UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 8. SUSTITUCIN NUCLEOFLICA AROMTICA: SINTESIS DE 2,4DINITROFENILHIDRAZINA Y DE 2,4DINITROFENILANILINA.

NOMBRE DEL ALUMNO: GUDIO HERNANDEZ CARLOS PROFESOR: IVANN ZARAGOZA GALICIA GRUPO: 02

SEMESTRE 2013 - 2

OBJETIVOS
Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica. Analizar las caractersticas de los compuestos aromticos susceptibles de reaccionar a travs de reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.

RESULTADOS
Tabla 1. Propiedades fsicas de las sustancias utilizadas en la prctica y datos obtenidos experimentalmente. 2,4Hidrato de Anilina 2,42,4Dinitrocloro hidrazina Dinitrofenilh Dinitrofenil benceno idrazina anilina Masa molar 202.55 50.06 93.10 198.14 259.05 (g/mol) Densidad (g/mL) 1.49 1.01 1.02 ----Punto de fusin 50-52 ---6 198-200 --(C) Punto de 315 51.7 184.13 ----ebullicin (C) Masa (g) 0.500 ----0.489 0.639 Volumen (mL) --0.7 ----Cantidad de 2.46 X 10-2 ----2.46 X 10-3 2.46 X 10-3 sustancia (mol) mol mol mol Experimento A. Sntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Experimentalmente se obtuvo un polvo color rojo. Punto de fusin del producto obtenido: 218C Rendimiento de reaccin: 91.61%

Figura 1. Cromatoplaca en la que se compar el producto de experimento A, con la materia prima

Experimento B. Sntesis de 2,4-dinitrofenilanilina. Experimentalmente se obtuvo un polvo color naranja. Punto de fusin del producto obtenido: 135 C Rendimiento de reaccin: 59.46%

Figura 2. Cromatoplaca en la que se compar el producto de experimento B, con la materia prima

CALCULOS
( )

2,4-Dinitrofenilhidrazina

2,4-Dinitrofenilanilina

MECANISMOS DE REACCION

DISCUSIN DE RESULTADOS
Estas dos sntesis se llevaron a cabo por medio de una sustitucin nucleoflica aromtica, la cual, fue posible gracias a los sustituyentes atractores de electrones (NO2-) que se encuentran unidos al anillo aromtico de la materia prima (2,4dinitroclorobenceno) en las posiciones orto y para. La sntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina fue ms favorecida que la sntesis de 2,4dinitrofenilanilina. Esto se debi a que la hidrazina tiene pares de electrones ms disponibles que la anilina y por lo tanto, es un mejor nuclefilo. En la cromatoplaca del primer experimento se observ que efectivamente se haba formado un compuesto distinto a la materia prima, mientras que en la cromatoplaca del segundo experimento esta observacin no fue tan evidente.

Al observar las cromatoplacas y al comparar los puntos de fusin obtenidos experimentalmente de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 2,4-dinitrofenilanilina con los puntos de fusin tericos reportados en la literatura, podemos establecer que ambos productos se encontraban impuros, lo cual, pudo deberse a que no se realizaron de manera adecuada los lavados y a que se no se llevo a cabo la recristalizacin del de 2,4-dinitrofenilanilina como lo indicaba el manual de prcticas. Finalmente es importante sealar que debido a las impurezas presentes en los productos, los porcentajes calculados del rendimiento no son del todo exactos. Pero an ante este hecho, la diferencia en la cuantatividad de estas dos sntesis es evidente. CONCLUSIONES Se lograron los objetivos ya que fue posible obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.

CUESTIONARIO Y ESPECTROS DE ESPECTROMETRIA

1. Qu sustituyentes facilitan la sustitucin nucleoflica aromtica (SNAr)? Explique su respuesta. La SNAr es favorecida por sustituyentes donadores de electrones, debido a que estos estabilizan al carbanin intermediario. 2. Cmo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones correspondientes.

3. Por qu la anilina es menos reactiva que la hidrazina en la SNAr? A qu lo atribuye? Porque la anilina es un sustituyente que no dona tan fcil electrones, a diferencia de la hidrazina que si lo hace. Esto se debe a que el par de electrones del nitrgeno de la anilina no estn tan disponibles como el par de electrones de los nitrgenos de la hidrazina. 4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica que se lleva a cabo en la prctica.

5. Escriba la frmula de tres compuestos que puedan ser susceptibles de sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica, fundamente su eleccin.

Los compuestos anteriores pueden sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica debido a que tienen sustituyentes atractores de electrones en las posiciones orto y para del anillo aromtico con respecto al grupo saliente. 6. Por qu el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y a los ojos? Debido a que es un agente muy oxidante que es capaz de penetrar los tejidos debido a que es un compuesto liposoluble. 7. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR siguientes:

BIBLIOGRAFIA
Morrison R. T. y Boyd, R.N, Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Wesley Longman de Mxico, S.A. de C.V., 1998. Pg. 897-902. Smith, Jr. L.O., Cristol S.J., Qumica Orgnica, Editorial Revert, S.A, 1970. Pg. 474.