SINTESIS DE ACETANILIDA Synthesis acetanilide

Universidad del Quindo, Facultad de Ciencias Bsicas y Tecnologas Programa de Qumica, Laboratorio N 2 de Sntesis Orgnica

JOHN DIDIER CRDENAS NIETO (1098307083) 30/08/2013

RESUMEN

Se tom una amina aromtica, en este caso anilina que fue tratada con anhdrido actico para formar acetanilida, la amida, y cido actico en una reaccin de acilacin de aminas. Al producto se le analizo su peso, su porcentaje de rendimiento; adems se practic un IR y un anlisis de punto de fusin. PALABRAS CLAVES: amina, anhdrido acido, acilacion, amidas.

ABSTRACT

It took a benzylic amine, in this case aniline was treated with acetic anhydride to form acetanilide, amide, and acetic acid in an acylation reaction of amines. The product is analyzed their weight, percent yield, plus underwent an IR analysis and melting point.

KEY WORDS: amine, acid anhydride, acylation, amides.

INTRODUCCIN

Las aminas pueden ser tratadas con un anhdrido cido para formar una amida. En el proceso la amina acilada precipita como un slido crudo, el cual debe ser rpidamente purificado por

cristalizacin; esta se realiza disolviendo en agua caliente, decolorando las impurezas con carbn activado y posteriormente filtrando y recristalizando. Las aminas pueden ser acetiladas de diversas maneras, entre ellas con anhdrido actico, cloruro de cido o cido actico glacial. La acetilacin es frecuentemente usada para proteger un grupo funcional amino primario o secundario; las aminas aciladas son menos susceptibles a la oxidacin, menos reactivas a las reacciones de sustitucin aromtica. Las aminas son un grupo funcional de enorme inters, debido a que se utilizan como antibiticos (penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polmetros (petroqumica).

O NH2 O O O CH3 acetalinida O NH H3C CH3 O

+
anilina

H3C

OH

anhidrido actico

acido actico

INTRODUCTION

Amines can be treated with an acid anhydride to form an amide. In the process, the acylated amine is precipitated as a crude solid, which should be readily purified by crystallization, and this is performed by dissolving in hot water, the impurities decolorizing with activated carbon and subsequently filtering and recrystallizing. The amines can be acylated in various ways, including acetic anhydride, acid chloride or glacial acetic acid. Acetylation is often used to protect a functional group a primary or secondary amino, acylated amines are less susceptible to oxidation, less reactive aromatic substitution reactions. Amines are a functional group of great interest because they are used as antibiotics (penicillins and cephalosporins), growth regulators (agribusiness), and polymers (petrochemicals).

OBJETIVOS

Obtener acetanilida a partir de la acetilacin de anilina con anhdrido actico por medio de cristalizacin del producto caliente. Obtener un producto con un grado alto de pureza y un porcentaje de rendimiento ptimo.

REACTIVOS Anilina Anhdrido actico H2O Carbn activado

MATERIALES Erlenmeyer 125 ml Erlenmeyer 250 ml Becker 400 ml Embudo Buchner Pipeta volumtrica 50 ml Bureta 100 ml Varilla agitadora

PROCEDIMIENTO

2.0 g anilina 15 ml H 2O 2.5 ml anhdrido actico Observar Agitar 50 ml H 2O

Calentar Carbn activado En caliente Filtrar

Residuo

Precipitado Bao hielo Enfriar

Flitrar

residuo

Precipitado

Secar I.R Pesar Punto de Fusin

RESULTADOS

COMPUESTO Anilina
NH2

OBSERVACIN Olor caracterstico Color amarillo, lquido oleoso. Densidad : 1,02 g/ml P/v : 99,5%

H2O
O H H

Al adicionar H2O se conserva una fase, con lquido oleoso disperso, sin cambios en la temperatura, ni el color. No se disuelve debido al anillo bencnico hidrofobico.

Anhdrido actico
O H3C OH

Olor caracterstico acido Color traslucido. Densidad : 1.08 g/ml P/v : 98,0% Al adicionar el cido actico se presenta formacin de precipitado color blanco, aumento en la temperatura rxn exotrmica por ruptura y formacin de nuevos enlaces

Peso del producto Peso papel filtro vaco: 0,5617 g Peso papel filtro + producto: 3,80 g Peso del producto: PPP-PPV: Peso del producto: 3,247 g Clculos: # Moles anilina: densidad: 1.02 g/ml P/p: 99.5% PM: 93,0 g/mol

Peso producto: 3,80g- 0,5617g = 3,247 g

# Moles anhdrido actico:

densidad: 1,08g/ml

P/p: 98,0%

PM: 102 g/mol

Relacin 1:1

Peso terico:

ANALISIS DE RESULTADOS La anilina se observa con un color amarillo oleoso debido a que posee impurezas, cuando se adiciona H2O a la anilina esta debera disolverse por la formacin de puentes de hidrogeno con el grupo amino hidrofilico, pero la solucin se convierte en dos fases dispersas a causa del anillo benclico hidrofobico; adems de su bajo peso molecular. Tambin la anilina presenta un carcter bsico puesto que el nitrgeno puede aceptar un protn ya que posee un par electrones desapareados y libres; pero por ser una amina aromtica disminuye su basicidad por esto es una base ms dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico. La acetanilida es menos bsica que la anilina a causa del grupo carbonilo que disminuye la disponibilidad del par de electrones del nitrgeno. En el proceso de la sntesis de la acetanilida la reaccin de esta con el anhdrido actico presento una reaccin de precipitacin exotrmica debido a la ruptura y formacin de nuevos enlaces que liberan energa, luego se utiliz carbn activado para arrastrar impurezas debido a la anilina

impura luego se obtuvo la acetanilida como un precipitado de cristales blancos libre de impurezas.
O O H N H O
-

CH3 CH3

O H

+
Anilina

C H3C

O Anhidrido actico

CH3

H N H
+

CH3 O O
-

O CH3

NH2

+
Acetalinida

HO

CH3

Acido actico

Observando el mecanismo de reaccin se requieren una proporcin de moles 1:1 para formar un mol de la molcula objetivo. M.O

CONCLUSION

Se puede decir que la reaccin entre una amina y anhdrido actico, forma un compuesto Nacetilado permitiendo la sntesis de amidas. Las aminas aromticas no se disuelven por completo en agua debido al anillo bencnico que presenta la propiedad de ser hidrofobico. La amina es ms bsica debido al par de electrones libres del nitrgeno. La amida es menos bsica que la amina porque el par de electrones del nitrgeno pierden fuerza debido al grupo carbonilo.

BIBLIOGRAFIA Francis A. Carey. Advance Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2006. 6 Ed. Mc Murry. Organic Chemistry. Mc Graw Hill, 2002. 5 Ed. Morrison, Boyd. Organic Chemistry. Prentice-Hall, 2002. 6 Ed Silverstein, Webster. Spectrometric Identification of Organic Compounds. John Wiley. 6 Ed.

ANEXOS Espectro IR de la molcula obtenida.

100 95 90 85 80 75 70 65 60 55 50 45 40 35 30 25 4000 3500 3000 2500 2000 Nmero de Ondas (cm-1) 1500 1000 500 %Transmitancia

ANALISIS ESPECTRO ACETALINIDA Para el anlisis espectral de compuestos aromticos en que el benceno tiene un solo sustituyente, se muestran varias bandas de intensidad similar entre 2000 y 1666 cm-1, en el espectro se observan entre 1670 y 1500 cm-1. La presencia de estas bandas, nos confirma que se encuentra un anillo aromtico en el compuesto. El enlace C-H se debe hallar en el intervalo de frecuencia 2840 a 2975 cm-1 y en el espectro encontramos una banda en 2810 cm-1. En la frecuencia 1450 cm-1 se encuentra el grupo funcional que corresponde a la amida (C (=O) N- H), en el espectro se observa en 1480 cm-1 aproximadamente. En el espectro se observa una banda en 3290cm-1 aproximadamente. Probablemente debido a la presencia de cristales de agua que se encuentran en el compuesto.

CUESTIONARIO 1. La anilina es bsica y la acetanilida no lo es. Explique esta diferencia. La anilina presenta un carcter bsico debido a la propiedad del nitrgeno para aceptar un protn a causa del par electrones desapareados y libres que posee; adems por ser una amina aromtica disminuye su basicidad por esto es una base ms dbil que el amoniaco debido a la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo aromtico. En cuanto a la acetanilida esta es menos bsica debido al grupo carbonilo que disminuye la disponibilidad del par de electrones del nitrgeno. 2. Calcule la produccin terica de acetanilida, si reaccionan 10.0g de anilina con un exceso de anhdrido actico. # Moles anilina

3. Escriba las ecuaciones para las reacciones de anilina con: a) cloruro de acetilo; y b) cido actico para dar acetanilida. Si la anilina reacciona con cloruro de acetilo, la reaccin es:

NH2

NH Br

+
H3C CH3

H Br

Si la anilina reacciona con cido actico glacial, la reaccin es:

O NH2 (CH 3CO 2)H CH 3CO 2Na HN CH3

4. En la introduccin de este experimento, la hidrolisis del anhdrido actico se menciona como una reaccin de competencia. Escriba la ecuacin para esta reaccin. La hidrlisis del anhdrido actico produce cido actico: (CH3CO) 2O + H2O 2CH3 COOH