Problema 1.

Clasifique cada una de las reacciones siguientes en adicin, eliminacin, sustitucin o rearreglo: (a) CH3Br + KOH CH3OH + KBr (b) CH3CH2OH H2C=CH2 + H2O (c) H2C=CH2 + H2 CH3CH3 Problema 2. Cules de la especies siguientes es probable que sean electrfilos y cules nuclefilos? (a) (b) (c) (d) (e) (f) (g) NO2+ CNCH3OH HCl CH3NH2 CH3SH CH3CHO

Problema 3. Trace flechas curvas que indiquen el movimiento de los electrones en las reacciones inicas que siguen: (a)
O C CH3 CH2 O

CH3-Br
CH3

CH3

Br-

(b)

OC CH3 Cl OCH3 CH3

O C OCH3

Cl-

(c)
CH3-OH H

H C Br O CH3 CH3

Br-

(d)
H N H H

Cl H N H H

Cl-Cl

Cl-

Problema 4. Pronostique cules son los productos de la siguiente reaccion inica. Para esto, interprete el flujo de electrones indicado por las flechas curvas.

HOH C H H H C Br H

Problema 5. Identifique las reacciones siguientes como adiciones, eliminaciones, sustituciones o transposiciones: (a) CH3CH2-Br + NaCN CH3CH2-CN (+ NaBr)

(b)

OH

Catalizador acido

(+ H2O)

(c)
O

Calor
O

(d) O2N - NO2 Luz

NO2

(+ HNO2)

Problema 6. Identifique los grupos funcionales e indique la polaridad en estas molculas: (a) CH3CH2-CN (b)
OCH3

(c)

(d)
O

(e)

NH2

(f)

O C H

Problema 7. Cules de los siguientes son probablemente nuclefilos y cules electrfilos? (a) Cl(b) BF3 (c)
N H

Problema 8. De un ejemplo de lo siguiente: (a) (b) (c) (d) (e) (f) Un nuclefilo Un electrfilo Una reaccion inica Una reaccion de sustitucin Una ruptura heteroltica de enlace Una ruptura homoltica de enlace

CARGAS FORMALES.
Problema 1. Calcule la carga formal de cada uno de los tomos en las estructuras de Lewis que se proponen. a) Cloruro de tionilo. b) Tribromuro de fsforo. c) Acido sulfrico.
O Cl

Br
Cl

O Br H

Br

S O

d) Acido nitroso.
H

e) Ion amonio.
H
O

f) Ion borohidruro.
H

N
H

B
H

Problema 2. Cul es la carga formal del oxgeno en cada una de las CHsiguientes 3 estructuras de Lewis? a)
H3 C O

b)

H3 C

CH3

c)

H3 C

CH3

Problema 3. Calcule las cargas formales de los tomos en las molculas siguientes: a) Diazometano b) Oxido de acetonitrilo
N

c) Isocianuro de metilo
N O

d) Nitrometano.
O C

H2C

H3C

H3C

H3C

Problema 4. El sulfxido de dimetilo es un solvente comn y tiene la estructura que se ve abajo. Demuestre por qu debe tener cargas formales en el S y en el O.
O

H3C

CH3

Problema 5. Calcule las cargas formales en las molculas siguientes:

a)
F

b)

c)

H3C

O CH3

B F

H2C

H2C

d)

e)
CH3 O O O

f)

H2C

P CH3

CH3
N O

g)

h)

i)

NH2 NH2 C NH2

CH3

H3C

N CH3

H3C

Problema 6. Calcular la carga formal de cada tomo (excepto el hidrgeno) en los compuestos o iones siguientes: a) (CH3)2NH2Cl e) (CH3)2O-BF3 b) PO4-3 f) NH4Cl c) NaBH3CN g) NaBH4 d) KOC(CH3)3 h) SnF3-

HIBRIDACIN.
Problema 1. Qu clase de hibridacin espera que tenga cada tomo de carbono en las molculas siguientes? a) b) c) d) Propano. 2-Metilpropeno. 1-Buten-3-ino. Acido actico.

Problema 2. Qu clase de hibridacin espera que tenga cada tomo de carbono en estas molculas? a)
H C C NH2 C H H C C C H O CH2 C O CH2 CH2 NH+ CH2 CH3

ClCH3

PROCAINA. c)
O H H C C C H OH C H C C C OH O C O CH3

b)
CH2 OH CH O C H C OH C C O OH

VITAMINA C d)

ASPIRINA

H C C H

N C C C H H H

H CH3 N C C H C C H H H H

NICOTINA

Problema 3. Complete la estructura de Lewis de punto por electrn de la cafena, mostrando todos los pares de electrones sin compartir y diga cual es la hibridacin de los O CH3 tomos sealados.
CH3 N C O N CH3 C C C N C N H

CAFEINA

Problema 4. Un carbanin es una especie que contiene un tomo de carbono trivalente con carga negativa. a) Cuntos electrones de valencia tiene el tomo de carbono con carga negativa?

C H

Un Carbanin b) Qu hibridacin puede tener este tomo de carbono? c) Cul es la geometra probable

del

carbanin?

Problema 5. Para cada compuesto siguiente, asignar la hibridacin a cada tomo de carbono, oxigeno y nitrgeno. Adems, indique que grupo funcional se encuentra presente. a) CH2 = O b) CH3-C N c) CH3CH = CHCH3 d) CH3C CCH3

Problema 6. Asigne la hibridacin de todos los tomos de carbono y oxigeno presentes en las molculas siguientes. Indique que grupo funcional se encuentra presente. a) b) c) CH3
H2 C CH3C
CHCH2OH CCH CHCH3

O C O C CH2

O CH

NOMENCLATURA: HALOGENUROS DE ALQUILO

Problema 1. Clasificar cada uno de los compuestos siguientes como halogenuro de alquilo, de vinilo o de arilo.

a)

b)
C F CH3

c)

H3CCH

(CH3)3C

Br
Br

d)
Br

e)
Br

f)
Cl Cl

Cl

Cl

Cl

PCB (Bifenilo policlorado)

Problema 2. Trace las estructuras correspondientes a estos nombres IUPAC: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) 5-Cloro-2-metilheptano. 2-Cloro-2-metilpentano. Clorotrifluorometano. 2-Bromo-4,5-Dimetilhexano. para-diclorobenceno. Bromociclohexano. 1-Bromociclohexeno. 1-Fluor-4,4-dimetilciclohexano. 1-Bromo-1-fenilbutano. 1-Bromo-1-metilciclohexano. 1-Bromometilciclohexeno.

Problema 3. Trace estructuras que correspondan a los nombres IUPAC siguientes: (a) (b) (c) (d) 2,3-Dicloro-4-metilhexano 4-Bromo-4-etil-2-metilhexano 3-Yodo-2,2,4,4-tetrametilpentano cis-1-Bromo-2-etilciclopentano

Problema 4. Escriba los nombres IUPAC de los siguientes halogenuros de alquilo: (a) CH3CH2CH2CH2-I

(b)

Cl

(c)
Br

CH3

CH3 Br

(d)

CH3 H3C

Cl Cl

(e)

H3C Cl

(f)

Br

Cl

Problema 5. Trace las estructuras correspondientes a estos nombres IUPAC: (a) (b) (c) (d) (e) 2-Cloro-3,3-dimetilhexano 3-Bromo-3-etilpentano 4-sec-butil-2-clorononano 3,3-Dicloro-2-metilhexano 1,1-Dibromo-4-isopropilciclohexano

(f) 1,1-Dibromo-4-ter-butilciclohexano Problema 6. Escriba los nombres de los halogenuros de alquilo siguientes de acuerdo con las reglas de IUPAC: (a)
CH3 Br CH3

Br

(b)

(c)
CH3 Br

Cl

CH3

(d)

Br

(e)
Cl

Br

Problema 7. Escriba la formula estructural de los siguientes nombres IUPAC: a) b) c) d) 1-Bromo-2,2-dimetilpropano. 2-Cloro-2,3-dimetilpentano. 1-Yodo-2-metilpropano. 2-Bromo-3,3-dimetilpentano.

HALOGENUROS DE ALQUILO: PROPIEDADES FISICAS Y SUS REACCIONES

Problema 1. Trace y escriba el nombre de todos los productos monoclorados que espera obtener por coloracin del 2,3-Dimetilpentano.

Problema 2. Qu productos esperara de la reaccion del 4,4-dimetilciclohexeno con NBS? Problema 3. El producto principal de la reaccion del metilenciclohexano con NBS es 1-(bromo-etil)ciclohexeno. Explique porque. Problema 4. Trace todas las formas de resonancia que pueda para la estructura del radical ciclohexadienilo. Problema 5. Qu productos espera de la reaccion de estos alquenos con NBS? Si se forma mas de un producto, muestre las estructuras de todos. a) 5-Metilciclohepteno
b)

CH3 H3C C H C H C H CH2CH3

Problema 6. Cmo preparara los compuestos siguientes con una reaccion de acoplamiento de organocobre? En cada caso se requiere mas de un paso. a) 3-Metilciclohexeno a partir de ciclohexeno b) Octano a partir del 1-bromobutano. Problema 7. Pronostique cual o cuales sern el o los productos de las reacciones siguientes: a)
Br CH3CH2CHCH3

Mg Eter

A?

H2O

B?

b) Mg
CH3(CH2)8CH2Br

Eter

C?

H3O+

D?

Problema 8. Pronostique cual o cuales sern el o los productos de las reacciones siguientes: a)
Cl

(CH3)2CuLi

Eter

A?

b)
CH3CH2CH2CH2Br

(CH3)2CuLi

Eter

B?

Problema 9. Qu producto o productos espera obtener de la reaccion de 1-metilciclohexeno con NBS? Usara esta reaccion como parte de una sntesis? Explique su respuesta. Problema 10. Por lo general, la cloracin de alcanos no es una reaccion til porque la mayor parte tiene distintos tipos de hidrgenos, de lo que resultan mezclas de productos clorados. Trace la estructura y diga el nombre de todos los productos monoclorados de sustitucin que pueda obtener por reaccion del 2-metilpentano con Cl2, va radicales. Problema 11. La cloracin del pentano por radicales no es un mtodo adecuado para preparar el 1-cloropentano, CH3CH2CH2CH2CH2Cl; pero la del neopentano, (CH3)4C es un buen mtodo para preparar el cloruro de neopentilo, (CH3)3CCH2Cl. Explique la razn. Problema 12. Escriba la estructura del compuesto orgnico mayoritario formado en la reaccion del cloruro de hidrgeno con cada uno de los siguientes compuestos. a) 2-Metil-2-buteno b) 2-Metil-1-buteno c) cis-2-buteno
d)
CH3CH

Problema 13. Explique el mecanismo de reaccion, con flechas curvas, de los siguientes compuestos al reaccionar con cloruro de hidrogeno, mostrando la formula estructural del carbocatin intermedio que conduce al compuesto mayoritario. a) 1-Buteno b) 2-Metilpropeno c) 1-Metilciclopenteno
d)
CH3CH

Problema 14. La Adicion de cloruro de hidrogeno al 3,3-Dimetil-1-buteno da una mezcla de dos cloruros isomeros aproximadamente en la misma cantidad. Sugiera las estructuras razonables para esos dos compuestos y ofrezca una explicacin mecanstica para su formacin. Problema 15. D el compuesto orgnico mayoritario que se forma cuando el bromuro de hidrgeno reacciona con cada uno de los siguientes compuestos en presencia de perxidos.

a) 2-Metil-2-buteno b) 2-Metil-1-buteno c) cis-2-buteno

d)
CH3CH

Problema 16. D la estructura del compuesto orgnico principal en cada caso: a) CH3CH2CH=CHCH2CH3 b) + HBr Sin peroxidos

A?

CH3CH2CH=CHCH2CH3
c) d)

HBr

Con peroxidos

B?

(CH3)2CHCH2CH2CH2CH=CH2 + (CH3)2CHCH2CH2CH2CH=CH2 +

HBr HBr

Sin peroxidos Con peroxidos

C? D?