ORGANSKA JEDINJENJA AZOTA

NITRO JEDINJENJA AMINI

ORGANSKA JEDINJENJA SA AZOTOM

U organskim jedinjenjima pored kiseonika i vodonika, azot je najzastupljeniji hemijski element. U nitro jedinjenjima i aminima je ostvarena direktna veza izmeu ugljenika i azota. Nitro jedinjenja sadre nitro grupu NO2. Amino jedinjenja sadre amino grupu NH2.

NITRO JEDINJENJA
Funkcionalna grupa nitro jedinjenja je NO2 grupa. Opta formula je R NO2 ili Ar NO2. Alifatina nitro jedinjenja nitroalkan. Aromatina nitro jedinjenja nitrobenzen.

DOBIJANJE NITRO JEDINJENJA

Nitrovanjem alkana:
H H C H H HO NO2 HNO3 t NO2 H C H H nitroalkan + H2O

Nitrovanjem benzena:
NO2 HO NO2 HNO3 H2SO4, t benzen + H2O nitrobenzen

REAKCIJE NITRO JEDINJENJA

Reakcija redukcije sa vodonikom u prisustvu gvoa i hlorovodonine kiseline kao katalizatora:
R NO2 H2 Fe, HCl R NH2

amin

AMINI
Mogu se smatrati derivatima amonijaka jer nastaju zamenom vodonikovih atoma alkil ili aril grupama.
H
H N H amonijak R H N H 1amin
R' R N R' H 2amin R N R'' 3amin

U zavinosti od grupe vezane za azot mogu se podeliti na: alifatine (sa alkil grupama) ili aromatini amini (sa aril grupama).

AZOT

7N 1s2 2s22p3 azot ima 5 valentnih e; za uspostavljanje okteta potrebno je jo 3 e; formira jo tri kovalentne veze; na azotu ostaje slobodan elektronski par; azot je sp3 hibridizovan.

AMINI
H H3C N H metilamin
CH2 CH3 H3C N H etilmetilamin

CH3 H3C N CH2

H H N
benzildimetilamin

fenilamin anilin

AMINI
Azot je elektronegativniji od vodonika, zbog ega je veza u amino grupi polarizovana. Dolazi do uspostavljanja vodonine veze izmeu molekula aminima.
+
H R

+ + H 2
H N R

2 . N.

. .

H +

DOBIJANJE AMINA
Redukcijom nitro jedinjenja:
R NO2 H2 Fe, HCl R NH2

Navedena reakcija se najee koristi za dobijanja anilina.

DOBIJANJE AMINA
Redukcijom alkilnitrila:
R CN H2 Pt, Ni R CH2 NH2 1 amin

BAZNOST AMINA
Prema protolitikoj teoriji baze su akceptori protona (H+). Amini primaju proton zbog prisustva slobodnog elektronskog para na azotu. Alkil ili aril grupe na azotu, poveavaju ili smanjuju baznost amina.

BAZNOST AMINA
Alkil grupe svojim induktivnim efektom odaju elektrone ime poveavaju elektronsku gustinu na azotu. Aril grupe svojim privlanim induktivnim efektom smanjuju elektronsku na azotu. Alifatini amini su jae baze od aromatinih amina.

REAKCIJE AMINA
Reakcija primarnih amina sa karboksilnim kiselinama:
O R C OH + H N R' H 1amin O R C N R' + H2O H N-alkilamid kiseline

REAKCIJE AMINA
Reakcija sekundarnih amina sa karboksilnim kiselinama:
O R C OH + H N R' R' 2amin O R C N R' + H2O R'

N,N-dialkilamid kiseline

REAKCIJE AMINA
Reakcija tercijarnih amina sa karboksilnim kiselinama:
O R C OH + R'' N R' R' 3amin X nema reakcija

REAKCIJE AMINA
Reakcija amina sa derivatima karboksilnih kiselina:
O O + H N R' R' 2amin O R' O R C O C R anhidrid kiseline R C N R' + R C OH

N,N-dialkilamid kiseline

JEDINJENJA AMINA
Amini su veoma rasprotranjeni meu biomolekulima: Alkaloida Hormona Neuro amini

ALKALOIDI
Kofein: stimulator nervnog sistema. nalazi se u kafi, aju, okoladi, osveavajuim piima.

ALKALOIDI
Nikotin: poveava nivo adrenalina u krvi, uzrokuje zavisnost prema duvanu.
CH3 N N

nikotin

ALKALOIDI MAKA

ANESTETICI
H3C CH2 H3C CH2 O NH2 N CH2 CH2 O C
novokain

H3C CH2 H3C CH2

H3C

N CH2 C NH H3C
lidokain

HORMONI
Adrenalin: reakcija na stres, poveava protok krvi kroz miie, plua i mozak.
HO HO CH CH2 NH CH3 OH
adrenalin

STIMULATIVNE DROGE
Oponaaju delovanje neuro amina. Amfetamini prouzrokuju: uzbuenost, uznemirenost, drhtanje, nesanicu, proirene zenice, poveani krvni pritisak i puls, halucinacije i psihoze.

CH2 H3C CH NH2

CH2 CH2 NH2

CH2 H3C CH NH CH3

SEROTONIN
Zastupljen u centralnom nervnom sistemu. Neurotransmiter.
NH3+ CH2 CH2 OH HN

serotinin

HVALA NA PANJI