Pirrol, Furano y Tiofeno

Dr.
Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly House) Universidad de Guanajuato DCNyE
Dr. Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly House) Universidad de Guanajuato DCNyE
Pirrol, furano y tiofeno.

El pirrol, el furano y el tiofeno son isoelectrnicos. EN el furano y en el tiofeno, el enlace N-H del pirrol es reemplazado por un par de electrones no enlazantes que se aloja en el orbital hbrido sp2 del oxgeno o del azufre, respectivamente.
Todas estas especies son aromticas. El furano y el tiofeno tienen dos pares de electrones no enlazantes, pero solamente un par se encuentra en el orbital p sin hibridar y es capaz de solaparse con los tomos de carbono del Jesus Cortes Garcia (Charly anillo. Dr. Carlos
House) Universidad de Guanajuato DCNyE
Aromatic Five-Membered Heterocycles
1.- PIRROL
Es isoelectrnico con el anin ciclopentadienilo pero elctricamente neutro

H
. .
H N H
.
H
En el pirrol las cinco formas resonantes no son equivalentes: hay una sin separacin de cargas y dos pares de formas cannicas equivalentes en las que existe separacin de cargas y que indican que la densidad electrnica se aleja del nitrgeno
N H
+ N + N
..
+ N
+ N
II
III
IV
La contribucin de las formas resonantes es distinta: I > III = IV > II = V Jesus Cortes Garcia (Charly Dr. Carlos
Propiedades Fsicas: Liquido incoloro Olor parecido al cloroformo Oscurece en el aire Soluble con compuestos orgnicos
Propiedades Qumicas: cidos y bases dbiles; el par no compartido del nitrgeno, esta deslocalizado, le da la caracterstica de muy baja basicidad. Puede realizar:Jesus Cortes Garcia (CharlySulfonacin Nitracin, Dr. Carlos
Pyrrole is an extremely weak base
The dipole moment in pyrrolidine (left) is attributed to the electron-withdrawing property of the nitrogen atom
2.- TIOFENO Y FURANO
Sus estructuras son anlogas a las del pirrol, salvo que el NH est reemplazado por un S o por un O Tienen: 1 par de e- en un orbital sp2 (plano del anillo) 1 par de e- en el sextete aromtico
. . .
H Z H
Z = O Z = S
FURANO TIOFENONO
En ambos casos se pueden escribir formas cannicas anlogas a las del pirrol d d d d
FURANO:
Heterocclico aromtico Tiene tomo de carbono y oxigeno Liquido incoloro Olor parecido al cloroformo Inestable a la presencia del aire. Posee propiedades de nitracin y sulfonacin Produce reacciones de sustitucin tpica de los sistemas aromticos.
El mayor tamao del tomo de S es uno de los motivos que hace al tiofeno ms estable (ms aromtico) que al pirrol o al furano: Los ngulos de enlace son mayores y se evita la tensin angular Otra contribucin significativa a la estabilizacin del tiofeno radica en la participacin de los orbitales d del AZUFRE
. . .
H S H
: H
. . .
H O H
H
Other Five Membered Heterocycles

N H
Pyrrole
The least aromatic: The O atom is too electronegative
S
Thiophene
O
Furan
Least reactive
More aromatic than Furan
Less reactive than pyrrole, but substitution always at 2-position
Electrophilic Substitution, not addition
Can give addition, as well as substitution products when reacted

with E+
Dr. Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly Thiophene has similar reactivity to benzene Guanajuato DCNyE House) Universidad de

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Dr.

Carlos Jesus Cortes Garcia (Charly House) Universidad de Guanajuato DCNyE

Pirrol, furano y tiofeno.

Aromatic Five-Membered Heterocycles

Es isoelectrnico con el anin ciclopentadienilo pero elctricamente neutro

Pyrrole is an extremely weak base

2.- TIOFENO Y FURANO

Other Five Membered Heterocycles

More aromatic than Furan

Less reactive than pyrrole, but substitution always at 2-position

Electrophilic Substitution, not addition

Can give addition, as well as substitution products when reacted

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