Senin, 29 Maret 2010

ALKALOID
ALKALOID A. Definisi Alkaloid Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar 15 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian dirubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi. B. Sumber dan Sejarah Alkaloid Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid. Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

C. Sifat-Sifat Alkaloid 1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. 2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf. 3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein. 4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya. 5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit. 6. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. 7. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air. 8. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya. 9. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid). D. Penggolongan Alkaloida Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial, misalnya kuinin, morfin dan strikhnin. Hampir semua nama trivial ini berakhiran in yang mencirikan alkaloida. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara, yaitu : 1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida kuinolin, dan alkaloida indol.

2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini mempunyai kelemahan, yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda. 3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama, yaitu : a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4 dihidrofenilalanin. c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan. 4. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima, dimana alkaloida dikelompokkan atas : a. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hamper tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.

b. Protoalkaloida Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. c. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin. Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur intinya yang khas, dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan : 1. Inti Piridin-Piperidin, misalnya lobelin, nikotin, konini dan trigonelin

2. Inti Tropan, misalnya hiosiamin, atropine, kokain.

3. Inti Kuinolin, misalnya kinin, kinidin

4. Inti Isokuinolin, misalnya papaverin, narsein

5. Inti Indol, misalnya ergometrin dan viblastin.

6. Inti Imidazol, misalnya pilokarpin.

7. Inti Steroid, misalnya solanidin dan konesin.

8. Inti Purin, misalnya kofein.

9. Amin Alkaloid, misalnya efedrin dan kolsikin

E. Metode Isolasi Alkaloida

Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina, kolkhisina, risinina) yang tidak bersifat basa. Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara, yaitu : 1. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut pelarut organic misalnya Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air, misalnya glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak dan sebagainya. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak, harsa dan minyak atsiri. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan, lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller, adalah : a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya, berdasarkan reaksi pendesakan. b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Pada pH tinggi ada kemungkinan akan terurai, terutama dalam keadaan bebas, terlebih bila alkaloida tersebut dalam bentuk ester, misalnya : Alkaloid Secale, Hyoscyamin dan Atropin. c. Setelah bebas, alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu, tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam, atau bahan tumbuhan dapat

dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform, eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Beberapa alkaloid menguap seperti nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organik , sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD- 2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. 2. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. 3. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. F. Identifikasi Alkaloida 1. Berdasarkan sifat spesifik.

Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Protein juga memberikan endapan, tetapi tidak larut dalam dalam alcohol berlebih. 2. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik dalam air. Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. Pengocokan dilakukan pada pH: 2, 7, 10 dan 14. Sebelum pengocokan, larutan harus dibasakan dulu, biasanya menggunakan natrium hidroksida, amonia pekat, kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida. 3. Reaksi Gugus Fungsionil a. Gugus Amin Sekunder Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na. nitroprussida = biru-ungu. Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin. Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin dan Physostigmin. b. Gugus Metoksi Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid, dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat. Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin, Kotarnin, Papaverin, Kinidin, Emetin, Tebain, dan lain-lain. c. Gugus Alkohol Sekunder Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam HCl pekat, dipanaskan diatas

tangas air = merah-ungu. Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin, Dionin, dan Parakonidin. d.Gugus Formilen Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1), panaskan = merah. Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat, dipanaskan diatas tangas air = hijau-biru. Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein, Hidrastinin, narkotin, dan Piperin. e. Gugus Benzoil Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester. Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta eukain, dan lain-lain. f. Reaksi GUERRT Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu. Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain, Stovakain, Beta eukain, dan lain-lain. g. Reduksi Semu Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa. Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid Sebagai kompleks. Hasil positif untuk kokain, Tropakain, Pilokarpin, Novokain, Pantokain, alipin, dan lain-lain. h. Gugus Kromofor

 Reaksi KING : Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Hasil positif untuk Morfin, Kodein, Tebain dan lain-lain. Reaksi SANCHEZ : Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain, Emetin, Kinin, kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%. 4. Pereaksi untuk analisa lainnya (7) a. Iodium-asam hidroklorida Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah. b. Iodoplatinat Pereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu. c. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat) Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid. G. Kegunaan Alkaloida Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatang menyusui dan pemakainnya di bidang farmasi, tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Beberapa pendapat mengenai

kemungkinan perannya ialah sebagai berikut : 1. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali, sekarang tidak dianut lagi, ialah bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan. 2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen. 3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat manusia sentries. 4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur, beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan, yang lainnya menghambat. 5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian bersifat basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Sejalan dengan saran ini, pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah. H. Daftar Pustaka Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoid, Fenil Propanoida dan Alkaloida. http://library.usu.ac.id/download/fmipa/06003489.pdf diakses 20 Maret 2010. Anonim. Alkaloid : Senyawa Organik Terbanyak di Alam. www.chem-is-try.org diakses 20 Maret 2010. Anonim. 2009. Alkaloid. www.dieno.wordpress.com diakses 20 Maret 2010. Anonim. 1982. Card System dan Reaksi Warna. ARSPRAEPARANDI

Institut Teknologi Bandung. Bandung. Anonim. 1970. Galenika I-II. HMF ARS-PRAEPARANDI. Bandung. Egon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit ITB. Bandung. Trevor Robinson. 2000. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi.

www.nadjeeb.wordpress.com Page 1

ALKALOID
A. SEJARAH Sejarah alkaloid hampir setua peradaban manusia. Manusia telah menggunakan obat obatan yang mengandung alkaloid dalam minuman, kedokteran, the, tuan atau tapal, dan racun selama 4000 tahun. Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat obatan hingga permulaan abad ke sembilan belas.

Obat obatan pertama yang diketemukan secara kimia adalah opium, getah kering Apium Papaver so m n iferum . Opium telah digunakan dalam obat obatan selama berabad abad dan sifat sifatnya sebagai analgesik maupun narkotik telah diketahui. Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni dari opium dan diberi nama narkotin. Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin. Dalam ta hun 1817 1820 di Laboratorium Pelletier dan Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Daintara alkaloid yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin, ka ffein, Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin. Pada tahun 1826, Pelletier dan Caventon juga memperoleh Koniin suatu alkaloid yang memiliki sejarah cukup terkenal. Alkaloid tersebut tidak hanya yang bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat dari hisapan ud ara yang beracun, tetapi karena struktur molekulnya yang sederhana. Koniin merupakan alkaloid pertama yang ditentukan sifat sifatnya (1870) dan yang pertama disintesis (1886). Selama tahun 1884 telah ditemukan paling sedikit 25 alkaloid hanya dari Chinchon a . Kompleksitas alkaloid merupakan penghalang elusidasi struktur molekul selama abad ke sembilan belas bahkan pada awal abad ke dua puluh. Sebagai contoh adalah Stikhnin yang ditemukan pertama kali oleh Pelletier dan Caventon pada tahun 1819 dan struktur

akhirnya dapat ditentukan oleh Robinson dan kawan kawan pada tahun 1946 setelah melakukan pekerjaan kimia yang ekstra sukar selama hampir 140 tahun. Perlu dicatat bahwa selama kimia organik berkembang pesat selama periode tersebut, menjadi ilmu pengetahuan yang rumit pada saat ini, usaha pengembangan dalam ki mia bahan alam tumbuh sejalan, b anyak reaksi yang sekarang merupakan reaksi klasik dalam kimia organik adalah hasil penemuan pertama dari studi yang cermat degradasi senyawa bahan alam. B. SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papavraceae, Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae,Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae) . Pada tahun tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme dan tanaman rendah. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dar i sejenis musang Kanada ; turunan Pirrol Feromon seks serangga ; Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella ; pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa ; khanoklavin I dari sebangsa cendawan, Claviceps purpurea ; dan likopodin dari genus lumut Lycopodium . Karen a alkaloid sebagai suatu kelompok senyawa yang terdapat sebagian besar pada tanaman berbunga, maka para ilmuwan sangat tertarik pada sistematika aturan tanaman. Kelompok tertentu alkaloid dihubungkan dengan famili atau genera

tanaman tertentu. Berdasarkan sistem Engler dalam tanaman yang tinggi terdapat 60 order. Sekitar 34 dari padanya mengandung alkaloid. 40% dari semua famili tanaman paling sedikit mengandung alkaloid. Namun demikian, dilaporkan hanya sekitar 8,7% alkaloid terdapat pada disekitar 10.000 genus. Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae, solanaceae dan Rubiaceae. Famili tanaman yang tidak lazim yang mengandung alkaloid adalah Papaveraceae. Dalam kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid, beberapa genera mengandung alkaloid sedangkan genera yang lain tidak mengandung alkaloid. Suatu genus sering menghasilkan alkaloid yang sama, dan bahkan beberapa genera yang berbeda dalam suatu famili dapat mengandung alkaloid yan g sama. Sebagai contoh hiossiamin diperoleh dari tujuh genera www.nadjeeb.wordpress.com Page 2 yang berbeda dari famili tanaman Solanaceae. Dilain pihak alkaloid yang le bih kompleks, seperti vindolin dan morfin, sering terdapat dalam jumlah yang terbatas pada satu spesies atau genus tanam an. Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid, alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp ; Quinin terdapat dalam kulit, tidak pada daun Cinchona ledgeriana ; dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tet

api ditranslokasi cepat ke daun, selain itu alkaloid juga dalam biji ( Nux vomica, Areca catechu ), buah ( Piperis nigri ), daun ( Atropa bel ladona ), akar & rhizoma ( Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae ) dan pada kulit batang ( Cinchona succirubra ) . Fungsi alkaloid ini bermacam macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang, sebagai hasil akhir dari reaks i detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman, sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi . Se bagai contoh, reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine, tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4.10
6

% Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. C. PENAMAAN DAN SIFAT SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid, sering terjadi tidak adanya sis tem penamaan

dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh, adalah alkaloid indol, dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis, namun sayang Chemical Abstract mempunyai s istem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ina. Disamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal trivial (yaitu non sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna ) ; dari nama species (contoh, kokain dari Erythroxyloncoca ) ; dari nama yang lazim untuk obat obatan/aktifitas fisiologik (contoh, emetin, emetat), atau dari nam a pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh, pelletierina). 2. Sifat Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin pr imer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya) Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau me mpunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuni ng dan betanin berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. 3. Sifat -

Sifat Kimia Ke banyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik www.nadjeeb.wordpress.com Page 3 dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka keterse diaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi, terut ama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini sering berupa N oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. C. KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid, jela s kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa, tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Sistem klasifikasi yang diterima, menurut Hegnauer, alkaloid dikelompokkan sebagai (a ) Alkaloid sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. M eskipun terdapat beberapa perkecualian. (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik ; di turunkan dari asam amino ; biasanya terdapat aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. (b)

Protoalkaloid P rotoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untu k kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N dimetiltriptamin. (c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid ste roidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)) Berdasarkan atom nitrogennya, alkaloid dibedakan atas: a . Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. A lkaloid Pi ridin Piperidin M empunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae. 2. Alkalo id Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N CH
3

). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona

yang digunakan s ebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata, berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger , Dubuisia hopwoodii , Datura dan Brugmansia spp , Mandragora officinarum , Alkaloid Kokain dari Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae) 3. Alkaloid Quinol in www.nadjeeb.wordpress.com Page 4 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengand ung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines ( Lupinus spp ), Spartium junceum , Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora 5. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada alkaloid ergin e dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine, alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkins. 6.

Alkaloid Imidazol Berupa cincin k arbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua . 7. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocae a). 8. Alkaloid S teroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae, Zigadenus venenosus. 9 . Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N hete rosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin, alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada kopi ( Coffea arabica ) famili Rubiaceae, dan Teh ( Camellia sinensis ) dari famili Theaceae, Ilex paraguaricasis

dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Stercul iaceae dan Theobroma cacao . b. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. 1. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cinci n karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii , Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale. 2. Alkaloid C apsaicin Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum chinense. D. IDENTIFIKASI Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloi d. Prosedur Wall , meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. Setelah dingin dan disaring, residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, d iasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan Siklotungstat. Bila hasil tes positif, maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan, alkaloid diekstrak kembali ke dalam laruta n asam. Jika larutan asam ini www.nadjeeb.wordpress.com Page

5 menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas, ini berarti tanaman mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. Prosedur Kiang Douglas agak berbeda terhadap ga ram alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat, tartrat atau laktat). Bahan tanaman kering pertama tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform, ekstrak dipekatkan dan alkal oid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer,Dragendorff atau Bauchardat. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. Beberapa pereaksi pengendapan digunakan untuk memisahlkan jenis alkaloid. Pereaksi sering didasarkan pada kesanggupan alkaloid untuk bergabung dengan logam yang memiliki berat atom tinggi seperti merkuri, bismuth, tungsen, atau jood. Pereaksi mayer mengandung kalium jodida dan merkuri klorida dan pereaksi Dragendorff mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit berair. Pereaksi Bouchardat mirip dengan pereaksi Wagner dan mengandung kalium jodida dan jood. Pereaksi asam silikotungstat menandung kompleks silikon dioksida dan tungsten trioksida. Berbagai pereaksi tersebut menunjukkan perbedaan yang besar dalam halsensitivitas terhadap gugus alkaloid yang berbeda. Ditilik dar i popularitasnya, formulasi mayer kurang sensitif dibandingkan pereaksi wagner atau dragendorff. Kromatografi dengan penyerap yang cocok merupakan metode yang lazim untuk memisahkan alkaloid murni dan campuran yang kotor. Seperti halnya pemisahan dengan k olom terhadap bahan alam selalu dipantau dengan kromatografi lapis tipis. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff, yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk sen yawa alkaloid. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh, terutama k oumarin dan

piron, dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat, jodoplatinat, uap jood, dan antimon (III) klorida. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan per eaksi pereaksi tersebut tanpa membedakan kelompok alkaloid. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Pereaksi Ehrlich (p dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik bi ru atau abu abu hijau dengan alkaloid ergot. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia . Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin asam fosfat. Pereaksi Oberlin Zeisel, larutan feri klorida 1 5% dalam asam klorida 0,5 N, sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 g dapat terdeteksi. E. SIMPLISIA 1. Alkaloid Piridin Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen, dengan struktur int i: Reduksi

Piridin Piperidin N N H www.nadjeeb.wordpress.com Page 6 Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan : 1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri Fr uctus ; yang berasal dari tumbuhan Piperis nigri (fam : Pip eraceae) berguna sebagai bumbu dapur. 2. Turunan Propil Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus ; yang berasal dari tumbuhan Conium maculatum (Fam: Umbelliferae) ber guna sebagai antisasmodik dan sedatif. 3. Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca Semen ; yang berasal dari tumbuhan Areca catechu (fam: Palmae) berguna sebagai anthelmentikum pada hewan. 4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikoti n yang diperoleh dari Nicoteana Folium ; yang berasal dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam: Solanaceae) berguna sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus. Tumbuhan yang juga mengandung alkaloid ini adalah kuli dari Punica granatum

(fam: Punic aceae) yang berguna sebagai taenifuga. 2. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N CH
3

). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasu k yang ada pada otak maupun sum sum tulang belakang, struktur intinya : 1. Hiosiamin dan Skopolamin Berasal dari tumbuhan Datura stramonium , D. Metel (fam Solanaceae), tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang panas daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai antispasmodik dan sedative. Pada tumbuha n Hyoscyamus muticus dan H. Niger (fam Solanaceae), tumbuh didaerah Amerika Selatan dan Kanada dikenal dengan nama Henbane daun dan bijinya digunakan sebagai relaksan pada otot. 2. Kokain Senyawa ini berfungi sebagai analgetik narkotik yang menstimulasi pus at syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari daun tumbuhan Erythroxylum coca , E. Rusby dan E. Novogranatense (fam Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan ( drug abuse ) oleh

sebagian orang dengan na ma nama yang lazim dikalangan mereka seperti snow, shabu shabu, crak dan sebagainya. 3. Atropin, Apotropin dan Belladonina Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata Atropos yang berarti tidak dapat dibengjokkan atau disalahgunakan, ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian. Belladonna barasal dari bahasa Italia Bella artinya cantik dan Donna artinya wanita . Bila cairan buah diteteskan pada mata akan menyebabkan dilatasi dari pupil mata se hingga menjadi sangat menarik Akar dan daun t umbuhan Atropa belladonna (fam Solanaceae) merupakan sumber dari senyawa ini, digunakan sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik . Zat i ni merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraks i sehingga tak dapat ditemukan dala m tanaman. Atropin yang dihasilkan secara sintetik lebih mahal daripada yang berasal dar i ekstra ksi dari tanaman dan tidak dapat disaingi harganya . 3. Alkaloid Quinolin
N C H 3

www.nadjeeb.wordpress.com Page

7 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dengan struktur inti seperi di bawah ini: 1. Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai anti malaria , alkaloid ini ter dapat pada kulit batang (cotex) dari tumbuhan Cinchona succirubra (fam : Rubiaceae) . Ad a beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia yang ditanam di pulau jawa. Sebelum PD II Indo ne sia me nyuplai 90% kebutuhan kina di du nia, ketika Jepang memutuskan suplai ini maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin) untuk menggantika kina. 2. Akronisina Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (fam : Rutaceae , berfungsi sebagai antin eoplastik yang tealah diujikan pada hewan coba dan diharapkan mamp u merupakan obat yang efektif untu kk

emoterapi neoplasma pada manusi a . 3. Camptothecin. Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata ( fam : Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan cina. Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid. 4. Viridicatin Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (fam : Aspergillaceae) , senyawa ini a ktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax ) penyebab malaria . Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkuran. 4. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen dengan struk tur inti : 1. Morfin Penggunaan morfin khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti pasca bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase terminal dari kanker.Morfin sering diperlukan untuk nyeri yang menyertai : 1). Infark miokard; 2). Mioplas ma;3). Kolik renal atau kolik empedu ; 4). Oklusio akut pembuluh darah perifer , pulmonal atau koroner;5) perikarditis akut, pleuritis dan pneumotoraks spontan dan 6). Nyeri akibat trauma misalnya luka bakar , fraktur

dan nyeri pasca bedah. Morfin dipero leh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan P. Bracheatum (fam : Papaveraceae) salah satu hasil tanaman ini berupa hasil sadapan dari getah buah yang di kenal sebagai opium yang berarti candu, Candu merupakan ibu dari morfin, mulanya dikemban gkan sebagai obat penghilang rasa sakit sekitar tahun 1810. Morfin dikategorikan sebagai obat yang ajaib N N www.nadjeeb.wordpress.com Page 8 karena mampu mengurangi rasa sakit akibat operasi atau luka parah. Pada saat dikonsumsi, obat ini menyebabkan penggunanya berada dalam kondisi mati ras a sekaligus diliputi perasaan senang/ euforia seperti sedang berada dalam alam mimpi. Oleh karena efek sampingnya yang berupa euforia ini, pada tahun 1811 obat ini diberi nama Morpheus sama seperti nama dewa mimpi Yunani oleh Dr. F.W.A. Serturner, seorang ahli obat dari Jerman. Pertengahan tahun 1850, morfin telah tersedia di seluruh Amerika Serikat dan semakin populer dalam dunia kedokteran. Morfin dimanfaatkan sebagai obat penghilang rasa sakit yang membuat takjub dokter dokter pada masa itu. Sayangnya, k etergantungan terhadap obat tersebut terlewatkan, tidak terdeteksi sampai masa Perang Saudara berakhir. Dengan adanya penggunaan yang berlebihan yang terus menerus ataupun kadang kadang dari suatu obat yang secara tidak layak atau menyimpang dari norma pe ngobatan yang lazim maka hal tersebut dikatakan drug abuse terlebih lagi apabila pada pemakaian morfin sebagai obat keras. Morfin tergolong kedalam

hard drugs yakni zat zat yang pada penggunaan kronis menyebabkan perubahan perubahan dalam tubuh si pemak ai, sehingga penghentiannya menyebabkan gangguan serius bagi fisiologi tubuh, yang disebut gejala penarikan atau gejala abstimensi . Gejala ini mendorong bagi si pecandu untuk terus menerus menggunakan zat zat ini untuk menghindarkan timbulnya gejala abst imensi.dilain pihak , dosis yang digunakan lambat laun harus ditingkatkan untuk memperoleh efek sama yang dikehendaki (toleransi). Hard drugs menyebabkan ketergantungan fisik (ketagihan ) hebat dan menyebabkan toleransi terhadap dosis yang digunakan. 2. Eme tina Senyawa ini berfunsi sebagai emetik dan ekspektoran, dipe r oleh dari akar tumbuhan Cephaelis ipe cacuanha dan C. Acuminata (fam : Rubiaceae) 3. Hidrastina dan Karadina Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (fam : Ranunculaceae) dikenal pul a sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput lendir . 4. Beberina Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris

(dari Oregon ) , B. Amition (dari Himalaya) , dan B. aristaca ( India) d ari familia Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit / amara dan antipiretik . 5. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cinc in karbon dengan 1 cincin indol dengan inti seperti di bawah ini : 1. Reserpina Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat padanya . Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi. Dalam perdagangan terdapat 5 jenis yaitu R. Serpentine, R. Canescens, R. M icr atha, dan R. Tetraphylla . Selain sebagai anti hipertensi juga berfungsi sebagai traqulizer (penenang),

2. Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea , Catharanthus roseus (fam : Apocynaceae) berupa he rba yang berkhasiat sebagai antitumor . N

MaTeRi KuLiaH OnLinE

Selamat membaca, semoga bahan kuliah ini berguna dan menambah pengetahuan anda...

Alkaloid
ALKALOID Alkaloid adalah golongan senyawa basa bernitrogen yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat pada berbagai tumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan dengan alkaloid termasuk dalam golongan ini. Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya: 1. sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang, 2. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metabolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman, 3. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan.

Beberapa manfaat alkaloid adalah:

1. antispasmodik, didapatkan dari senyawa propil-piperidin 2. sedatif, dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin & skopolamin 3. anthelmintik, dari senyawa as. nikotinat (tumb. Areca catechu) 4. analgetik narkotik, dari senyawa kokain 5. antimalaria, dari senyawa kinina (tumb. Cinchona succirubra) 6. antibiotik, dari senyawa viridicatin 7. analgetik untuk nyeri hebat, dari senyawa morfin 8. emetik ekspektorn, dari senyawa amatina 9. antipiretik, dari senyawa beberin 10. relaksan otot, dri senyawa vinblastina 11. antihipertensi, dari senyawa germidina 12. stimulan SSP, dari senyawa d-norpseudo efedrin, theobromin yang juga berfungsi sbg diuretik 13. bronkodilator, dari senyawa theofilina 14. simpatomimetik, dari senyawa efedrin 15. insektisida,dari senyawa seradina 16. adstringen pada radang selaput lendir, dari senyawa hidrastina (tumb. Hydrastis canadensy)

KLASIFIKASI ALKALOID Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors), atau berdasarkan jalur metabolisme (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara: Berdasar jenis cincin heterosiklik nitrogen. Berdasarkan hal tersebut, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis seperti alkaloida pirolidin,piperidin, isokuinolin, kuinolin, dan alkaloida indol 1. Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine. 2. Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina 3. Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine 4. Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, brucine, veratrine, cevadine 5. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine

6. Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine) 7. Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamin 8. Golongan Indola: a. b. c. d. e. f. g. h. Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine Yohimbans: reserpine, yohimbine Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine

9. Golongan Purine: i. Xantina: Kafein, teobromina, theophylline 10. Golongan Terpenoid: j. Alkaloid Aconitum: aconitine k. Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen): Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine) Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, muldamine) Alkaloid Salamander berapi (samandarin) lainnya: conessine 11. Senyawa ammonium quaternarys: muscarine, choline, neurine 12. Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin (www.google.co.id) Berdasar jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu: 1. Alkaloida tembakau, 2. Alkaloida amaryllidiaceae, 3. Alkaloida erythrine dan lainnya. Tapi cara ini punya kelemahan: beberapa alkaloida yang berasal dari suatu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang beda Berdasar asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasar berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal dari hanya beberapa asam amino tertentu saja. Dapat dibedakan: 1. Alkaloida alisiklik (berasal dari asam-asam amino ornitrin & lisin)

2. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin (berasal dari fenilalanin, tirosin & 3,4dihidrofenilalanin) 3. Alkaloida aromatik jenis indol (berasal dari triptopan)

Menurut Hegnauer, merupakan system klasifikasi yang paling banyak diterima: 1. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Ada pengecualian aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. 2. Protoalkaloida Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Penge rtian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,Ndimetiltriptamin. 3. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein) Email ThisBlogThis!Share to TwitterShare to Facebook