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ACETANILID

O H3C + NH2 H3C C O C O

N-ACETYLANILIN
H N CH3 O + H3C C O OH

In einem 100ml 2-Halsrundkolben mit Rckflusskhler legt man 1 Spsp. Zn-Pulver und 0,1 mol mL frisch destilliertes Anilin vor. Handschuhe !!

Dann tropft man durch den Tropftrichter unter Rhren zuerst 14 ml Eisessig und danach 0,1 mol mL Essigsureanhydrid zu.

Die Mischung wird nun 1Stunde lang im Wasserbad erhitzt.

Die heie Lsung giet man unter Rhren in ein 600 ml Becherglas mit 100 ml Eis + Wasser. Dabei fllt das Acetanilid als schmutzig weie Kristalle aus, die Essigsure wird verdnnt.

Acetanilid

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Dann saugt man die Kristalle ab und bestimmt die Rohausbeute durch Abwiegen des Acetanilids in einer Kristallisierschale.

Das Acetanilid wird in einem Erlenmeyerkolben aus Wasser umkristallisiert. Siehe Anleitung Umkristallisieren. Falls das Acetanilid braun ist, wird mehrmals unter Zusatz von Aktivkohle aus Wasser umkristallisiert.

Die Mengen von Anilin und Acetanhydrid in ml umrechnen! Schmp.: 114-115oC Ausbeute ca. 85% Verwendung: Frher als Analgetikum, zur Darstellung von Sulfonamiden. Literatur: B.Unterhalt, Organisch-chemisches Praktikum fr Pharmazeuten, 2.te Auflage, Seite Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 1986 Bei1stein 12, 237; E I 190; E II 137; E III 459; E IV 373.

In a 500 ml. round-bottomed flask, equipped with a reflux condenser, place 20-5 g. (20 ml.) of aniline, 21,5 g. (20 ml.) of acetic anhydride, 21 g. (20 ml.) of glacial acetic acid, and 0,1 g. of zinc dust (1). Boil the mixture gently for 30 minutes, and then pour the hot liquid in a thin stream into a 1 litre beaker containing 500 ml. of cold water whilst stirring continually. When cold (it is preferable to cool in ice filter the crude product at the pump, wash with a little cold water, drain well and dry upon filter paper in the air. Upon recrystallisation from about 500 ml. of boiling water to which about 10 ml. of methylated spirit has been added the m.p. is raised to 114C ; the first crop weighs 21g. A. Vogel, third edition, page 577 Acetanilid 2/2