Chimie Organique Anne 2005-2006

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Travaux Dirigs : Sance 1 : Raction chimique
1) Raction chimique : avancement 1. Soit la combustion du propane (C3H8) dans le dioxygne donnant du dioxyde de carbone et de l'eau. a) Ecrire l'quation de cette raction en stoechiomtriques entiers les plus petits possibles. utilisant les nombres

b) Prparer des tableaux d'volution pour les 2 systmes ci-dessous : le premier correspond un tat initial constitu de 2 moles de propane et de 7 moles de dioxygne ; dterminer l'tat final du systme, le second correspond un tat initial constitu de 1.5 moles de propane et de 7.5 moles de dioxygne ; dterminer l'tat final du systme et conclure.

2. On considre la combustion complte de l'thanol C2H6O dans le dioxygne. Les seuls produits sont le dioxyde de carbone et l'eau. a) Ecrire l'quation de cette raction en stoechiomtriques entiers les plus petits possibles. utilisant les nombres

b) Dans une premire exprience on fait brler n = 0.2 mole d'thanol. Dterminer la quantit minimale de dioxygne correspondant cette combustion complte, les quantits de matire, la masse de chacun des produits obtenus ainsi que le volume de dioxygne consomm (volume molaire = 25 L/mol). c) Une nouvelle exprience met en jeu une masse m = 2.3 g d'thanol et un volume V = 1.5 L de dioxygne. Aprs avoir dtermin les quantits de matire (mole) des ractifs prsents initialement, dterminer : l'avancement maximal de la raction, le ractif limitant ainsi que la composition en mole(s) de l'tat final du systme.

Donnes : C = 12, H = 1 et O = 16 g/mol. 2) Raction chimique : rendement 1. Soit la raction de saponification suivante : CH3-CH2-CH2-CH2-CO2CH3 + NaOH CH3-CH2-CH2-CH2-CO2Na + CH3OH 6 g d'ester sont saponifis par un excs de soude concentre. Le rendement de la raction est de 89%. a) Quelle est la masse du carboxylate obtenu ? b) Quel est le volume de mthanol form ? Donnes : C = 12, H = 1, O = 16 et Na = 23 g/mol. Densit (mthanol) = 0.8. 3) Composition centsimale 1. Un liquide dont on se propose de faire l'analyse brle partiellement en donnant un gaz qui trouble l'eau de chaux. a) Quel est ce gaz ? Quel renseignement peut-on dduire de cette observation ? b) Le liquide initial soumis distillation se spare en deux liquides : le mthanol (A) et l'eau (B). En dduire la nature du liquide initial et sa composition centsimale massique sachant qu'il est quimolaire en A et B. Donnes : C = 12, H = 1 et O = 16 g/mol. 2. La formule molculaire d'un compos organique est C2H7N. a) Quelle est la composition centsimale de ce compos ? b) Quelle est la densit, par rapport l'air, de sa vapeur ? Donnes : C = 12, H = 1, N = 14 et O = 16 g/mol.

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Travaux Dirigs : Sance 2 : Raction chimique (suite et fin)
1) Composition centsimale et formule brute 1. L'analyse d'un compos organique montre que sa composition centsimale en masse est la suivante : 58.5% de C, 4.1% de H, 11.4% de N et 26% de O. La masse molaire de ce compos est de 123 g/mol. Dterminer la formule brute de ce compos. 2) Formule brute et pourcentage massique 1. Le jus de pomme contient de l'acide malique. Ce compos est constitu des seuls lments suivants : carbone, hydrogne et oxygne. La combustion complte d'une masse m = 1.34 g d'acide malique donne une masse m1 = 1.76 g de dioxyde de carbone et une masse m2 = 0.54 g d'eau. a) Dterminer les pourcentages de carbone, d'hydrogne et d'oxygne que contient l'acide malique. b) En dduire sa formule brute sachant que la masse molaire de ce compos est 134 g/mol. 2. Ecrire sous la forme CxHyOz la formule brute d'un ester a) Quelle est la formule brute d'un ester dont la densit de vapeur est 4 ? b) Dterminer sa composition centsimale en masse.

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Travaux Dirigs : Sance 3 : Structure des molcules
1) Masse molaire et pourcentages massiques 1. La starine, constituant de base des bougies, est une espce chimique organique de formule brute C57H 110O6. a) Dterminer la masse molaire de la starine. b) Dterminer les pourcentages en masse de chaque lment dans ce compos. 2) Formule brute et pourcentage massique : glucose et photosynthse 1. Le glucose est un sucre contenant l'lment carbone, l'lment hydrogne et l'lment oxygne. Une analyse centsimale conduit aux pourcentages en masse suivants : %C : 40.0 ; %H : 6.7 ; %O : 53.3. a) Sachant que la masse molaire du glucose est de 180 g/mol, dterminer la formule brute du glucose. b) La photosynthse est la base de la fabrication naturelle de composs organiques appels glucides. La transformation peut-tre modlise ainsi : le dioxyde de carbone ragit avec l'eau pour donner un glucide et du dioxygne. Le glucose, est un exemple de glucide. En crivant la formule du glucose sous une autre forme, justifier l'ancienne dnomination des glucides : "hydrates de carbone". c) Que signifie le terme photosynthse ? Ecrire l'quation chimique de la raction de photosynthse. Quelle quantit de matire de dioxyde de carbone est ncessaire pour synthtiser 0.30 mg de glucose ? 3) Formule brute et formule dveloppe 1. L'ure fut la premire molcule organique synthtise. Sa masse molaire est de 60 g/mol. Une analyse centsimale permet de dterminer les

pourcentages en masse des lments constitutifs : %C : 20.0 ; %O : 26.7 ; %H : 6.7 ; %N : 46.6. a) Dterminer la formule brute de l'ure. b) Donner sa formule dveloppe, sachant que le carbone prsente une double liaison avec l'atome d'oxygne, que les deux atomes d'azote ne sont pas lis entre eux et qu'ils ne sont pas engags dans une double liaison. 4) Formule dveloppe et isomrie. 1. Ecrire les formules dveloppes des diffrents isomres de formule brute C5H12 et les nommer.

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Travaux Dirigs : Sance 4 : Alcanes
1) Raction de combustion 1. L'analyse lmentaire d'une espce chimique organique s'effectue par la combustion dans le dioxygne. Le carbone et l'hydrogne qu'elle contient se combinent avec l'oxygne pour former du dioxyde de carbone et de l'eau. La mesure des quantits de CO2 et de H2O formes permet de dterminer la formule brute de l'espce. Une espce chimique organique gazeuse a pour formule brute CuHv. On ralise la combustion de 10 mL de cette espce dans une quantit suffisante de dioxygne. On obtient 30 mL de dioxyde de carbone et 40 mL d'eau (gaz) dans les mmes conditions de temprature et de pression. a) Sachant que le volume molaire est de 25 L/mol dans les conditions de l'exprience, dterminer la quantit de matire de chacun des produits forms. b) Ecrire l'quation de la raction. c) Quel est l'avancement maximal ? d) Dterminer u, v et en dduire la formule brute de l'espce chimique tudie. 2. Le composant essentiel du gaz de Lacq a pour formule molculaire brute CH4. a) Quel est son nom ? Ecrire l'quation-bilan de sa combustion complte. b) Dans une cuisine o l'on se sert d'une cuisinire gaz, il est interdit d'obstruer les arations normalement prvues ? Donner au moins une raison de cette interdiction. 2) Nomenclature et criture topologique 1. Nommer les composs ci-dessous et donner l'criture topologique de ces quatre hydrocarbures :

2. Nommer les composs ci-dessous en utilisant les notions de base de la nomenclature des alcanes :

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Travaux Dirigs : Sance 5 : Alcanes (fin) et Alcnes
1) Nomenclature et isomrie gomtrique 1. Indiquer pourquoi les noms suivants sont incorrects et corrigez-les : a) 3-propyl-3,4-dimthyloctane, b) 2,2-dimthylpent-3-ne, c) 2,4,5-trimthyl-4-propylhexane, d) 5-mthylcyclopentne. 2. Donner la formule semi-dveloppe et l'criture topologique des alcnes suivants : a) (Z) hex-2-ne, b) 2-mthylpent-2-ne, c) (E) 4-mthylpent-2-ne, d) 2,3-dimthylbut-1-ne. 3. Nommer les composs suivants :

4. En utilisant la nomenclature E/Z , nommer les composs suivants :

5. Sans tenir compte de lisomrie Z/E , il existe treize isomres de formule C6H12 (hexnes). a) Ecrire et nommer chacun d'eux. b) Quatre d'entre eux possdent des isomres Z/E ; crire les diffrentes structures. c) Un de ces alcnes comporte un carbone asymtrique ; lequel ? 2) Prparation industrielle des alcnes : le craquage 1. Par craquage du cyclooctane C8H16, on obtient uniquement un compos non cyclique de formule C4H8. a) Ecrire l'quation chimique du craquage ralis. b) Donner tous les isomres de constitution du produit de craquage. c) Parmi ces isomres, quels sont ceux qui prsentent une isomrie Z/E ? Les dessiner en faisant apparatre cette isomrie.