Basisprfung Herbst 2009 AC-OC-II Dr. N. Cramer (8 Aufgaben, pro Aufgabe werden 10 Punkte vergeben) 1.

Ergnzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe der fehlenden Reagenzien (bzw. Bedingungen und Lsungsmittel wo essentiell)!

2. Ergnzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe des Hauptproduktes bzw. der Reagenzien und Reaktionsbedingungen! Bitte achten Sie auf die korrekte Darstellung der Konstitution und Konfiguration der Verbindungen!
HO

BR3 (z.B. BH3, 9-BBN)

O H2SO4, CH2Cl2 NaOH, H2O2 Aufarbeitung O O

O mCPBA

N3 HO N3

(z.B. M = Na)

(rac)

Cl Et2N Me

NEt2 NaOH H2O Et2N Me HO Me

reaktive Zwischenstufe

TsO

Ph MeONa MeOH OMe

Ph

MeO

Ph

rac. OMe OMe

Ts = p-Toluolsulfonyl reaktive Zwischenstufe

3a. Ordnen Sie die folgenden Suren nach ihrer Aciditt! Beginnend mit der strksten Sure. Markieren Sie die richtige Reihenfolge mit einem Kreuz.

o DFBAGEC o GFDABCE o FDGAEBC X FDAGBEC o GFDBAEC o FDBAGCE o FDAGBCE

3b. Ordnen Sie die folgenden Basen nach ihrer Basizitt! Beginnend mit der schwchsten Base. Markieren Sie die richtige Reihenfolge mit einem Kreuz.

o ACDGBFHE o CAGDBFEH X CAGDBFHE o GDACHBFE o CAGDHFBE o CDGABFHE o ACGDBEHF 3c. Ordnen Sie die folgenden Verbindungen nach ihrer Nucleophilie (in DMF), angefangen mit der am wenigsten nucleophilen Verbindung! Markieren Sie die richtige Reihenfolge mit einem Kreuz.

o ABCD o DABC X ACDB o BCAD

4. Ergnzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe des Hauptproduktes! Um welchen Reaktionstyp handelt es sich jeweils?

5. Geben Sie bitte fr jede Reaktion das zu erwartende Hauptprodukt an! Falls Sie keine Reaktion erwarten, kennzeichnen Sie dies.

6. Ergnzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe des Hauptproduktes bzw. der Reagenzien! Benennen Sie die zweite Reaktion.

7a. Ergnzen Sie bitte das folgende Schema durch Angabe der Produkte sowie der Reagenzien und Reaktionsbedingungen! Wie ist der Name der letzten Reaktion?
Fe, HCl oder SnCl2 oder H2, Pd/C verd. HNO3 NO2 NH2

verd. H2SO4 NaNO2

CuCN N CN N

Name der Reaktion: Sandmeyer-Reaktion

7b. Sangers Reagenz (1-Fluor-2,4-dinitrobenzol) wird zur Sequenzanalyse von Proteinen verwendet. Erlutern Sie die Reaktion mit Pyrrolidin als Nucleophil: Benennen Sie den Mechanismus und zeigen Sie die relevante Zwischenstufe sowie das Produkt!

8. Entsteht in den folgenden Reaktionen das gezeigte Produkt als Hauptprodukt? Erklren Sie durch Zeichnen des bergangszustandes/Intermediates und/oder in wenigen Stichworten, warum es sich um das richtige oder falsche Hauptprodukt handelt bzw. warum keine Reaktion abluft!