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ISMEROS 1. DEFINICIN.

Los ismeros son aquellos compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente forma estructural (del griego: Iso = igual y meros = partes). Los ismeros tienen propiedades fsicas y qumicas diferentes, pero contienen igual nmero de la misma clase de tomos, pero stos estn unidos entre s de manera diferente. 2. TIPOS. Atendiendo a la estructura molecular y a la distribucin especial de los tomos en la molcula, tenemos los siguientes tipos de ismeros.

Isomera Estructural.

Isomera de cadena isomera de posicin. Isomeria funcional.

Isomera
Isomera Espacial. Isomera ptica. Isomera geomtrica. (esterioisometria)

2.1.

Isomera estructural. Son aquellos ismeros que se diferenciar por la estructura molecular: a. Isomera de cadena. Denominados tambein ismeros nucleares o de esqueleto, estos ismeros se diferencian por la disposicin de atomos de carbono. Ejemplo. C4H10 (2 Ismeros) CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 Metilpropano. Butano.

C5H12 (3 Ismeros). CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentano.

CH CH CH CH

Existen formulas para determinar el numero de ismeros de cadena de una frmula global determinada. Pero estn limitadas a los ALCANOS y a un nmero de carbonos que oscilan entre 4 a 10.

4 CnH2n + 2 7

# ismeros = 2n 4 + 1

n < 10

# ismeros = 2n 4 + n 6.

Para otros hidrocarburos alifticos tenemos el siguiente nmero de ismeros. C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C20H42 2 Ismeros: #iso = 24 4 + 1 = 2 3 Ismeros: #iso = 25 4 + 1 = 3 5 Ismeros: #iso = 26 4 + 1 = 5 9 Ismeros: #iso = 27 4 + 1 = 9 18 Ismeros: #iso = 28 4 + 8 6 = 18. 35 Ismeros: #iso = 29 4 + 9 6 = 35. 75 Ismeros: (No hay formula). 366 319 Ismeros: (No hay formula).

b. Isomera de posicin.

Estos ismeros tienen la misma cadena carbonada, pero se diferencian en la posicin que ocupa su grupo sustituyente. C3H8O CH3 CH2 CH2OH CH3 CHOH CH2OH
1 propanol. 2 propanol.

C4H9Cl (*) CH3 CH2 CH2 CH2Cl CH3 CH2 CHCl CH3 1 clorobutano. 2 clorobutano.

(*) Es natural que puedan presentarse simultneamente ismeros de cadena y de posicin. Como en ese ejemplo tambin tenemos otros ismeros: CH3 CH3 C CH3 CL3 CH3 CH3 CH CH2Cl Metil 1 cloropropano. Metil 2 cloropropano.

Dentro de los ismeros de posicin tenemos a los derivados disustituidos del benceno, con sus respectivas posiciones: ORTO, META, PARA.

c. Isomera funcional. Tambin se denominan ismeros de compensacin, estos ismeros se caracterizan porque poseen diferentes grupos funcionales. Alcohol y ter. CH3 CH2 CH2OH C3H8O CH3 O CH2CH3 Aldehdos y cetona. CH3 CH2 CHO C3H8O CH3 CO CH3 cidos y ster. CH3 CH2 COOH C3H6O2 CH3 COO CH3 Etanoato de metilo. cido propanoico. Propanona. Propanol. Metil oxi etilo. 1- Propanol.

Para compuestos que tienen un elevado nmero de tomos de carbono se puede llegar a concebir ismeros de posicin, de cadena y funcionales. Por eso es necesario especificar el tipo de ismero que se desea; aun pueden presentarse otros tipos de ismeros que observaremos ms adelante. Ejemplo: para el C5H10O
Pentanal. 2 Pentanona. 3 Pentanona.

CH3 CH2 CH2 CH2 CHO CH3 CH2 CH2 CO CH3 CH3 CH2 CO CH2 CH3

CH3 CH3 CH2 CH CHO CH3 CH3 CH2 CH CHO CH3 CH3 CH2 CO CH3 CH3 CH3 C CHO CH3 Dimetilpropanal. Metilbutanona. 3 Metilbutanal. 2 Metilbutanal.

d. Estereoisomeria. Denominados tambien esterioisomeros, son aquellos que se diferencian en su estructura tridimensional. Estos esomeros tienen propiedades qumicas semejantes pero diferentes propiedades fsicas. Para espeficicar los tipos de: esterioisomeros debemos tener en cuenta las siguientes definiciones: ndice de coordinacin. Nos indica el nmero de grupos unidos a un atomo central. Estos grupos o ligandos se distribuyen especialmente de manera diferente, originando los diversos esterioisomeros. Para un ndice de coordinacin igual a 2, se tiene una molecula que puede ser lineal o angular. Ejemplo: O Cl Hg Cl H c H

Lineal (Cl2Hg)

Angular (H2O)

Para un ndice de coordinacin igual a tres, se tiene una molcula que puede ser triangular plana o piramidal de base triangular. Ejemplo:

Triangular plana (Cl3B)

Piramidal de base triangular (NH3)

Para un ndice de coordinacin igual a 4, se tiene una molcula que puede ser plana (en forma de cuadrado) o una ordenacin tetradrica. Ejemplo:

e.

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