Experimento Con Naftalina

Reactivos: Acido actico (se encuentra en el vinagre) C2H4O2 Bicarbonato de sodio NaHCO3 Agua H2O Naftaleno C10H8 Materiales: Vaso de vidrio transparente Procedimiento: Primero colocamos en el vaso agua hasta tres cuartas partes del vaso luego aadimos al vaso el vinagre posteriormente le agregamos el bicarbonato de sodio observamos que la solucin parece que empieza a hervir pero lo que sucede es que el bicarbonato de sodio unido con el acido actico forma dixido de carbono una sustancia gaseosa que por ser de menor densidad que el agua empieza a flotar para subir al aire. Luego introducimos el naftaleno y observamos que este empieza a subir y bajar en el seno de la solucin. Explicacin: Esto sucede porque como ya dijimos el dixido de carbono es una sustancia gaseosa que empieza a subir al aire este se adhiere al naftaleno convirtindose en una especie de flotadores para el naftaleno que lo hace subir hasta la superficie una vez all el dixido de carbono pasa a convertirse parte del aire perdiendo as el naftaleno sus flotadores y volviendo a caer. Ecuacin: H2O + C2H4O2 + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + 2H2O La naftalina

Estructura qumica. La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un slido blanco que se volatiliza fcilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. Tambin se llama alquitrn blanco y se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un lquido transparente y la 2-metilnaftalina es un slido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusin es 80 C. Calor latente de fusin LF = 35,6 cal/g. El calor especfico es 0,41 cal/g C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lbF. Es soluble en grasas. Produccin La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrn de hulla. Desde la dcada de 1960 hasta la dcada de 1990, importantes cantidades de naftaleno tambin fueron producidos a partir de fracciones pesadas de petrleo durante el refinado de petrleo, en la actualidad el naftaleno derivado del petrleo slo representa un componente

menor de la produccin de naftaleno. El naftaleno es el componente ms abundante del alquitrn de hulla. Aunque la composicin vara con el carbn del que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la prctica industrial, de la destilacin de alquitrn de hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromticos. Este aceite, despus de ser lavado con de hidrxido de sodio acuoso para eliminar los componentes cidos (principalmente varios tipos de fenoles), y con cido sulfrico para eliminar componentes bsicos, se somete a destilacin fraccionada para aislar naftaleno. El naftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso de naftaleno, a menudo referido como 78 C (punto de fusin). El naftaleno derivado del petrleo es generalmente ms puro que el procedente del alquitrn de hulla. Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalizacin a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% en peso de naftaleno, denominado 80 C (punto de fusin). Aproximadamente 1 milln de toneladas se producen anualmente. En Amrica del Norte son productores basados en el alquitrn de hulla: Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petrleo: Advanced Aromatics, LP. Estructura y reactividad Una molcula de naftaleno se deriva de la fusin de un par de anillos de benceno. (En la qumica orgnica, los anillos se funden, por dos o ms tomos comunes.) En consecuencia, naftaleno est clasificado como un Hidrocarburo aromtico policclico (HAP). Hay dos conjuntos de tomos de hidrgeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuacin, la versin beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7. A diferencia de benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 (142 pm) de largo. Esa diferencia, que fue establecida por difraccin de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculacin de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuacin), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en slo una. Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitucin electrofilica de aromticos. Para muchas de estas reacciones, el naftaleno reacciona bajo condiciones ms leves que el benceno. Por ejemplo, mientras que el benceno y el naftaleno reacciona con cloro en presencia de un cloruro frrico o cloruro de aluminio catalizador, naftaleno y el cloro puede reaccionar para formar 1-cloronaftaleno incluso sin un catalizador. Del mismo modo, el benceno y el naftaleno puede ser alquilados utilizando reacciones de Friedel-Crafts, el naftaleno tambin pueden ser alquilado por reaccin con alquenos o alcoholes, con el cido sulfrico o el cido fosfrico como catalizador. La naftalina pasa de su estado solido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado liquido, en un proceso que se denomina sublimacion. Usos

Hoy existe el mito de que la naftalina sirve para elevar los octanos de la gasolina comercial, esto es parcialmente verdad, ya que los compuestos muy voltiles tienden a mejorar el octanaje (RON, o MON). Pero industrialmente no sera factible utilizar a la naftalina como un mejorador del nmero de octano porque es un hidrocarburo aromtico policclico, y como tal, un contaminante considerado peligroso. Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del nmero de octano.