I.

RESUMEN
En la práctica se preparó el equipo de laboratorio, luego en un
beaker se agregó 5g de ácido salicílico, 10ml de anhídrico
acético y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, se mezclo, se
agita en eso, se pudo notar que la temperatura subió hasta
los 73,2°c. Se dejo enfriar alrededor de 12 a 15 minutos, se
anotan apuntes. Luego se observa que en el erlenmeyer
queda una masa sólida y esto es cristales de aspirina.

Una vez listo se procedió a verter 50mL de agua fría, se agita

y se procedió a filtrar sobre un embudo buchner, se presiona
con papel toalla para eliminar la mayor cantidad posible de
agua y luego la muestra de aspirina se extiende sobre un
papel filtro (toalla) para secarla al aire. Cuando se seca se
añade benceno se espera nuevamente a que se seque y el
residuo se procede a pesar.

Se obtuvo 4,5 g en total; de este total se tomaron 0,1 g y se

suspende e un poco de agua mezclándolo con 1 ml de cloruro
férrico, formando este una solución de color morada.

II. INTRODUCCIÓN
En esta práctica se sintetizará un éster: el ácido
acetilsalicílico, conocido comercialmente como aspirina. El
compuesto de partida será el ácido salicílico, que es un
compuesto bifuncional, pues además del grupo carboxilo tiene
un hidroxilo fenólico, que se esterificará en esta reacción. La
aspirina es un éster fenólico del ácido acético. Para acetilar al
ácido salicílico se empleará anhídrido acético. Para catalizar la
reacción se utilizará ácido sulfúrico.
Durante el proceso se verá la formación de la aspirina, una
masilla blanca de forma que se hará uso del benceno para
una cristalización efectiva, seguido de su secado por medio
natural.
La aproximación de obtención es 4g, como resultado optimo,
en el desarrollo de la practica se tiene que desarrollar las
habilidades en cuanto al uso y manejo de los materiales y
reactivos de laboratorio, los reactivos de uso son ácido
salicílico, anhídrico acético, ácido sulfúrico concentrado,
benceno y cloruro férrico sin omitir el agua destilada.

Para su síntesis según información existe la síntesis de Kolbe

que dice que el tratamiento de una sal de fenol con dióxido de
carbono produce el reemplazo de un hidrógeno anular por el
grupo carboxilo –COOH, en dónde con mayor detalle la
educadora hace la explicación adecuada.

III. OBJETIVOS
General: Obtener aspirina mediante un método especial para
su síntesis.

Específico:
• Obtener la especie de aspirina mediante la mezcla de
reactivo.

• Desarrollar habilidades con el uso y manejo de los

materiales.

• Prepara la síntesis mediante el método adecuado.

MARCO TEÓRICO

La aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados

del ácido 2-hidroxibenzoico o ácido salicílico. Aunque este
compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente
los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética.
Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado del ácido
salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la
efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el
aparato digestivo.

El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula

C6H4(OH)COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en
especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene
comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente
dulce; es poco soluble en agua y más soluble en alcohol, éter
y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159ºC. Los
compuestos salicílicos medicinales empleados como
analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato.

El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín:

Spiraea ulmaria). Felix Hoffman, para llamar a esta nueva
droga maravillosa ideó un acrónimo: A por acetil; SPIR, por
Spiraea e INA, por una razón que nadie conoce.

La síntesis.

El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancas

cristalinas. F. Hoffman consiguió sintetizarlo a partir de
alquitrán de carbón. Sus cristales alargados, de sabor
ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132
grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en
aire seco, pero con la humedad se descompone lentamente
en ácido salicílico y en ácido acético. El proceso de síntesis
consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en
presencia de un poco de ácido sulfúrico, que actúa como
catalizador. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de
forma estable el ácido acetilsalicílico. Aunque el compuesto ya
había sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francés
Charles F. Gerhardt, aunque por un método muy complicado.

La molécula.

La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de

oxígeno y 8 de hidrógeno. La menor cantidad de sustancia
que conserva sus propiedades es una molécula. La molécula
de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos, y su
fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el
anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es:

C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.

La fórmula de la Aspirina es por tanto: C9H8O4

Producción de la Aspirina.

Para fabricar una tonelada de aspirina son necesarios 770 kg

de ácido salicílico y 590 kg de anhídrido acético (para que la
operación sea rentable, deben recuperarse el ácido acético y
el exceso empleado de anhídrido acético). El rendimiento de
reacción es del 90%, obteniéndose como subproducto 340 kg
de acético.

El modo de operación sigue siendo principalmente

discontinuo. El ácido salicílico y el anhídrido acético se
alimentan a un reactor de acero inoxidable. La temperatura
debe mantenerse a menos de 90ºC, con buen control de
temperatura a lo largo del ciclo. Tras dos o tres horas, la masa
de reacción se bombea a un filtro, y de allí a un cristalizador,
donde se mantiene a 0ºC. Los cristales obtenidos se
centrifugan, lavan y secan (0'5% humedad).
METODOLOGÍA
En un erlenmeyer de 250ml se debe agregar en el orden
siguiente: 5g de ácido salicílico, 10ml de anhídrico acético y
1ml de ácido sulfúrico. Todo esto se agita suavemente.

Se le añade 50ml de agua fría y se agita la suspensión. Luego

se filtra y se recogen los cristales. Se esperan 15 minutos para
que se seque sobre el papel toalla. Una vez secado se pesa y
se anota el resultado.

Después se le añade 1ml de benceno para que cristalice, se

espera que se seque y se vuelve a pesar y se anotan los
resultados.

Al final, de toda la cantidad obtenida de aspirina, se toman

solamente 0,1g, a lo cual le agregamos un poco de agua y
1ml de disolución de cloruro férrico y se anotan los resultados.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Cunado se agregaron todos los reactivos en el erlenmeyer y
se agitó la mezcla la temperatura se empezó a elevar y la
solución líquida se empezó a solidificar.

Luego de haber filtrado y haber esperado a que se secara, se

pesó y el resultado fue de 6,4g.

Hubo una pequeña confusión entre que si al agregarle

benceno se debía filtrar o no.

Luego que se le agregó benceno, se esperó nuevamente a

que se secara para volverlo a pesar, y el resultado obtenido
fue de 4,7g, cifra que está muy próxima al rendimiento que es
4g.

Al final, al tomar los 0,1g de aspirina y agregarle 1ml de

solución de cloruro férrico y un poco de agua, se observó
claramente el cambio, pues tomó un color morado

VII. Conclusión
Mediante lo antes desarrollado en transcurso de la
práctica se pudo lograr con éxito la obtención de la
aspirina mediante la combinación de los reactivos, así
como también la mejora del uso de los utensilios, una
tarea de mucho esfuerzo pero no difícil. Al preparar la
síntesis se pudo notar el cambio de color lo cual se
hicieron anotaciones para el reporte.

ANEXOS
Cuestionario
¿Es de esperarse que la aspirina de alguna coloración
con cloruro férrico? ¿Por qué?

El ácido salicílico, como la mayor parte de los fenoles, forma

un complejo fuertemente coloreado con el ion Fe3+ del
tricloruro de hierro. La aspirina o ácido acetilsalicílico, que
tiene este grupo acetilado, no dará esta reacción.

Si con coruro férrico aparece una coloración a qué se

debe?

Será debida a la presencia de una impureza en el producto

final. La impureza más común es el propio ácido salicílico que
no ha sufrido una acetilación completa, poseyendo el grupo
hidroxilo del segundo carbono libre.

¿qué papel desempeña el ácido sulfúrico en la

reacción?

El ácido sulfúrico en esta reacción actúa como catalizador.

¿A qué se debe que la esterificación del grupo fenólico

es impedida en la reacción?

Calcule el reactivo limitante, el rendimiento teórico y

el rendimiento porcentual.