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Aceites fijos y grasas

Las plantas han sido una importante fuente de frmacos a travs de la historia. Solamente a partir de 1950 la sntesis qumica ha desplazado al reino vegetal, como origen de frmacos. Las plantas contienen numerosos compuestos qumicos, estos son: azcares, almidones, protenas, celulosa, lignina, clorofila y sales inorgnicas. Los aceites que se encuentran en las plantas son de dos tipos: fijos y voltiles. Los aceites fijos son estables porque no se evaporan cuando se exponen al aire. Ejemplos son el aceite de ricino, aceite de linaza y aceite de semilla de algodn. Los aceites voltiles o esencias, son lquidos oleosos, voltiles que se diferencian de los aceites fijos porque se evaporan fcilmente. Son ejemplos: el aceite de clavo, el aceite de eucalipto y el aceite de menta. Los aceites fijos y grasos de origen vegetal son empleados en farmacia por sus propiedades emolientes (ablandadoras) y como vehculos para otros medicamentos. En casos especiales, como el aceite de ricino o el lino, tambin tienen otras propiedades teraputicas (laxantes). En la siguiente informacin se han incluido algunas de las plantas medicinales ms caractersticas que contienen algn tipo de aceite fijo o grasa: albarraz (Delphinium sthaphisagria), algarrobo (Ceratonia siliqua), alholua (Fenogreco), almendro (Prunus amigdalus), ans estrellado (Badiana de China), ans verde (Pimpinella anisum), arroz (Oryza sativa), calaguala (Polypodium leutomos), cardamono (Elettaria cardamonum), lino (Linum usitassimun), maz (Zea mays), nuez moscada (Miristica), olivo (Olea aeropaea), onagra (Oenothera biennis), poligala (Polygala senega), quina (Canchona calisaya), ricino (Ricinus communis).

Qumica
Aceites fijos y grasas son steres de la glicerina llamados cidos grasos de alto peso molecular
por larga cadena aliftica, especialmente los cidos palmtico, esterico y oleico. Los steres sencillos de glicerina son frecuentemente llamados glicridos. La diferencia en consistencia entre los aceites fijos y las grasas est causada por la proporcin relativa de los steres lquido o slido de la glicerina que est en dependencia de la extensin de la cadena aliftica y de su grado de saturacin. Los aceites fijos contienen una proporcin mayor de glicridos lquidos (poliinsaturados) tales como el oleato de glicerina, mientras que las grasas son ricas en glicridos slidos como el estearato de glicerina. Los glicridos de cidos grasos insaturados tienen un punto de fusin menor que los saturados con el mismo nmero de carbono. En los aceites fijos hay que hacer una distincin especial con los aceites voltiles, pues aunque por su estructura qumica pertenecen a esta clasificacin, fsicamente como su nombre lo indica, son voltiles. La diferencia radica en que los aceites voltiles no contienen steres de glicerina; son conocidos tambin como aceites esenciales.

Formas de obtencin Tanto los aceites fijos como las grasas se obtienen por expresin de la planta o el tejido animal. En este proceso se somete el material a presin hidrulica y se usa el calor en caso necesario. Los aceites que se obtienen en la primera expresin tienen un alto valor comercial tales como el aceite de oliva donde por primera expresin se obtiene el llamado aceite de oliva virgen pero las subsecuentes expresiones es necesario someterlas a un proceso de purificacin. Los aceites fijos son frecuentemente tratados para su clarificacin y finalmente filtrados. Algunas tecnologas obtienen el aceite mediante solventes voltiles los que se recuperan posteriormente. Las grasas y los aceites animales son generalmente obtenidos por el mtodo de calentamiento de los tejidos hasta su fundicin y posterior separacin mecnica.

Esteres:
Frmula general de un ster.

Los steres son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorganicos oxigenados en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo (simbolizados por R'). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1 En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el cido es el cido actico, el ster es denominado como acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico". ster (ster de carboxlico) ster carbnico cido (ster de carbnico) ster fosfrico ster sulfrico cido (dister de sulfrico) cido

cido (trister de fosfrico)

Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados: Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del ster en un cido hidroxmico (catalizado por base).

En el siguiente paso ste reacciona con cloruro frrico produciendo un hidroxamato de intenso color rojo-violeta. En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y los alcoholes. En la formacin de steres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua. En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o inorgnico.

Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido esterico, etc.) Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol. El proceso se denomina esterificacin.

Propiedades fsicas Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a butanoato de metilo: olor a salicilato de metilo (aceite dementa): olor octanoato de heptilo: olor a etanoato de isopentilo: olor a pentanoato de pentilo: olor a butanoato de pentilo: olor a etanoato de octilo: olor a

dulzn suave Pia de las pomadas Germolen y Ralgex frambuesa pltano manzana pera o a albaricoque naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico: Reaccin de

Referencias
1. 2. 3. 4. Nomenclatura de steres. Academia Minas. Gaylord, N.G. Reduction with Complex Metal Hydrides, Wiley, NY, 1956,pp. 391 531 Ayers, T.A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5467 van Tamelen, E.E.; Gladys, J.A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5290.

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Algunas plantas medicinales que contienen algn tipo de aceite fijo:


Algarrobo ceratoina siliqua. El Algarrobo es originario de la zona mediterrnea de Europa, aunque otras especies se identifican con el mismo nombre comn en diferentes paises pero que poseen otras caractersticas. La ceratonia siliqua es un rbol de hasta 10 metros de altura, de follaje perenne y hojas bipinnadas de color verde oscuro, flores pequeas, rojas y aptalas. El fruto, llamado algarroba o garrofa, es una vaina coricea de color castao oscuro, de 1 a 30 cm de longitud, que contiene una pulpa gomosa de sabor dulce y agradable que rodea las semillas. Las partes utilizadas del Algarrobo son los frutos de los cuales se obtiene la pulpa seca y las semillas ("goma de garrofn"). La pulpa (harina de algarroba) contiene de 20 a 30% de azcares como glucosa, sacarosa, fructosa, adems pectina, protenas, grasas, cidos benzico y frmico, muclago, taninos. Las semillas (Goma de garrofn) contienen alrededor de un 90 de galactomananas Propiedades medicinales atribudas al Algarrobo La harina de la pulpa tiene un efecto astringente. til en tratamientos de diarreas, gastritis, lcera gastrointestinal y en vmitos infantiles. El fruto verde del Algarrobo tiene uso popular como antifngico. La "goma", por su riqueza en galactomananas, tiene un efecto secuestrante, retrasando la absorcin de lpidos y glcidos; un efecto voluminizante que produce una sensacin de saciedad y un efecto laxante emoliente, por el muclago. Es coadyuvante en tratamientos de sobrepreso, diabetes, hiperlipidemias y en la prevencin de la arteriosclerosis. INDICACIONES: Acidez de estmago, Putrefaccciones intestinales (semilas), Diarreas infantiles, Vmitos y vmitos de embarazo, Dispepsias, Esteatorrea, Enterocolitis, Obesidad, Espesante (alimenticio), Sudor excesivo (corteza), Infusin del fruto entero: Inflamaciones de boca, ojos y odos, Conjuntivitis Faringitis (gargarismos), Desde antguo se utiliza la algarroba tambien como alimento de ganado. En Espaa y en los aos de la post-guerra civil, se utiliz como sustituto del cacao en la fabricacin de una especie de "chocolate", sin embargo sus propiedades medicinales slo se conocen desde hace relativamente muy pocos aos.

Fe Fenogreco

Trigonella foenum-graecum L. Familia: fabceas

Planta herbacea anual, erecta, de 20-40 cm de altura, con tallo simple y poco ramificado. Las hojas son trifoliadas y con un peciolo largo; los foliolos son articulados, aovados u oblongos, atenuados en la base, en forma de ala y ligeramente denticulados. Las flores, de color amarillo claro o blanquecinas, son papilonaceas, axilares, ssiles y solitarias o por pares. El fruto es una vaina falcifome de 6-8 cm de largo, que contiene 10 a 20 granos poliedricos de color marron claro, de unos 4 mm de longitud y con un surco profundo que los divide en dos mitades desiguales. El sabor es ligeramente amargo; si se mastica tiene consistencia mucilaginosa.

Principios activos: Aceite esencial (0,0015%): un alcaloide denominado trigonelina, acidos ascorbico y
nicotinico, nicotinamida, principios amargos, cumarina y lignina. Aceite fijo (6%-10%). Flavonoides: como rutina, itexina y orientina; entre las sapogeninas, diosgenina, gitogenina, yamogenina y trigogenina. Tambien contiene fenugrequina, un ester peptidico de una saponina esteroidea. Glcidos: el endospermo contiene gran cantidad de mucilago (hasta un 30%), compuesto mayoritariamente por galactomanano que, por hidrolisis, produce d-galactosa, d-manosa y estaquiosa. A su vez, el embrin contiene albumina (28%) y un aceite fijo (10%) rico en lecitina, acidos linolenico, palmtico y oleico, que tiene propiedades estimulantes de la secrecin lctea. Alcaloides de tipo piridina. Gentianina, trigonelina (hasta un 0,13%) y colina (hasta un 0,05%). Otros: inositol fosfato de calcio y de magnesio, y gran cantidad de fosforo. Tambin contiene factor PP (nicotinamida). Fenugrecina, un ester peptidico de la diosgenina. Esteroles, colesterol, sitosterol y otros.

Propiedades y usos comunes: Aparato digestivo, Sistema endocrino, propiedades antioxidantes.


Tambin se ha recomendado como tratamiento complementario en las dietas de obesidad y durante la lactancia, en caso de que la cantidad de leche sea insuficiente, Hipocolesteromiante debido su contenido en saponinas que interaccionan con las sales biliares y el colesterol, Hepatoprotector contenido de colageno, de aldehidos y la per oxidacin, Piel: por via externa, aplicado en forma de cataplasmas, es un excelente madurador de fornculos, abscesos e hinchazones de todo tipo. Asimismo, se utiliza en infusin para lavar llagas ptridas, Bucofarngeo: se emplea en el tratamiento de la inflamacin bucal, de las amgdalas y de la faringe, en forma de gargarismos, Antiinflamatorio y antipirtico, Antioxidante probablemente este efecto se debe a la presencia de polifenoles y flavonoides. La medicina natural de muchos pases Del norte de frica usan la planta internamente como tnico y reconstituyente en anemias y convalecencias En Alemania es tradicional su uso como mucilaginoso contra los catarros de las vas respiratorias altas, adems de como reconstituyente en forma de polvo. A las semillas de fenogreco se les atribuye tambin una accin hipoglucemiante, galactogena, antipelagra, virustatica, antiinflamatoria y cardiotonica.