1

EFECTE ELECTRONICE IN MOLECULELE COMPUSILOR ORGANICI.

Legturile covalente pot fi : - nepolare (omogene) - polare (eterogene)-apare un moment de dipol datorit diferenei de electronegativitate a elementelor ce formeaz legtura. n moleculele compuilor organic au loc deplasri i delocalizri ale electronilor ce formeaz legtura. Interaciile electronice ntre atomii moleculei apar sub forma a dou efecte: inductive i electromer. EFECTUL INDUCTIV. Const n deplasarea electronilor , determinat de diferena de electronegativitate. Se noteaz cu I i se reprezint grafic prin sgei drepte . Se transmite pna la al patrulea atom ,dar scade n intensitate.

Is efect inductiv static exist permanent n molecul. Id efect inductiv dinamic apare n starea activat a moleculei i are caracter temporar.

- Is efect atrgtor de electroni, gruparea ce provoac efectul este mai electronegativ,atrage electroni comuni i devine parial negativ + Is efect respindtor de electroni, gruparea ce provoac efectul respinge electronii comuni i devine parial pozitiv. Atomi i grupri cu efect inductiv static: Efect - Is Atomi, grupri de atomi -F > -Cl > -Br > - I > - OH > - NH2 - C CR > - C6H5 > - CH = CH2 - NO2 > - NO > - OH > - OR > - NH2 > - SH - RN- > - O- > - S- C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2 CH3 > CH3

+Is

Is dinamic apare sub influena mediului de reacie.

H+ din mediul de reacie se ataeaz atomului de oxigen din gruparea OH, se formeaz un ion pezitiv care mrete polaritatea legturii C O, ceea ce determin ca gruparea OH s se elemine sub form de apa mult mai uor. Is i Id au rol n desfurareareaciilor chimice ale compuilor organici,prefigurnd modul n care se scindeaz legtura . EFECT ELECTROMER SI CONJUGARI DE ELECTRONI. Const n deplasri i delocalizri ale electronilor ai unor legturi multiple, datorit atraciei electronilor de ctre un atom din molecul, sau datorit posibilitii electronilor de a interaciona (a se conjuga) cu ali electroni , sau p neparticipani din molecul. Se noteaz cu E i se reprezint prin sgei curbe.

Es efect electromer static deplasarea permanent a electronilor, este numit i efect mezomer, notat cu M. Ed efect electromer dinamic apare temporar. +Es efect respingtor de electroni este determinat de conjugarea electronilor p neparticipani cu electroni ai unei legturi duble

Efectul +Es determin o scdere a densitii electronilor la atomul care provoac efectul i cretere la sistemul nesatura adiacent. -Es efect atrgtor de electroni este determinat de conjugare (duble legturi conjugate).

Efectul Es determin o cretere a densitii de electroni la atomul care provoac efectul si o scdere la sistemul nesaturat adiacent. Atomi i grupri de atomi ce provoac efect Es Efectul + Es Atomi i grupri de atomi - O- > - OR > R2O+ - NR2 > -NHR > NH2 - OH > -NH2 > -NHCOR - F > -Cl > - Br > - I = S > =O > =NR > =CR2 - NO2 - > - NO > = > - COOH Conjugare p-

- Es

Efectele +Es i Es se manifest simultan

Ed efect electromer dinamic, se manifest n timpul unei reacii chimice:

Efectul Is determinat de polaritatea moleculei se manifest permanent n moleculele compuilor organici,pe cnd efectul Es, determinat de conjugri p sau , apare doar n moleculele ce conin legturi conjugate cu alte legturi , sau cu electroni p neparticipani. Efectul Is insoete ntotdeauna efectul Es

Dac efectele acioneaz n acelai sens mresc reactivitatea chimic, dac acioneaz n sens contrar atunci efectul Es este dominant.