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ORGNICA
Dra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.
INORGNICOS
Molculas: tomos de cualquier elemento incluso C Son electrolitos Electrovalencia enlace metlico Solubles en agua, disolven tes inorgnicos como HCl, H2SO4, NaOH, HNO3
INORGNICOS
Malla cristalogrfica inica estrecha, por lo que son duros y tienen P.F. superioes a 500 oC. Son termo estables, se descomponen sobre 700oC No se alteran por accin de luz y tiempo.
INORGNICOS
La velocidad de reaccin es rpida. Se conocen aproxim. 550 mil compuestos.
ALIFTICA
CCLICA
SATURADA
INSATURADA
CICLNICA
BENCNICA
CICLICA
SATURADA
H3C CH3
INSATURADA
HC CH
BENCNICA
POLINUCLEADA
NUCLEOS CONDENSADOS
HETEROCICLICA
En el anillo hay 1 tomo S, N, O
O
EL CARBONO
CRISTALIZADA Estado libre
diamante grafito
AMORFA
Natural:hulla, lignito, turba, antracita. Artificial: carbn de coque, de azcar, carbn vegetal, negro de humo y negro de animal
Tetragonal: sp3, metano Trigonal: sp2, el orbital 2pz no se hibrida Diagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridan
CADENAS CARBONADAS
El C tiene la propiedad de unirse a s mismo en forma indeterminada por lo que forma cadenas que pueden ser: LINEALES RAMIFICADAS ARBORESCENTES CCLICAS
CLASES DE ENLACES
Enlace simple: ANO, son compuestos saturados o alcanos. CH3 CH3 Enlace doble: ENO ILENO, son insaturados o alquenos. CH2 = CH2 Enlace triple: INO, son insaturados o alquinos. CH CH
CLASES DE ENLACES
CLASES DE CARBONOS
Carbono primario: aquel que est unido a otro C y lleva 3 hidrgenos. CH3 CH3 Carbono secundario: aquel que est unido a otro C y lleva 2 hidrgenos. CH3- CH2 CH3 Carbono terciario: aquel que se une a tres carbonos y lleva 1 hidrgeno. CH3 CH- CH3 CH3
CLASES DE CARBONOS
Carbono cuaternario: aquel que est unido a 4 C y no lleva hidrgenos. CH3 CH3 C- CH3
CH3
HIDROCARBUROS
Son los compuestos ms simples de Q. Org. puesto que estn constituidos por C e H. Los HC se clasifican en: Acclicos: saturados e insaturados Cclicos: ciclnicos y bencnicos
ALCANOS
Formula Molecular: CnH2n+2 Hidrocarburos saturados, enlaces simples
Gases: CH4 hasta C4H10 Lquidos: C5H12 Hasta C12H26 Slidos: C13H28 hasta C40H82 ,etc
Prefijo
Met
Atomos C
Prefijo
Undec
Atomos C
EtPropButPentHexHeptOctNonDec-
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
DodecTridecTetradecPentadecHexadecHeptadecOctadecNonadecIcos-
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Prefijo
Henicos
Atomos C
DocosTricosTetracosTriacontHentriacontDotriacontTetracontPentacontHect-
21 22 23 24 30 31 32 40 50 100
Se sustituye el sufijo -ano del nombre del alcano original por el sufijo ilo
-CHCH3 CH3
Isobutilo
sec-butilo
ter-butilo
PREFIJO iso
En los alcanos ms all del propano, el prefijo iso indica que un extremo de la cadena que no posee ramificaciones, termina en un grupo (CH3)CH-. Ejs.
Isobutano
CH3CHCH3
CH3
PREFIJO iso
Los compuestos con la misma frmula molecular, pero con diferentes arreglos en sus enlaces y por lo tanto con estructuras diferentes, se llaman ismeros estructurales.
El nmero de ismeros se incrementa con el incremento del nmero de C en el alcano.
ISMEROS ESTRUCTURALES
FRMULA MOLECULAR
NMERO DE ISMEROS
CH
C2 H 6
1
1 1 2 3 5 9 18
METANO
Gas incoloro e inodoro PE: -160oC a 1 atm PF: -182,5
Oc
Molcula tetradrica, todos los ngulos de enlace H-C-H son de 109,5 oC. El C tiene hibridacin sp3 y cada enlace C-H es (sigma).
Es componente importante del gas natural: se utiliza en calefaccin domstica, estufas de gas y calentadores de agua.
Cadena continua ms larga La numeracin empieza por el extremo ms cercano a la ramificacin Los sustituyentes se citan en orden alfabtico Los prefijos multiplicadores (di, tri, tetra) no se tienen en cuenta en el orden alfabtico, tampoco los prefijos sec y terc.
RADICALES
Slo se considera el orden alfabtico de los prefijos iso, sec y terc cuando se comparan entre s. Ejm terc-butil precede a isobutil y secbutil precede a terc-butil.
RADICALES
Cuando se generan localizadores iguales a partir de los diferentes sentidos de la numeracin, el sentido es aquel que proporcione el nmero ms bajo al sustituyente que aparece primero en el nombre.
CH3 H3C 8 CH3 CH3 CH3 1 CH3
CH3
2,2,6,6,7-Pentametiloctano (correcto)
2,3,3,7,7-Pentametiloctano (incorrecto)
RADICALES
H3C 1 H3C 6 CH3 CH3
3-etil-4-metilhexano
H3C 6
correcto
incorrecto
METANO
METANO
El gas natural es inodoro pero se agrega trazas de compuestos de S como el etanotiol con el fin de advertir algn escape potencialmente peligroso. El gas natural contiene de 75 a 80 % de metano. El CH4 constituye una parte importante de las atmsferas de Jpiter, Saturno, Urano y Neptuno. El CH4 se forma en la Tierra cuando las bacterias metangenas actan en ausencia de oxgeno sobre la materia en putrefaccin procedente de plantas y animales. Dichas bacterias viven en sistemas acuosos como pantanos, cinegas, ocano.
METANO
Se estima que las metangenas que viven en las termitas y en los sistemas digestivos de los animales herbvoros producen cerca de 2000 millones de toneladas de CH4 por ao.
PROPANO
Gas incoloro e inodoro PE: -42oC a 1 atm
PROPANO
Tanto el metano, etano y propano estn presentes en el gas natural. El GLP contiene propano y otros HC de bajo P.E que se mantienen en estado lquido bajo alta presin en contenedores de acero.
OXIDACIN
Reaccin incompleta:
C3H8(g)+3 O2(g) CO2(g)+4H2O(l) +C+ CO
HALOGENACIN
La fluoracin directa requiere equipos y tcnicas especiales porque es muy vigorosa la reaccin. La cloracin es menos exotrmica que la fluoracin y la bromacin es menos exotrmica que la cloracin. El I es el nico de los halgenos cuya reaccin con alcanos es endotrmica, por eso casi no se combina.
RADICALES LIBRES
Son especies con un nmero impar de electrones, se representan en las ecuaciones por un punto despus de su frmula qumica, que representa el electrn desapareado. Los tomos de cloro son muy reactivos y atacan al alcano, removiendo un tomo de H y formando un radical alquilo. Ejm
RADICALES LIBRES
Cl2 2Cl Cl* + CH3CH3 uv CH3CH2*+ HCl Cl2 + CH3CH2* uv CH3CH2Cl + Cl*
El radical etilo, es otra especie reactiva, se combina con una molcula de cloro para dar cloruro de etilo y un tomo ms de cloro, el tomo de cloro resultante reacciona con ms etano para continuar el ciclo; reaccin en cadena por radicales libres.
CICLOALCANOS (CnH2n)
Los alcanos que contienen anillos o ciclos son llamados cicloalcanos. Los anillos de C con menos de 5 tomos de C sufren una tensin, ya que el ngulo es menor a 109,5o que es el ngulo tatraedro. La tensin aumenta a medida que los anillos son menores.
CICLOALCANOS
El ciclopropano, que tiene forma de un tringulo equiltero, el ngulo es de solamente 60o por lo que la molcula es mucho ms reactiva que el propano o que el ciclohexano, que no tiene tensin anular.
CICLOALCANOS
ALQUENOS (CnH2n)
Los alquenos son HC insaturados que contienen 1 o ms dobles enlaces C=C. Se cambia la terminacin ano por eno. CH2=CH2 eteno o etileno CH2=CH-CH3 propeno o propileno
ALQUENOS (CnH2n)
A partir del alqueno que tiene 4 tomos de C se tiene que indicar la ubicacin del doble enlace y se empieza a numerar por el extremo ms cercano al mismo. 1-buteno ; 2-buteno Si una sustancia tiene 2 o ms dobles enlaces, cada uno se indica por un nmero y se altera la terminacin del nombre para identificar el nmero de dobles enlaces: dieno (2), trieno (3), etc. CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno
ALQUENOS (CnH2n)
Para los alquenos con 4 o 5 tomos de C hay varios ismeros por cada frmula molecular.
ALQUENOS (CnH2n)
ISMEROS GEOMTRICOS: Compuestos que tienen la misma frmula molecular y los mismos grupos unidos uno al otro, pero difieren en el arreglo espacial de estos grupos. En el ismero cis, los dos grupos estn en el mismo lado del doble enlace, en tanto que en trans estn en lados opuestos.
ALQUENOS (CnH2n)
ISMEROS GEOMTRICOS: Tienen propiedades fsicas distintas y difieren significativamente en su comportamiento qumico.
ALQUENOS
La isomera en los alquenos se debe a que, a diferencia del enlace C-C, el enlace C=C no puede girarse
EJERCICIOS
EJERCICIOS
CH3- CH2-CH2-CH
C=C H 4 metil-cis-2-hepteno
CH3
ALQUINOS (CnH2n-2)
Los alquinos son HC insaturados que contiene uno o ms enlaces C C. El alquino ms sencillo es el acetileno, una molcula muy reactiva. Cuando se quema en una corriente de oxgeno, como en el soplete oxiacetilnico, la flama alcanza temperaturas muy elevadas, alrededor de 3200 K. El soplete se usa en soldadura.
ALQUINOS (CnH2n-2)
Los alquinos son molculas muy reactivas, por eso no son tan abundantes en la naturaleza como los alquenos; sin embargo son intermediarios importantes de muchos procesos industriales. Se nombran cambiando la terminacin ano por ino. Ejm. CH3-CH2-CH2-CH-C CH CH2-CH2-CH3 3-propil-1-hexino
H2C CH2 Br Br
La adicin de H2 a un alqueno lo convierte en un alcano; esta reaccin se denomina hidrogenacin y no se efecta fcilmente en condiciones ordinarias por lo que se utilizan catalizadores.
Adicin de halogenuros de hidrgeno: Cuando un halogenuro se agrega a un alqueno, normalmente el tomo de H se une al tomo de C que ya tiene el mayor nmero de tomos de hidrgeno, esto se conoce como REGLA DE MARKOVNIKOV.
REGLA DE MARKOVNIKOV
Adicin de halogenuros de hidrgeno: CH2=CH- CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3
Propeno 2-bromopropano
Tambin es posible agregar agua a un doble enlace si se utiliza como catalizador el H2SO4, tambin se aplica la regla de Markovnikov. CH2=CH-CH3 + H2O H SO CH3CHOHCH3
2 4
Propeno
2propanol
REGLA DE MARKOVNIKOV
La reaccin de adicin a los alquinos se asemeja a las de los alquenos, ejm: CH3C CH + 2Cl2 CH3CCl2CHCl2
CH3CH2C CH + 2HBr CH3CH2CBr2CH3
HIDROCARBUROS AROMTICOS
El miembro ms sencillo de la serie es el benceno, cuya frmula molecular es C6H6, es una molcula con un alto grado de insaturacin por lo que se asemeja a los HC insaturados y son muy reactivos. Sin embargo, el benceno no se asemeja a los alquenos o alquinos en su comportamiento qumico. No hay nomenclatura sistemtica generalizada, a cada sistema anular se le da un nombre comn.
NCLEOS CONDENSAD OS: Naftaleno, antraceno, estn unidos por las aristas.
Fenil bencil
orto-Xileno
CH3 CH3
Cuando se calienta el benceno en una mezcla de HNO3 y H2SO4 , 1 H es reemplazado por el grupo NO-2 nitrobenceno
Un tratamiento ms vigoroso provoca la sustitucin de un segundo grupo nitro en la molcula: meta-dinitrobenceno
NO2 NO2
Hay tres ismeros posibles del benceno con dos grupos nitro unidos a l. Estos son: orto-dinitrobenceno: P.E 118oC meta-dinitrobenceno: 90oC para-dinitrobenceno: 174o
para-dinitrobenceno
NO2 NO2
orto-dinitrobenceno
NO2 NO2