Disciplina de FARMACOGNOSIA I

AULA 14: Saponinas

Saponinas???
do latim : sapo = sabo

Constituem um amplo grupo de glicosdeos de

esterides ou de terpenos policclicos. So caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tenso superficial da gua e apresentam aes detergentes e emulsificantes:

molcula = parte lipoflica (triterpeno ou esteride)

parte hidroflica (acar)

Propriedades gerais:
em soluo aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = disperso da gs em lquido); possuem elevada solubilidade; agem sobre membranas, causando a desorganizao das mesmas; complexam com esterides; so geralmente esternutatrias e irritantes para as mucosas; tm sabor amargo e acre; tm grande interesse farmacutico: como substncias ativas, como adjuvantes em formulaes, como matriasprimas para hemi-snteses; so txicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.

Caractersticas qumicas:
de acordo com a genina (sapogenina), so classificadas em: saponinas esteroidais ou saponinas triterpnicas:

Caractersticas qumicas (contin.):

h outras classificaes, menos utilizadas: pelo carter cido, bsico ou neutro:

cidas: presena de carboxila na genina ou glicona;

bsicas: presena de N (amina 2aria ou 3aria = glicosdeos nitrogenados esteroidais).

pela parte aucarada (glicona):

monodesmosdicas: 1 cadeia de acar (C-3);
bidesmosdicas: 2 cadeias de acar (C-3 e outro). em geral a glicona formada por um oligosdeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, c. glucornico e galacturnico.

Caractersticas qumicas (contin.):

saponinas esteroidais: possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracclico;

so menos distribudas na natureza que as triterpnicas;

principalmente nas Monocotiledneas (Dioscoriceas, Amarilidceas, Liliceas); so tambm encontradas nas Dicotiledneas (Solanceas - alcalides esteroidais) e nos gneros Strophantus e Digitalis (glicosd. Cardioativos); apresentam grande importncia farmacutica: precursores para a sntese de compostos esteroidais (hormnios, contraceptivos, diurticos etc.); apresentam diversas variaes estruturais (furostano, espirostano...).

Caractersticas qumicas (contin.):

saponinas triterpnicas: possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacclico;

so raras nas Monocotiledneas, sendo abundantes em Cariofilceas, Sapindceas, Poligalceas, Sapotceas e Hipocastanaces, existindo em grandes quantidades nas plantas. podem ser divididas em 3 grupos principais:

Propriedades fsico-qumicas:
apresentam-se como substncias slidas, brancas ou
amareladas, geralmente amorfas, porm, cristalizveis; se dissolvem em solues alcalinas mas precipitam pelos cidos;

os glicosdeos so solveis em gua e insolveis em

solventes orgnicos apolares; normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difcil separao, pela pequena diferena entre os glicosdeos.

Mtodos laboratoriais:
extrao com gua ou solues hidroalcolicas;
identificao:
formao de espuma persistente aps agitao do extrato aquoso; por CCD; por reaes colorimtricas (ex.: com anidrido actico em

meio sulfrico = reao de Liebermann);

doseamento: ndice de espuma e poder hemoltico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.

Propriedades biolgicas e farmacolgicas:

complexao com esterides, protenas e fosfolipdeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de ons e gua ao hemoltica (os monodesmsidos so + hemolticos que os bidesmos.); ictiotxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose) atividade antifngica e antiviral; atividade espermicida; atividade expectorante e diurtica; atividade antiinflamatria; atividade imunomoduladora e citotrotetora;

OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ao carecem de elucidao .

Usos e indicaes:
a principal utilizao das saponinas esteroidais na indstria: atualmente, a maioria dos esterides utilizados como anticoncepcionais ou em teraputica (antiinflamatrios, andrgenos, estrgenos, progestgenos) so obtidos por hemisntese a partir de fontes naturais (saponosdeos, fitosteris, colesterol, cidos biliares); so tambm utilizadas como adjuvantes para aumentar a absoro de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspenses coloidais e emulses; como afrgenos em sabes, shamps, loes capilares, dentifrcios etc.;

Usos e indicaes:
as drogas com saponinas triterpnicas so utilizadas conforme suas indicaes:
antiinflamatrios: alcauz (Glycirrhiza glabra L, FABACEAE),
castanha-da-ndia (Aesculus hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE); em flebologia e proctologia: gilbarbeira (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE); na tosse: polgala (Polygala senega L., POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L., ARALIACEAE), prmula (Primula veris L., PRIMULACEAE); na dermatologia: centela (Centella asitica (L.) Urban., APIACEAE, calndula (Calendula officinalis L., ASTERACEAE); drogas adaptgenas: ginseng (Panax ginseng C.A. Meyer e outras, ARALIACEAE); drogas detergentes: quilaia (Quillaja saponaria Mol., ROSACEAE).

Fontes de saponinas esteroidais:

as principais sapogeninas so: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina. Inhame: tubrculos de Dioscorea spp., DIOSCOREACEAE.
Fonte de diosgenina

Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de hecogenina

Principais drogas - saponinas triterpnicas:

ALCAUZ - razes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,
FABACEAE.

ALCAUZ

do grego, glycirrhiza significa raz doce; possui glicirrizina, que 50 vezes mais doce que a sacarose; tradicionalmente utilizado como antitussgeno e nos transtornos digestivos; o extrato tem atividade antiulcerosa gstrica; a genina (c. glicirrtico) utilizada como antiinflamatria por via tpica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamaes da cavidade bucal etc.; usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indstria de balas e bebidas; aumenta a reteno de lquido e sdio e provoca a depleo de potssio evitar em pacientes cardacos e hipertensos..

CASTANHA-DA-NDIA

sementes hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

de

Aesculus

CASTANHA-DA-NDIA

10% da massa da droga corresponde s saponinas; possui uma mistura de saponosdeos totais denominados escina; o extrato apresenta propriedades antiinflamatrias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o tnus venoso, aumenta a resistncia e diminui a permeabilidade; indicada na insuficincia venolinftica dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparaes tpicas;

tambm indicada em formulaes antiinflamatrias e anestsicas locais no tratamento de aftas e ulceraes bucais.

CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile

asiatica), APIACEAE.

CENTELA

originria da sia, amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do Sul at Minas Gerais; possui como asiaticosdeo; principal componente o saponosdeo

historicamente utilizada na medicina ayurvdica para enfermidades da pele e transtornos nervosos; acelera a cicatrizao de feridas superficiais; utilizada em preparaes tpicas no tratamento de lceras de pernas de origem venosa, em feridas cirrgicas e queimaduras de pequena extenso, em hemorridas, como antipruriginoso de afecces dermatolgicas, em rachaduras e excoriaes; por via oral na insuficincia venolinftica (pernas pesadas).

POLIGALA - raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

POLIGALA

possui 5 a 10% de saponosdeos; o xarope de polgala aumenta o volume da secreo bronquial; o xarope utilizado no tratamento de tosse no produtiva, normalmente em associao com outros componentes (codena, blsamo de Tol, tinturas vegetais etc.). Na Alemanha indicada para o tratamento de catarro das vias

respiratrias;
h uma possibilidade de irritao gastrointestinal com o uso prolongado.

QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

QUILAIA

encontrada no Chile, Peru e Bolvia; possui mais de 50 saponinas;

uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspenses na indstria farmacutica e como agente espumante na indstria alimentcia;
tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in vivo e in vitro: ao hipocolesterolmica, imunopotenciadora para vacinas anti-rbicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradrmica, adjuvante em vacinas antiparasitrias, estimuladora da absoro de antibiticos e peptdeos por via nasal e ocular em ratos etc.

GINSENG - rizomas e razes de Panax ginseng C.A.Mey e

outras, ARALIACEAE.

GINSENG

utilizada na China h mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade; aspecto antropomrfico das razes: ginseng = imagem do homem; at o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosdeos, e os russos de panaxosdeos; os extratos so conhecidos como adaptgenos ou agentes antiestresse: aumentam a resistncia no-especfica do organismo s influncias externas, como infeces e estresse; a sndrome de abuso apresenta insnia, nervosismo, euforia, diarria matinal, erupes cutneas;

contra-indicado na gravidez e lactao, diabetes, hipertenso; pode interagir com frmacos hormonais, estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.

Chega por hoje?

Ento... At a prxima aula!