Qumica Orgnica

Aula 6
- Reaes em Aromticos: Substituio Eletroflica SEAR - Exerccios

Prof. Davyson Moreira

(davysonmoreira@hotmail.com)

AROMATICIDADE: Requisitos

Substncia cclica Substncia planar Sistema completamente conjugado 4n + 2 eltrons (Regra de Huckel)

Reaes Orgnicas em Aromticos: Sistema Aromtico

Sem Reao !

Sem Reao !

Grande Estabilidade

Uso de Catalisadores

Reaes Orgnicas em Aromticos: Substituio Eletroflica

Reaes Orgnicas em Aromticos: Substituio Eletroflica

Adio do Eletrfilo Perda do Prton

Etapa determinante (adio do eletrfilo)

Reaes Orgnicas em Aromticos: Substituio Eletroflica

Nitrao do Benzeno

Reaes Orgnicas em Aromticos: Substituio Eletroflica

Sulfonao do Benzeno

Reaes Orgnicas em Aromticos: Substituio Eletroflica

Dessulfonao

Reaes Orgnicas em Aromticos: Substituio Eletroflica

Halogenao do Benzeno

Halogenao do Benzeno: Uso de Piridina

SEAR: Alquilao de Friedel-Crafts

Reao possvel com Todos os lcoois, primrios Secundrios e Tercirios?

SEAR: Alquilao de Friedel-Crafts

Alquilao de Friedel-Crafts: tomos com pares de e- no ligantes Podem complexar-se com o catalizador, inativando-o.

SEAR: Alquilao de Friedel-Crafts

SEAR: Alquilao de Friedel-Crafts

Produtos de Polissubstituio

Alquilao de Friedel-Crafts: Exemplo

SEAR: Acilao de Friedel-Crafts

Cloreto de acila

Anidrido

SEAR: Acilao de Friedel-Crafts

Exemplo com Anidrido

Exemplo com CO

SEAR: Acilao de Friedel-Crafts

Acilao de Friedel-Crafts seguida de Reduo:

Possvel reduzir somente a carboxila? Como?

Acilao de Friedel-Crafts seguida de Reduo: Clemsen

Cloreto de acila

Acilao de Friedel-Crafts seguida de Reduo: Wolff-Kishner meio bsico

hidrazina

SEAR: Resumo

Reaes Orgnicas em Aromticos: Reaes Eletroflicas em Aromticos Substitudos

Substituintes Ativadores do Anel: OH Mais reativos do que benzeno

Reaes Orgnicas em Aromticos: Reaes Eletroflicas em Aromticos Substitudos

Substituintes Ativadores do Anel: Regioseletividade

Reaes Orgnicas em Aromticos: Reaes Eletroflicas em Aromticos Substitudos

Substituintes Ativadores do Anel: Monohalogenao

Substituintes Ativadores do Anel: Fenol e Fenxido mais reativos que o Benzeno

Reaes Orgnicas em Aromticos: Reaes Eletroflicas em Aromticos Substitudos Substituintes Ativadores do Anel: Ataque em orto

Substituintes Ativadores do Anel: Nitrognio um ativador mais forte do que o oxignio

Reaes Orgnicas em Aromticos: Reaes Eletroflicas em Aromticos Substitudos Substituintes Ativadores do Anel:

Taxa de Bromao Relativa ao Benzeno

Por qu?

Substituintes Ativadores do Anel: Desativao do Grupo Amino

Substituintes Ativadores do Anel: Orientao orto, para

Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador

Substituintes Ativadores do Anel: Substituintes ativantes por efeito Indutivo - doador : Exemplo

40%

+ 15%

Substituintes Desativadores do Anel: Orientao meta

Exemplo

Substituintes Desativadores do Anel: Orientao meta

Substituintes Desativadores do Anel: Orientao meta

Substituintes do Anel Aromtico: Halognios

Substituintes do Anel Aromtico: Resumo

Substituintes do Anel Aromtico: Mais de Dois Substituintes

Coorperao

Substituintes do Anel Aromtico: Mais de Dois Substituintes

Competio

Substituintes do Anel Aromtico: Mais de Dois Substituintes Impedimento Espacial

Substituintes do Anel Aromtico: Vrios Substituintes

Avaliar a orientao de cada grupo separadamente!!!

Exerccios
PF- Farmcia/ Qumica - 2002

Exerccios
PF- Farmcia/ Qumica - 2002

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