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Laboratorio Ciencia Bsica III Cristalizacin del cido acetilsalicilico

Cristalizacin del cido acetilsalicilico

RESUMEN. En este experimento se llevo a cabo la extraccin del cido acetilsalicilico contenido en la aspirina comercial mediante una extraccin solido-liquido, despus de extraerlo se realizaron pruebas de solubilidad con el fin de obtener el disolvente en el cual el cido acetilsalicilico cristalizara mejor. Una vez conocido el mejor disolvente que en este caso fue el cloroformo se realizo una recristalizacin con cloroformo. El total de cristales de cido acetilsalicilico que se obtuvo fue de 4.01 gramos y el valor esperado era de 5.58 gramos, lo cual nos da un rendimiento de 71.86%. Una vez purificado el cido acetilsalicilico se llevaron a cabo pruebas de determinacin de punto de fusin y cromatografa en capa fina con el fin de comprobar la pureza del cido obtenido la cual fue de aproximadamente 99%. ABSTRACT. In this experiment I carry out the extraction of the acetylsalicylic acid contained in the commercial aspirin by means of an extraction solidly - liquid, after extracting it tests of solubility were realized in order to obtain the solvent in which the acetylsalicylic acid was crystallizing better. Once known the best solvent that in this case was the chloroform I realize a recrystallization with chloroform. The whole of crystals of acetylsalicylic acid that was obtained was 4.01 grams and the awaited value was 5.58 grams, which gives us a performance of 71.86 %. Once purified the acetylsalicylic acid there were carried out tests of determination of melting point and chromatography in thin cap in order to verify the purity of the obtained acid which was of approximately 99 %. INTRODUCCIN. El cido acetilsalicilico se encuentra contenido en las pastillas de aspirina comercial, es el ingrediente activo de estas, en cada pastilla que aproximadamente pesa 0.558 gramos se encuentran 0.5 gramos de cido acetilsalicilico. Para extraer el cido acetilsalicilico de las pastillas de aspirina comercial se llev a cabo una extraccin solido-liquido con etanol la cual consisti en triturar las pastillas y disolverlas en etanol caliente. Despus de ello se hizo una filtracin en caliente para deshacernos del excipiente CBP que contenan las pastillas este excipiente es un elemento inerte que no reacciona que se coloca en las pastillas para cumplir con cierta masa generalmente se usa almidn, una vez filtrado en caliente se indujo la cristalizacin sumergiendo el matraz en un bao de hielo.

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La cristalizacin es un mtodo para purificar slidos se tiene conocimiento de el desde el tiempo de los alquimistas, se basa en el hecho de que la mayora de los slidos son ms solubles en caliente que en frio. En un caso ideal todas las impurezas contenidas en el cido acetilsalicilico deben quedarse en las aguas madre y no cristalizar con el slido a purificar. En este experimento se realizaron pruebas de solubilidad para conocer cual era el mejor disolvente que en este caso fue el cloroformo, en la cristalizacin para encontrar un disolvente ideal se desea que el slido a purificar sea soluble en caliente e insoluble en frio en dicho disolvente. A veces se necesita en lugar de un disolvente utilizar una mezcla de ellos, entre las mas conocidas mezclas de disolventes se encuentran las siguientes: Metanol-Agua; EtanolAgua; cido actico-Agua; Acetona-Agua; Dioxano-Agua; Eter-Acetona; Cloruro de Metileno-Etanol y Benceno con ter de petrleo. Una vez terminada la purificacin por cristalizacin del cido acetilsalicilico se llevaron a cabo pruebas fsicas para comprobar la pureza del cido acetilsalicilico obtenido, estas pruebas fueron la determinacin del punto de fusin por varios mtodos, estos mtodos fueron con el aparato Fischer-Johns, otro fue con el eletrotermal y por ultimo con el tubo de thiele. Por ello al llevar a cabo una extraccin a diez pastillas de aspirina comercial (5.58 gramos) se obtuvieron aproximadamente 5 gramos de acido acetilsalicilico puro por una cristalizacin, cuya pureza se determino con una CCF y la determinacin del punto de fusin. MATERIAL Y REACTIVOS. En este experimento se utiliz el material enlistado a continuacin: Material Soportes universales Probeta de 100 ml Embudo Matraz Erlenmeyer de 125ml Mortero con Pistilo Pinzas de 3 dedos con nuez Tubos de ensayo Matraz Kitazato 125 ml Embudo Buchner Costo 7.65 4.20 2.20 2.10 11.70 7.90 0.08 8.00 8.10 Material Papel filtro Anillo Metlico www.auxilab.com Costo 5.30 = 57.23

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En este experimento se utiliz el equipo enlistado a continuacin: Equipo Placa de Calentamiento Balanza Semianalitica Fischer-Johns Electrotermal Tubo de Thiele Bomba de Vacio

En este experimento se utilizaron los siguientes reactivos: Reactivos 10 pastillas de aspirina comercial 85 ml de etanol Cloroformo Hexano Cloruro de Metileno PROCEDIMIENTO. Se trituraron diez pastillas de aspirina comercial en el mortero con pistilo, estas se colocaron en el matraz erlenmeyer y se agregaran 85 ml de etanol. Las pastillas en polvo y el etanol se sometieron a calentamiento y agitacin constante hasta que estas se disolvieron completamente en el etanol. Una vez que se disolvieron las pastillas en el etanol se realizo una filtracin en caliente con el fin de que el excipiente CBP (almidn) se quedara en el papel filtro, y el cido acetilsalicilico y el etanol pasaran por el papel filtro. Despus de filtrar se indujo la cristalizacin colocando el matraz en un bao de hielo, este se dejo ah hasta que se formaron los cristales de cido acetilsalicilico. Una vez formados los cristales se llevo a cabo una filtracin en frio y a vacio en un embudo buchner. Despues de secar los cristales se llevaron a cabo pruebas de solubilidad con varios disolventes y se observ que el mejor disolvente para la cristalizacin era el cloroformo, por ello se calent un poco de cloroformo y se disolvi el cido acetilsalicilico en l. Se volvi a repetir el procedimiento de filtracin, induccin de cristales y secado a vacio.

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Una vez secos los cristales se pesaron, se obtuvieron 4.01 gramos de cido acetilsalicilico, lo cual nos da un rendimiento del 71.86% ya que se esperaba obtener 5.58 gramos de cido. Por ultimo se realizaron pruebas de pureza, entre ellas estan la CCF y la determinacin del punto de fusin del cido acetilsalicilico por tres mtodos diferentes, Fischer-Johns, Electrotermal y tubo de Thiele. Dibujos.

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Diagrama de Bloques.

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Se trituraron 10 pastillas de aspirina comercial y se colocaron en un matraz erlenmeyer de 125 ml y se agregaron 85 ml de etanol.

Se triruraran 10

Se calent hasta que las pastillas trituradas se disolvieron, agitando constantemente

Se indujo la formacin de cristales colocandoo el matraz en un bao de hielo

Se llev a cabo una filtracin en caliente

Se realizo otra filtracin pero en frio y a vacio con un embudo buchner y con la bomba de vacio.

Se realizaron pruebas de solubilidad para conocer el mejor disolvente para la recristalizacion.

Se realizo una CCF y determinacin del punto de fusin del cido acetilsalicilico por tres mtodos diferentes (FischerJohns, Electrotermal y tubo de Thiele).

Se realizo la recristalizacion pero ahora con cloroformo

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RESULTADOS.

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En este experimento como se reporto anteriormente el fin era purificar el cido acetilsalicilico contenido en la aspirina comercial, los clculos tericos mostraban que se deban obtener aproximadamente 5 gramos de cido acetilsalicilico, sin embargo en esta experiencia el rendimiento fue de 71.86% ya que se obtuvieron 4.01 gramos de cido acetilsalicilico. Una vez que se obtuvo el cido acetilsalicilico se realizaron pruebas de solubilidad con diferentes disolventes y se observ que el mejor era el cloroformo. Una vez purificado el cido acetilsalicilico se realiz una cromatografa en capa fina con el fin de observar la separacin correcta del cido acetilsalicilico, para esta CCF se disolvi un poco del cido con etanol y se coloc una gotita en las cromatoplacas previamente activadas. Los eluyentes empleados en esta cromatografa fueron etanol, cloroformo y hexano. Ya que el cido acetilsalicilico es incoloro se utiliz una lmpara de luz ultravioleta para observar la separacin, cabe concluir que el disolvente que mejor separo el cido acetilsalicilico fue el hexano, esta separacin se observa en la siguiente fotografa:

Por otra parte se determinaron puntos de fusin por varios mtodos los cuales se muestran a continuacin: Determinacin 1 Determinacin 2 Determinacin 3 Electrotermal (C) Mezcla 137.9 Estandar 135.9 Obtenido 138 Fischer-Johns (C) 115-135 120-130 120-135 Tubo de Thiele (C) 110-135 120-135 120-135

ANALISIS DE RESULTADOS. En este experimento se realiz la purificacin del cido acetilsalicilico a partir de la aspirina comercial, para ello se utilizaron diez pastillas de aspirina marca GI que proporciona el gobierno, esta marca se utilizo ya que el contenido de cido acetilsalicilico en ellas es de 0.5 gramos por pastilla de un total de 0.558 gramos que pesa la pastillas, por ello se utilizo esta marca. Estas diez pastillas se trituraron y se colocaron en un matraz erlenmeyer de 125 ml, adems se le agregaron 85 ml de etanol, este matraz se coloco en la placa de calentamiento,

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este se agito y calent hasta que se disolvieron las pastillas, se utilizo una forma de calentamiento indirecta porque se utilizaba un disolvente. Una vez disueltas las pastillas en el etanol se llev a cabo una filtracin en caliente con el fin de que en el papel filtro se quedara el excipiente CBP y el etanol con el cido acetilsalicilico pasara por el papel filtro. Esta filtracin fue en caliente ya que as el cido acetilsalicilico permanece disuelto en el etanol, para ello se calent el embudo y el anillo en el cual se realiz la filtracin. Terminada la filtracin se coloc el matraz en un bajo de hielo, esto se realiz con el fin de que las molculas del cido que se encontraban en liquido cristalizaran, este procedimiento se llama induccin de cristales, la cual se puede hacer por varios mtodos, sin embargo en este experimento se indujo la formacin de cristales reduciendo la temperatura del sistema en un bao de hielo. Una vez que los cristales de cido acetilsalicilico se formaron se procedi a realizar una filtracin en frio y a vacio con el fin de secar el cido acetilsaliciliuco de las aguas madre. Para ello se mont un aparato con un matraz kitazato, un embudo buchner y una bomba de vaco. En el embudo buchner se coloc un trozo de papel filtro del tamao del dimetro del embudo, este embudo de coloc encima de un trozo de cmara de carro para que sellara en vacio, y esto se coloc arriba del matraz kitazato. El brazo del matraz se conecto a una trampa para vacio con hielo y el otro extremo de la trampa a la bomba de vacio. Este procedimiento se realizo con el fin de secar los cristales. Una vez seco el cido acetilsalicilico se realizaron pruebas de solubilidad con varios disolventes entre ellos estn el cloroformo, hexano, etanol, tolueno, cloruro de metileno y etanol. Los resultados obtenidos mostraron que el cloroformo era el mejor disolvente para realizar la recristalizacion ya que el cido acetilsalicilico deba ser soluble en caliente e insoluble en frio en dicho disolvente. Una vez terminadas las pruebas de solubilidad se volvi a recristalizar el cido acetilsalicilico pero ahora con cloroformo, este se hizo ya que el cido acetilsalicilico era soluble en el cloroformo en caliente, e insoluble en frio. Por ltimo se realizaron pruebas para comprobar la pureza del cido acetilsalicilico, entre ellas estn la CCF y la determinacin de punto de fusin por varios mtodos, de los cuales concluimos que la pureza del cido acetilsalicilico obtenido es de cerca del 99% ya que al determinar los puntos de fusin estos eran semejantes al punto de fusin terico del cido acetilsalicilico. CONCLUSIONES. Este experimento fue correcto ya que el rendimiento de reaccin fue de 71.86% y las prdidas que tuvimos fueron muy pocas, a su vez podemos concluir que el cido

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acetilsalicilico obtenido a partir de las partillas de aspirina que reparte el Gobierno fue de gran pureza ya que al determinar los puntos de fusin estos fueron muy cercanos al valor teorico el cual segn la literatura se encontraba entre 132-136 C. SUGERENCIAS. Las nicas sugerencias para esta prctica son que al momento de filtrar en caliente el material al igual que la solucin debe de estar caliente, a su vez al calentar el cido acetilsalicilico se debe tener cuidado de que no se empiece a descomponer en cido saliclico y cido actico, ya que esto causa que el rendimiento disminuya. BIBLIOGRAFA. 1. 2. 3. 4. Brewster, R., Q.; Curso Prctico de Qumica Orgnica: Segunda edicin, Ed. Alhambra, Espa, 1970, pag.22-30. Hawley, G., G.; Diccionario de Qumica y Productos Qumicos; Ed. Ediciones Omega S.A., Espaa, 1970. Pavia, D., L; Introduction to Organic Laboratory Techniques; Ed. Sanders College Publishing; 3 ed.; U.S.A., 1988, pag. 516-537 Pavia, D., L; Quimica Orgnica Experimental, Ed. Eunibar, Espaa, 1985, pag.31-35.