Chemie II Lernhilfe: Organische Chemie

Bau organischer Verbindungen

Die Vielfalt in der organischen Chemie kann auf zwei besondere Fähigkeiten des Kohlenstoffes zurückgeführt werden:

Er kann vier Atombindungen eingehen

Er kann sich gut mit sich selbst verbinden

Neben Kohlenstoff wäre nur Silicium als Basis für organische Stoffe denkbar. Da jedoch ihre Bindungsenergie bedeutend geringer ist, sind sie auch viel unbeständiger:

C – C 347kJ/molSi – Si 226 kJ/mol

Organische Verbindungen können kettenförmig, verzweigt oder ringförmig sein. Wird der Ring nur aus Kohlenstoff gebildet, ist die Verbindung isocyclisch. Sind Fremdatome am Aufbau des Ringes beteiligt, ist sie heterocyclisch.

Die vorherrschende Bindungsart ist die

Atombindung

Diese bewirkt:

relativ lange Reaktionszeiten

eher niedrige Schmelz- und Siedepunkte, wobei bei stärkerem Erhitzen Verkohlung eintritt

Wasserlöslichkeitnur bei Vorhandensein von polaren Gruppen.

Zum besseren Verständnis sei nochmals die Elektronenanordnung des Kohlenstoffes angeführt:

1s² 2s² 2p²

Zur Erinnerung:

1, 2 … beziehen sich auf die Energieniveaus K, L …

S, p … bezeichnen den Orbitaltypus: kugelförmige s - Orbitale, hanteiförmige p - Orbitale …

S² … die Hochzahl gibt die Menge der Elektronen in den Orbitalen an.

Eigentlich könnte auch ein CH2 - Molekül (analog: Kohlenmonoxid CO!) relativ stabil sein, doch der Kohlenstoff ist hauptsächlich 4 – bindig!

Hybridisierung

Die Elektronenanordnung des Kohlenstoffes nach steigender Energie (ls² 2s² 2p²):

im Grundzustand:

im angeregten Zustand:

im hybridisierten Zustand:

Bei der Hybridisierung wird ein Elektron aus dem 2s - Orbital in das dritte 2p(z) - Orbital gehoben. Die neu gebildeten Orbitale der 2. Energiestufe bilden nun vier gleichwertige Hybridorbitale. Man spricht von sp³ – Hybridisierung.

Bei einer sp² - Hybridisierung entstehen aus einem 2s - Orbital und zwei 2p - Orbitalen drei gleichwertige Hybridorbitale, wobei das dritte p - Orbital für eine weitere Bindung (π – Bindung; siehe Seite →!) zur Verfügung steht.

Bei einer sp - Hybridisierung kommt es zu einer Kombination eines 2s - mit einem 2p - Orbital. Dabei bleiben zwei p - Orbitale (pz + py) für zwei π – Bindungen übrig.

Der Winkel zwischen den Hybridorbitalen (weiß) beträgt:

Isomerie

In der anorganischen Chemie schreibt man für Verbindungen meist Summenformeln, in der organischen Chemie jedoch meistens Strukturformeln, da verschiedene organische Stoffe dieselbe Summenformel haben können:

Zwei verschiedene Stoffe mit unterschiedlichen Eigenschaften!

Auch das Butan (C4H10) gibt es in zwei verschiedenen Formen:

geradkettiges n – Butan (Kp: - 0,5 °C)

verzweigtes iso – Butan (Kp: - 11,7 °C)

Kann man für eine Summenformel verschiedene Strukturformeln schreiben, die sich nur in der Anordnung der Atome unterscheiden, spricht man von Isomeric

Bei Molekülen mit Doppelbindungen tritt auch noch eine E – Z (früher: cistrans) Isomerie auf, da die freie Drehbarkeit im Gegensatz zur Einfachbindung aufgehoben ist: (siehe auch Seite →: Alkene!):

Die Kohlenwasserstoffe

Je nach Bindungsart zwischen den Kohlenstoffatomen unterscheidet man:

Alkane mit nur Einfachbindungen

Alkene mit Doppelbindungen zwischen den C – Atomen

Alkine mit Dreifachbindungen

aromatische Kohlenwasserstoffe (siehe Seite →!)

Alkane

Alkane haben nur Einfachbindungen. Sie bilden eine homologe Reihe (Verbindungen einer homologen Reihe unterscheiden sich nur durch die Anzahl von CH2 – Gruppen!) mit der Summenformel CnH2n+2.

Ringförmig aufgebaute Alkane nennt man Cycloakane. Sie haben die Summenformel: CnH2n

Am stabilsten sind Ringe aus 5 bis 7 C – Atomen. Bei geringerer C - Zahl muss der Bindungswinkel zwischen den sp³ - Hybridorbitalen (normal 109°, siehe Seite →!) stark deformiert werden. Dazu benötigt man Energie.

Energiereiche Verbindungen sind jedoch nicht sehr stabil und können deshalb relativ leicht gespalten werden.

Reaktionen der Alkane

Gewaltsame Oxidation (Verbrennung):

Diese Reaktion liefert 880 kJ/mol Verbrennungswärme.

Längerkettige Alkane haben einen noch höheren Wert.

Radikalische Substitution:

Zur Erinnerung: Radikale nennt man Verbindungen mit einfach besetzten Orbitalen

Die radikalische Substitution verläuft in drei Schritten:

Startreaktion: Bildung von Radikalen (z. B.