Documento Final

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Practicas de Laboratorio de Qumica Orgnica General
Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE Gua No: 1 COMPUESTOS ORGANICOS UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 9 DEL CAUCA 1.1. INTRODUCCIN La materia en general se presenta en cualquiera de los tres estados: slido, lquido gaseoso. La diferencia principal entre los estados condensados (slido y lquido), y el estado gaseosos, es la distancia entre las molculas. En un lquido las molculas se mantienen juntas por uno ms tipos de atraccin, a pesar de las cuales pueden moverse libremente entre ellas. En un slido se mantienen rgidas y prcticamente no tienen libertad para moverse. Muchos slidos se caracterizan por tener un orden de largo alcance es decir, las molculas estn distribuidas en una configuracin regular tridimensional (Por ejemplo: la sacarosa) En los gases la poca fuerza ejercida entre las molculas les permite expandirse y comprimirse con facilidad. TABLA 1. Principales caractersticas de los tres estados de la materia. ESTADO VOLUMEN Y FORMA Forma y definido volumen DENSIDAD RELATIVA Alta COMPRESIBILIDAD Incompresibles MOVIMIENTO DE LAS MOLECULAS Vibraciones alrededor de posiciones fijas Se deslizan entre si libremente
Slido
Lquido
Gaseoso
Volumen definido, adopta la forma del recipiente que lo contiene Adopta la forma y volumen del recipiente
Alta
Ligeramente compresibles
Baja
Altamente compresibles
Prcticamente libre
En el caso de los compuestos covalentes, el tipo de enlace y las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades fsicas como: a. Se encuentran en los tres estados, debido bsicamente a los diferentes tipo se intensidades de las fuerzas intermoleculares. b. Solubilidad en compuestos orgnicos c. Bajos puntos de fusin y de ebullicin En las sustancias orgnicas, el tipo de enlace predominante es el covalente Los compuestos inicos, presentan fuertes atracciones electrostticas entre las cargas de los iones, por esta razn el nico estado posible es el slido, los puntos de de fusin y ebullicin son extremadamente altos y la solubilidad se favorece en solventes polares. 1.2. OBJETIVO Mediante sencillo experimentos comparar las propiedades de los compuestos orgnicos frente a algunos inorgnicos
Elaborado por: Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Mag. ALFONSO RAM,IREZ Departamento de Qumica Revisado Por: Dr. JAIME MARTIN F Jefe Unidad de rea Mag. JOHNY VILARD GUTIERREZ Presidente Comit de Plan Mag. JUAN CARLOS ARGOTI B Coordinador Comit Desactivacin Residuos Qumicos Aprobada por: Ec. CARLOS VALLEJO Presidente Comit Tcnico Ambiental Mag. DANILO R. VIVAS Rector Fecha de Aprobacin: Marzo 2006
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Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 2/9
1.3. CONSULTAS PRELIMINARES 1.3.1. Cuales son los tipos ms importantes de fuerzas intermoleculares? 1.3.2. Explique el proceso de disolucin desde el punto de vista molecular. 1.3.3. Explique detalladamente los trminos polarizacin, polarizabilidad y covalencia parcial 1.3.4. Consulte lso significados de las frases R y S de cada uno de los reactivos utilizados en la prctica 1.4. MATERIALES MATERIAL Capilares abiertos por los dos extremos Esptula metlica Beaker de 250 mL Pinza de madera Varilla de vidrio Pipetas de 5 mL Capilares sellados por un extremo Gotero Vidrios de reloj 1.5. REACTIVOS SUSTANCIAS CANTIDAD Alcohol etlico R 11, S 7-16 1 mL Hexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67, S 9-16-29-33-36/37-61-62 0.5 mL ter de petrleo R 11-52/53-65, S 9-16-23.2-24-33-62 1 mL Naftaleno R 22-50/53, S 36/37-60-61 0.2 g Acido benzoico R 22-36, S 24 0.4 g Cloruro de sodio R , S 0.1 g Sacarosa 0.2 Agua destilada 100 mL Acetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33 0.5 mL *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad. 1.6. EQUIPOS EQUIPOS Plancha de calentamiento Fusimetro Bomba de vaco Microscopio * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos 1.7. PROCEDIMIENTO 1.7.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD 1.7.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Marque tres capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene hexano, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1 11 CANTIDAD 1 1 1 CANTIDAD 4 1 1 1 1 3 3 1 3
CAPILAR CON LA MUESTRA
CAPILAR CON EL SOLVENTE O REACTIVO
CAPILAR 1
CAPILAR 2
A continuacin balancee los capilares suavemente de forma que el lquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe detalladamente: Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) Si se forma una sola fase son solubles (S) Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias: MUESTRA Capilar 1. 0.5 mL hexano Capilar 2 Alcohol etlico Capilar 3 Acetato de etilo Solvente Agua Capilar 2: Agua Capilar 4: Agua Capilar 6: Agua
Para el caso de los compuestos slidos, realice el siguiente procedimiento: tome dos cristales de la naftaleno y colquelos sobre un vidrio de reloj a continuacin y con la ayuda de un gotero adicione dos gotas de agua y agite con la varilla de vidrio observe si hay o no solubilidad. Repita este mismo procedimiento con las siguientes sustancias: MUESTRA Vidrio de reloj 1 naftaleno Vidrio de reloj 2 Acido benzoico Vidrio de reloj 3 cloruro de sodio Consigne sus observaciones en la Tabla 1 Solvente 2 gotas de agua 2 gotas de agua 2 gotas de agua
1.7.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO Repita la prueba de solubilidad con las mismas sustancias pero ahora sustituya el solvente (agua), por ter de petrleo MUESTRA Capilar 1. 0.5 mL hexano Capilar 2 Alcohol etlico Capilar 3 Acetato de etilo Solvente ter de petrleo Capilar 2: ter de petrleo Capilar 4: ter de petrleo Capilar 6 ter de petrleo
MUESTRA Vidrio de reloj 1 Naftaleno Vidrio de reloj 2 Acido benzoico Vidrio de reloj 3 Cloruro de sodio
Solvente ter de petrleo 2 gotas de ter de petrleo 2 gotas de ter de petrleo 2 gotas de ter de petrleo
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Una vez realice las observaciones correspondientes a la solubilidad en ter de petrleo del naftaleno, cido benzoico y cloruro de sodio, los vidrios de reloj deben dejarse sobre el mesn hasta que el solvente se evapore. Luego si se pueden lavar con agua y jabn. Escriba sus observaciones en la Tabla 2
1.7.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA 1.7.2.1 En un beaker de 50 ml coloque 0.1 g de cido benzoico y adicione 10 mL de agua destilada. A continuacin adicione una piedra de ebullicin y comience a calentar sobre una plancha de calentamiento. Realice las observaciones ms importantes a medida que se calienta. 1.7.2.2 En el momento en que ebulla la mezcla retrela y deje que se enfre hasta temperatura ambiente. Realice sus observaciones en al hoja de pre-informe a medida que se enfra la mezcla. Deposite los residuos generados en el recipiente rotulado como residuos de cido benzoico
1.7.3 PURIFICACION DEL ACIDO BENZOICO 1.7.3.1 En un beaker de 50 ml coloque 0.1 g de cido benzoico IMPURO y adicione 10 mL de agua destilada. A continuacin adicione una piedra de ebullicin y comience a calentar sobre la plancha de calentamiento. 1.7.3.2. En el momento en que hierva y el slido blanco se haya disuelto completamente, proceda a filtrar a gravedad de la siguiente manera. FILTRACION A GRAVEDAD A un embudo de caa corta colquele una pequea mota de algodn sobre la base, ahora colquelo sobre un embudo como se observa en la siguiente figura
Mota de algodon
Con la ayuda de una varilla de agitacin vierta el contenido del beaker en porciones sucesivas, 1.7.3.3. Con el fin de asegurar que todo el cido benzoico se filtre, adicione al beaker 3 mL de agua caliente agite y filtre 1.7.3.4. Deje enfriar el filtrado hasta que se formen cristales, si esto no sucede hasta que alcance la temperatura ambiente coloque el beaker dentro de la nevera por 5 minutos hasta que se formen algunos cristales 1.7.3.5. Una vez se formen los cristales en el recipiente, fltrelos a vaco, para esto siga las siguientes instrucciones
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FILTRACION A VACIO Para realizar una filtracin a vaco coloque el embudo Buchner y la manguera al vaco sobre el erlenmeyer con desprendimiento, como se indica a continuacin.
Embudo Buchner
Vaco
Humedezca el papel filtro y colquelo dentro del embudo Buchner, de manera que cubra completamente todos los agujeros que tiene el embudo. Con el fin de que el papel se pegue al embudo, ste se debe humedecer con una pequea cantidad del solvente que se est utilizando, en este caso agua destilada. Despus de esto se enciende la bomba de vaco, se conecta la manguera al vaco y se inicia la filtracin, adicionando pequeas cantidades de la mezcla que se va a filtrar. 1.7.3.5. Una vez terminada la filtracin se debe dejar que el vaco seque los cristales para esto deje conectado por al menos un minuto ms, luego se desconecta la manguera y se apaga la bomba de vaco. En caso de utilizar una trompa de vaco de igual manera primero se desconecta la manguera y luego se cierra la llave de agua Deposite el filtrado en el recipiente rotulado como residuos de cido benzoico, el papel filtro se desecha en el recipiente de basura y los cristales puros se deben entregar al profesor 1.7.4. SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO 1.7.4.1. Sobre una cpsula de porcelana deposite 0.1 g de acido benzoico impuro, tpelo con un embudo de vidrio, al cual previamente le ha tapado la base con una pequea mota de algodn. 1.7.4.1. Coloque la cpsula sobre una plancha de calentamiento la cual debe estar a una temperatura baja (El indicador debe estar mximo en 2). Realice sus observaciones. Si no se observa ningn cambio puede aumentar ligeramente la temperatura. 1.7.4.1. Cuando todo el cido benzoico se haya sublimado retire la cpsula de la plancha y deje enfriar hasta temperatura ambiente, contine con sus anotaciones durante el proceso. Deposite los residuos obtenidos en este ensayo en el recipiente correspondiente a cido benzoico impuro 1.7.5. OBSERVACION DE CRISTALES Sobre un portaobjetos coloque unos dos tres cristales de cido benzoico tomado del frasco de reactivo, al lado coloque dos tres cristales de cido benzoico obtenido en el punto 1.7.3.5. y finalmente coloque dos tres cristales de cido benzoico obtenido en la sublimacin 1.7.4.1. Dibjelos y compare sus formas 1.7.6. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION En 3 capilares coloque una pequea muestra de las siguientes sustancias previamente maceradas: CAPILAR 1: Sacarosa CAPlLAR 2: Acido benzoco CAPILAR 3: Cloruro de sodio Marque los capilares y colquelos en el fusimetro, programado previamente hasta 250 C, caliente cuidadosamente observando detalladamente todos los cambios que ocurran en las muestras. Determine los rangos de temperatura en los cuates funden cada una de las muestras y registre tos datos en la hoja de PREINFORME.
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1.8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________
Plan de estudio _________________ _________________ _________________
1.8.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD 1.8.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Tabla 1 Ensayo de solubilidad en agua MUESTRA Capilar 1. hexano Observaciones
Capilar 2 Alcohol etlico
Capilar 3 Acetato de etilo Vidrio de naftaleno reloj 1
Vidrio de reloj 2 Acido benzoico Vidrio de reloj 3 cloruro de sodio
1.8.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO Tabla 2 Ensayo de solubilidad en ter de petrleo MUESTRA Capilar 1. hexano Observaciones
Capilar 2 Alcohol etlico
Capilar 3 Acetato de etilo Vidrio de naftaleno reloj 1
Vidrio de reloj 2 Acido benzoico Vidrio de reloj 3 cloruro de sodio
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1.8.2 ENSAYO DE TEMPERATURA OBSERVACIONES:
SOLUBILIDAD
DEL
ACIDO
BENZOICO
CON
AUMENTO
DE
1.8.3 PURIFICACION DEL ACIDO BENZOICO OBSERVACIONES:
1.8.4. SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO
1.7.5. OBSERVACION DE CRISTALES Dibujo de los cristales Cristales del recipiente de Cabido benzoico Puro Cristales de la recristalizacion Cristales de la Sublimacin
COMPARACION
1.7.6. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION OBSERVACIONES
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1.8.4 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION Tabla 3 Datos Obtenidos en la determinacin de los puntos de fusin. CAPILAR MUESTRA RANGO DE FUSION Inicio Final Punto de Fusin Reportado
OBSERVACIONES
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1.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 1.9.1. Explique detalladamente la ley de los semejantes 1.9.2. Qu significa el trmino propiedades coligativas? Cuales son las ms importantes? 1.9.3. Disee un diagrama de procedimiento en el cual se muestre claramente como recuperara el cido benzoico de residuo generado en esta prctica? 1.9.4. Qu es un cristal? Como se forma? Qu tipos de cristales hay? Cuales son los sistema cristalinos ms importantes? dibjelos
1.10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 1.10.1 RECUPERACION
RESIDUOS: RECIPIENTE Residuos de cido benzoico
Residuo Mezcla agua- cido benzoico
Cantidad por grupo Seccin de la gua 10 mL de agua + 0.1 g de cido benzoico

7.2, 7.3
1.10.2 DESACTIVACION No aplica 1.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Los capilares generados en las diferentes secciones de la gua se deben colocar en el beaker marcado como CAPILARES USADOS
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin establecida. 1.11. BIBLIOGRAFA BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. : "Qumica. La ciencia central." 5ta. Ed., Prentice Hall Hispanoamericana, Mxico, 1993. ISBN 968-880-290-5. ed BRADY, J.Z.; HUMISTON, G.E. 1980. Qumica bsica. Principios y estructura. 1 . Mxico. Limusa CHANG, R. Qumica. 1992. 4 ed. Mxico. Mc Graw-Hill. BRICEO C.O., RODRIGUEZ DE CACERES L. Qumica. Editorial Educativa GARCA, A.; AUBAD, A.; ZAPATA, R. 1980. Qumica general. Ediciones Corporacin de Investigaciones Biolgicas. MASTERTON, W. I. y SLOWINSKI E. J. 1974. Qumica general superior. Interamericana. MORTIMER. C. E. 1983. Qumica. Grupo editorial. WHITTEN, K. W.; GAILEY, K. D.; DAVIS. R: E. 1992. Qumica general. 3 ed. Interamericana de Mxico. Mc-Graw-Hill. 1.12. AUTORES Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Universidad del Cauca Mag. ALFONSO RAMIREZ Departamento de Qumica Universidad del Cauca 18
FACULTAD DE DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUIMICA ORGANICA
Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Prctica: TCNICAS DE PURIFICACIN DE COMPUESTOS

UNIVERSIDAD DEL CAUCA ORGNICOS: DESTILACION SENCILLA Y FRACCIONADA
Gua No: 2 Pginas: 1 a 6
2.1. INTRODUCCIN Las sustancias orgnicas se encuentran en la naturaleza mezclados con diferentes sustancias. La separacin de estos compuestos se lleva a cabo por mtodos fsicos y qumicos, los cuales se fundamentan en la diferencia d en las propiedades fsicas y qumicas. A continuacin se presentan varios mtodos fsicos y el principio en que se fundamenta cada uno de ellos: MTODO Destilacin Decantacin Recristalizacin Filtracin Tamizado PRINCIPIO Punto de ebullicin Solubilidad-densidad Solubilidad Tamao de partcula Tamao de partcula
El mtodo de separacin que se debe aplicar, depende de los componentes de la mezcla, a continuacin se presentan algunos ejemplos: MEZCLA Slido-slido Liquido-lquido inmiscibles Lquido-lquido miscibles Lquido-slido insoluble Gas-gas MTODO Tamizado Decantacin Destilacin sencilla o fraccionada Filtracin Licuefaccin EJEMPLO Arena-piedras Agua-aceite Agua alcohol Agua-arena Nitrgeno y otros componentes del aire
En muchos casos es necesario combinar varios mtodos de separacin para una purificacin completa de los componentes de la mezcla. Es el caso de la separacin de la clorofila A de la B, en el que primero se hace la extraccin y luego la cromatografa La destilacin se basa en la diferencia de los puntos de ebullicin de los componentes de la mezcla. Cuando la presin de vapor de un lquido es igual a la presin atmosfrica, el lquido se encuentra en equilibrio con la fase de vapor, a esta temperatura se denomina temperatura de ebullicin, la cual vara de acuerdo a la presin atmosfrica. Usualmente se reporta la temperatura o de ebullicin a nivel de mar. Por ejemplo el agua ebulle a 100 C a nivel del mar, a medida que se o asciende la temperatura de ebullicin disminuye, as, la temperatura de ebullicin de agua es 94 C a 1700 m , en Popayn Cuando se destila una mezcla, el componente de menor punto de ebullicin se separa primero, se observa que el termmetro permanece estable hasta que toda la sustancia se separa. Despus la temperatura aumenta hasta que se alcanza el punto de ebullicin de la siguiente sustancia.
Elaborado por: Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Mag. ALFONSO RAM,IREZ Departamento de Qumica
Revisado Por: Dr. JAIME MARTIN F Jefe Unidad de rea Mag. JOHNY VILARD GUTIERREZ Presidente Comit de Plan Mag. JUAN CARLOS ARGOTI B Coordinador Comit Desactivacin Residuos Qumicos
Aprobada por: Ec. CARLOS VALLEJO Presidente Comit Tcnico Ambiental Mag. DANILO R. VIVAS Rector Fecha de Aprobacin: Marzo 2006
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Prctica 2: Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos. 2/6 Destilacin Sencilla y Fraccionada . a/y
T
Gas
Punto de Ebullicin
Lquido
Punto de Fusin
Slido
Cambio de Fase
Figura 1. Diagrama de cambio de estado
2.2. OBJETIVO Comparar la eficiencia de la destilacin sencilla frente a la fraccionada
2.3. CONSULTAS PRELIMINARES 2.3.1. Dibuje los montajes de al menos 4 mtodos de purificacin de compuestos orgnicos, cual es el Principio en que se basa cada uno? Plantee ejemplos aplicados 2.3.2. Cuando se puede afirmar que una solucin es un sistema ideal? Cuando un no ideal? Cul es la ley de Raoult? 2.3.3. Qu es un azetropo? Plante algunos ejemplos. En el caso del azetropo: etanol-agua como se puede obtener etanol absoluto. 2.3.4. Consulte las frases R y S correspondientes al etanol y su respectivo significado
2.4. MATERIALES MATERIAL Equipo de destilacin sencilla micro Equipo de destilacin fraccionada micro Varilla de vidrio Probeta de 10 20 mL Erlenmeyer de 100 mL Pipetas de 10 mL Pinza con nuez (Pequea) Embudo de vidrio caa arga Piedra de ebullicin Termmetro 2.5. REACTIVOS SUSTANCIAS CANTIDAD Agua destilada 200 mL Etanol 50% R 11, S 7-16 60 mL *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad. CANTIDAD 1 1 1 2 1 1 2 1 2 1
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2.6. EQUIPOS
EQUIPOS Plancha de calentamiento * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos 2.7. PROCEDIMIENTO
CANTIDAD 1
2.7.1 DESTILACIN SENCILLA Se arma el montaje indicado en la Figura 2. Se colocan 30 mL de solucin de etanol al 50% y se agregan 2 piedras de ebullicin (Pueden ser dos trocitos de porcelana). Despus de asegurarse de que todas las uniones estn bien engrasadas y ajustadas se alistan una probeta de 10 20 mL completamente seca y previamente pesada para recibir el destilado. Se calienta la mezcla sobre una plancha de calentamiento y tan pronto como empiece a ebullir se controla el calentamiento de tal manera que el lquido destile lenta y regularmente a una velocidad de unas 2 3 gotas por segundo. Colecte la siguiente fraccin: Fraccin No. 1: Lo que destile desde el inicio hasta 78 C. El volumen mnimo que se debe recoger es de 5 mL. Una vez alcance un volumen sugerido de destilado, suspenda el calentamiento e inmediatamente pese la probeta con el destilado (Etanol). Con estos datos complete la tabla 1 y calcule la densidad.
Figura 2. Montaje para la destilacin sencilla 2.7.2. DESTILACIN FRACCIONADA: Se arma el montaje indicado en la Figura 3. En el baln se vierten 30 mL de una solucin etanlica 50 % y se aaden 2 piedras de ebullicin. Se calienta la mezcla sobre la plancha de calentamiento y tan pronto empiece a ebullir se controla el calentamiento de tal manera que el lquido destile lenta y regularmente a una velocidad de unas 2 3 gotas por segundo. Colecte la siguiente fraccin: Fraccin No. 1: Lo que destile desde el inicio hasta 78 C. El volumen mnimo que se debe recoger es de 5 mL. Una vez alcance un volumen sugerido de destilado, suspenda el calentamiento e inmediatamente pese la probeta con el destilado (Etanol). Con estos datos complete la tabla 2 y calcule la densidad.
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Figura 3. Montaje para la destilacin fraccionada RECOMENDACIONES - Engrasar las uniones esmeriladas con grasa para vaco - En la destilacin sencilla y fraccionada debe realizarse el calentamiento suave, puede fijar la perilla de la plancha en 4 5. Para controlar la velocidad de la destilacin, puede utilizar el criterio de destilar 2 3 gota por segundo - Manipule con cuidado el material de vidrio caliente
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2.8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 2.8.1. DESTILACIN SENCILLA Tabla 1 Datos de la destilacin sencilla VALOR OBTENIDO Peso Probeta 1 vaca (A) Peso Probeta 1 ms Fraccin destilada(B) Peso de la fraccin destilada (B-A) Volumen de la fraccin destilada (C) Densidad de la fraccin destilada(B-A)/C OBSERVACIONES Plan de estudio _________________ _________________ _________________
2.8.2. DESTILACIN FRACCIONADA Tabla 2 Datos de la destilacin fraccionada VALOR OBTENIDO Peso Probeta 1 vaca (A) Peso Probeta 1 ms Fraccin destilada(B) Peso de la fraccin destilada (B-A) Volumen de la fraccin destilada (C) Densidad de la fraccin destilada(B-A)/C DENSIDAD DEL ETANOL REPORTADA EN LA LITERATURA: __________________________ OBSERVACIONES
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2.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 2.9.1. Explique detalladamente el proceso de refinacin del petrleo. Qu fracciones importantes se obtienen? 2.9.2. Qu significa el trmino etanol absoluto? Describa detalladamente un procedimiento mediante el cual se pueda obtener. 2.9.3. Actualmente se est utilizando el gasohol, qu significa este trmino. Qu ventajas y qu desventajas tiene este combustible
2.10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 2.10.1 RECUPERACION Las fracciones destiladas en los dos procedimientos se deben depositar en un nico recipiente, este alcohol se utilizar como muestra problema en otra prctica de destilacin 2.10.2 DESACTIVACION No aplica 2.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL No aplica
2.11. BIBLIOGRAFA 2.11.1. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill 2.11.2. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 2.11.3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 2.11.4. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wesley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 2.11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
2.12. AUTORES Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Universidad del Cauca Mag. ALFONSO RAMIREZ Departamento de Qumica Universidad del Cauca
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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica:: Gua No: 3 UNIVERSIDAD DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR Pginas: 1 a 5 DEL CAUCA
1. INTRODUCCIN La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica que permite la separacin de sustancias insolubles en agua y que son ligeramente voltiles. Una ventaja que tiene esta tcnica es que permite la purificacin de sustancias que tienen elevados puntos de ebullicin Es de recordar que cuando se tiene una mezcla de dos lquidos completamente insolubles entre si, cada lquido ejerce su propia presin de vapor, por lo tanto la presin de vapor total se puede calcular con la siguiente ecuacin, as: Pt:: Pa + Pb Pt: Presin total del sistema Pa: Presin del componente a Pb. Presin del componente b Para que ebulla una sustancia la presin de vapor debe ser igual a la presin atmosfrica, por tanto cuando se tienen mezcladas dos mas sustancias la temperatura de ebullicin ser ms baja que los puntos de ebullicin de las sustancias a y b separadas. La aplicacin de este principio, permite separar mezclas de sustancias a temperaturas ms bajas, lo que impide su descomposicin en muchos casos.
2. OBJETIVO 2.1 Realizar la extraccin de un aceite esencial a partir de una muestra vegetal
3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1 Qu aplicaciones tiene la destilacin por el arrastre de vapor 3.2. Qu son los fluidos supercrticos? Cmo se realiza la extraccin de aceites esenciales mediante fluidos supercrticos? 3.3. Explique detalladamente cual es el principio de funcionamiento de la tcnica de extraccin con solventes orgnicos?
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Prctica 3: Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos. 2/5 Destilacin por arrastre de vapor
4. MATERIALES MATERIAL Balon de 2 3 bocas de 500 mL Unin Claysen Condensador recto Probeta de 100 mL Erlenmeyer de 100 mL Vaso de precipitados de 50 mL Variila de vidrio Mechero Bunsen Trpode y malla 5. REACTIVOS SUSTANCIAS* CANTIDAD Hexano (C6H14). Sulfato de sodio anhidro (Na2(SO4)) Cloruro de calcio (CaCl2) *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad. 6. EQUIPOS No aplica 7. PROCEDIMIENTO * CADA GRUPO DEBE LLEVAR AL LABORATORIO SU MUESTRA VEGETAL: Clavos, canela, limoncillo, comino, anis. 7.1. DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR 7.1.1. Realice el montaje para destilacin al vapor mostrado en la Figura 1, tenga la precaucin de engrasar las uniones esmeriladas con grasas para vaco vaselina CANTIDAD 1 1 1 1 2 2 1 1 1
agua Calentamiento
Figura 1. Montaje para la destilacin por arrastre de vapor. 26
Prctica 3: Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos. 3/5 Destilacin por arrastre de vapor
7.1.2 Coloque entre 20 y 25 g de MUESTRA VEGETAL* picado en pedazos pequeos en el baln de destilacin (puede determinar el peso del material por diferencia de pesos del baln lleno y vaco) 7.1.3. Adicione agua destilada mximo hasta unos tres cuartas partes de la capacidad del baln. 7.1.4. Caliente fuertemente con un mechero, para generar vapor obteniendo un flujo de destilacin lento y continuo (1 2 gotas por segundo), la destilacin se deja por una hora o hasta que se obtenga 100 mL de destilado. 7.1.5. Una vez alcanzado el volumen, pase el destilado a un embudo de separacin y realice extracciones con tres porciones de 2 mL de hexano (C6H14). Importante: El contenido del baln de destilacin debe dejarse enfriar, luego se decanta el lquido al desage y el slido se dispone al recipiente de basura. 7.1.6. Separe las capas y descarte la fase acuosa, (MUESTRA+hexano) en un vaso de precipitados. rena los extractos orgnicos
7.1.7. Si la capa orgnica se separ cuidadosamente, esta no necesitar ser secada, en caso contrario, debe secarse con una pequea cantidad de algn agente secante como: sulfato de sodio anhidro cloruro de calcio; para esto agregue 0.2 g del agente secante a la fase orgnica y agite suavemente. Decante la solucin de la sal hidratada pasndola a otro vaso de precipitados previamente pesado (s la decantacin no resulta completa, debe filtrar). La utilizacin del agente secante depende de la cantidad de fase acuosa que se tenga. Si NO hay fase acuosa no es necesario realizar esta parte. 7.1.8. Coloque el vaso de precipitados que contiene la muestra y el solvente dentro de la campana o y evapore el solvente en un bao Mara (30-40 C), el residuo es el aceite esencial. 7.1.9. Registre su apariencia y olor, pese el vaso de precipitados con el aceite y calcule el porcentaje en peso recuperado del aceite, a partir de la muestra vegetal. El aceite obtenido se puede entregar al tecnlogo para ser almacenado
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Prctica 3: Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos. 4/5 Destilacin por arrastre de vapor . a/y
3.8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ Observaciones: Plan de estudio _________________ _________________ _________________
Peso de la muestra: Porcentaje de rendimiento:
_________________ _________________ (Peso de aceite/ peso de muestra)
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3.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
Prctica 3: Tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos. 5/5 Destilacin por arrastre de vapor . a/y
3.9.1. Qu es un agente secante? Explique detalladamente como actan. Nombre algunas sales que se utilicen en este proceso 3.9.2. Qu son los aceites esenciales? Dibuje la estructura de algunos? Qu tipo de aplicacin tienen? 3.9.3. Qu precauciones debe tener al manipular el hexano??
3.10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 3.10.1 RECUPERACIN No aplica
3.10.2 DESACTIVACIN No aplica
3.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Si se empleo algn agente secante debe secarse y disponer como residuo slido
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deber disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario segn la clasificacin de segregacin establecida.
11. BIBLIOGRAFA 11.1. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill 11.2. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.4. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica: Tcnicas De Purificacin De Compuestos Gua No: 4 UNIVERSIDAD Orgnicos: Cromatografa Pginas: 1 a 7 DEL CAUCA
1. INTRODUCCIN CROMATOGRAFA La cromatografa engloba a un conjunto de tcnicas de anlisis basadas en la separacin de los componentes de una mezcla y su posterior deteccin. Las tcnicas cromatogrficas son muy variadas, pero en todas ellas hay una fase mvil que consiste en un fluido (gas, lquido o fluido supercrtico) que arrastra a la muestra a travs de una fase estacionaria que se trata de un slido o un lquido fijado en un slido. Los componentes de la mezcla interaccionan de distinta forma con la fase estacionaria y con la fase mvil. De este modo, los componentes atraviesan la fase estacionaria a distintas velocidades y se van separando. Despus de haber pasado los componentes por la fase estacionaria y haberse separado pasan por un detector que genera una seal que puede depender de la concentracin y del tipo de compuesto. Clasificacin Cromatografa plana Cromatografa en capa fina Cromatografa en papel Cromatografa en columna Las distintas tcnicas cromatogrficas se pueden dividir segn como est dispuesta la fase estacionaria: Cromatografa plana. La fase estacionaria se sita sobre una placa plana o sobre un papel. Las principales tcnicas son: Cromatografa en papel Cromatografa en capa fina Cromatografa en columna. La fase estacionaria se sita dentro de una columna. Segn el fluido empleado como fase mvil se distinguen: Cromatografa de lquidos Cromatografa de gases Cromatografa de fluidos supercrticos La cromatografa de gases es til para gases o para compuestos relativamente voltiles, lo que incluye a numerosos compuestos orgnicos. Dentro de la cromatografa lquida destaca la cromatografa lquida de alta resolucin (HPLC, del ingls High Perfomance Liquid Chromatography), que es la tcnica cromatogrfica ms empleada en la actualidad.
Elaborado por: Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Mag. ALFONSO RAMREZ Departamento de Qumica
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Prctica 4: Cromatografa. 2/7
2. OBJETIVO 2.1 Aprender los principios bsicos de la cromatografa y aplicarlos a la separacin de muestras mediante las tcnicas de cromatografa de capa delgada y cromatografa de columna
3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1 Brevemente consulte el desarrollo histrico de la cromatografa 3.2. Qu significa el trmino Rf? Que importancia prctica tiene? 3.3. Qu es la constante dielctrica? Qu papel tiene durante el proceso de cromatografa? Consulte las constante dielctrica de los ms importante solventes. 3.4. Consulte las frases R y S de las sustancias que se van a utilizar en la prctica (Seccin 5)
4. MATERIALES MATERIAL Columna Tubos de ensayo Pinza con nuez CANTIDAD 1 8 1
5. REACTIVOS SUSTANCIAS* CANTIDAD Fluorescena 1 mg Azul de metileno 1 mg Naranja de metilo 1 mg Mezcla Etanol Agua 1:10 20 mL Mezcla Etanol Agua 10:1 20 ml Almina 2g Arena fina *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad. MUESTRA PROBLEMA puede ser una de las siguientes mezclas: fluorescena y azul de metileno, naranja de metilo y azul de metileno, naranja de metilo y azul victoria B.
6. EQUIPOS EQUIPOS* Lmpara ultravioleta * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos CANTIDAD 1
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7. PROCEDIMIENTO 7.1. CROMATOGRAFIA DE COLUMNA
7.1.1. En una columna se introduce una pequea mota de algodn y luego 2 g de almina, los cuales se deben agregar en pequeas porciones. Cada vez que se agregue una cantidad de almina debe golpearse la columna suavemente con un elemento de madera o plstico con el fin de evitar que queden espacios aire dentro de ella. Finalmente se debe colocar 0.1 g de arena fina sobre la almina con el fin de garantizar que la muestra entre homogneamente sobre la columna. Ver figura 1
Almina
Motas de algodn
Figura 1. columna
Cromatografa
de
Etanol
7.1.2. Se sujeta la columna empacada por medio de una pinza a un soporte, a una altura adecuada de manera que se pueda colocar una gradilla con cuatro tubos de ensayo, los cuales deben estar previamente marcados (#1, #2, #3, #4)
Arena fina Columna empacada
Tubos de ensayo
7.1.3. Se adiciona con un gotero suficiente etanol (fase mvil), de manera que la totalidad de la columna se humedezca y comience a gotear uniformemente, este solvente se recoge en el tubo #1. 7.1.4. Cuando el nivel del solvente se encuentre a 1 o 2 mm de altura sobre la almina se adiciona 3 gotas de la muestra que se va a separar (Mezcla de tintes), se adiciona gota a gota etanol de manera que la mezcla de tintes penetre en la almina y luego se adiciona mas etanol casi hasta llenar la columna para que inicie el proceso de separacin. 7.1.5. Se recoge la primera fraccin en el tubo de ensayo #2; una vez se haya recogido todo la fraccin, se cambia el solvente por agua y se coloca el tubo de ensayo (#3), en el momento en el que el solvente comience a colorearse se coloca el tubo de ensayo #4 y se recoge completamente esta fraccin. Mida los volmenes de las fracciones recolectadas y realice sus anotaciones en la hoja de resultados (Tabla 1)
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7.2. CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA 7.2.1. Tome dos beakers con sus respectivas tapas (Pueden ser dos vidrios de reloj pequeos) estos van a ser utilizados como cmaras de desarrollo cromatogrfico. Mrquelos (1 y 2). Las mezclas de solventes que se van a emplear durante el procedimiento son: Beaker 1 2 Solvente Etanol-agua 1:10 10:1
7.2.2. En el beaker 1 coloque 2 mL de la mezcla de solventes Etanol-agua 1:10 y tpelo con el vidrio de reloj, repita el procedimiento con el beaker 2 depositando 2 ml de la mezcla de solventes Etanol-agua 10:1, tpelo, para que la cmara se sature.
INSTRUCCIONES PARA LA PREPARACIN Y APLICACION DE LA MUESTRA SOBRE UNA PLACA DE CROMATOGRAFA DE CAPA DELGADA Se prepara la placa, trazando una fina lnea con lpiz portaminas (en ningn caso lapicero); la altura a la cual se debe trazar la lnea debe ser mayor que la altura que tiene el solvente dentro de la cmara cromatogrfica (ver figura 3)
Linea trazada sobre la placa Placa cromatogrfica

Nivel del Solvente
a.
b.
Figura 3. a. Placa delgada con la lnea de aplicacin de la muestra, b. Cmara de desarrollo cromatogrfico Se toma un capilar para cromatografa y se introduce en el recipiente que contiene la muestra que se va a aplicar, el lquido ascender algunos milmetros. Cuidadosamente se presiona el capilar sobre la placa con el fin de que una pequea cantidad de la muestra se deposite, espere unos segundos hasta que el solvente se evapore. En el caso de soluciones diluidas es adecuado repetir la aplicacin de la muestra con el fin de garantizar una cantidad adecuada de muestra sobre la placa. Ver figura 4
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Punto de aplicacin de la muestra
Altura de la linea de aplicacin de la muestra mayor a la altura del solvente
Linea trazada sobre la placa
Nivel del Solvente
b.
a.
Figura 4. a. Aplicacin de la muestra sobre la placa de cromatografa, b. Adecuada posicin de la placa dentro de la cmara de desarrollo cromatogrfico 7.2.3. Solicite a su instructor dos placas para cromatografa de capa delgada y mrquela como 1 y 2. En las placas aplique las siguientes muestras. Placa 1 2 Mancha 1 Muestra de fluorescena Muestra de fluorescena Mancha 2 Muestra de Azul de metileno Muestra de Azul de metileno Mancha 3 Muestra del tubo 2 Seccin 7.1.5. Muestra del tubo 2 Seccin 7.1.5. Mancha 4 Muestra del tubo 4 seccin 7.1.5. Muestra del tubo 4 seccin 7.1.5.
Nota: Debe ser cuidadoso porque las cuatro muestras se deben colocar una al lado de la otra sobre cada una de las placas sin que se solapen. 7.2.4. Una vez aplicadas las muestras sobre la placa 1, esta se debe colocar dentro de la cmara cromatogrfica (Beaker 1), se recomienda tomar la placa con una pinza. Una vez ubicada la placa se procede a tapar la cmara con el vidrio de reloj y seguir el desarrollo de la cromatografa cuidadosamente. Repita este procedimiento con la placa 2 y colquela en el beaker 2. 7.2.5. Una vez que el solvente est cerca del lmite superior de la placa (0.5 cm), se debe retirar de la cmara cromatogrfica con la ayuda de una pinza y colocar sobre una hoja de papel, antes de que el solvente se evapore completamente trace cuidadosamente una lnea con un lpiz, esta lnea corresponder al frente del solvente. MEDICIN DE Rf 7.2.6. A continuacin y con la ayuda de la lmpara ultravioleta observe las manchas y por medio de un punto determine el centro geomtrico aproximado de cada mancha. Recuerde que la radiacin ultravioleta es muy peligrosa por lo tanto la lmpara debe ser manipulada cuidadosamente. 7.2.7. Realice las siguientes mediciones con una regla: a. DISTANCIA RECORRIDA POR EL SOLVENTE: Desde la lnea donde se coloc la muestra hasta la lnea correspondiente al frente del solvente b. DISTANCIA RECORRIDA POR EL COMPUESTO: Desde la lnea donde se coloc la muestra hasta el centro geomtrico de la mancha 1. Una vez realizada la medicin se calcula el Rf aplicando la siguiente frmula:
Rf:
Distancia recorrida por el compuesto Distancia recorrida por el solvente

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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ Plan de estudio _________________ _________________ _________________
8.1. CROMATOGRAFIA DE COLUMNA Tabla 1. Volmenes de las fracciones recogidas Tubo de ensayo 1 2 3 4 Observaciones. Volumen Medido Color
8.2. CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA SOLVENTE: Mancha 1 2 3 4 Observaciones Etanol-agua 1:10 Distancia recorrida por el solvente Distancia recorrida por el compuesto Rf calculado
SOLVENTE: Mancha 1 2 3 4
Etanol-agua 10:1 Distancia recorrida por el solvente Distancia recorrida por el compuesto Rf calculado
Observaciones
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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Qu otras aplicaciones puntuales puede tener la Cromatografa de capa delgada? 9.2. Qu son las resinas de intercambio? Qu tipos hay? Que aplicaciones particulares tienen? 9.3. En qu consiste la cromatografa preparativa? Qu aplicaciones tiene? 9.4. Explique detalladamente como se separan los diferentes tintes 9.5. Para las tcnicas: cromatografa de gases y HPLC, del ingls High Perfomance Liquid Chromatography, consulte: a. Esquema del equipo b. Principio de funcionamiento c. Aplicaciones particulares d. limitaciones
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACIN Todos los residuos lquidos generados, incluyendo las mezclas de solvente utilizados durante la prctica deben ser depositados en el recipiente correspondiente a residuos de etanol
10.2 DESACTIVACIN No aplica
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL No aplica
11. BIBLIOGRAFA 11.1. Anlisis Qumico Cuantitativo. D.C. Harris. Grupo Editorial Iberoamrica, 2001. 11.2. Qumica Analtica Moderna. D. Harvey. Mc Graw Hill, Madrid, 2002. 11.3. Qumica Analtica. D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler. McGraw-Hill, 2001. 11.4. Fundamentos de Qumica Analtica. D.A. Skoog, D.M. West, F.J. Holler, Editorial Revert, 2000.
12. AUTORES Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Universidad del Cauca Mag. ALFONSO RAMIREZ Departamento de Qumica Universidad del Cauca
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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE Gua No: 5 HIDROCARBUROS UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 10 DEL CAUCA 1. INTRODUCCIN Los hidrocarburos es una de las familias de compuestos ms importantes; estas sustancias son la base de la economa y mucho de los mercados se rigen de acuerdo al valor del barril del petrleo. A partir de este recurso NO RENOVABLE, se obtiene una gran gama de derivados a travs de un proceso llamado CRAKING DEL PETROLEO, los productos obtenidos de esta forma se emplean como combustibles, solventes, precursores en la sntesis qumica de otras sustancias, materias primas para la construccin de vas, etc. Los hidrocarburos comprenden a su vez cuatro grandes grupos de sustancias: Hidrocarburo Tipo de hibridacin del Carbono 3 sp 2 sp sp sp conjugado
2
Tipo de enlace
Reaccin caracterstica
Alcano Alqueno Alquino Aromtico
Sencillo (sigma) Doble (sigma + pi) Triple (sigma+ 2 pi) Doble (conjugado)
Sustitucin Adicin electroflica Adicin electroflica Sustitucin electroflica y nucleoflica aromtica
La diferencia en la reactividad de cada uno de estos grupos de sustancias se debe a su estructura: Alcanos: Poco reactivos (se les conoce tambin como parafinas) sus enlaces sigma C-C y C-H son fuertes por lo que su reactividad es limitada. Alquenos y alquinos: Las reacciones tpicas de estos compuestos son las adiciones debido a la presencia de enlaces pi (), los cuales se pueden romper, generando as, enlaces sigma. Aromticos: Una caracterstica importante en este tipo de compuestos es la presencia de enlaces simples y dobles de forma alternada en la molcula, facilitando de esta forma el fenmeno de resonancia que facilita la deslocalizacin de los electrones pi a lo largo de la molcula. El benceno es el compuesto ms importante y representativo de los hidrocarburos aromticos, la elucidacin de su estructura constituy un gran reto para los qumicosAlgunas caractersticas y propiedades del benceno
Elaborado por: Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Mag. ALFONSO RAMIREZ Departamento de Qumica
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Practica 5: Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos . 2/10
ngulos enlace Longitud del enlace C-H Longitud del enlace C-C Punto de fusin Punto de ebullicin
120 0.110 nm 0.139 nm
Estructura de benceno Reacciones caractersticas Sustitucin electroflica nucleoflica Una de las propuestas ms importantes sobre la estructura del benceno es la de Kekul, a pesar de ser muy utilizada presenta fallas como la de alternar enlaces sencillos y dobles semejando la estructura de un alquenos el cual mediante oscilacin dinmica se convierte de la estructura 1 a la 2. ver Figura 1.
=
1 Figura 1 2
Figura 2
Actualmente se consideran Los electrones pi se encuentran deslocalizados por todo el anillo (Figura 2), situacin que es energticamente muy favorable para el sistema. Debido a este hecho se favorecen las reacciones de sustitucin, conservando el carcter aromtico al final de la reaccin.
2. OBJETIVO 2.1 Realizar ensayos sencillos con el fin de diferenciar el comportamiento de los alcanos alquenos, alquinos y aromticos. 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Cuales son las caractersticas ms importantes del enlace sigma y pi? 3.2. Explique la reactividad de cada alquenos, alquenos y alquinos en trminos de su estructura 3.3. Cuales son las reacciones ms importantes de los hidrocarburos? 3.4. Realice un cuadro con las principales reacciones de los renos 3.5. Explique la reactividad de los hidrocarburos aromticos en trminos de su estructura
4. MATERIALES MATERIAL Embudo de adicin de 125 mL Tapn de caucho perforado en el centro Erlenmeyer de 125 mL con desprendimiento lateral (Kitasato) Manguera de latex Pipeta graduada de 2 mL Propipeta Esptula metalica Gradilla Gotero CANTIDAD 1 1 1 1 2 1 1 1 1 38
Soporte universal Pinza con nuez Tubo de vidrio Capilares
2 1 2 24
5. REACTIVOS SUSTANCIAS* CANTIDAD Carburo de calcio anhidro CaC2 R 15, S 8-43 2 g /grupo Agua destilada 0.5 L Solucin al 5% de bromo en tetracloruro de carbonoo) Br2/CCl4 0.5 mL Bromo R 26-35-50, S 7/9-26-45-61 Tetracloruro de carbono R 23/24/25-40-48/23-52/53-59, S Solucin de nitrato de plata amoniacal 0.5 mL nitrato de plata 5% R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61 Solucin acuosa al 3% de Permanganato de potasio (KMnO4) R 52-53, S 61 0.5 mL Hexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67, 1 mL S 9-16-29-33-36/37-61-62 1-penteno R 11, S 1 mL Eter de petrleo R 11-52/53-65, 2 mL S 9-16-23.2-24-33-62 Acido clorhdrico concentrado R 34-37 5 mL S 26-36/37/39-45 *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS NO aplica
7. PROCEDIMIENTO 7.1 OBTENCIN DE ACETILENO Previamente rotule 2 tubos de ensayo y deposite sobre ellos cada una de las siguientes soluciones TUBO 1. 0.5 mL del reactivo de nitrato de plata amoniacal TUBO 2 0.5 mL de solucin acuosa al 3% permanganato de potasio En el erlenmeyer con desprendimiento lateral de 125 mL (kitasato), deposite 1 g de carburo de calcio anhidro (CaC2) (verifique previamente que el kitasato est seco antes de adicionar el carburo de calcio). Adapte a continuacin el embudo de decantacin de 25 mL sobre el kitasato, para ello emplee un tapn perforado en el centro (ver Figura 1). Verifique que la llave del embudo est cerrada y adicione agua destilada hasta la mitad del embudo. Conecte una manguera de ltex en el desprendimiento lateral del kitasato, asegrese que en el otro extremo de la manguera haya un tubo de vidrio ( una pipeta paster), adicione el agua GOTA a GOTA sobre el carburo de calcio. En este momento habr generacin de un gas, introduzca rpidamente el extremo que tiene el tubo de vidrio sobre el tubo nmero 1, verifique que burbujee el gas sobre la solucin, una vez se haya presentado un cambio de color de la solucin, proceda a estrangular la manguera de latex, retirar el tubo de vidrio y limpiarlo con agua destilada antes de introducirlo al tubo 2, proceda de forma igual con el anterior. Describa todas las observaciones en la Tabla 1.
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Practica 5 : Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos. 4/10
Figura 1. Montaje para la obtencin de acetileno Las pruebas que se van a trabajar a continuacin, las desarrollar a MICROESCALA; esto implica el uso de capilares para llevar a cabo los procedimientos. El xito de estas pruebas dependen en gran parte de su observacin, por favor preste mucho cuidado a los posibles cambios como: aparicin o desaparicin de color, formacin de slidos, fases, generacin de vapores, etc. 7.2 PRUEBA DE SOLUBILIDAD 7.2.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Marque diez capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene hexano, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el lquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1
CAPILAR 1
CAPILAR 2
A continuacin balancee los capilares suavemente hacia los lados de forma que el lquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe: si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S) Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias: MUESTRA CAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 7: Tolueno CAPILAR 9: Xileno SOLVENTE CAPILAR 4: Agua CAPILAR 6: Agua CAPILAR 8: Agua CAPILAR 10: Agua 40
Consigne sus resultados en la Tabla 2
7.2.1 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO Marque seis capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el ter de petrleo. MUESTRA CAPILAR 1: hexano CAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 7: Tolueno CAPILAR 9: Xileno Consigne sus resultados en la Tabla 2 7.3 PRUEBAS DE OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO Marque diez capilares. Tome el CAPILAR 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene el hexano, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el CAPILAR 2 e introdzcalo en el recipiente que contiene la solucin de permanganato de potasio al 3%, de igual manera permita que el lquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para realizar la prueba de oxidacin, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro. Realice sus observaciones. Repita la prueba, con los siguientes pares de capilares MUESTRA CAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 7: Tolueno CAPILAR 9: Xileno AGENTE OXIDANTE CAPILAR 4: Permanganato de potasio 3% CAPILAR 6: Permanganato de potasio 3% CAPILAR 8: Permanganato de potasio 3% CAPILAR 10: Permanganato de potasio 3% SOLVENTE CAPILAR 2: ter de petrleo CAPILAR 4: ter de petrleo CAPILAR 6: ter de petrleo CAPILAR 8: ter de petrleo CAPILAR 10: ter de petrleo
Consigne sus observaciones en la Tabla 3 7.4. PRUEBA DE BROMACION Para llevar a cabo esta prueba, marque cuatro capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene hexano, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el recipiente que contiene la solucin de bromo 2% en tetracloruro de carbono, permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para realizar la prueba de bromacin, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro. Realice sus observaciones. Repita la prueba, con el siguiente par de capilares MUESTRA SOLVENTE CAPILAR 3: 1-penteno CAPILAR 4: solucin de bromo 2% en tetracloruro de carbono CAPILAR 5: 1-pentino CAPILAR 6: solucin de bromo 2% en tetracloruro de carbono CAPILAR 7: Xileno CAPILAR 8: solucin de bromo 2% en tetracloruro de carbono CAPILAR 9: Nitrobenceno CAPILAR 10: solucin de bromo 2% en tetracloruro de carbono CAPILAR 11: Fenol CAPILAR 12: solucin de bromo 2% en tetracloruro de carbono
7.5. BROMACION DE UN COMPUESTO SATURADO UTLIZANDO LUZ ULTRAVIOLETA Marque dos capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene el hexano, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el CAPILAR 2 e introdzcalo en el 41
recipiente que contiene la solucin de bromo en tetracloruro de carbono, permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro, INMEDIATAMENTE coloque el capilar debajo de una lmpara Ultravioleta y realice sus observaciones. PRECAUCION: La lmpara Ultravioleta debe ser manipulada con mucho cuidado, recuerde que esta radiacin es muy energtica y puede producir cncer al entrar en contacto con la piel.
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Practica 5 : Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos . 7/10
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 8.1. SINTESIS DE ACETILENO Observaciones: Plan de estudio _________________ _________________ _________________
Tabla 1 Reacciones del acetileno Compuesto Tubo 2 KMnO4 al 3%
Observacin
Tubo 3 Nitrato de plata Amoniacal
8.2. PRUEBA DE SOLUBILIDAD (Agua y ter de petrleo) Tabla 2 Pruebas de solubilidad Compuesto Compuesto (Nombre IUPAC)
Solubilidad H2O ter de petroleo
Observacin
CAPILAR 1: hexano
CAPILAR 3: 1-penteno
CAPILAR 5: 1-pentino
CAPILAR 7: Tolueno
CAPILAR 9: Xileno
Utilice los siguientes criterios para evaluar solubilidad de los hidrocarburos: INSOLUBLE: I SOLUBLE TOTALMENTE: S 43
8.3 PRUEBAS DE OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO Tabla 3 Pruebas de oxidacin con permanganato de potasio 3% COMPUESTO OBSERVACION CAPILAR 1: hexano
CAPILAR 7: Tolueno
CAPILAR 9: Xileno
8.4. PRUEBA DE BROMACION Tabla 4 Pruebas de bromacin COMPUESTO CAPILAR 1: hexano
OBSERVACION
CAPILAR 7: Xileno
CAPILAR 8: Nitrobenceno
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CAPILAR 11: Fenol
8.5. BROMACION DE UN COMPUESTO SATURADO UTLIZANDO LUZ ULTRAVIOLETA Observaciones:
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9 PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Qu significa el trmino OCTANAJE? En qu se utiliza? Cul es la estructura del Isoctano 9.2. Por que el acetileno se considera como un cido protnico? o 9.3. Qu volumen de acetileno medido a 0.9 atm y 25 C podra obtenerse a partir de 100 g de carburo de calcio de una pureza del 70%? Realice los clculos 9.4. Debido a que el petrleo es un recurso NO renovable, qu fuentes alternativas de energa pueden en el futuro ser viables? 9.5. Qu precauciones deben tenerse con los acetiluros de palta generados en esta prctica? 9.6. Que son los hidrocarburos aromticos policclicos (HAP)? En qu procesos se forman? Que efectos nocivos causan?
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACION RESIDUOS: RECIPIENTE FRASCO AGROQUIMICA FRASCO AGROQUIMICA RESIDUOS DE NITRATO DE PLATA
Residuo Lechada de hidrxido de calcio Mezcla con xido de manganeso Mezcla de nitrato de plata + acetiluro de plata
Cantidad por grupo 30 mL agua + 2 g de CaC2 hidrolizado 0.5 mL de mezcla con xido de manganeso 0.5 mL de mezcla de nitrato de plata + acetiluro de plata
Seccin de la gua 7.1 7.1
7.1
RECIPIENTE DE AGROQUIMICA En este recipiente se pueden depositar cualquier de tipo de sales inorgnicas de: Cu, Mn, Fe, Zn, B, Mo, Co, K, Ca, Mg Sales Azufradas, y sales de fsforo: Fosfatos 10.2 DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Los capilares generados en las diferentes secciones de la gua se deben colocar en el beaker marcado como CAPILARES USADOS 11. BIBLIOGRAFA 11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos . Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.3. MORRISON R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 12. AUTORES Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Universidad del Cauca Mag. ALFONSO RAMIREZ Departamento de Qumica Universidad del Cauca 46
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica: Gua No: 6 UNIVERSIDAD Estereoqumica Pginas: 1 a 9 DEL CAUCA 7.1. INTRODUCCIN El orden de unin de los tomos en una molcula o su disposicin espacial fundamenta la existencia de los ismeros, sustancias diferentes (a excepcin de los confrmeros), con la misma frmula molecular. A continuacin se presenta un diagrama con los diferentes tipos de ismeros:
Ismeros
Ismeros estructurales o constitucionales
Ismeros estereoqumicos o Estereoismeros
Ismeros Configuracionales
Ismeros Conformacionales
Ismeros Geomtricos
Ismeros pticos
Enantimeros
Diastereomeros Diastereoismeros
La necesidad de representar en el plano las molculas ha impulsado la creacin de modelos moleculares usando convenciones para visualizar la tridimensionalidad de los tomos que las conforman Estructura de Lewis Este tipo de representacin en el papel sirve especialmente para determinar el nmero de enlaces en una molcula, pero no brinda informacin sobre su geometra. Ejemplo: Molcula de Etano
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Prctica 6 : Estereoqumica. 2/9

H H H H H H
Representacin en cuas: Es la representacin ms utilizada, considera un plano el cual contiene gran parte de la molcula los enlaces sobre el plano se representan con una lnea sencilla. Los tomos grupos por fuera del plano se representan as: Una cua de trazo grueso representa un enlace proyectado hacia el observador. Una cua discontinua representa un enlace alejndose del observador. Debe entenderse que el observador est en forma paralela a una cara del plano considerado. CONVENCIONES
Enlace en el plano Enlace acercndose al observador Enlace alejndose del observador

H
H H C H
H H H C C
H
H
H H
Representacin en caballete: La molcula se observa ligeramente desde arriba y desde la derecha de un enlace carbonocarbono. Todos los enlaces se dibujan como lneas finas continuas de forma que la representacin proporciona una imagen en perspectiva de la estructura tridimensional. Ejemplo el etano
Hb H H
180
H H H
Hb H H
La rotacin sobre el enlace permite representar los diferentes confrmeros. Para realizar los giros se debe dejar unos de los carbonos fijos
Ha
Ha
Proyeccin de Newman: Para comprender esta representacin, recurrimos nuevamente a la molcula de etano en disposicin de caballete; en esta representacin se observa la molcula directamente desde un extremo del eje de enlace carbono-carbono, pero esta vez en lugar de observar la molcula en perspectiva (de lado) vamos a poner la molcula de frente a nosotros, esta nueva disposicin se asemeja a lo que nosotros conocemos como un eclipse, as el primer tomo de carbono de frente a 48
Prctica6 : Estereoqumica. 3/9
nosotros se representa como un punto de convergencia, al cual llegan tres lneas, que nuestro casos representan los tres enlaces con los tomos de hidrgeno.
Punto de convergencia representa el carbono que est delante del observador

H H
El carbono que no es visto por el observador, se representa por un crculo, al cual se unen tres lneas que representan los otros tres enlaces con tomos hidrgeno; en este ltimo caso las lneas slo tocan el contorno del crculo as: H
La unin de los dos esquemas anteriores, permite realizar la representacin de la molcula de etano en la proyeccin de Newman. De igual forma que en la proyeccin de caballete se pueden presentar diferentes confrmeros, slo realizando rotaciones entorno a los enlaces carbonocarbono.
H H H H H H
Todo Objeto cuando se coloca frente a un espejo presenta una imagen. Esta imagen en el espejo imagen especular puede ser igual diferente al objeto. Por ejemplo si se compara la imagen especular de una esfera con la esfera se podra observar claramente que son iguales y se pueden superponer. Esta relacin en la que el objeto y su imagen especular son superponibles se llama AQUIRALIDAD. En otros casos, la imagen especular no es igual al objeto y por tanto no se pueden superponer; esta relacin se llama QUIRALIDAD. Por ejemplo cuando se compara unas tijeras comunes y corrientes, podemos darnos cuenta que estn diseadas generalmente para personas diestras, la imagen especular de este objeto es una tijera para zurdos. En este caso objeto e imagen especular son dos objetos diferentes. Una manera rpida para determinar si un objeto o molcula es quiral o aquiral, es la presencia de plano de simetra. Un plano de simetra divide un objeto en dos mitades que son entre si exactamente iguales (imgenes especulares). Si un objeto posee uno varios planos de simetra entonces es AQUIRAL. Si no posee planos de simetra es QUIRAL.
7.2. OBJETIVO 7.2.1 Construir de modelos moleculares utilizando materiales sencillos. 7.2.2. Dibujar sobre el papel molculas sencillas, utilizando diversos tipos de representaciones.
7.3. CONSULTAS PRELIMINARES 7.3.1. Defina cada uno de los tipos de isomera que aparecen en el diagrama de la primera pgina de esta gua de laboratorio? Plantee ejemplos explicativos de cada categora
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Prctica 6: Estereoqumica. 4/9
7.3.2. Cmo se calcula el nmero de estereoismeros tericos posible? Se puede calcular el nmero real de estereoismeros? Plantee ejemplos 7.3.3. Cite algunos ejemplos de objetos de la vida diaria que sean quirales. 7.3.4. Consulte los radios tomicos de los siguientes elementos: carbono, hidrgeno, oxgeno, fluor, cloro, bromo, yodo NOTA: para el desarrollo de la prctica se requiere que cada grupo consiga el material que se indica a continuacin en la seccin 7.4. materiales 7.4. MATERIALES MATERIAL Bolas de icopor para representar los carbonos Bolas de icopor para representar los hidrgenos Bolas de icopor para representar el yodo Bolas de icopor para representar los cloros Bolas de icopor para representar los bromos Bolas de icopor para representar Oxgenos Palos de madera (los empleados para los chuzos) Marcadores de tinta permanente de diferentes colores. Espejo cuadrado grande (20 cm x 20 cm) Exacto o cuchilla CANTIDAD 15 25 4 4 4 4 20 4 1 1
Sugerencias: Las bolas de icopor deben ser de diferentes tamaos, tenga en cuenta la informacin consultada en la seccin 7.3.4. con el fin de determinar los tamaos relativos de las bolas que va a comprar. 7.5. REACTIVOS No aplica 7.6. EQUIPOS No aplica
7.7. PROCEDIMIENTO 7.7.1 . Dibuje en la Tabla 1 la estructura de Lewis de las siguientes molculas: Metano, etanol, acetona, benceno, etino. 7.7.2. Con ayuda de bolas de icopor y palos madera (para chuzos) construya la molcula: 2bromoetanol, obsrvela detalladamente y trate de dibujarla en el papel, utilizando para ello las representaciones de cuas, caballete y Newman. Tabla 2 7.7.3. Construya la molcula de metano, obsrvela y dibjela en la tabla 1 Utilice representacin de cuas. Ubique un espejo frente a la molcula de metano, observe la imagen especular y dibjela en cuas en la tabla 3, Segn su opinin son iguales o diferentes las molculas representadas? Utilice algn objeto plano (Por ejemplo su carnet) como plano de simetra y analice la molcula construida en icopor para ver si es posible partirla en dos mitades exactamente iguales. Tabla 3. 7.7.4. Construya las molculas bromometano, bromoclorometano, bromocloroyodometano y sus imgenes especulares en cada caso, dibjelas en la Tabla 1 utilizando cuas. Observe la imagen especular de cada una de ellas y dibjela en la respectiva casilla de la tabla 3. En cada caso analice si la molcula si es quiral o aquiral, y si existe o no plano de simetra. 7.7.5. Construya con icopor TODOS los posibles ismeros (Objetos e imgenes especulares) de la molcula: 2,3-diclorobutano. Tenga en cuenta que esta molcula tiene dos carbonos quirales. Dibuje estas molculas en la Tabla 4. Cul es el nmero real de ismeros
7. 7.6. Por ltimo, indique las conclusiones entorno a los resultados sobre cada uan de las actividades realizadas en esta prctica.
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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ Tabla 1 Estructura de Lewis Metano Etanol Acetona Plan de estudio _________________ _________________ _________________
Tabla 2. Representaciones del 2-bromoetanol (dibuje los mismos confrmeros en las tres representaciones) Cua Caballete Newman
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Tabla 3. Representacin en cuas de diferentes molculas
Plano de simetra A Q U I R A L Q U I R A L
Molcula
Representacin en cuas del objeto
Representacin en cuas de la imagen especular
SI
NO
Metano
Bromometano
Bromoclorometano
Bromocloroyodometano
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Tabla 4. Representacin en cuas de los ismeros del 2,3diclorobutano
Plano de simetra A Q U I R A L Q U I R A L
Molcula
Representacin en cuas del objeto
Representacin en cuas de la imagen especular
SI
NO
2,3-diclorobutano
2,3-diclorobutano
2,3-diclorobutano
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CONCLUSIONES: _______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________ _______________________________________________________________________________________________________________________
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7.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 7.9.1. Que es actividad ptica? Que es configuracin? Que es un carbono quiral 7.9.2. Qu significa cada uno de los siguientes trminos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo, E-Z 7.9.3. Qu es el polarmetro?? Cuales son sus partes? Cmo funciona?? Para qu se utiliza??
7.10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 7.10.1 RECUPERACIN No aplica
7.10.2 DESACTIVACIN No aplica
7.10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL No aplica
7.11. BIBLIOGRAFA 7.11.1. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 7.11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 7.11.3. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Prctica: PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE Gua No: 7 DERIVADOS HALOGENADOS UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 6 DEL CAUCA 6.1. INTRODUCCIN Los haluros de alquilo arilo son compuestos con carcter covalente; los enlaces carbonohalgeno (C-X) son marcadamente polares, debido a la gran electronegatividad que presentan los tomos de los halgenos, por esta razn compuestos con el clorometano bromoetano son bastante polares comparativamente con los hidrocarburos; pero a pesar de esto compuestos como el tetracloruro de carbono es apolar debido a que la disposicin tetradrica de los tomos de cloro alrededor del carbono hace que los momento dipolares de los enlaces C-Cl se cancelen.
Cl C Cl
Cl C H H
Cl Cl
Figura 1. Momentos dipolares de las molculas de tetracloruro de carbono y clorometano Generalmente los haluros de alquilo se obtienen por medio de reacciones de sustitucin nucleoflica y los haluros de arilo en reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Estos compuestos son muy importantes en la vida moderna, entre las aplicaciones ms importantes estn: Solventes: Agentes refrigerantes: Materia primas en sntesis: Plaguicidas: Materiales: Tetracloruro de carbono , diclorometano los freones tetrafluoroeteno, clorobenceno compuestos organoclorados como: el DDT, Aldrin, tefln y muchos polmeros
A pesar de su gran importancia, los haluros de alquilo causan gran contaminacin a nivel ambiental y algunos se consideran como txicos para la salud, por esta razn los qumicos se esfuerzan cada vez ms para sintetizar nuevos compuestos con propiedades similares a los existentes pero con un menor grado de contaminacin para las personas y para el ambiente
Prctica 7: Prueba de caracterizacin de compuestos halogenados. 2/6
6.2. OBJETIVO 6.2.1 Mediante ensayos sencillos, conocer las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los derivados halogenados
6.3. CONSULTAS PRELIMINARES 6.3.1 Mediante la fusin con sodio es posible identificar otros elementos? Realice diagramas de flujo para explicar la metodologa que se debe seguir en cada caso 6.3.2. Consulte algunos mtodo de sntesis de haluros de alquilo
6.4. MATERIALES MATERIAL Tubos de ensayo Gotero Crisol pequeo Pinza metlica Mechero Papel filtro Erlenmeyer de 50 mL Embudo de vidrio tallo corto Varilla de agitacin Pipeta de 1 ml Propipeta Papel indicador CANTIDAD 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1
6.5. REACTIVOS SUSTANCIAS* CANTIDAD Agua 500 mL Clorobenceno R 10-20-51/53, S 24/25-61 0.5 mL 2-bromobutano R 10-52/53, S 24 0.5 mL Bromobenceno R 10-38-51/53, S 61 0.5 mL Alambre de cobre en hilos ter de petrleo R 11-52/53-65, S 9-16-23.3-24-33-62 1 mL Alcohol etlico 96 % R 11, S 7-16 3 mL Sodio metlico R 14/15-34, S 53-8-43.7 0.2 g Nitrato de plata 5% R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61 0.2 mL Acido ntrico 10% R 34, S 26-36/37/39-45 0.5 mL *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS EQUIPOS* Plancha de calentamiento * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos CANTIDAD 1
6.7. PROCEDIMIENTO 6.7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD 6.7.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUA Marque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene el solvente (AGUA), deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el recipiente que contiene clorobenceno introdzcalo ligeramente de forma que permita que el lquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para realizar la prueba de solubilidad, coloque los extremos inferiores de los dos capilares, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. Observe a si se forman fases o no. Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando 4 capilares con las siguientes sustancias: MUESTRA CAPILAR 3: 2-bromobutano CAPILAR 5: bromobenceno SOLVENTE CAPILAR 4: Agua CAPILAR 6: Agua
Consigne sus resultados en la Tabla 1 6.7.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO Marque seis capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el ter de petrleo. MUESTRA CAPILAR 1: clorobenceno CAPILAR 3: 2-bromobutano CAPILAR 5: bromobenceno SOLVENTE CAPILAR 1: ter de petrleo CAPILAR 4: ter de petrleo CAPILAR 6: ter de petrleo
6.7.2 PRUEBA DE IGNICIN 6.7.2.1. En un crisol adicione 5 gotas de 2-bromobutano y acrquele en un fsforo encendido. Observe la inflamabilidad del compuesto y el carcter de la llama (Si la hay), repita el experimento con clorobenceno. Realice sus observaciones en la tabla 2. 6.7.3 PRUEBA DE FUSIN CON SODIO 6.7.3.1. Tome un tubo de ensayo COMPLETAMENTE seco y coloque un trozo de sodio que le entregue el profesor. 6.7.3.2. Sujete el tubo con una pinza y caliente el fondo hasta que el sodio se funda, en este momento retire de la llama y estando aun lquido agregue rpidamente unas 4 gotas de la muestra problema. Caliente nuevamente de manera directa el tubo sobre el mechero por 3 minutos (Si el fondo del tubo se pone rojo es ideal). 6.7.3.3. Retire de la llama y deje enfriar hasta que el tubo alcance temperatura ambiente y luego agregue poco a poco 3 mL de alcohol etlico, procurando separar el slido formado en el interior del tubo con la ayuda de una varilla de vidrio. 6.7.3.4. Agregue 10 mL de agua destilada y contine agitando con la varilla. Pase la solucin resultante a un erlenmeyer pequeo y ebulla suavemente la solucin durante 5 minutos. Si el volumen disminuye demasiado, adicione agua hasta completar el volumen original. 6.7.3.5. Filtre la solucin a gravedad y coloque el filtrado en otro erlenmeyer pequeo. 6.7.3.6. Tome 1 ml de filtrado en un tubo de ensayo y acidifique con cido ntrico diluido hasta que el papel indicador muestre pH cido. Agregue 2 gotas de solucin de nitrato de plata al 5% y observe los resultados. La formacin de un precipitado indica la presencia de un halgeno. Realice sus observaciones en la hoja de preinforme.
6.7.4 PRUEBA DE BEILSTEIN 6.7.4.1. Con una pinza metlica, tome un trozo de alambre de cobre y elabore una pequea espiral en uno de los extremos. Caliente la espiral en la zona azul de la llama del mechero, hasta que la llama tome su apariencia normal. 6.7.4 Deje enfriar la espiral de cobre oxidada y con ella tome una pequea cantidad de clorobenceno y de nuevo coloque la espiral en la llama del mechero, en caso de presencia de halgeno, la llama toma una coloracin verde brillante o verde azulada, debido a los halogenuros de cobre. Realice sus observaciones en la hoja de preinforme. 6.7.4 Repita el experimento pero ahora tome como muestra el 2-bromobutano
Recomendaciones: 1. Para el desarrollo del presente laboratorio NO DEBEN UTILIZARSE como muestras problema para la fusin con sodio las siguientes sustancias: nitroalcanos, sales de diazonio diazosteres, y algunos polihalogenuros alifticos como: CCl4, CHCl3. 2. El sodio no debe manipularse con las manos directamente sino con la ayuda de pinzas 3. En la fusin con sodio, al adicionar la muestra procure que caiga directamente sobre el sodio fundido y no sobre las paredes 4. La correcta medicin del pH se realiza agregando una gota de lquido sobre el papel indicador y no el papel indicador sobre la muestra. 5. Al realizar el calentamiento en el ensayo de Beilstein, sujete el alambre de cobre con una pinza
6.8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre _________________________________ __________________________________ __________________________________ Cdigo: ___________ ___________ ___________ Plan de estudio _________________ _________________ _________________
8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua y ter de petrleo Compuesto H2O CAPILAR clorobenceno 1: Observacin Solubilidad ter de petrleo Observacin
CAPILAR 3: 2-bromobutano
CAPILAR 5: bromobenceno
8.2 PRUEBA DE IGNICIN TABLA 2. Observaciones de la prueba de ignicin MUESTRA OBSERVACIONES 2-bromobutano
clorobenceno
8.3 PRUEBA DE FUSIN CON SODIO
8.4 PRUEBA DE BEILSTEIN
6.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 6.9.1. Qu significa el trmino solventes ecolgicos y qumica verde. 6.9.2. Nombre algunos problemas (Ambientales y de salud) que generan los haluros (alquilo y arilo), plantee posibles soluciones. 6.9.3. Consulte la composicin algunos productos de consumo diario que involucren haluros de alquilo.
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACIN No aplica 10.2 DESACTIVACIN No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Los capilares generados en las diferentes secciones de la gua se deben colocar en el beaker marcado como CAPILARES USADOS Los residuos lquidos de la prueba de fusin deben disponerse en el recipiente plstico marcado como: Residuos de la Fusin con Sodio.
11. BIBLIOGRAFA 11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.4. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993 11.5. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Prctica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE Gua No: 8 ALCOHOLES UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 7 DEL CAUCA 1. INTRODUCCIN Los alcoholes se caracterizan por presentar el grupo funcional OH (hidroxilo), el cual determina las propiedades de esta interesante serie de compuestos orgnicos. Dependiendo del nmero de grupos hidroxilos, los alcoholes se clasifican en monohidroxlicos y polihidroxlicos. Los monohidroxlicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios _ segn la posicin del grupo hidroxilo OH; los polihidroxilicos se clasifican en diles glicoles (2 _ _ grupos OH), trioles (3 grupos OH) etc. Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones: _ a. Reacciones de rompimiento de enlace oxgeno-hidrgeno O H _ b. Reacciones de rompimiento de enlace carbono-oxgeno C O Una consecuencia importante de la presencia del grupo funcional hidroxilo es la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas de alcohol con molculas de agua; otra caracterstica importante de estas sustancias es la polaridad de las molculas debido al tomo de oxgeno, este efecto es ms notorio cuando los alcoholes poseen peso molecular bajo. Por estas razones, los alcoholes presentan propiedades fsicas bastante diferentes de los hidrocarburos, por ejemplo, los puntos de fusin y ebullicin son altos, comparativamente con los hidrocarburos, los alcoholes son solubles en solventes medianamente o bastante polares mientras que los hidrocarburos lo son en solventes de baja polaridad apolares, los alcoholes pueden ser lquidos slidos mientras los hidrocarburos pueden ser: gases lquidos y slidos. 2. OBJETIVO Estudiar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los alcoholes 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Mediante qu pruebas cualitativas se pueden diferenciar experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios? 3.2. Elaborar un resumen con las principales reacciones de los alcoholes 3.3. Consulte las ventajas y desventajas que tiene el gasohol.
Prctica 8: Pruebas de caracterizacin de Alcoholes 2/7
4. MATERIALES MATERIAL Tubos de ensayo Gradilla Varilla de vidrio Pinza de madera Esptula metlica Gotero plstico Propipeta Pipeta graduada de 1 mL Vidrio reloj Vaso de precipitado 250 mL Capilares 5. REACTIVOS SUSTANCIAS CANTIDAD Reactivos Cant Agua destilada 1 galn cido sulfrico concentrado R 35, S 26-30-45 2.0 mL cido actico glacial R 10-35, S 23.2-26-45 0.5 mL Alcohol isopentlico R 10-20, S 24/25 0.5 mL Permanganato de potasio 2% R 52/53, S 61 1 mL Solucin al 5% de bromo en tetracloruro de carbonoo) Br2/CCl4 0.5 mL Bromo R 26-35-50, S 7/9-26-45-61 Tetracloruro de carbono R 23/24/25-40-48/23-52/53-59, S Nitrato de cerio amoniacal R 36/38, S 26 0.5 mL Etanol R 11, S 7-16 1 mL 1-propanol R 11-41-67, S 7-16-24-26-39 1 mL 1-heptanol R 21-36, S 36/37 1 mL Alcohol allico R 10/23/24/25/36/37/38-50 0.5 mL S 36/37/39-38-45-61 Fenol R 24/25-34, S 28.6-45 0.2 g ter de petrleo R 11-52/53-65 1 mL S 9-16-23.2-24-33-62 Oxido Crmico 0.5 g *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad. 6. EQUIPOS EQUIPOS Plancha de calentamiento * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos CANTIDAD CANTIDAD 2 1 1 1 1 2 1 2 1 1 26
7. PROCEDIMIENTO 7.1 Prueba de solubilidad 7. 1. 1 SOLUBILIDAD EN AGUA Marque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene el solvente (AGUA), deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el recipiente que contiene etanol de forma que permita que el lquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para determinar la solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. Observe si se forman fases o no.
Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias: MUESTRA CAPILAR 3: 1-propanol CAPILAR 5: 1-heptanol Consigne sus resultados en la Tabla 1 7.1.2 SOLUBILIDAD EN TER DE PETRLEO Marque seis capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el ter de petrleo. MUESTRA SOLVENTE CAPILAR 1: etanol CAPILAR 2: Eter de petrleo CAPILAR 3: 1-propanol CAPILAR 4: Eter de petrleo CAPILAR 5: 1-heptanol CAPILAR 6: Eter de petrleo Consigne sus resultados en la Tabla 1 7.2 OXIDACIN CON PERMANGANATO DE POTASIO Tome un capilar e introdzcalo en el recipiente que contiene etanol y deje que ascienda hasta una altura de 3 4 mm ; tome otro capilar e introdzcalo en la solucin de permanganato de potasio al 2% hasta que ascienda a una altura similar a la del otro capilar. Coloque los dos extremos de los capilares juntos de forma que el contenido de uno de los capilares pase al otro. Agite muy suavemente y observe si se presenta algn cambio. Escriba sus observaciones en la Tabla 2. Repita el experimento con los siguientes pares de capilares: MUESTRA CAPILAR 3: 1-propanol CAPILAR 4: Permanganato de potasio 2% CAPILAR 5: 1-heptanol CAPILAR 6: Permanganato de potasio 2% CAPILAR 7: Alcohol allico CAPILAR 8: Permanganato de potasio 2% 7.3 ADICIN ELECTROFLICA Tome un capilar e introdzcalo en el recipiente que contiene alcohol allico y deje que ascienda hasta una altura de 3 4 mm, tome otro capilar e introdzcalo en la solucin de bromo en tetracloruro de carbono hasta que ascienda a una altura similar a la del otro capilar. Coloque los dos extremos de los capilares juntos de forma que el contenido de uno de los capilares pase al otro. Agite muy suavemente y observe si se presenta algn cambio. Escriba sus observaciones en la seccin de datos y observaciones 7.4 REACCIN CON NITRATO DE CERIO AMONIACAL Tome un capilar e introdzcalo en el recipiente que contiene etanol y deje que ascienda hasta una altura de 3 4 mm; tome otro capilar e introdzcalo en el recipiente que contiene el reactivo de nitrato de cerio amoniacal, permita que el lquido ascienda hasta una altura similar a la del otro capilar. Coloque los dos extremos de los capilares juntos de forma que el contenido de uno de los capilares pase al otro. Agite muy suavemente y observe si se presenta algn cambio. Realice ahora la prueba utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias: MUESTRA SOLVENTE CAPILAR 3: fenol CAPILAR 4: nitrato de cerio amoniacal CAPILAR 5: 1-heptanol CAPILAR 6: nitrato de cerio amoniacal Consigne sus resultados en la Tabla 3 7.5 ESTERIFICACIN SOLVENTE CAPILAR 4: Agua CAPILAR 6: Agua
En un tubo de ensayo se mezcla 0.3 mL de cido actico glacial, 0.3 mL de alcohol isopentlico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Se calienta la mezcla hasta ebullicin. Se transfiere el contenido del tubo anterior a otro con 2 mL agua destilada. Que se observa y que olor tiene? Indicar los resultados en la hoja de preinforme. Separe cuidadosamente el aceite y colquelo en un tubo de ensayo 7.6. PRUEBA DEL ACIDO CROMICO Marque ocho capilares. En el capilar 1 tome una pequea cantidad del 1-butanol disuelto en acetona, en el capilar 2 tome una pequea cantidad de cido crmico y cuidadosamente coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro y observe cuidadosamente lo que ocurre durante los primeros dos segundos Repita el experimento con los siguientes pares de capilares: MUESTRA CAPILAR 3: 2-butanol CAPILAR 4: Acido crmico CAPILAR 5: ter-butanol CAPILAR 6: Acido crmico RECOMENDACIONES Trabaje con la solucin de agua de bromo dentro de la campana de extraccin. El fenol cuando hace contacto con la piel produce quemaduras
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 8.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua y ter de petrleo Compuesto H2O Observacin
Plan de estudio _________________ _________________ _________________
Solubilidad ter de petrleo
Observacin
Capilar 1 Etanol
Capilar 3 1-propanol
Capilar 5 1-heptanol
INSOLUBLE: I 8.2 OXIDACIN
SOLUBLE :
Tabla 2 Observaciones de la prueba de oxidacin con permanganato de potasio Compuesto Observacin
Capilar 1: etanol
Capilar 3: 1-propanol
Capilar 5: 1-heptanol
Capilar 7: alcohol allico
8.3 ADICIN ELECTROFLICA Observaciones:
8.4 REACCIN CON NITRATO CRICO Tabla 3 Observaciones de la prueba de nitrato de cerio amoniacal Compuesto Observacin
Capilar 1: etanol
Capilar 3: fenol
Capilar 5: 1-heptanol
8.5 ESTERIFICACIN Observaciones:
8.6. PRUEBA DEL ACIDO CROMICO Compuesto Capilar 1: 1-butanol Observacin
Capilar 3: 2-butanol
Capilar 5: t-butanol
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Indique tres mtodos de obtencin de alcohol etlico 9.2. Explique detalladamente el metabolismo del etanol cuando se consume durante una borrachera. Describa las etapas ms importantes que experimenta una persona a medida que consume alcohol. 9.3. Busque un artculo en ingles (revista cientfica) sobre un alcohol determinado (puede ser sobre produccin del mismo, importancia comercial, importancia biolgica, importancia industrial o cientfica) y anxelo al informe. Elabore un resumen de al menos 10 renglones del contenido del mismo. Sugerencia consulte preferiblemente la revista: JOURNAL OF CHEMICAL EDUCATION 10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACION Los residuos de acetato de isopentilo se deben disponer en el recipiente marcado como residuos de acetato de isopentilo 10.2 DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Todos los capilares generados se depositarn en un recipiente de boca ancha para posterior disposicin como residuo slido
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin establecida.
11. BIBLIOGRAFA 1. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill 2. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993 3. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997.
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE Gua No: 9 COMPUESTOS CARBONILICOS: Aldehdos y cetonas UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 8 DEL CAUCA 1. INTRODUCCIN Los compuestos carbonlicos (aldehdos y cetonas) son una clase muy importante de compuestos orgnicos debido a su alto grado de reactividad y a sus aplicaciones como: solventes, reactivos, materias primas para la obtencin de muchas sustancias orgnicas y tambin porque se encuentran haciendo parte de muchsimos compuestos en la naturaleza. Estas sustancias se polimerizan, se condensan, forman derivados de adicin, se pueden reducir y los aldehdos se oxidan con mucha facilidad (las -oxicetonas tambin). Esta reactividad se debe a la presencia del grupo carbonilo y a los tomos de hidrgeno unidos al carbono vecino del grupo carbonilo, posicin (hidrgenos ). La adicin de un reactivo nucleoflico (Nu-E) a un compuesto carbonilo puede ser escrito en una forma general: R= Alquilo, hidrgeno Nu= Nuclefilo E = Electrfilo
Los aldehdos y las cetonas se condensan con la hidracina y sus derivados (fenilhidracina, pnitrofenilhidracina, 2,4-dinitrofenilhidracina, etc.), generando derivados slidos de gran importancia para su caracterizacin y purificacin. Tambin forman compuestos de adicin bisulfticos, cuando el grupo carbonilo es muy reactivo y no presenta impedimento estrico. Los productos de adicin del bisulfito de sodio se forman con casi todos los aldehdos, pero slo en metilcetonas y algunas cetonas cclicas. Para detectar la presencia de un grupo carbonilo fcilmente oxidable se usa la prueba de Fehling o la prueba de Tollens. La prueba es positiva para aldehdos y - hidroxicetonas. Otra prueba caracterstica de los compuestos carbonilicos, en especial aquellos que tienen un grupo metilo adyacente al carbonilo, es la reaccin de yodoformo. El reactivo que se utiliza es una solucin de yodo en lcali, el cual acta remplazando los hidrgenos del grupo metilo por yodos, y entonces rompe el compuesto yodado a yodoformo y un cido. Una reaccin positiva es reconocible por el olor caracterstico y el precipitado amarillo de yodoformo (CHI 3). 2. OBJETIVO 2.1. Comparar las propiedades fsicas y qumicas ms importantes de los compuestos carbonlicos (aldehdos y cetonas)
Elaborado por: Mag. JUAN CARLOS ARGOTI Departamento de Qumica Mag. ALFONSO RAMIREZ Departamento de Qumica Revisado Por: Dr. JAIME MARTIN F Jefe Unidad de rea Mag. JOHNY VILARD GUTIERREZ Presidente Comit de Plan Mag. JUAN CARLOS ARGOTI B Coordinador Comit Desactivacin Residuos Qumicos Aprobada por: Ec. CARLOS VALLEJO Presidente Comit Tcnico Ambiental Mag. DANILO R. VIVAS Rector Fecha de Aprobacin: Marzo 2006
Prctica 9: Pruebas de caracterizacin de Compuestos carbonlicos 2/8
3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Qu estructuras de resonancia se pueden dibujar para el grupo carbonilo? 3.2. Realice un resumen de las reacciones ms importantes de los compuestos carbonlicos (aldehdos y cetonas) 3.3. Qu similitudes diferencias hay entre el doble en la del grupo carbonilo y el de un alqueno 3.4. Cmo la adicin de bisulfito de sodio puede servir para purificar los compuestos carbonlicos??
4. MATERIALES MATERIAL Tubos de ensayo Pipetas de 1 mL Propipeta Beaker de 250 mL Pinza de madera Capilares CANTIDAD 8 2 1 1 1 22
5. REACTIVOS SUSTANCIAS CANTIDAD Agua 100 mL Acetato de etilo R 11-36-66-67 S 16-26-33 1 mL Reactivo de Tollens 1 mL Nitrato de plata R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61 Reactivo de Fehling 1 mL 2,4-dinitrofenilhidracina R 2-22-36/38, S 35 1 mL Acetona R 11-36-66-67, S 9-16-26 1 mL Benzaldehdo R 22, S 24 1 mL Butanona R 11-36-66-67, S 9-16 1 mL Acetofenona R 22-36, S 26 1 mL Solucin de glucosa 1% 1 mL Metanal R 23/24/25-34-39/23/24/25-40-43 1 mL S 26-36/37/39-45-51 *Remitir al manual de protocolo de riesgo/seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS EQUIPOS Plancha de calentamiento * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos CANTIDAD 1
7. PROCEDIMIENTO 7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD 7. 1. 1 SOLUBILIDAD EN AGUA Marque ocho capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene el solvente (AGUA), deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el recipiente que contiene acetona de forma que permita que el lquido ascienda hasta una altura similar al anterior (3-5 mm).
Para realizar la prueba de solubilidad, coloque los extremos inferiores de los dos capilares, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. Observe si se forman fases o no. Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias: MUESTRA CAPILAR 3: Benzaldehdo CAPILAR 5: butanona CAPILAR 7:fenil metil cetona o acetofenona Consigne sus resultados en la Tabla 1 SOLVENTE CAPILAR 4: Agua CAPILAR 6: Agua CAPILAR 8: Agua
7.1.2 SOLUBILIDAD EN ACETATO DE ETILO Marque ocho capilares y repita las pruebas de solubilidad a microescala, pero ahora utilice como solvente el acetato de etilo. MUESTRA CAPILAR 1: Acetona CAPILAR 3: Benzaldehdo CAPILAR 5: butanona CAPILAR 7:fenil metil cetona o acetofenona Consigne sus resultados en la Tabla 1 SOLVENTE CAPILAR 1: Acetato de etilo CAPILAR 4: Acetato de etilo CAPILAR 6: Acetato de etilo CAPILAR 8: Acetato de etilo
7.2 PRUEBA DE TOLLENS Marque un capilar, introdzcalo en el recipiente que contiene metanal (formol formaldehdo) y llnelo hasta una altura de 4 5 mm. Tome el capilar 2 e introdzcalo en el recipiente que contiene el reactivo de Tollens, permita que el lquido ascienda hasta un altura similar (4 5 mm). Para realizar la prueba de Tollens, coloque los extremos inferiores de los dos capilares, balancee suavemente de manera que el contenido de uno de capilares pase al otro. A continuacin coloque el capilar sobre la boca de un beaker de 30 mL que contiene agua a una temperatura no mayor a o 60 C, como se muestra en la figura 1. Observe los cambios que suceden durante unos 3 minutos. Realice sus anotaciones en la tabla 2 Repita el experimento con los siguientes pares de capilares MUESTRA CAPILAR 3: butanona CAPILAR 5: Solucin de glucosa 1% CAPILAR 7:fenil metil cetona o acetofenona REACTIVO CAPILAR 4: Reactivo de Tollens CAPILAR 6: Reactivo de Tollens CAPILAR 8: Reactivo de Tollens
Figura 1. Montaje para la Prueba de Tollens 7.3 PRUEBA CON EL REACTIVO DE FEHLING: Esta prueba es bastante sensible y los resultados dependen en gran medida de la preparacin del reactivo de Fehling, si no es preparado adecuadamente los resultados pueden ser confusos. El reactivo debe prepararse en el momento de realizar la prueba, las cantidades que se sugieren a continuacin son suficientes para todos los grupos de laboratorio, por lo tanto la preparacin del reactivo ser demostrativa y el profesor se encargar de prepararlo. PREPARACION DEL REACTIVO DE FEHLING: En un tubo de ensayo pequeo mida las siguientes sustancias, en su orden: 0.15 mL de FEHLING A, luego 0.15 mL de FEHLING B y finalmente una gota de azul de metileno, agite y observe los cambios. En un tubo de ensayo pequeo deposite 5 gotas de metanal (formol formaldehdo) y 5 gotas de reactivo de Fehling. Introduzca el tubo de ensayo en un bao de agua que est ebullendo (Figura 2) y caliente por un periodo de 3 4 minutos mximo. Realice sus anotaciones en la tabla 3 Repita el experimento con las siguientes sustancias: MUESTRA Butanona Solucin de glucosa 1% Fenil metil cetona o acetofenona REACTIVO Reactivo de Fehling Reactivo de Fehling Reactivo de Fehling
Figura 2. Montaje para la Prueba de Fehling
7.4 REACCIN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA Prepare los siguientes pares de capilares para realizar la prueba con la 2,4-dinitrofenilhidracina a microescala.
MUESTRA CAPILAR 1: butanona CAPILAR 3: acetona CAPILAR 5: formaldehdo
SOLVENTE CAPILAR 2: 2,4-dinitrofenilhidracina CAPILAR 4: 2,4-dinitrofenilhidracina CAPILAR 6: 2,4-dinitrofenilhidracina
Tome el primer par de capilares y los extremos inferiores de forma que pase el contenido de un capilar al otro y observe los cambios observados, realice sus observaciones en la tabla 4 Repita el mismo procedimiento con los otros pares de capilares RECOMENDACIONES No contamine los reactivos en especial el reactivo de Tollens porque es extremadamente sensible o En la prueba de Tollens, la temperatura del bao Mara no debe sobrepasar los 60 C Procure no derramar la 2,4-dinitrofenilhidracina sobre su piel, porque produce manchas que duran varios das
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 8.1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD Tabla 1 Prueba de solubilidad en agua y acetato de etilo Compuesto H2O Capilar 1: Acetona Observacin Solubilidad Acetato de etilo
Plan de estudio _________________ _________________ _________________
Observacin
Capilar 3: Benzaldehdo
CAPILAR 5: Butanona
CAPILAR 7: Fenil Metil Cetona O Acetofenona INSOLUBLE: I
SOLUBLE :
8.2. PRUEBA DE TOLLENS Tabla 2: Observaciones de la Prueba de Tollens Compuesto Capilar 1: Formol
Observacin
Capilar 3: Butanona
Capilar 5: Solucin Glucosa 1%
De
Capilar 7:Fenil Metil Cetona O Acetofenona
8.3. REACCIN CON EL REACTIVO DE FEHLING: Tabla 3: Observaciones de la Prueba de Fehling Compuesto
Observacin
Capilar 1: Formol
Capilar 3: Butanona
Capilar 5: Solucin Glucosa 1%
De
Capilar 7:Fenil Metil Cetona O Acetofenona
8.4 REACCIN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA Tabla 4: Observaciones de la Prueba son 2,4-DNF Compuesto
Observacin
CAPILAR 1: butanona
CAPILAR 3: acetona
CAPILAR 5: formaldehdo
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Consulte la estructura y aplicaciones de algunos aldehdos y cetonas de uso corriente 9.2. Cules la composicin del reactivo Fehling A y Fehling B? 9.3. Consulte las estructuras del Anisaldehdo, cinamaldehdo. Para qu se utilizan? Cmo se obtienen? 10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACION Los residuos generados en la prueba de Fehling (Seccin 7.3. ) se deben depositar en el recipiente marcado como: Residuos de la Prueba de Fehling 10.2 DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Todos los capilares generados se depositarn en un recipiente de boca ancha para posterior disposicin como residuo slido
11. BIBLIOGRAFA 11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos . Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE Gua No: 10 ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 7 DEL CAUCA 1. INTRODUCCIN Los cidos carboxlicos se reconocen por su acidez ya que son cidos ms fuertes que el agua y que el cido carbnico. Los cidos carboxlicos inferiores (hasta de 4 carbonos) son completamente solubles en agua porque al igual que los alcoholes pueden asociarse con ella a travs de puentes de hidrgeno. Naturalmente las soluciones acuosas de los slidos carboxlicos inferiores presentan propiedades cidas (pH < 7.0) reconocindose fcilmente con papel tornasol o por su reaccin con bicarbonato de sodio desprendiendo burbujas de CO 2.
RCOOH RCOOH
H2O
RCOO- H3O+ RCOO- + H2O + CO2
+ HCO3-
Los cidos carboxlicos de 5 o ms carbonos se hacen cada vez ms insolubles en agua, aunque si son solubles en soluciones acuosas de NaOH y NaHCO 3, ya en la respectiva reaccin cidobsica se originan las sales de sodio de los cidos carboxlicos, especies inicas solubles en agua. Por lo tanto al agregar un poco de cido carboxlico superior a una solucin acuosa de NaHCO 3 se observar que el cido se disuelve y se desprenden burbujas de CO 2. Existen varias funciones que se consideran derivados de cidos: haluros de acilo, anhdridos, steres, amidas y carboxilatos. Una de las reacciones caractersticas de los derivados de cido es su hidrlisis por una reaccin tpica de sustitucin nucleoflica sobre grupo acilo. Los haluros de cido se hidrolizan con mucha facilidad, as los cloruros de cilo alifticos reaccionan con el agua casi que explosivamente a temperatura-ambiente; en tanto que los cloruros de cido aromticos lo hacen ms moderadamente. En la reaccin de hidrlisis se produce un cido carboxlico y cido clorhdrico. Tambin se pueden reconocer por la presencia de ion cloruro al formarse un precipitado de cloruro de plata al tratar la solucin con AgNO 3. Los anhdridos tambin se hidrolizan fcilmente aunque con ms dificultad que los cloruros de cido. As para hidrolizar completamente el anhdrido actico hay que calentarlo durante un tiempo con un exceso de agua. En la hidrlisis se produce un cido carboxlico el cual, de nuevo, puede reconocerse por sus propiedades cidas. La mayora de los steres son lquidos o slidos con puntos de fusin bajos con olores agradables (olores a frutas y a flores). Los steres se hidrolizan mucho ms difcilmente que los cloruros de cido y los anhdridos. En general para hidrolizar un ster es necesario refluirlo durante un buen tiempo con un exceso de agua acidulada o con un exceso de solucin acuosa alcalina {saponificacin). Hay sin embargo una prueba sencilla para detectar la presencia de un ster. Esta prueba implica la reaccin del ster con hidroxilamina para formar inicialmente el cido hidroxmico el cual posteriormente al reaccionar con cloruro frrico origina un complejo de hierro de color violeta o prpura caracterstico
Prctica 10: Pruebas de caracterizacin aminas 2/7
Las grasa o aceites vegetales o animales, son steres de cidos carboxlicos de cadena larga (entre 6 y 18 carbonos) y un solo alcohol, el glicerol (Glicerina). La hidrlisis bsica de un ster, evita el equilibrio de la esterificacin de Fisher. El trmino saponificacin (Del latn SAPONIS), significa literalmente fabricacin de jabn. Desde el punto de vista qumico, el jabn es una sal que se obtiene mediante el proceso de saponificacin, que consiste en la reaccin de hidrlisis de grasas o de aceites con una base (Generalmente hidrxido de sodio o potasio). Esta reaccin produce la sal metlica del cido graso, es decir el jabn, ms glicerina. Otro grupo importante de compuestos nitrogenados est constituido por las amidas, las cuales se clasifican como derivados de cidos carboxlicos. Este tipo de estructuras hacen parte de las protenas, las cuales tienen un funcin biolgica muy importante, as mismo, se destaca su empleo a nivel industrial en la elaboracin del Nylon.
O H N H Etanamida N CH3 N,N-dimetil etanamida O CH3 O CH3 N CH2CH3 N,N-etilmetil fenilmetanamida
2. OBJETIVO Comparar las propiedades fsicas y qumicas de algunos cidos carboxlicos a medida que aumenta el peso molecular
3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Consulte las estructuras de los derivados de cidos y ordnelos de acuerdo a su reactividad 3.2. Plantee las principales reacciones de sntesis de los derivados de cido 3.3. Consulte mtodos de sntesis del cido actico. 4. MATERIALES MATERIAL Tubos de ensayo pequeos Gradilla Varilla de vidrio Pinza de madera Esptula metlica Gotero plstico Propipeta Pipeta graduada de 1 mL Vidrio reloj Vaso de precipitado 150 mL Capilares Papel indicador 5. REACTIVOS SUSTANCIAS Acido actico R 10-35, S 23.2-26-36/37/39-45 CANTIDAD 0.3 mL CANTIDAD 3 1 1 1 1 1 1 1 2 1 10
Acido benzoico R 22-36, S 24 Acido butrico R 34, S 26-36-45 Cloruro de acetilo R 11-14-34, S 9-16-26-45 anhdrido actico (Anhdrido etanoico) R 10-20/22-34, S 26-36/37/39-45 Acetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33 Bicarbonato de sodio 5% Acetamida R 40, S 36-37 Solucin etanlica al 2% de AgNO3 R , S AgNO3 R 34-50/53, S 26-36/37/39-45-61 Cloruro de calcio 10% R 36, S 22-24 Cloruro de magnesio 10% Solucin de jabn Solucin de detergente Solucin al 3% de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 95% clorhidrato de hidroxilamina R , S NaOH al 25% R 35, S 26-36/37/39-45 HCl al 20% R 34-37, S 26-36/37/39-45 Cloruro frrico al 10% R 22-38-41, S 26-39 *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad. 6. EQUIPOS EQUIPOS Plancha de calentamiento * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos 7. PROCEDIMIENTO
0.3 mL 0.3 mL 0.3 mL 0.3 mL 0.3 mL 0.2mL 0.1 g 0.2 mL 0.2 mL 0.2 mL 0.5 mL 0.5 mL 0.2 mL 0.1 mL 0.2 mL 0.1 mL
CANTIDAD 1
7.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ 7.1.1 ACIDOS Marque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene cido actico, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, A continuacin balancee los capilares suavemente hacia los lados de forma que el lquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe: si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles ( S). Realice sus observaciones en la tabla 1 Una vez realizada la prueba de solubilidad, tome un vidrio de reloj pequeo y deposite el contenido del capilar; para esto sople cuidadosamente el extremo superior del capilar, de forma que el contenido pase al vidrio de reloj. Con la ayuda de una varilla de agitacin homogenice el contenido, tome una gota y humedezca un trocito de papel indicador. Compare el color con la escala proporcionada y tome el valor de pH aproximado que esta indica. Repita el ensayo con los siguientes pares de sustancias MUESTRA SOLVENTE Capilar 3: Acido benzoico Capilar 4. Agua Capilar 5. Acido butrico Capilar 6: Agua Para aquellas cidos que fueron INSOLUBLES en agua, repita la prueba de solubilidad en NaOH al 5% .Realice sus observaciones tabla 1 NOTA: La medicin del pH SLO se lleva a cabo si la muestra es soluble en agua. 7.1.2 SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO Marque seis capilares y realice la prueba de solubilidad de la siguiente manera
Prctica 10: Pruebas de caracterizacin de cidos carboxlicos y derivados 4/7
MUESTRA Capilar 1: Cloruro de acetilo Capilar 3: Anhdrido actico (anhdrido etanoico) Capilar 5. Acetato de etilo Realice sus observaciones en la tabla 2
SOLVENTE Capilar 2: Bicarbonato de sodio 5% Capilar 4. Bicarbonato de sodio 5% Capilar 6: Bicarbonato de sodio 5%
7.1.3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO Marque seis capilares y realice la prueba de solubilidad de la siguiente manera MUESTRA Capilar 1: Cloruro de acetilo Capilar 3: anhdrido actico (Anhdrido etanoico) Capilar 5. Acetato de etilo Capilar 7. Acetamida SOLVENTE Capilar 2: Agua Capilar 4. Agua Capilar 6: Agua Capilar 5. Agua
Debido a que la acetamida es slida, tome dos pequeos cristales en un vidrio de reloj y con un gotero agrgueles dos gotas de agua, agite suavemente con la varilla de vidrio y observe si los cristales se disuelven o no. 7.2 PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA En dos tubos de ensayo pequeos, coloque las siguientes sustancias: TUBO 1: 2 gotas de acetato de etilo TUBO 2: 2 gotas de acetato de isopentilo Adicione a cada tubo: 6 gotas de solucin al 3% de clorhidrato de hidroxilamina en etanol 95% y 2 gotas de NaOH al 25% y ebulla suavemente por dos minutos en un bao Mara. Enfre la solucin y adicione 6 gotas HCl al 20% hasta que la solucin tenga un pH aproximado de 3 (usar papel indicador). Luego agregue una gota de cloruro frrico al 10% y observe los resultados, realice sus anotaciones. RECOMENDACIONES 1. La agitacin para las pruebas de solubilidad no debe realizarse de manera demasiado brusca. 2.Se debe tener especial precaucin al utilizar haluros de acilo porque se hidrolizan violentamente al contacto con el agua. 7.3.
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________
Plan de estudio _________________ _________________ _________________
8.1. SOLUBILIDAD EN AGUA Y ACIDEZ 8.1.1 ACIDOS Tabla 1 Pruebas de solubilidad Compuesto Capilar 1: Acido actico
Solubilidad H2O NaOH
Observacin
Capilar 3: Acido benzoico
Capilar 5. Acido butrico
Utilice los siguientes criterios para evaluar solubilidad de los hidrocarburos: INSOLUBLE: I SOLUBLE TOTALMENTE: S 8.1.2 SOLUBILIDAD EN SOLUCION DE BICARBONATO DE SODIO Tabla 2 Pruebas de solubilidad en bicarbonato de sodio Compuesto Capilar 1: Cloruro de acetilo NaHCO3 Observacin
Capilar 3: anhdrido (Anhdrido etanoico)
actico
Capilar 5. Acetato de etilo
8.1.3 PRUEBA DE SOLUBILIDAD DE DERIVADOS DE ACIDO Tabla 3 Observaciones de la pruebas de solubilidad de derivados de cido en agua MUESTRA Capilar 1: Cloruro de acetilo Observaciones
Capilar 3: etanoico)
anhdrido
actico
(Anhdrido
Capilar 5. Acetato de etilo
Capilar 7. Acetamida
8.2 PRUEBA DE HIDRLISIS 0.5 mL de solucin jabonosa ms 2 gotas de HCl concentrado (37%) Observaciones
0.5 mL de solucin de detergente ms 2 gotas de HCl concentrado (37%) Observaciones
8.3 PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza MUESTRA Capilar 1: Solucin de jabn REACTIVO
Capilar 3: Solucin de jabn
Capilar 5: Solucin de detergente Capilar 7: Solucin de detergente 8.4 PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA TUBO 1: 2 gotas de acetato de etilo Observaciones
TUBO 2: 2 gotas de ster
Observaciones
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Plantee el mecanismo detallado de las reacciones de sustitucin nucleoflica sobre grupo acilo 9.2. Consulte 5 ejemplos de cada una de las siguientes funciones derivado de cido, plantee la importancia y los usos de cada sustancia.
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACION No aplica 10.2 DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Los residuos generados en la prueba con la hidroxilamina se depositarn en el recipiente marcado como residuos de: PRUEBA CON LA HIDROXILAMINA
11. BIBLIOGRAFA 11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.4. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill 11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica: PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE Gua No: 11 AMINAS UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 7 DEL CAUCA 1. INTRODUCCIN Los derivados de amoniaco en donde uno o ms grupos estn unidos al tomo de nitrgeno, son los que dan origen a las aminas. Estas se clasifican de acuerdo con el nmero de grupos alquilo o arilo en lazados al nitrgeno. Si slo hay uno grupo alquilo, se dice que es una amina primaria (1), ria ria si son dos ser secundaria (2 ) y tres grupos terciaria (3 ). Cuando hay ms de un grupo alquilo sobre el nitrgeno, se emplea la letra mayscula N en cursiva para indicar su presencia.
CH3 NH2 H3C CH3 Ciclohexilamina terbutilamina NH2
CH2CH3 N H N-etilanilina
Aminas terciarias
N H
CH2CH3
Piperidina
CH2CH3 N,N-dietilanilina Quinuclidina

Dentro de las caractersticas qumicas destacables de las aminas se encuentra el carcter bsico, esto debido a la presencia del par de electrones sobre el tomo de nitrgeno, permitiendo igualmente su clasificacin como bases de Lewis
Prctica 11: Pruebas de caracterizacin de aminas 2/7
Algunas aminas tienen una importancia biolgica importante, dentro de las cuales se destaca su papel en el interior de los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa, y en muchas funciones ms. Un grupo destacado de aminas de origen natural son los denominados alcaloides, los cuales son sintetizados por algunas plantas como mecanismo de defensa en su proteccin de insectos y otros animales. Otro grupo importante de compuestos nitrogenados est constituido por las amidas, las cuales se clasifican como derivados de cidos. Este tipo de estructuras hacen parte de las protenas, las cuales tienen un funcin biolgica muy importante, as mismo, se destaca su empleo a nivel industrial como es la elaboracin del Nylon.
O H N H Etanamida
O CH3 N CH3 N,N-dimetil etanamida
O CH3 N CH2CH3 N,N-etilmetil fenilmetanamida
2. OBJETIVO Por medio de ensayos cualitativos de laboratorio diferenciar los tipos de aminas 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.3. Explique cual es la estructura del nitrgeno en las aminas? 3.2. Cual es comportamiento de las aminas en agua, indique claramente su respuesta? 3.3 Consulte las principales reacciones de las aminas 4. MATERIALES MATERIAL Tubos de ensayo Vaso de precipitado 250 mL Pipeta graduada de 2 mL Propipeta Papel tornasol Varilla de vidrio Pinza de madera Esptula o Termmetro -10 a 110 C Gradilla Gotero de vidrio 5. REACTIVOS SUSTANCIAS 3 aminas primarias 3 aminas secundarias 3 aminas terciarias 3 Amidas Hidrxido de amonio NH4OH CANTIDAD 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 2 mL CANTIDAD 6 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2
Nitrito de sodio 5% NaNO2 R 8-25-50, S 45-61 1 mL cido clorhdrico 20% R 34-37, S 26-36/37/39-45 5 mL Hidrxido de sodio 10% R 35, S 26-36/37/39-45 2 mL Cloroformo R 22-38-40-48/20/22 1 mL S 36/37(Con gotero de vidrio) Cloruro frrico 5% R 22-38-41, S 26-39 2 mL Sulfato de Cobre 10% R 52-53, S 61 1 mL *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
Posibles Aminas Metilamina R 11-20/22-34, S 3-16-26-2936/37/39-45 Dietilamina R 11-20/21/22-35, S 3-16-26-2936/37/39-45 Trietilamina R 11-20/21/22-35, S 3-16-26-2936/37/39-45
Trietanolamina (Utilice un gotero) R , S Piridina R 11-20/21722, S 26-28.1 Anilina R 20/21/22-40-48/23/24/25-50, S 28.636/37-45-61 1,2-Etanodiamina R 11-20/21/22-35, S 3-16-2629-36/37/39-45
6. EQUIPOS EQUIPOS CANTIDAD Plancha de calentamiento * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos
7. PROCEDIMIENTO 7.1 PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN AGUA Marque seis capilares. Tome el capilar 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene una amina primaria, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el capilar 2 e introdzcalo en el solvente (AGUA) de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Para realizar la prueba de solubilidad, coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, como se muestra en la figura 1
CAPILAR 1
CAPILAR 2
A continuacin balancee los capilares suavemente hacia los lados de forma que el lquido de un capilar pase al otro. Una vez suceda esto, observe: si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se forma una sola fase son solubles (S) Realice ahora la prueba de solubilidad a microescala utilizando pares de capilares con las siguientes sustancias:
MUESTRA CAPILAR 3: Amina secundaria CAPILAR 5: amina terciaria
SOLVENTE CAPILAR 4: Agua CAPILAR 6: Agua
7.2. PRUEBA DE BASICIDAD Con ayuda de una varilla de vidrio impregne sobre una pequea tira de papel tornasol cada uno de los siguientes compuestos y determine el pH . Trozo de papel tornasol 1: Una gota de amina primaria Trozo de papel tornasol 1: Una gota de amina secundaria Trozo de papel tornasol 1: Una gota de amina terciaria Describa sus observaciones en la Tabla 1 Los trozos de papel indicador se deben depositar en el tarro de la basura 7.2. ENSAYO DEL CIDO NITROSO En 3 tubos de ensayo coloque las siguientes aminas: TUBO 1: 0.5 mL de amina primaria TUBO 2: 0.5 mL de amina secundaria TUBO 3: 0.5 mL de amina terciaria A continuacin, se aade sucesivamente 0.5 mL de cido clorhdrico diluido (5%) hasta que la solucin presente reaccin cida al papel tornasol. Posteriormente se adiciona gota a gota 1 mL de solucin de nitrito de sodio al 5%. Si no se observa desprendimiento de gas, caliente suavemente el tubo de ensayo en un bao mara. Describa sus observaciones en la Tabla 2 7.4.PRUEBAS DE FORMACIN DE UN IN COMPLEJO CON EL IN FERRICO Marque tres de capilares y tome en cada uno las siguientes muestras: CAPILAR 1: amina primaria CAPILAR 2: amina secundaria terciaria CAPILAR 3: hidrxido de amonio A continuacin introdzcalos rpidamente en una solucin de cloruro frrico. * Todas las aminas deben ser lquidas, y son slidas deben solubilizarse previamente en solvente indicado por el profesor Describa su observacin en la Tabla 4
7.5. REACCIN CON CLORURO DE HIDRGENO Tome una varilla de vidrio limpia y seca, humedzcala con una amina primaria, y acrquela a la boca del frasco de cido clorhdrico concentrado. Observe lo que sucede, anote sus observaciones en la Tabla 5. Repita el experimento con: Amina secundaria Hidrxido de amonio Amina aromtica
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 8. PROCEDIMIENTO 8.1. PRUEBA DE BASICIDAD Tabla 1 Prueba de Basicidad Compuesto (Nombre IUPAC) Coloracin de papel tornasol Tubo 1
Plan de estudio _________________ _________________ _________________
pH (Observado)
Tubo 2
Tubo 3
8.2. ENSAYO DEL CIDO NITROSO Tabla 2 Ensayo del cido nitroso Gas generado Compuesto (Nombre Si No IUPAC) Tubo 1
Observaciones: De los tubos sometidos a calentamiento
Tubo 2
Tubo 3
8.3. PRUEBAS DEL ISOCIANURO Tabla 3 Pruebas del Isocianuro Compuesto Observaciones (Nombre IUPAC) Metilamina
8.4.PRUEBAS DE FORMACIN DE UN IN COMPLEJO CON EL IN FERRICO Tabla 4 Pruebas de formacin de un in complejo con el in ferrico Compuesto Observaciones (Nombre IUPAC) Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3
8.5. REACCIN CON CLORURO DE HIDRGENO Tabla 5 Reaccin con Cloruro de hidrgeno Compuesto (Nombre Observaciones IUPAC) Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3 Muestra 4
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Cuales son las aplicaciones existen sobre las aminas desde el punto de vista de su plan de estudio? 9.2. Cmo se clasifican los alcaloides? Dibuje algunas estructuras indicando su fuente y uso. Preguntas adicionales indicadas por el docente 9.3. Qu sustancias nitrogenadas estn involucradas durante el proceso del enamoramiento? Indique sus estructuras y actividada 10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACION Los residuos generados en la seccin 7.2. ENSAYO DEL CIDO NITROSO, deben ser depositados en el recipiente de agroqumica 10.2 DESACTIVACION No aplica 10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deber disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin establecida.
11. BIBLIOGRAFA 11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos . Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.3. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DELA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Gua No: 12 Practica: SINTESIS DE ASPIRINA UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 7 DEL CAUCA
1. INTRODUCCIN La aspirina inicialmente se extrajo del sauce. En la actualidad se considera uno de los ms importantes cura-todo de los tiempos modernos, siendo un poderoso analgsico, antipirtico y antiinflamatorio. La historia de la aspirina es tpica de muchas sustancias medicinales de corriente uso. Muchos comenzaron con un extracto crudo o un remedio popular cuyo ingrediente activo fue separado y su estructura determinada por los qumicos, quienes luego lo mejoraron.
O OH Me O O
Es un ster acetilado del cido saliclico. Peso molecular: 180.2 g/mol. Su proceso de sntesis consiste en tratar el cido saliclico con anhdrido actico, en presencia de un poco de cido sulfrico que acta como catalizador. Fue en 1897 cuando el qumico alemn Flix Hoffman logr sintetizar, por primera vez, en forma pura y estable el cido acetilsaliclico. Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Su eficacia teraputica como analgsico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmaclogo alemn Heinrich Dreser Las tabletas de aspirina usualmente estn compuestas de casi 0.32 g de cido acetilsaliclico presionado con almidn, para empastar los ingredientes. En la preparacin de la tableta tambin se utilizan agentes buffer y otros compuestos. 2. OBJETIVO 2.1 Realizar la sntesis de la aspirina a partir de del cido saliclico 2.2. Llevar a acabo la identificacin del cido acetilsalicllico a partir de la aspirina 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1 Cul es el propsito del cido sulfrico concentrado utilizado en la reaccin de acetilacin. Plantee las ecuaciones involucradas durante el proceso. 3.2 De la posible estructura del subproducto polimrico obtenido en la reaccin. 3.3 Si se hubiera utilizado 5 g de cido saliclico y un exceso de anhdrido actico en la anterior sntesis de la aspirina. Cul seria el rendimiento terico del cido acetilsalicilco en moles?, en gramos?.
Prctica 12: Sntesis de aspirina. 2/5
4. MATERIALES MATERIAL Agitador de vidrio Erlenmeyer de 50 mL Beaker de 400 mL Equipo de filtracin al vaco Beakers de 150 mL Beaker de 100 mL Frasco lavador Pipeta de 5 mL Pipeta de 1 mL Esptula Gotero Lmpara U.V. Pinza delgadas CANTIDAD 1 2 1 1 2 1 1 1 1 1 1 1 1
5. REACTIVOS SUSTANCIAS* CANTIDAD Acido saliclico 0.5 g Anhdrido actico 1.25 mL Acido sulfrico concentrado 0.2 mL Solucin concentrada de bicarbonato de sodio 10 mL Acido clohdrico concentrado 1.8 mL Diclorometano 2.5 mL Etanol 2.5 mL Acetato de etilo 5 mL Papel indicador *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS EQUIPOS* Plancha de calentamiento Lmpara de luz U.V. * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos CANTIDAD 1 1
7. PROCEDIMIENTO 7.1. SINTESIS 7.1.1 En un vidrio de reloj pese 0.5 g de cristales de cido saliclico y colquelos en un erlenmeyer de 50 mL. Adicione 1.25 mL de anhdrido actico y enseguida 3 gotas de cido sulfrico. Agite suavemente el contenido del erlenmeyer hasta que el cido se disuelva. 7.1.2. Caliente la mezcla en un bao de vapor durante 10 minutos (mnimo) y djela enfriar hasta que alcance la temperatura ambiente, el cido acetilsaliclico comenzar a cristalizar. Si no ocurre esto, raspe las paredes con un agitador y enfre la mezcla ligeramente con un bao de hielo hasta que la cristalizacin haya ocurrido. Despus que los cristales se hayan formado adicione 25 mL de agua y enfre la mezcla en un bao hielo. Usualmente el producto aparece como un slido blanco cuando la cristalizacin se ha completado.
7.1.3. Filtre al vaco y lave el recipiente repetidamente hasta que todo el producto haya sido recolectado. Lave los cristales varias veces con agua fra. PRECAUCIN: No adicione el agua hasta que el producto se haya cristalizado completamente. 7.2. PURIFICACIN. 7.2.1. Transfiera el producto slido a un beaker de 150 mL y adicione 10 mL de una solucin acuosa saturada de bicarbonato de sodio. Agite hasta que la reaccin haya cesado (escuche cuidadosamente) y filtre la mezcla con un embudo Buchner; si se ha formado algn producto polimrico este ser insoluble y quedar en el papel filtro. Lave el beaker y el embudo con 5-10 mL de agua. 7.2.2. En un beaker de 150 mL prepare una solucin 1,8 mL de cido clorhdrico concentrado y 5 mL de agua. Cuidadosamente y mientras agita vierta poco a poco el filtrado sobre la mezcla preparada. La aspirina debe precipitar en este punto, si no lo hace, chequee el pH utilizando papel indicador, para ver si la solucin es cida. Si no lo est, aada suficiente cido clorhdrico como para asegurarse que la solucin este definitivamente cida. 7.2.3. Enfre la mezcla en un bao con hielo, filtre el slido al vaco y lave los cristales varias veces con agua fra. PRECAUCIN es necesario que el agua utilizada en este punto est fra. Coloque los cristales obtenidos sobre un vidrio de reloj y djelos secar.
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS
NOMBRE _______________________________ _______________________________ _______________________________
COD _______________ _______________ _______________
PROGRAMA __________________ __________________ __________________
OBSERVACIONES: 7.1. SINTESIS
7.2. PURIFICACIN.
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Cuando la aspirina (cido acetilsaliclico) es calentado en agua hirviendo, se descompone. La solucin resultante da prueba positiva para el test con FeCl3 . Por qu es positiva esta pruieba 9.2. Por qu al realizar el proceso de purificacin puede quedar un slido en el papel filtro?? Como se forma?? Explique 9.3. Explique detalladamente el proceso de sntesis planteando lso mecanismos detallados
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACIN La aspirina sintetizada debe ser entregada al tecnlogo para ser almacenada
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL Los filtrados generados en las secciones 7.1.3 correspondiente a cidos y bases
y 7.2.2. se pueden depositar en el recipiente 9
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario segn la clasificacin de segregacin establecida. 11. BIBLIOGRAFIA 11.1. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993 11.2. MORRSION R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.3. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos . Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.5. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997.
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Practicas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Practica: Esterificacin De Fischer, Preparacin De Gua No: 13 Acetato De Etilo UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 9 DEL CAUCA 1. INTRODUCCIN
O
+ H3C
O
H2SO4
OH
OH
+ H3C
H2O
La reaccin entre un cido carboxlico y un alcohol para formar un ster ms agua se conoce con el nombre de reaccin de esterificacin de Fischer. Como catalizador se emplea un cido mineral, generalmente en cido sulfrico o el cido clorhdrico. Como la reaccin es reversible, se puede aplicar la ley de reaccin de masas. Esta ley establece que cuando se alcanza el equilibrio en una reaccin reversible a temperatura constante, el producto de las concentraciones de las sustancias formadas, por el producto de las concentraciones de los compuestos de partida, elevada cada concentracin a una potencia igual al coeficiente de cada sustancia en la ecuacin qumica, es un valor constante.
RCOOH + 'ROH RCOO'R + H2O
RCOO'R K= RCOOH
H2O
'ROH
En la mayora de las reacciones de esterificacin de Fischer, K tiene un valor aproximadamente igual a cuatro (K = 4). As, si se emplean concentraciones iguales de alcohol y cido carboxlico, el rendimiento en ster, en las condiciones de equilibrio, es aproximadamente del 67 por 100. Este rendimiento se puede mejorar empleando un exceso de uno de los reactivos o eliminando el agua segn se va formando.
En esta experiencia se prepara acetato de etilo a partir de cido actico y alcohol allico en presencia de cido sulfrico como catalizador, por el procedimiento de Fischer, y adipato de dietilo o acetato de n-amilo por esterificacin azeotrpica.
2. OBJETIVO 2.1 Obtener acetato de etilo a travs de la reaccin de fischer, utilizando para ello etanol y cido actico como reactivos de partida y cido sulfrico como catalizador
Prctica 13: Esterificacin de Fisher 2/6
3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1 Formlese un mecanismo detallado de la reaccin de esterificacin de Fischer. 3.2. Exprese el principio de la reversibilidad microscpica. Cmo se puede aplicar este principio a la reaccin estudiada en esta experiencia?
4. MATERIALES MATERIAL Erlenmeyer de 50 mL, Frasco lavador, Varilla de vidrio, o Termmetro 100 C Pinzas con nuez (no fijas), Baln de 100 mL, Pipeta graduada de 10 mL Pipeta graduada de 5 mL Cabeza de destilacin Columna Vigreaux Embudo de separacin Soporte Universal Tapones Embudo de caa corta Vaso de precipitado 400 mL, Papel filtro CANTIDAD 3 1 1 1 2 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1
5. REACTIVOS SUSTANCIAS* CANTIDAD Acido actico glacial R10-35, S23.2,26-45 3.8 g Etanol (Alcohol etlico) 95% R11, S7-16 5 mL Acido sulfrico H2SO4 concentrado R35, S26-30-45 0.63 mL Hidrxido de sodio NaOH (10%) R35, S26-36/37/39-45 Hielo / Sal comn 50 g Sulfato de sodio Na2SO4 anhdro 0.25 g Agua destilada, 500 mL Papel indicador *Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS EQUIPOS* Plancha de calentamiento CANTIDAD 1
7. PROCEDIMIENTO 7.1 En un matraz de fondo redondo de 50 mL, se colocan 3.8 g de cido actico glacial y 5 mL de etanol del 95 por 100. A continuacin, agitando continuamente el matraz, se aaden lentamente 0.63 mL de cido sulfrico concentrado, as mismo se procede a la adicin de 0.25 g de Na2SO4
anhidro. Se adapta al matraz un refrigerante de reflujo durante treinta minutos sobre un bao de vapor. 7.2. Al final del perodo de reflujo, se enfran el matraz y su contenido (Recomendaciones) y se modifica el aparato disponindolo para una destilacin fraccionada tal como se indica en la figura 1. Como colector se puede emplear un quitasato en cuya tubuladura lateral se pondr una manguera sumergida en agua y que conduzca los posibles vapores al desage (Recomendaciones). En el matraz se echan unos trocitos de plato poroso (Recomendaciones) y se destila el acetato de etilo calentando sobre bao mara.
Figura 1. Montaje de destilacin fraccionada
7.3. En el matraz quedar una pequea cantidad de cido actico y cido sulfrico diluido. El destilado se neutralizar con una solucin de hidrxido de sodio al 10%, verificando el pH de la fase orgnica con un pH-metro o con papel indicador. 7.4. Procdase a separar las dos fases con un embudo de decantacin, lvese la fase orgnica con 2 mL de H2O destilada, la fase orgnica se secar con 0.125 g de Na2SO4 anhidro filtrar por gravedad y calcular rendimiento.
RECOMENDACIONES:
1. Si no se enfran bien el matraz y su contenido, pueden producirse prdidas de producto por Prctica 13: Esterificacin de Fisher 4/6 evaporacin. 2. El acetato de etilo es muy inflamable. Por esto sus vapores deben conducirse fuera de la mesa. 3. Tambin puede utilizarse otro material poroso, como trocitos de piedra pmez. 4. El destilado est formado principalmente por acetato de etilo, pero contiene pequeas impurezas de agua, alcohol- ter, cido actico y cido sulfuroso. 5. Si no se dispone de sulfato magnsico anhidro, se puede preparar calentando en una cpsula de porcelana 20 g de sulfato magnsico hidratado (epsomita). 6. En esta destilacin es aconsejable la utilizacin de una columna pequea, como una columna de vigreaux. 7. El acetato de etilo puro hierve a 77oC. Sin embargo, el acetato de etilo forma un azetropo de punto de ebullicin mnimo con agua y tambin con alcohol. Adems, el sistema de tres componentes, acetato de etilo-etanol-agua, tambin forma un azetropo ternario de punto de ebullicin mnimo. La composicin, expresada en tanto por ciento en peso, de estos tres azetropos y sus puntos de ebullicin son los siguientes: 93.9 % acetato de etilo y 6.1 % agua (p.e. 70.4oC); 69.1 % acetato de etilo y 30.9 % etanol (p.e. 71.8oC); 83.3 % acetato de etilo, 8.9 % etanol y 7,8 % agua (p.e. 70,3oC). Por lo tanto, es innecesario insistir en la importancia de la eliminacin del agua y etanol en el acetato de etilo obtenido. Si el producto hierve a 70oC 72oC, se debe secar de nuevo sobre el sulfato de magnesio anhidro y volverlo a fraccionar.
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 8. PROCEDIMIENTO 8.1. SINTESIS DE ACETAO DE ETILO Observaciones: Plan de estudio _________________ _________________ _________________
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. La constante de equilibrio en la reaccin de formacin de acetato de etilo a partir de cido o actico y etanol es 3.77 a 25 C. Calclese el tanto por ciento de ster en equilibrio con los reactivos en las proporciones molares utilizadas en esta experiencia. 9.2.. Cmo vara la velocidad de reaccin en la esterificacin de Fischer por la existencia de sustituyentes alqulicos en las posiciones y del cido carboxlico?. 10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACIN No aplica
10.2 DESACTIVACIN En el matraz quedar sobre el residuo una pequea cantidad de cido actico y cido sulfrico diluido. El cual puede ser netralizado con solucin 5% de NaOH, el cual se debe agregar en pequeas fracciones controlando el hasta pH entre 6.5 y 7. La solucin resultante puede ser vertida al desague.
11. BIBLIOGRAFA 11.1. FRANCIS CAREY AND RICHARD SUNDBERG Advanced Organic Chemistry. Fourth Edition. .Kluwer Academic/Plenum Publishers New York, 2000. 11.2. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill 11.3. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUIMICA REA QUIMICA ORGANICA Practicas de Laboratorio de Qumica Orgnica II Practica: Gua No: 14 UNIVERSIDAD SINTESIS DE DETERGENTES Pginas: 1 a 5 DEL CAUCA 1. INTRODUCCIN Los jabones presentan la desventaja de que si se usan en agua dura, tienden a formar sales con los cationes de los metales formando "natas" que neutralizan su accin. Una alternativa a este problema, surgi cuando se empezaron a sintetizar otros compuestos orgnicos a partir de compuestos qumicos del petrleo, que tienen accin detergente por lo que se les denomina en forma genrica como detergentes. La mayora de los detergentes son compuestos de sodio del sulfonato de benceno substituido, denominados sulfatos lineales de alquilos (las), hay otros que son los alquilbencen sulfatos de cadena ramificada (abs) que se degradan mas lentamente que los las. El extremo sulfato es soluble en agua y el extremo del hidrocarburo es soluble en aceite, cumpliendo con esto las caractersticas de los jabones antes mencionadas. La ventaja de los detergentes es que no forman natas con el agua dura. Por su amplia utilidad los detergentes se usan tanto en la industria como en los hogares, sin embargo, puesto que se emplean en grandes cantidades constituyen una fuente de contaminacin del agua. En cuanto a la biodegradabilidad, tanto los detergentes como los jabones son biodegradables, pero la biodegradabilidad se ve limitada si estos compuestos se encuentran en exceso en un cuerpo de agua. En el mercado se encuentran cuatro tipos de detergentes sintticos: a. Detergentes aninicos, que contienen comnmente como grupos solubles, sulfatos y sulfonatos de sodio b. Detergentes catinicos, que son principalmente compuestos cuaternarios de amonio, detergentes no inicos como los productos de condensacin del xido de etileno con materiales fenlicos o cidos grasos y detergentes biolgicos los cuales contienen enzimas para eliminar algunos tipos especficos de manchas de la ropa. Los detergentes aninicos y especialmente los sulfonatos, son los que se utilizan ms, cuestan poco y son estables en aguas duras. Los detergentes catinicos poseen las mejores propiedades bactericidas y bacteriostticas, pero son bastante caros y slo se usan en instituciones de salud para limpieza de utensilios. c. Los detergentes no inicos tienen una aplicacin industrial algo mayor que la domstica. d. Por ultimo los detergentes biolgicos, a los cuales se les llama as cuando adems de contener uno de los surfactantes (las abs) contienen enzimas con lo cual proporcionan mayores ventajas en el lavado de la ropa; se encuentran muy distribuidos en el mercado a precios accesibles. Uno de los principales problemas que causa el uso de detergentes, es que los de tipo comercial deben contener ciertos aditivos que se pueden convertir en graves contaminantes del agua
Aprobada por: Ec. CARLOS VALLEJO Presidente Comit Tcnico Ambiental Mag. DANILO R. VIVAS Rector Fecha de Aprobacin: Julio de 2006
Prctica 14: Sntesis de Detergentes. 2/5
En esta prctica vamos a proceder a la preparacin de un jabn lquido sinttico a travs de una reaccin de sulfonacin del dodecilbenceno en forma de sal amnica de la trietanolamina segn el esquema siguiente
C12H25
C12H25 H2SO4 SO3
C12H25
NaOH
SO3Na
SO3H OH C12H25 OH N HO OH SO3- + HO

2. OBJETIVO 2.1 Realizar la sntesis de un detergente a partir de un alquil sulfonato
OH
3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1 De acuerdo a su naturaleza como se clasifican los detergentes? Qu usos particulares tienen? 3.2. Qu ventajas tienen los detergentes frente a los jabones? 3.3. Qu significa el trmino detergente biodegradable, plantee algunos ejemplos
4. MATERIALES MATERIAL Erlenmeyer de 50 mL Bao Mara Embudo de decantacin Agitador magntico Embudo de adicin de 25 mL CANTIDAD 1 1 1 1 1
5. REACTIVOS SUSTANCIAS* Dodecilbenceno cido sulfrico fumante R14-35-37, S26-30-36/37/39-45 Hidrxido sdico 40% R35, S26-36/37/39 Trietanolamina CANTIDAD 2g 4g 5 mL 2 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS EQUIPOS* Plancha con agitacin magntica * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos CANTIDAD 1
7. PROCEDIMIENTO 7.1. SINTESIS 7.1.1. Colocar 2 g de dodecilbenceno en un Erlenmeyer de 50 mL. Con la ayuda de un embudo de adicin, aadir gota a gota durante 30 minutos, agitando constantemente 4 g de cido sulfrico fumante (mucha precaucin en su manejo) al dodecilbenceno, manteniendo la temperatura entre 40-45 C. 7.1.2. Una vez terminada la adicin se calienta la mezcla de reaccin en bao mara a 50 C durante 5 minutos, agitando constantemente. 7.1.3. Enfriar la mezcla a temperatura ambiente e introducirla en un embudo de decantacin hasta que se separe en dos fases. 7.1.4. Neutralizar cuidadosamente las 2/3 partes del cido dodecilbencensulfnico obtenido, agregando gota a gota una solucin de sosa al 40%. La parte restante neutralizarla con trietanolamina siguiendo el mismo procedimiento a fin de obtener un detergente lquido.
7.2. PRUEBA DE DUREZA CON DETERGENTES Tome 0.2 mL del detergente preparado y adicione 2 mL de agua, agite la mezcla y realice sus observaciones, tome esta solucin para realizar las pruebas de dureza. Marque cuatro capilares y realice las siguientes pruebas:
MUESTRA Capilar 1: Solucin de detergente Capilar 3: Solucin de detergente
REACTIVO Capilar 2: solucin acuosa de cloruro de magnesio al 10% Capilar 4: solucin acuosa de cloruro de magnesio al 10%
Practica 14: Sntesis de detergentes. 4/5
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS
Nombre ________________________________ ________________________________ ________________________________ OBSERVACIONES 8.1. SINTESIS
Cdigo: _____________ _____________ _____________
Plan de estudio ___________ ___________ ___________
8.2. PRUEBA DE DUREZA CON DETERGENTES. MUESTRA Capilar 1: Solucin de detergente REACTIVO
Capilar 3: Solucin de detergente
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Plantee los mecanismos detallados a cada una de las reacciones desarrolladas en esta prctica. 9.2. Consulte la estructura de algunos detergentes con sus nombres y usos particulares
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACIN Los detergentes sintetizados se entregan al laboratorista para ser utilizados. 10.2 DESACTIVACIN No Aplica
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL No Aplica
11. BIBLIOGRAFA 11.1. MORRISON R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.2. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill 11.3. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.4. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.5. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACION DEPARTAMENTO DE QUIMICA REA: QUIMICA ORGANICA Practicas de Laboratorio de Qumica Orgnica I Gua No: 15 Prctica: Preparacin de Jabones UNIVERSIDAD Pginas: 1 a 5 DEL CAUCA
1. INTRODUCCIN La hidrlisis catalizada por cidos de un ster es simplemente la reaccin inversa a la esterificacin de Fisher. La adicin de un gran exceso de agua impulsa el equilibrio hacia el cido y el alcohol. Las grasas y aceites vegetales de vegetales y animales son steres de cidos grasos de cadenas largas (Entre 6 y 18 carbonos). Y un solo alcohol: el glicerol. La hidrlisis bsica de los steres se llama saponificacin (del latn saponis: jabn) que significa literalmente fabricacin del jabn. Cuando se hidroliza una grasa con hidrxido de sodio, los carboxilatos que se producen son lo que conocemos como jabn. El proceso de saponificacin se puede representar mediante la siguiente ecuacin:
O CH2OC O CHOC O CH2OC R CH2OH O R
NaOH
CHOH CH2OH
Na+-OCR
2. OBJETIVO 2.1. A partir de una grasa animal o vegetal saponificacin. 3. CONSULTAS PRELIMINARES 3.1. Consulte los nombres comunes de los principales cidos grasos 3.2. Actualmente se puede ver en muchos productos de consumo la etiqueta 0% grasas trans, qumicamente como podra justificar las ventajas y/o desventajas tiene esto? 3.3. Un subproducto muy importante del proceso de saponificacin es la glicerina. Cuales son las principales aplicaciones a nivel industrial? preparar un jabn mediante la reaccin de
Aprobada por: Ec. CARLOS VALLEJO Presidente Comit Tcnico Ambiental Mag. DANILO R. VIVAS Rector Fecha de Aprobacin: Julio 2006
Prctica 15: Preparacin de jabones. 2/5
4. MATERIALES NOTA: El sebo, el aceite vegetal y los limones deben ser llevados por el estudiante a la prctica de laboratorio MATERIAL Beaker de 250 mL Pipeta de 5 mL Esptula metlica Pinza de madera Bao Maria Capilares Tubo de ensayo CANTIDAD 1 1 1 1 1 4 1
5. REACTIVOS REACTIVO Etanol 96%CH3CH2OH Hidrxido de sodio NaOH R35, S26-37/39-45 Papel indicador Cloruro de calcio al 10% R36, S24 Cloruro de magnesio al 10% CANTIDAD 20 mL 3.5 g 0.2 mL 0.2 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS
EQUIPO Plancha de calentamiento * Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos
CANTIDAD
7. PROCEDIMIENTO 7.1. PREPARACION DEL SEBO 7.1.1. En una carnicera compre media libra de grasa animal (sebo, gordana o tocino de cerdo). Corte la grasa en pequeos trozos y pngalos en una olla grande, cubra con agua y aada un poco de sal (1/2 cucharada pequea). Ponga a calentar revolviendo de vez en cuando con una cucharada (Preferentemente de madera). Cuando toda la grasa se haya derretido, filtre con un colador todos los residuos slidos, deje reposar y refrigere. 7.2. PREPARACION DEL JABON BASE 7.2.1. En un beaker de 250 mL, pese 25 g de sebo y 5 g de aceite vegetal (Oliva, soya, maz, etc), agregue 20 mL de etanol al 96% y 3.5 g de NaOH, disueltos en 25 mL de agua. 7.2.2. Coloque el beaker en un bao Maria que se encuentre entre 80 y 90 C y agite constantemente, Caliente durante 20-30 minutos hasta que se forme una pasta uniforme
o
Prctica Preparacin de jabones. 3/5 7.2.3. Una vez finalizado el proceso, adicione 200 mL de solucin saturada de 15: cloruro de sodio retire el beaker del bao Mara y deje que alcance la temperatura ambiente 7.2.4. Filtre la mezcla a travs un pedazo de tela de aproximadamente 40 x 40 cm, lave con dos o tres porciones de agua fra y mida el pH.. Los filtrados se deben depositar en el recipiente correspondiente a residuos de cidos y bases
7.2.5. Si el pH es marcadamente bsico adicione pequeas cantidades de jugo de limn, homogenice lave nuevamente con agua fra y mida el pH. Repita este procedimiento hasta que el jabn alcance un pH entre 6.0 y 8.0. Los lavados generados se deben recoger y depositar en el recipiente marcado como residuos de AGROQUIMICA
7.3. ENSAYOS 7.3.1. SOLUBILIDAD En un tubo de ensayo coloque 0.3 g (aproximadamente) de jabn preparado por usted y adicione 10 mL de agua, agite fuertemente procurando disolver la mayor la mayor cantidad. Realice sus observaciones la hoja de pre-informe Conserve esta SOLUCION JABONOSA para los siguientes ensayos. 7.3.2. PRUEBA DE DUREZA 7.3.2.1. Marque 4 capilares, Tome el CAPILAR 1 e introdzcalo en el recipiente que contiene la SOLUCION JABONOSA, deje que el lquido ascienda hasta una altura de 3- 5 mm, tome el CAPILAR 2 e introdzcalo en el recipiente que contiene la solucin de Cloruro de calcio al 10%, de igual manera permita que el liquido ascienda hasta un altura similar (3-5 mm). Coloque el extremo inferior de un capilar pegado al extremo inferior del otro, balancee suavemente los capilares hacia los lados de manera que el contenido de un capilar pase al otro. Realice sus observaciones. Repita el experimento pero ahora en lugar de la solucin de Cloruro de calcio al 10% utilice la solucin de Cloruro de magnesio al 10%. Los capilares empleados se depositan en el recipiente de capilares utilizados.
8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS Nombre Cdigo: __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ __________________________________ ___________ 8.1. PREPARACION DEL SEBO Observaciones Plan de estudio _________________ _________________ _________________
8.2. PREPARACION DEL JABON BASE Observaciones
8.3. ENSAYOS 8.3.1. SOLUBILIDAD Observaciones
8. 3.2. PRUEBA DE DUREZA Ensayo Observaciones
Solucin de Cloruro de calcio al 10%
Solucin de Cloruro de magnesio al 10%
9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 9.1. Cual es la composicin exactas de las grasas que usted utilizo en la prctica? 9.2. Que la leja? Para que se utilizaba antes y como se preparaba? 9.3. Que significa el termino saponina? Cual es su estructura? Donde se encuentra? Que usos tiene
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS RESIDUOS QUMICOS 10.1 RECUPERACIN Los filtrados generados en la seccin 7.2.4. se deben depositar en el recipiente correspondiente a residuos de cidos y bases Los lavados generados en la seccin 7.2.5. Deben depositarse en el recipiente de residuos de Agroqumica
NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la prctica de laboratorio deber disponerse dentro de los recipientes de almacenamiento intermediario segn la clasificacin de segregacin establecida.
11. BIBLIOGRAFA 11.1. SHRINER.L. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos. Mxico, D. F. Limusa., 2002. 11.2. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E. Qumica Orgnica. Madrid, Mc Graw-Hill, Novena edicin 1997. 11.3. MORRISON R. T. Y BOYD R., Qumica orgnica, Mxico D. F. Adisson-Wsley Iberoamericana. Quinta Edicin , 1990 11.4. WADE J. R. Qumica Orgnica, Mxico D. F. Prentice-Hall, Segunda Edicin 1993 11.5. CAREY F. A. Qumica Orgnica, Madrid. Mc Graw-Hill

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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA EDUCACIN DEPARTAMENTO DE QUMICA REA QUMICA ORGNICA Practicas de Laboratorio de Qumica Orgnica General

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 2/9

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 3/9

CAPILAR CON LA MUESTRA

CAPILAR CON EL SOLVENTE O REACTIVO

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 4/9

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 5/9

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 6/9

Plan de estudio _________________ _________________ _________________

Capilar 2 Alcohol etlico

Capilar 3 Acetato de etilo Vidrio de naftaleno reloj 1

Vidrio de reloj 2 Acido benzoico Vidrio de reloj 3 cloruro de sodio

Capilar 2 Alcohol etlico

Capilar 3 Acetato de etilo Vidrio de naftaleno reloj 1

Vidrio de reloj 2 Acido benzoico Vidrio de reloj 3 cloruro de sodio

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 7/9

1.8.2 ENSAYO DE TEMPERATURA OBSERVACIONES:

1.8.3 PURIFICACION DEL ACIDO BENZOICO OBSERVACIONES:

1.8.4. SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO

1.7.6. DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION OBSERVACIONES

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 8/9

Practica 1 : Pruebas de caracterizacin de Compuestos Orgnicos. 9/9

RESIDUOS: RECIPIENTE Residuos de cido benzoico

Residuo Mezcla agua- cido benzoico

Cantidad por grupo Seccin de la gua 10 mL de agua + 0.1 g de cido benzoico

Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica General Prctica: TCNICAS DE PURIFICACIN DE COMPUESTOS

Gua No: 2 Pginas: 1 a 6

Figura 1. Diagrama de cambio de estado

2.2. OBJETIVO Comparar la eficiencia de la destilacin sencilla frente a la fraccionada

Figura 1. Montaje para la destilacin por arrastre de vapor. 26

Peso de la muestra: Porcentaje de rendimiento:

_________________ _________________ (Peso de aceite/ peso de muestra)

3.9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

3.10.2 DESACTIVACIN No aplica

Prctica 4: Cromatografa. 2/7

4. MATERIALES MATERIAL Columna Tubos de ensayo Pinza con nuez CANTIDAD 1 8 1

Prctica 4: Cromatografa. 3/7

7. PROCEDIMIENTO 7.1. CROMATOGRAFIA DE COLUMNA

Arena fina Columna empacada

Prctica 4: Cromatografa. 4/7

Linea trazada sobre la placa Placa cromatogrfica

Prctica 4: Cromatografa. 5/7

Punto de aplicacin de la muestra

Altura de la linea de aplicacin de la muestra mayor a la altura del solvente

Linea trazada sobre la placa

Nivel del Solvente

Distancia recorrida por el compuesto Distancia recorrida por el solvente

Prctica 4: Cromatografa. 6/7

Prctica 4: Cromatografa. 7/7

10.2 DESACTIVACIN No aplica

10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL No aplica

Alcano Alqueno Alquino Aromtico

Sustitucin Adicin electroflica Adicin electroflica Sustitucin electroflica y nucleoflica aromtica

Practica 5: Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos . 2/10

120 0.110 nm 0.139 nm

Soporte universal Pinza con nuez Tubo de vidrio Capilares

Practica 5 : Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos. 4/10

CAPILAR CON LA MUESTRA

CAPILAR CON EL SOLVENTE O REACTIVO

Consigne sus resultados en la Tabla 2

Practica 5 : Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos. 5/10

Practica 5 : Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos. 6/10

Practica 5 : Pruebas de caracterizacin de Hidrocarburos . 7/10

Tabla 1 Reacciones del acetileno Compuesto Tubo 2 KMnO4 al 3%

Plan de estudio _________ _ _________

_ _ (Peso de aceite/ peso de muestra)

Plan de estudio _________ _ _________

Plan de estudio _________ _ _________