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OBTENCIN Y CARACTERIZACIN DE ACETILENO o Mtodos de obtencin de alquinos. Alquilacin de acetileno y alquinos terminales.

. La acidez del acetileno y alquinos terminales les permite ser convertidos en sus bases conjugadas por tratamiento con amido de sodio. Estos aniones son buenos nuclefilos y reaccionan con metilo y halogenuros de alquilo primarios para formar enlaces carbono-carbono. Los halogenuros de alquilo secundarios y terciarios no pueden usarse, porque slo producen bajo estas condiciones productos de eliminacin. Deshidrohalogenacin doble de dihalogenuros geminales. Una reaccin E2 de un dihalogenuro geminal produce un halogenuro de alquenilo. Si se usa una base lo bastante fuerte, amido de sodio como ejemplo, sigue un segundo paso de eliminacin al primero y el halogenuro de alquenilo es convertido en un alquino. Deshidrohalogenacin doble de dihalogenuros vicinales. Los dihalogenuros en los que los halgenos estn en carbonos adyacentes experimentan dos procesos de eliminacin anlogos a los de los dihalogenuros geminales. o Propiedades de alquinos en general Los alquinos se parecen a los alcanos y alquenos en sus propiedades fsicas. Su densidad es baja al igual que su solubilidad en agua. Son solubles en disolventes de baja polaridad. Son ligeramente ms polares (aunque son de baja polaridad) y por lo general tienen puntos de ebullicin ligeramente ms altos que los alcanos y alquenos correspondientes. Sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el aumento del nmero de carbonos.

Los alquinos internos tienen puntos de ebullicin ms elevados que los alquinos terminales. o Reacciones de adicin a triple enlace La adicin de hidrgeno, halgenos y halogenuros de hidrgeno a los alquinos es muy similar a la adicin en los alquenos, excepto que en este caso pueden consumirse 2 molculas del reactivo por cada triple enlace. Es posible limitar la reaccin a la primera etapa eligiendo las condiciones apropiadas. Adicin de halogenuros de hidrgeno. Los HX se agregan a los alquinos de acuerdo con la regla de Markovnikov para dar halogenuros de alquenilo. En presencia de 2 moles de HX, ocurre una segunda adicin para dar un dihalogenuro geminal. Hidratacin catalizada por cido. El agua se agrega al enlace triple de los alquinos para producir cetonas por medio de un intermediario enol estable. El enol surge por hidratacin de Markovnikov del alquino. LA formacin del enol es seguida por isomerizacin rpida del enol a una cetona. Halogenacin. La adicin de 1 mol de cloro o Bromo a un alquino produce un dihaloalcano trans. Se forma un tetrahalogenuro adems de un segundo equivalente de halgeno. Hidrogenacin de alquinos. Los alquinos son hidrogenados por completo en presencia de los catalizadores de hidrogenacin metlica acostumbrados, o a alquenos usando catalizadores especiales como el reactivo de Lindlar. El alqueno producido es cis.
o Reacciones de formacin de acetiluros

Un carbono con triple enlace se comporta como si fuese un elemento enteramente diferente (ms electronegativo) que el carbono con un enlace simple o doble. Como consecuencia un hidrgeno unido a tal carbono, como el acetileno o en cualquier alquino con triple enlace terminal exhibe una acidez apreciable. Por ejemplo el sodio reacciona con el acetileno, liberando hidrgeno gaseoso y formando acetiluro de sodio. o Importancia industrial del acetileno El acetileno es el nombre comn del alquino ms pequeo, y es conocido por el soplete oxiacetilnico que se usa en soldadura y para cortar acero. El acetileno se lleva al soplete desde un tanque de gas a alta presin, y el oxgeno desde otro tanque. La combustin del acetileno produce una llama de alta temperatura capaz de fundir o evaporar hierro y acero. Es la materia prima orgnica para la sntesis en gran escala de materiales orgnicos importantes que incluyen cido actico y varios compuestos no saturados empleados en la fabricacin de plsticos y caucho sinttico. o Hidratacin del acetileno Es una reaccin de hidratacin de alquinos. Durante mucho tiempo se utiliz para preparar acetaldehdo a gran escala. Actualmente se utiliza oxidacin directa que es ms econmica.
o Utilidad de la reaccin de la 2,4-dinitrofenilhidracina

con compuestos carbonlicos (aldehdos o cetonas) Se utiliza la 2,4-dinitrofenilhidracina para detectar cualitativamente los grupos carbonilo de aldehdos y cetonas. Si la hidracina se hace reaccionar con un compuesto con un grupo carbonilo el resultado es positivo y se obtiene una hidrazona del carbonilo. Se puede reconocer el aldehdo o la cetona por los puntos de fusin y ebullicin caractersticos de las distintas hidrazonas.