Qumica 3

1. Derivados Halogenados ou Haletos Orgnicos

So compostos orgnicos que apresentam um ou mais halognios (F, Cl, Br e I) substituindo hidrognio(s) em um hidrocarboneto. A frmula geral pode ser expressa como: Exemplos:

RX
R = Hidrocarboneto X = Halognios (F, Cl, Br e I) Os haletos orgnicos podem ser classificados quanto ao nmero de halognios ligados como: MONOALETOS, DIALETOS, TRIALETOS, etc. Os dialetos ainda so classificados de acordo com a posio dos halognios como:

Muitos haletos so produzidos em laboratrios e empregados como reagentes para obteno de outros compostos importantes tais como:

NOMENCLATURA Oficial: Nome do halognio acrescido do nome da cadeia principal do hidrocarboneto onde ele est ligado. Nome do Halognio Nome do Hidrocarboneto Exemplos:

Triclorometano (Clorofrmico)

Diclorodifluormetano Cloro Flor Carbono (CFC)

aerosol.

(DDT)

1,2,3,4,5,6-Hexaclorocicloexano

(BHC)

Usual: O nome usual dado pelo haleto seguido do radical a ele ligado. Haleto de Radical (ila)

Qumica 3

2. lcoois
So compostos orgnicos que apresentam a hidroxila (OH) ligado a carbono saturado. NOMENCLATURA OFICIAL: ou R OH Exemplos: A nomenclatura oficial dos lcoois segue as mesmas regras estabelecidas para os hidrocarbonetos, a nica diferena est na terminao (OL). Nmero de C + Saturao + OL Cadeias que apresentam mais de trs tomos de carbono, indicamos a posio do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a hidroxila. Exemplos:

Costuma-se classificar os lcoois de acordo com a posio e com a quantidade de hidroxilas. Quanto posio do grupo OH

CH3

No caso de estruturas complexas, o grupo OH considerado uma ramificao denominada hidrxi. Quanto quantidade de OH
1 2 3 4 5 6

NOMENCLATURA USUAL Na nomenclatura usual, utilizamos a palavra lcool seguida do nome do radical ligado ao grupo OH, com a terminao ICO, segundo o seguinte esquema. lcool + radical + ico

Qumica 3
Quando o lcool apresenta dupla ou tripla ligao, a terminao ol precedida pelos prefixos eno e ino, respectivamente. A posio da dupla ou da tripla indicada antes do nome do hidrocarboneto ou o primeiro valor. O segundo nmero corresponde posio do grupo OH entre o nome do hidrocarboneto e a terminao ol ou ltimo valor, como mostram os exemplos.
1 2 3 5 4 3 2 1

lcool metlico

NOMENCLATURA DE KOLBE Nessa nomenclatura, o grupo

denominado carbinol, e seus ligantes so considerados radicais. O etanol (lcool etlico) apresenta-se como um lquido incolor, de cheiro caracterstico e agradvel, e miscvel com a gua. Ele empregado em bebidas alcolicas, como solvente, na farmacologia, na preparao de muitas substncias (cido actico, ter, tintas, iodofrmico, perfumes), como combustvel nos motores de exploso (substituindo a gasolina), etc. Os povos antigos j preparavam bebidas alcolicas atravs da fermentao de sucos. Nesse processo so utilizadas como matrias-primas muitas substncias, dentre as quais substncias amilceas (milho, arroz, trigo e batata) e substncias celulsicas (madeira e papel).

Alguns lcoois so famosos e acabam recebendo outros nomes como:

Essa reao bastante exotrmica e libera gs carbnico o que d ao sistema um aspecto de fervura, da o nome fermentao (do latim fermentare), atrado por Pasteur. O metanol ou cool metlico, um lquido incolor e de cheiro semelhante ao lcool comum (lcool etlico). empregado como solvente de tintas e vernizes, em perfumaria (recebendo o nome de essncia colonial), como matria-prima na obteno do formol e como combustvel. Seu emprego em bebida proibido, pois altamente txico, podendo provocar cegueira e mesmo a morte. Ele foi obtido pela primeira vez em 1644 por Robert Boyle, atravs da destilao seca da madeira, e recebeu o nome de esprito da madeira.

Testes
01. D o nome oficial dos seguintes haletos: a)

b) c)

d)

Qumica 3
05. (UFRGS) Os LCDs so mostradores de cristal lquidos que contm em sua composio misturas de substncias orgnicas. A substncia DCH-2F um cristal lquido nemtico utilizado na construo de mostradores de matriz ativa de cristais lquidos. Sua estrutura est sendo representada abaixo.

e)

f) g) A substncia DCH-2F um a) Isocianeto aromtico; b) Cianeto aromtico; c) Haleto orgnico; d) Alcano saturado; e) Hidrocarboneto aromtico.

F F

h) 02. (UM-SP) O nome do composto abaixo :

06. (PUCCAMP-SP) Clorofrmico (triclorometano), lquido empregado como solvente, tem frmula X e pertence funo orgnica Y. a) CHCl3 polialeto; b) C2HCl3 haleto de acila; c) CH3COH aldedo; d) C6H3Cl3 haleto de arila; e) CCl3COOH halogeno-cido. 07. D o nome oficial dos seguintes lcoois:

a) b) c) d) e)

2 metil pentano; 2 cloro 4 metil pentano; 2, 3 cloro metil pentano; 2 cloro hexano; 2, 4 dimetil pentano.

03. (CEFET-SP) No incio do sculo XX, apesar do conhecimento de alguns perigos com relao manipulao de produtos qumicos, em geral pouco ou nenhum cuidado era utilizado.(...) No Brasil, pode-se citar como exemplo o uso agrcola do DDT (diclorodifeniltricloroetano). No passado, recomendava-se a sua diluio com gua em um recipiente onde se misturava o chamado caldo (soluo) com o brao e a palma da mo aberta a fim de obter maior homogeneidade. O problema de sade, devido a esta exposio, somente iria aparecer cerca de 20 ou 30 anos depois, devido sua baixa absoro pela pele. Porm, com a comercializao de novos agrotxicos,os organofosforados, que possuam uma dose letal menor do que a do DDT, e sem alterao no modo de preparo, muitos agricultoresmorreram antes mesmo de poderem ser socorridos. (Pimentel, L.C.F et al. Qumica Nova, Vol.29, N.o 5, 2006) A frmula molecular do DDT a) C14H9Cl5. b) C14 H23Cl5. c) C12 H23Cl5. d) C14H15O2 Cl5. e) C12 H15O2Cl5. 04. (ACAFE-SC) O composto tetracloro-eteno uma das substncias usadas na chamada lavagem qumica, ou lavagem a seco de roupas. Sua frmula molecular : a) CCl4 b) C2Cl4 c) C2H2Cl2 d) C3H2Cl4 e) CH2Cl4

a)

b)

c)

d)

e)

f) g)

Qumica 3
08. (UFGO) O nome IUPAC do composto abaixo : b) Escreva a equao da reao envolvida. _________________________________________________

a) b) c) d) e)

4 etil 3 decanol 1 etil 1 fenil 1 butanol 4 fenil 4 hexanol 3 fenil 3 hexanol 4 etil 4 fenil 4 butanol

09. (ACAFE-SC) Sobre os lcoois, correto afirmar que: a) So compostos que apresentam grupo funcional oxidrila ligado a carbono insaturado. b) O etanol, no Brasil adicionado gasolina para fins combustveis, um lcool primrio de frmula CH3 CH2 OH. c) Os radicais alcxi so derivados dos lcoois pela retirada do hidrognio. Assim, a frmula do etxi CH3 O -. d) A nomenclatura usual do lcool CH3 CH2 OH lcool metlico. e) Aqueles formados por dois ou trs carbonos so slidos. 10. (CEFET-PR) O composto representado a seguir um:

3.Fenis
So compostos que apresentam o grupo hidroxila (-OH) ligado diretamente a um tomo de carbono do anel aromtico (Ar).

Ar OH

NOMENCLATURA OFICIAL O grupo OH denominado hidrxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto.

MONOFENIS

a) fenol b) lcool tercirio c) lcool secundrio d) lcool primrio e) aldedo 11. (FUVEST-SP) A queima de lcool etlico (C2H5OH) produz gs carbnico (CO2) e gua. a) Escreva a equao balanceada representativa dessa reao. _________________________________________________ _________________________________________________ b) D uma aplicao prtica dessa reao. _________________________________________________ _________________________________________________ _________________________________________________ 12. (FUVEST-SP) O lcool (C2H5OH) produzido nas usinas pela fermentao do melao de cana-de-acar, que uma soluo aquosa de sacarose (C12H22O11). Nos tanques de fermentao, observa-se uma intensa fervura aparente do caldo. a) Explique por que ocorre essa fervura fria. _________________________________________________ _________________________________________________
4 3 2 5 6 1

tolueno

-metil tolueno

Qumica 3

DIFENIS

TESTES
13. D o nome oficial dos compostos: a)

b)
hidroquinol ou hidroquininona

TRIFENIS
c)

1,2,3- triidrxi-benzeno, triidxi- benzeno-vicinal, pirogalol

1,2,4- triidrxi-benzeno, triidxi- benzeno-assimtrico, hidrxi- hidroquina

d)

1,3,5- triidrxi-benzeno, hidrxi - benzeno simtrico fluroglucinol

14. (URCA) O composto abaixo apresenta:

O FENOL comum foi a primeira substncia a ser utilizada como anti-sptico em medicina, por volta de 1870. Embora o fenol tenha diminudo o nmero de mortes por infeco, seu uso foi abandonado devido ao fato de ser corrosivo e altamente txico e venenoso quando ingerido.

a) b) c) d) e)

dois carbonos tercirios; frmula molecular igual a C11H9O; cinco ligaes duplas; caracterstica de um composto da famlia dos fenis; hibridao do tipo sp.

15. (UFMG) Certas frutas a banana e a ma, por

4.Enol
Apresentam a hidroxila ligada a um carbono insaturado por dupla ligao. Instveis, so representados entre colchetes. Os mais conhecidos so:

exemplo escurecem em contato com o ar, quando so descascadas. Isso ocorre devido converso da substncia orto-hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.

Prop - 1 - en - 2 - ol

orto-hidroquinona orto-benzoquinona (cor clara) (cor escura) Considerando-se essas substncias e suas molculas, INCORRETO afirmar que: 01) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenlicas. 02) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas molculas. 04) a orto-benzoquinona apresenta molculas saturadas.

prop - 1 - en - 1 - ol

Qumica 3
08) a orto-hidroquinona sofre oxidao na converso apresentada. 16. (UFSC) Qual dos compostos abaixo pode ser classificado como lcool tercirio? 18. (UFRS) Orto-cresol, presente na creolina, resulta da substituio de uma tomo de hidrognio do hidrxi-benzeno por um radical metila. A frmula molecular do ortocresol : a) C7H8O b) C7H9O c) C8H7O d) C6H8O e) C6H9O

5.tercs
So os compostos orgnicos que apresentam o oxignio ligado a dois grupos de hidrocarbonetos (oxignio entre carbonos). Podem ser considerados como derivados da gua, pela reao de substituio dos hidrognios por radicais orgnicos (R).

R1 O R2
Se os dois grupos ligados ao oxignio (R1 = R2) forem iguais, teremos um ter simtrico; caso contrrio, ter as-simtrico. NOMENCLATURA
17. (UFPR) As afirmaes seguintes referem-se aos compostos cujas frmulas so representadas a seguir:

Oficial So considerados alcxi derivados dos hidrocarbonetos correspondentes. Por esse motivo, o grupo menor escrito com a terminao xi, acompanhada do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo maior. N de Carbono (grupo menor) + XI + Hidrocarboneto (grupo maior) Usual D-se os nomes dos radicais ligados ao oxignio, com a terminao ICO. ter Radicais + ICO Exemplos:

01) 02) 03) 04) 05)

Todos so fenis. Um lcool. Dois so lcool. Quatro so fenis. Trs so fenis.

Destas: a) b) c) d) e) apenas a 1 est correta; apenas a 3 est correta; apenas a 5 est correta; a 2 e a 4 esto corretas; a 3 e a 5 esto corretas.

Qumica 3

O etxi etano o principal ter e o mais comum. Foi obtido, pela primeira vez, por Valerius Cordus, no sculo XV, ao submeter o lcool etlico ao do cido sulfrico. O ter etlico um lquido incolor bastante inflamvel e extremamente voltil: seu ponto de ebulio de 34,6o C. Seus vapores so mais densos que o ar e se acumulam na superfcie do solo, formando, com o oxignio, uma mistura explosiva. uma substncia bastante utilizada como anestsico, pois relaxa os msculos, afetando ligeiramente a presso arterial, a pulsao e a respirao. As maiores desvantagens so causar irritao no trato respiratrio e a possibilidade de provocar incndios nas salas de cirurgia.

5 4

6 3

1 2

Usual Mencionam-se os grupos ou substituintes ligados ao grupo carbonila, acrescentando-se a terminao CETONA. Radical menor + Radical maior + cetona Exemplos:

6.Cetonas
So compostos orgnicos que apresentam o grupo carbonila ligados a dois tomos de cabono.

A frmula geral das cetonas podem ser representadas por R CO R ou Ar CO Ar ou Ar CO R, tendo-se ento cetonas alifticas, aromticas ou mistas.

NOMENCLATURA Oficial feita com a terminao ONA. A cadeia principal a mais longa que inclui a carbonila, a numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carbonila. Nmero de C + Saturao + ONA

Testes
19. D os nomes oficiais (IUPAC) dos seguintes compostos: a)

b) c)

Qumica 3
22. d) e) f) 23.

24.

g)

25. (UF PELOTAS-RS) O 5 hidrxi 2 hidrxi metileno pirona, tambm conhecido por cido kjico, tem esse nome em funo de seu descobridor. Pode ser produzido por via microbiolgica, sendo usado como antibitico, e seus derivados, como inseticidas. Sua frmula estrutural a seguinte:

20. (UFPA) O nome oficial IUPAC do composto abaixo

a) b) c) d) e)

2 metil 3 octen 5 ona; 1 isopropil 3 hexenona; 6 isopropil 5 hexen 4 ona; 7 metil 5 octen 4 ona; 1 neopentil - - propil cetona.

Considerando a estrutura desse composto, so feitas as afirmativas abaixo: I. Apresenta frmula molecular C6H6O4 e sua cadeia heterocclica e insaturada. II. Apresenta dois carbonos primrios, trs secundrios e um tercirio. III. Apresenta, em sua estrutura, os grupos funcionais carbo-nila e hidroxila. IV. Apresenta frmula molecular C6H6O4 e os grupos funcionais carboxila e hidroxila. As alternativas corretas so: a) b) c) d) e) apenas II e IV; apenas I e II; apenas I e III: apenas I, II e IV; apenas II e III.

21. (UNISINOS-RS) Recentemente, o Conselho Nacional do Petrleo autorizou a Petrobrs a aditivar gasolina o metil t butil ter (MTBE), tendo em vista a escassez de lcool combustvel. Qual a frmula estrutural correta do aditivo em questo: a)

b)

c)

26. (FUVEST-SP) Hidrocarbonetos e teres j esto sendo usados como gases propelentes no lugar do triclorofluorcarbono (freon) em desodorantes e outros produtos em spray. Assinale a alternativa que contm, respectivamente, um hidrocarboneto, um ter e um freon.

d) e) Refere-se s questes 22 a 24. (FUND. LUSADA-SP) Temos uma lista de nomes de compostos orgnicos que devem ser associados s respectivas frmulas estruturais: a) b) c) d) 3, 4 diiodo 1 pentanol; 3 iodo 2 metil pentano; 2, 4 dimetil heptano; 3 heptanona.

a)

b)

c)

Qumica 3
31. (VUNESP-SP) Considere os radicais metila e fenila. a) Escreva as frmulas estruturais de compostos das funes: I - lcool, II - ter, III - cetona, que contenham os dois radicais em cada composto. I.

d)

e)

II.

III. 27. (U. ESTCIO DE S-RJ) Ao se fazer a substituio do hidrognio da hidroxila do etanol pelo radical etila, resulta: a) aldedo; b) cetona; c) ter; d) ster; e) cido. 28. Fenil metil cetona pode ser utilizado como matria-prima para a fabricao de gs lacrimognio. Escreva a frmula estrutural dessa substncia. b) Escreva os nomes dos compostos. I. ____________________________________________ II. ____________________________________________ III. ____________________________________________

7. cidos Carboxlicos
So compostos orgnicos que apresentam o grupo funcional carboxila (carbonila + hidroxila)

29. (FEI-SP) A nomenclatura correta do composto de frmula abaixo :

pode ser representada por COOH ou CO2H. NOMENCLATURA Oficial Os cidos carboxlicos so chamados cidos alcanicos. O sufixo ICO aposto ao nome do hidrocarboneto correspondente cadeia principal que inclui a carboxila. A numerao da cadeia inicia pela carboxila. cido Nmero de C + Saturao + ICO Usual A nomenclatura usual lembra a origem dos cidos ou as propriedades a eles associadas. Exemplos:

a) 3-4-dimetil-hexanona-5; b) 3-metil-4-etil-hexanona-2; c) 3-4-dimetil-hexanona-2; d) 3-metil-2-etil-pentanona-2; e) 3-sec-butil-butanona-2. 30. (UNICAMP-SP) A substncia 2 propanona pode ser chamada simplesmente de propanona, j que no existe um composto com o nome 1 propanona. Explique porqu.

gordura)

10

Qumica 3
Quando o monocido possuir ramificaes, a numerao poder ser feita por letras gregas iniciando pelo carbono vizinho a carboxila. Exemplos:

2 1

cido 3 metil butanico cido - metil butanico

4 2 3 1

2 1

cido 2 etil butanico cido etil butanico

A tabela abaixo lista alguns cidos:

cido actico

11

Qumica 3

cido etanodiico

cido propanodiico

8.Aldedos
Muitos dos cidos carboxlicos comuns foram inicialmente isolados de fontes naturais, especialmente de gorduras, da serem freqentemente chamados de cidos graxos. Os nomes vulgares, usados antes de serem conhecidos suas estruturas qumicas, referem-se origem natural e no as estruturas. Assim, a irritao causada por uma mordida de formiga devida em partes pelo cido frmico (do latim frmica, formiga); o principal ingrediente do vinagre o cido actico (do latim acetum, vinagre); o cido butrico (do latim butirum, manteiga) d o odor caracterstico da manteiga ranosa; o cido valrico foi isolado da raiz da valeriana (do latim valere, ser forte); os cidos capriico, caprlico e cprico so os responsveis pelo odor to pouco social das cabras. Os cidos frmico e actico tm cheiro agudo, irritante e paladar azedo, cido. Os cidos de quatro a oito carbonos tm odores excepcionalmente desagradveis. Por estranho que parea, entretanto, em pequenos concentraes eles so responsveis por muitas fragrncias deliciosas; o queijo roquefort no seria o mesmo sem o cido valrico. A grande sensibilidade olfativa dos ces bem conhecida. Um co pode diferenciar uma pessoa da outra porque pode detectar a composio aproximada da mistura de cidos carboxlicos de baixo peso molecular que so um produto do metabolismo do indivduo e que esto sempre presentes em quantidades pequenas na pele. O metabolismo de cada pessoa um pouco diferente e a composio dos cidos graxos da pele , portanto, diferente. Allinger Norman L et olii. Qumica Orgnica 2. ed. Rio de Janeiro, Guanabara Koogan. So compostos orgnicos que apresentam o grupo funcional ou

CHO que denominado

de aldoxila, aldola. NOMENCLATURA Oficial Troca-se a terminao O do hidrocarboneto por AL. No caso de aldedos ramificados, a cadeia principal a maior fila de tomos que contenha o grupo aldedico; a numerao feita a partir dele. Exemplos:

3 - pentenal

Usual A nomenclatura usual dos aldedos dada de acordo com os nomes usuais dos cidos carboxlicos que ele geram.

12

Qumica 3
Aldedo Nome Usual do cido ou Nome Usual do cido + ICO + Aldedo Exemplos:
f) e) d)

g)

33. Escreva a frmula estrutural dos compostos abaixo: a) b) c) d) e) 2 metil 3 etil heptanal; cido benzico; cido g - metil hexanico; cido fenil actico; 3, 5 dimetil hexanal.

Entre os aldedos mais importantes est o metanol, cuja soluo aquosa entre 37 e 40% chamada de formol, sendo usada na conservao de cadveres. O metanal tambm usado na preparao de baquelite (resina sinttica), isotropina (diurtico), etc.

34. (UEMA) Nomear os compostos abaixo, utilizando nomenclatura usual. a) H3C COOH b) HOOC COOH 35. (ACAFE-SC) O cido mlico, contido nas maas, tem a seguinte frmula molecular:

Testes
32. D os nomes segundo a IUPAC para os compostos: Segundo as regras da IUPAC seu nome ser: a) b) c) d) e) cido 2 hidrxi propanodiico; cido 2 hidrxi butanodiico; cido succinio; cido 3 hidrxido butanodiico; cido 2 hidrxido propanodiico.

a)

36. (PUC-SP) Na manteiga ranosa encontra-se a substncia b)

CH3 CH2 CH2 COOH

O nome dessa substncia : a) butanol; b) butanona; c) cido butanico; d) butanol; e) butanoato de metila.

c)

OH

13

Qumica 3
37. (UNICENTRO-PR) O nome do composto a seguir :

9. Derivados de cido Carboxlico

9.1. SAIS ORGNICOS So compostos obtidos pela reao de um cido carboxlico com uma base, uma reao de neutralizao do cido onde troca-se o hidrognio da carboxila por um metal (Me) da base.

a) cido 2 metil butanodiico; b) pentanal; c) cido pentanodiico; d) 2 metil butanal; e) pentanona. 38. (FUVEST) O aldedo valrico conhecido por pentanal, apresenta que frmula molecular? a) C5H10O b) C5H5O2 c) C5H10O2 d) C5O8O e) C5H12O 39. (UFPA) O caproaldedo uma substncia com odor desagradvel e irritante, que eliminado pelas cabras durante o seu processo de transpirao. Sabendo que esse aldedo um hexanal, podemos afirmar que, em uma molcula desse composto, o nmero de hidrognio igual a: a) 4 b) 5 c) 6 d) 10 e) 12 40. (UEPG) A estrutura abaixo representa:

FRMULA GERAL

ou

RCOOMe

NOMENCLATURA A nomenclatura feita trocando-se a terminao ICO do cido pela terminao ATO, acrescido do nome do metal correspondente.

CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH

a) aminocido; b) um hidrato de carbono; c) um cido graxo; d) uma vitamina; e) um alceno. 41. (FAM-SP) Compostos orgnicos contendo: - um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a carbonos saturados - um ou mais grupos hidroxila diretamente ligados a anel aromtico - um ou mais radicais carboxila So, nessa ordem: a) b) c) d) e) cidos carboxlicos, lcoois, fenis; cidos carboxlicos, fenis, lcoois; lcoois, fenis, cidos carboxlicos; fenis, lcoois, cidos carboxlicos; lcoois, cidos carboxlicos, fenis.

Exemplos:

14

Qumica 3
Um dos sais orgnicos mais utilizados a soluo incolor de acetato de chumbo, produto que serve para devolver gradualmente a cor dos cabelos grisalhos, conhecido como GRECIN. Quando essa soluo aplicada aos cabelos, o on de chumbo (Pb2+) reage como o enxofre presente nas protenas do cabelo, formando PbS, de cor preta. Repetidas aplicaes originam mais sulfeto de chumbo (PbS), escurecendo os cabelos. O acmulo de chumbo no organismo pode provocar uma doena chamada saturnismo. 9.2.STERES Compostos derivados de cidos carboxlicos que apresentam frmula geral ouRCOOR
benzoato de metila nitrato de etila

NOMENCLATURA Pode ser obtida substituindo-se a terminao ICO do cido de origem por ATO e acrescentando-se o nome do radical que substitui o hidrognio.

metanoato de metila formiato de metila

etanoato de metila acetato de fenila

em que R e R so radicais alquila, alquenila, arila, etc., iguais ou diferentes. cidos inorgnicos podem tambm formar steres. Podemos considerar que os steres se originam a partir da substituio do hidrognio do grupo OH de um cido carboxlico por um radical orgnico.

sulfato de metila

Muitos steres so usados como agentes de sabor, aromatizantes artificiais e solventes em cosmticos.

15

Qumica 3
9.3.ANIDRIDOS So compostos obtidos pela desidratao (eliminao de gua) de cidos carboxlicos. O nome anidrido significa sem gua. Seu grupo funcional

ou

ou

RCOOCOR .

Testes
42. D os nomes, segundo IUPAC, aos compostos abaixo:

a)

b)

NOMENCLATURA Nos anidridos com cadeias iguais, deve-se mencionar o nome do cido correspondente, precedido da palavra anidrido. Quando o anidrido possuir cadeias diferentes, deve-se escrever primeiro o nome do menor cido existente.

c)

d)

e)

f)

g)

9.4. CLORETOS DE CIDOS So derivados de cidos que apresentam grupo funcional .

i) h)

NOMENCLATURA

j)

16

Qumica 3
43. (UEMAR-PR) correto afirmar: 01) Butanal um aldedo. 02) Ciclo-hexanol um lcool. 04) Butanona uma cetona. 08) Tolueno um fenol. 16) Acetato de etila um ter. 32) Cloreto de etila um haleto de alquila. 64) Cloreto de etanola um ster. 44. (UFSC) Associe, quando possvel, as colunas 1 e 2. (1) CH4 (2) CH2 = CH2 (3) (4) CH3 CH3 (5) C6H6 (6) CH3 CH2 CH2 OH (7) Os compostos orgnicos I, II e III pertencem, respectivamente, as seguintes funes orgnicas: a) b) c) d) e) aldedo, lcool, ter; aldedo, cido carboxlico, ster; cido carboxlico, aldedo, ster; cido carboxlico, aldedo, ter; cido carboxlico, lcool, ster. (a) propanol (b) eteno (c) benzeno (d) cido etanico (e) propanona (f) ter dimetlico (g) metano (h) propano e as seguintes funes: a) cido carboxlico. b) lcool. c) aldedo. d) cetona. e) ster. f) ter. a opo que associa corretamente as substncias com as funes qumicas : a) b) c) d) e) Id IIc IIIe IVf; Ic IIf IIIe IVd; Ic IId IIIe IVf; Id IIc IIIf IVe; Ia IIc IIIf IVd.

48. (CEFET-RJ) Abaixo apresentada uma reao qumica onde compostos de diferentes funes orgnicas tomam parte:

(8) (9) 45. (OSEC-SP) O nome do composto:

49. (UFSC) Relacione a primeira coluna com a segunda e registre a soma dos nmeros da coluna 2. a) b) c) d) e) metil acetato de propila; etil isopropil cetona; orto propano oxi - isopropano; metil pentanona; propanato de isopropila. (1) ( ) metil fenil ter ( ) tricloro metano ( ) 2, 2, 3 trimetil hexano ( ) clorofrmio () metil tolueno ( ) cido actico ( ) etanoato de metila ( ) metxibenzeno ( ) cido etanico

(2) 46. (FMTM) O propanato de metila um ster representado pela frmula: a) HCOOCH2 CH2 CH3 b) CH3 CH2 CH2 O CH3 c) CH3CH2OCH3 d) CH3CH2COOCH3 e) CH3CH(OH)CH2CH3 47. (ITA-SP) Considere as seguintes substncias I. II. III. IV. (6) (3)

(4)

(5)

17

Qumica 3
50. (PUC-PR) Associe o composto a sua respectiva frmula molecular numerando a segunda coluna de acordo com a primeira. ( 1 ) metxietano. ( 2 ) metil etil cetona. ( 3 ) propanol. ( 4 ) acetato de metila. ( 5 ) anidrido actico. ( 6 ) cido propanodiico. A sequncia correta da numerao : a) b) c) d) e) 5, 6, 3, 4, 2, 1; 6, 5, 4, 3, 2, 1; 6, 5, 3, 4, 2, 1; 1, 6, 2, 5, 3, 4; 3, 2, 1, 4, 5, 6. ( ( ( ( ( ( ) C3H4O4 ) C4H6O3 ) C3H6O2 ) C3H8O ) C4H8O ) C3H8O

10.Aminas
So compostos derivados da amnia (NH 3) pela substituio de um, dois ou trs tomos de hidrognio por grupos alquilas ou arila (R ou Ar) classificando-se em:

Muitos aromticos so usados na indstria de corantes e medicamentos. A aminas aromticos (anilina, toluidina, etc) so encontrados no alcatro da hulha. Dimetilamina e trimetilamina so produtos de putrefao de peixes. A putrescina e a cadaverina que se formam na decomposio de cadveres tambm so aminas. A hexametilenodiamina matria-prima na indstria do nilon.

11.Amidas
NOMENCLATURA OFICIAL (IUPAC) As aminas alifticas so nomeadas atravs dos radicais ligados ao nitrognio, aos quais se acrescenta o termo amina. So compostos derivados teoricamente da NH3 pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais acilas. Podem ser consideradas derivadas de cidos carboxlicos.

Em caso de aminas primrias ou cadeias complicadas, so consideradas como amino-derivados, ou seja, d-se o nome do amino mais o hidrocarboneto onde ele est ligado. Exemplos:

R podem ser hidrognios Podem ser classificados como:

Obs.: As amidas secundrias podem ser classificadas como N monossubstitudas e as tercirias, como N dissubstitudas.

18

Qumica 3
NOMENCLATURA Troca-se a terminao ICO do cido correspondente por AMIDA. Exemplos:

metanamida (formamida)

(acetamida)

13.Nitrocompostos
So compostos orgnicos que apresentam o grupo nitro substituindo o hidrognio de um hidrocarboneto

R NO2

ou

NOMENCLATURA Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitrocomposto.

12.Nitrilos
Podem ser considerados como derivados do gs cian-drico (HCN), pela substituio do tomo de hidrognio por um grupo alquila ou arila.

NITRO

Nomedo Hidrocarboneto

R C Nou Ar C N
NOMENCLATURA Oficial D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminao NITRILO.

Usual Cianeto o nome do radical alquila ou arila ligado

19

Qumica 3

14.Tiocompostos
Quando se substitui o oxignio de um composto oxigenado por enxofre. Os principais tiocompostos so: tiolcool ou tiois, tioteres, tiocetonas e tiofenis. Genericamente, suas estruturas so obtidas da seguinte maneira:

Desses, o que destaca mais so os tiolcoois, tambm denominados MERCAPTANAS, que significam captura de mercrio, pois reagem com ons mercrios, formando precipitados.

butano - 1 - tiol

Etanol

Propanona

15. Funes Mistas

Existem compostos que h mais de uma funo. Neste tipo de compostos, somente uma das funes presentes ser considerada principal e somente o sufixo que a caracteriza far parte do nome da cadeia principal. Todas as demais funes sero indicados por prefixos. A escolha da funo principal deve ser feita seguindo a ordem abaixo:

Vejamos alguns exemplos: Neste composto, a funo principal o cido, logo seu sufixo ser ICO; a funo secundria o lcool, que ser indicado pelo prefixo hidrxi. Ento temos:

Funes secundrias: aldedo = 5 oxo Cetona = 3 oxo Amina = 4 amino lcool = 2 - hidrxi Oficial: 4 amino 2 hidrxi 3, 5 dioxo pentanico

CH3
Oficial: cido 2 hidrxi propanico Usual: cido lctico (presente no leite e no msculo)

amino propanico

4 - hidroxi - butan - 2 - ona

Funo principal: cido pentanico

1 - cloro- propan -2 - ol

20

Qumica 3

Testes
51. D o nome oficial aos compostos: a)

53. (CEFET-PR) O nome correto do composto que apresenta a frmula estrutural representada a seguir :

b) c)

a) 3-metil-2-nitrobutano; b) 1-etil-3-nitrobenzeno; c) 3-metil-1-nitropentano; d) 2-metil-2-nitropentano; e) 3-metil-2-nitropentano.

d) e)

54. (UFSC) O radical carbonila,( 01) lcoois. 02) aminas. 04) aldedos. 08) lcool secundrio. 16) alceno. 32) cetonas. 64) hidrocarbonetos.

), existe em:

f)

g)

55. (PUC Especfica-PR) Assinale a alternativa que apresenta a nomenclatura oficial correta para o seguinte composto orgnico.

h)

i) j)

a) b) c) d) e)

N metil N fenil 4 metil 5 hexenoamida N metil N ciclohexil 4 metil hexanoamida N metil N fenil 4 vinil hexanoamida N metil N fenil 3 metil 6 hexanoamida N metil N fenil 3 vinil pentanoamida

k)

56. (UFPR) O LSD inicialmente deveria ser utilizado como medicamento no tratamento de doenas mentais. Suas caractersticas estruturais e funes qumicas, entretanto, fazem desta substncia um poderoso alucingeno, com graves danos sade e conseqncias sociais desastrosas.

l)

Com relao estrutura e funes qumicas da molcula de LSD, correto afirmar: 52. (PUC-PR) O grupo de compostos orgnicos derivados teoricamente do NH3 pela substituio de, dois ou trs hidrognios por grupo acila : a) amina; b) cido carboxlico; c) amida; d) fenol; e) nitrila. 01) 02) 04) 08) 16) A molcula de LSD possui as funes cetona e amida. A molcula de LSD possui um anel aromtico. A molcula de LSD possui funo nitro e amida. A molcula de LSD possui funo amida. A molcula de LSD tem em sua estrutura carbnica 2 carbonos com hibridizao spl e 8 carbonos com hibridizao sp3.

21

Qumica 3
57. (CEFET-PR) Associe o grupo de frmulas moleculares com o grupo de funes a que pertencem e indique alternativa que contm a seqncia correta: I. H3C (CH2)2 CH3 II. HOOC CH2 COOH III. H2N (CH2)2 NH2 IV. HO (CH2)3 OH V. H3C CH2 COO CH2 CH3 a) b) c) d) e) I; V; II; IV; III; III; I; V; II; IV; II; IV; III; I; V; V; II; IV; III; I; IV; III; I; V; II. ( ( ( ( ( ) lcool. ) Amina. ) Hidrocarboneto. ) ster. ) cido carboxlico . 61. (UFSCaR) Estudos pr-clnicos tm demonstrado que uma droga conhecida por aprepitante apresenta ao inibitria dos vmitos induzidos por agentes quimioterpicos citotxicos, tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte frmula estrutural:

58. (CEFET - PR) Selecione a alternativa que corresponde correta correspondncia entre as duas colunas: 1) H3C COOH 2) H2N CH2 CH3 3) H3C CH2 OH 4) H3C C CH3 4) H3C || 4) H3C O a) b) c) d) e) 3; 4; 2; 1; 2; 1; 4; 3; 1; 3; 4; 2; 2; 4; 1; 3; 4; 1; 3; 2. ( ( ( ( ) Amina. ) Cetona. ) cido carboxlico. ) lcool.

Duas das funes orgnicas encontradas na estrutura dessa droga so: a) cetona e amina; b) cetona e ter; c) amina e ter; d) amida e ster; e) amida e ter. 62. (PUC-PR) Relacione a coluna da direita com a da esquerda. ( ( ( ( ) anilina. ) cido frmico. ) acetona. ) fenol comum.

59. (UFMG) Acetaminofen (I) e aspirina (II) so nomes vulga-res de duas substncias orgnicas muito utilizadas devido s suas propriedades analgsicas e antipireticas. I. II.

A ordem correta : a) 2, 1, 3, 4; b) 3, 1, 2, 4; c) 1, 2, 3, 4; d) 4, 1, 3, 2; e) 3, 1, 4, 2. 63. (UFSCaR) A morfina um alcalide que constitui 10% da composio qumica do pio, responsvel pelos efeitos narcticos desta droga. A morfina eficaz contra dores muitos fortes, utilizada em pacientes com doenas terminais muito dolorosas.

A alternativa que relaciona as funes presentes no conjunto das duas substncias : a) lcool, amida, ter, cetona; b) fenol, amina, cetona, ter; c) lcool, amina, cido carboxlico, ster; d) fenol, amida, cetona, cido carboxlico; e) fenol, amida, cido carboxlico, ster. 60. (UFPR) A vanilina (4-hidrxi-3-metxi-benzaldedo), empregada como flavorizante e comumente chamada de essncia de baunilha, representada pela seguinte frmula estrutural. Nesta substncia, esto presentes as seguintes funes: 01) lcool. 02) fenol. 04) cido carboxlico. 08) cetona. 16) aldedo. 32) ter. 64) ster.

Algumas das funes orgnicas existentes na estrutura da morfina so: a) lcool, amida e ster; b) lcool, amida e ter; c) lcool, aldedo e fenol; d) amina, ter e fenol; e) amina, aldedo e amida.

22

Qumica 3
64. (ACAFE-SC) A Mescalina, uma droga alucingena encontrada em certos cactos, tem frmula:

A sequncia correta, lendo-se de cima para baixo, fica ? a) 4, 2, 5, 1, 3; b) 2, 4, 5, 1, 3; c) 1, 2, 3, 4, 5; d) 3, 2 ,5, 4, 1; e) 5, 4, 3, 1, 2.

67. (UDESC) Analise os compostos abaixo:

Alm da funo amina, apresenta a funo: a) ster; b) cetona; c) ter; d) lcool; a) aldedo. 65. (UFC-CE) Analise a estrutura do analgsico e antipirtico fenacetina (abaixo) e marque a alternativa que indica a funo representada na referida estrutura. a) aldeido; b) fenol; c) amina; d) ter; e) aminocido. Assinale a alternativa que apresenta corretamente as funes orgnicas relativas aos compostos I, II e III, respectivamente. a) b) c) d) e) cetona dietona cetona; ster anidrido ceto lcool; ter ster cido; ceto ster anidrido alcohol; ster ceto-ster aldedo.

66. (UFPR) Associe a coluna da esquerda com a da direita,

relacionando as estruturas com os respectivos nomes :

68. (ACAFE-SC) O IBUPROFEN um analgsico antiinflamatrio muito usado para artrite. Analisando sua frmula estrutural abaixo, conclui-se que este composto:

C6H5-COOH

a) uma substncia aromtica e, tambm, um fenol; b) uma substncia aromtica polinuclear; c) no substncia aromtica; d) uma protena; e) uma substncia aromtica e, tambm, um cido carboxlico. 69. (FCM-MG) A terramicina, um antibitico pantenteado em 1950 e produzido por Streptomycer rimosus, muito usada em infeco e tem sua frmula:

Entre outras, as seguintes funes orgnicas esto presentes na terramicina:

23

Qumica 3
a) b) c) d) e) cetona, enol, lcool, amina, amida, nitrila; fenol, cetona, enol, lcool, amina, amida; fenol, cetona, enol, lcool, amina, ster; cetona, enol, lcool, amina, amida, ster; fenol, enol, lcool, amina, amida, aldedo.

II.

70. (UFPR) A fenilefrina, cuja estrutura est representada abaixo, usada como descongestionante nasal por inalao. III.

IV. correto afirmar que:

H
V.

01) na sua estrutura existem duas hidroxilas alcolicas. 02) as funes existentes nesse composto so: fenol, lcool e amina. 04) a funo amina presente caracteriza uma amina primria porque tem um nitrognio. 08) a funo amina presente classificada como secundria. 16) os substituintes no anel aromtico esto localizados em posio meta. 71. (PUC CAMPINAS-SP) Conhecido como vitamina C e tambm utilizado para aumentar a vida til da carne, o cido ascrbico tem frmula:

VI.

podemos afirmar corretamente que: a) o composto IV uma amida em que o carbono 1 apresenta hibridao sp2; b) O composto II apresenta a funo ster; c) O composto III uma amida; d) O composto I lcool; e) O composto V o tolueno e o fenol.

Alm de outras funes, a vitamina C tem radical caracterizado pela funo: a) amina; b) amida; c) fenol; d) lcool; e) nitrila. 72. (PUC CAMPINAS-SP) Na estrutura da tirosina,

74. (CEFET-PR) A produo de celulose e papel esto associados alguns problemas ambientais. Um exemplo so os odores caractersticos dos compostos volteis do enxofre (mercaptonas) que se formam durante a remoo de lignina pelo processo Kraft. nos estgios de branqueamento que se encontra um dos principais problemas ambientais causados pela indstria de celulose. Reagentes como o cloro e o hipocloreto de sdio reagem com a lignina residual, levando formao de compostos organoclorados (figuras abaixo). Esses compostos no so biodegradveis e acumulam-se nos tecidos vegetais e animais, podendo levar a alteraes genticas. (Qumica Nova na escola, Vol. 14 - Papel: como se fabrica? Celnia Pereira dos Santos, Ieda Nunes dos Reis, Jos Eduardo Borges e Llian Borges Brasileiro). Com relao as estruturas, marque a alternativa correta.

h radicais caractersticos das funes: a) b) c) d) e) amina, amida e fenol; nitrila, fenol e aldedo; lcool, ter e cido carboxlico; amida, lcool e cetona; amina, fenol e cido carboxlico.

73. (PUC-PR) Dados os compostos qumicos abaixo: I.

24

Qumica 3
a) Organoclorados so substncias orgnicas ligados ao tomo de cloro. As cinco estruturas acima so compostos organoclorados aromticos. b) No tetracloroguaiacol observamos a presena de um grupo caracterstico de cetonas. c) O clorofrmico uma molcula orgnica que apresenta carter apolar. d) O 3 cloro 4 diclorometil 5 hidroxi 2 furanona possui um grupo furano que um ter cclico. e) No 2, 4 diclorofenol temos os cloros nas posies meta e para. 75. (CEFET-PR) Nos ltimos quatro anos tem ocorrido um fenmeno interessantssimo, que poucas vezes se repetiu na histria da humanidade, e que foi iniciado pelo lanamento de uma nova droga, sildenafil, para tratamento da impotncia (disfuno ertil masculina), o qual conhecido mais popularmente pelo seu nome comercial, viagra. a) b) c) d) e) Amina, ster, cetona e fenol Amina, ter, halogeneto de arila e lcool ster cetona, halogeneto de arila e lcool ter, amina, halogeneto de alquila e fenol ter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

77. (PUC-MG) As substncias abaixo so importantes agentes orais contraceptivos.

Nesta estrutura observamos: I. Ausncia da funo ter. II. Observa-se a funo cetona na estrutura do medicamento. III. Existem grupos funcionais caractersticos das aminas. Est(o) correta(s) somente: a) I; b) I e II; c) II; d) II e III; e) III.

Assinale a afirmativa INCORRETA. a) O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol em sua estrutura. b) O acetato de noretindrona um ster da noretindrona. c) Os trs compostos apresentam como funes orgnicas em comum: cetona, lcool e alquino. d) A noretindrona apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.

76.(UFRGS) Entre as muitas drogas usadas no tratamento da AIDS, destaca-se o flavopiridol (estrutura abaixo) que capaz de impedir a atuao da enzima no processo e replicao viral

HO

O Cl

Nessa molcula esto presente as funes orgnicas:

OH

78. (UFRGS) O bloco superior, abaixo, apresenta os nomes qumicos de seis compostos orgnicos e, entre parnteses, suas respectivas aplicaes; o bloco inferior, as frmulas qumicas de cinco desses compostos. Associe adequadamente o bloco inferior ao superior. 1- cido - aminocido (matria-prima de sntese de anestsico novocana). 2- ciclopentanol (solvente orgnico). 3- 4- hidrxi-3- metoxibenzaldedo (sabor artificial de baunilha). 4- p -naftol (matria- prima para o inseticida carbaril) 5- trans-1-amino-2-fenilciclopropano (antidepressivo). 6- a -naftol (conservante de alimentos).

25

Qumica 3
( ) H2N CO2H NH2
encontradas no aminocido essencial fenilalanina, mostrada na figura abaixo.

( )

C6H5

OH

( ) CH3O ( ) HO OH CHO

a) lcool e amida; b) ter e ster; c) cido orgnico e amida; d) cido orgnico e amina primria; e) Amina primria e aldedo.

Gabarito
a a

A seqncia correta de preenchimento dos parnteses de cima para baixo, : a) 1 5 6 3 2; b) 5 3 6 2 4; c) 1 4 3 5 2; d) 1 5 4 3 2; e) 3 2 4 1 6.

( )

c 06
b b

e e

c
79.(UFMG) Observe este quadro, em que esto representadas quatro substncias orgnicas numeradas de I a IV . e os aromas a elas associados: 18

c c

d d

aa e

01. a) 2-cloro-propano b) 1-bromo-propano c) 2-iodo-butano d) cloro-ciclobutano e) bromo-ciclopropano f ) iodo-benzeno g) 1,3-dibromo-propano h) 1,2-dicloro benzeno ou o - dicloro- benzeno 07. a) butan-2-ol b) 2-metil-butan-2-ol c) 2,3-dimetil-butan-2-ol d) butano-2,3-diol e) propano-1,2-diol f ) but-3-eno-1-ol g) 4-etil-5-metil-3-fenilexan-2-ol 11. a) C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O b) motores de automveis 12. a) corresponde liberao de CO2(g) b) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 13. a) 1-hidrxi - 3 - eti l- benzeno b) 1 - hidrxi - 2 - etil - 4 - metil - benzeno c) 1,2 - diidrxi - 3 - metil - benzeno d) 1 - hidrxi - 4 - isobutil - 2,5 - dimetil - benzeno

Essas substncias so usadas na indstria como aromatizantes sintticos, no lugar de extratos das frutas correspondentes. Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substncias, INCORRETO afirmar que: a) III um ster; b) I apresenta cadeia ramificada; c) IV a mais voltil; d) II tem um grupo funcional aromtico. 80.(PUC-RJ) Nossos corpos podem sintetizar onze aminocidos em quantidades suficientes para nossas necessidades. No podemos, porm, produzir as protenas para a vida a no ser ingerindo os outros nove, conhecidos como aminocidos essenciais. Assinale a alternativa que indica apenas funes orgnicas

26

Qumica 3
19. a) etxietano b) 1- propxibenzeno c) pentano - 2,3 - diona d) 4 - metil - pentan - 2 - ona e) etxi - 1 - butano f) metxibenzeno g) ciclohexanona

d)

e)

28.

34. a) cido actico b) cido oxlico 42. a) propanoato de potssio c) anidrido butanico e) etanoato de etila g) metanoato de n-pentila h) anidrido metanico-butanico i) anidrido etanico propanico 44. 1(g) 2(b) 5(c) 6(a) 7(e) 8(d)

30. Para ser uma cetona a carbonila ( ) dever ser um carbono secundrio, ou seja, estar entre carbonos. 31. a) I.

b) etanoato de o-tolula d) cloreto de propanola f) butanoato de sdio

j) cloreto de etanola

II.

III.

51. a) isopropilamina b) -naftilamina c) dietilamina d) propanonitrilo e) heptanonitrilo f) butanamida g) N-fenil-N-benzil-3-metil-butanamida h) trietanamida i) iodeto de isobutil magnsio j) 1,2-dinitro-propano k) butanonitrilo l) fenil-benzil-o-toluilamina

b) I. lcool o-metil-benzlico II. ter metil-fenlico III. metil-fenil-cetona 32. a) cido 2-etil-3,3-dimetil-pentanico b) cido 3-fenil-2-metil-butanico c) cido 2-etil-hexanico d) propanal e) 4-metil-hexanal f) 2-fenil-propanal g) 3-isobutil-2,3-dimetil-hexanodial 33.

a)

b)

c)

27