UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

INTEGRANTES: - Paola Castillo - Dayana Guerrero - Santiago Lpez - Mara Beln Molina CURSO: 4to Bioqumica Clnica P: 2

TEMA: IDENTIFICACION Y CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVOS: Efectuar en el laboratorio pruebas caractersticas de alcoholes y fenoles. Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Efectuar pruebas qumicas para diferencias un alcohol de un fenol.

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS: 10 Tubos de ensayo con tapn de corcho 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Recipiente para Bao Mara 1 Pipeta de 10 ml 1 Recipiente de peltre 1 Esptula

SUSTANCIAS cido clorhdrico concentrado Bromo cido sulfrico concentrado Bicarbonato de sodio Fenoftalena (indicador) Hidrxido de potasio Anaranjado de metilo (indicador) Alcohol terbutlico Hidrxido de sodio Ciclohexanol Cloruro frrico Alcohol n-butlico Anhdrido crmico Alcohol sec-butlico Cloruro de Zinc Etanol de 96 % Alcohol isobutlico Alcoholo n-propilico Alcohol isopropilico Agua cido clorhdrico Solucin de NaOH al 5 % Solucin de NaHCO3 al 5 % Solucin de Na2CO3 al 5 % Fenol

REACCINES

TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES Y OBSERVACIONES:

Pruebas de solubilidad H2O HCl 5% NaOH 5% 1 M M M

Alcoholes 2 PM M IM 3 IM M IM

Fenoles

Observaciones Alcohol Una fase Una fase Dos fases

Observaciones Fenol Una fase Una fase Una fase

Resultados (+-)

M PM M

NaHCO3

IM

IM

Dos fases

Una fase

H2SO4 conc. Na2CO3 5% Acidez (pH) Cambios en solucin con fenolftalena Cambios en solucin con anaranjado de fenilo Prueba con agua de bromo

M M

M IM B

M M A pH = 8

Una fase Una fase

Una fase Una fase

Turbio Transparente Transparente Turbio Arriba medio turbio y abajo transparente Transparente Amarillo claro arriba, transparente abajo Transparente Amarillo fuerte Amarillo claro Turbio Transparente Paso de un color fucsia a rosa claro Conservo su color amarillo

Una fase

pH = 9

Una fase

Se qued igual

Prueba con cloruro frrico Prueba con anhidro crmico * + *Tomo un color verdoso +Tomo un color azulverdoso -Conservo su color naranja /No apareci ninguna turbidez X Apareci una turbidez como a los 3 min O Casi al instante apareci una turbidez

Desaparece color amarillo y forma solucin turbia con precipitado Pas de solucin turbia a azul

Negativa Positiva

Positiva

* Positiva +Positiva -Negativa

Prueba de Lucas

/ Negativa X Positiva O Positiva

OBSERVACIONES: Prueba de solubilidad 1) H20: = una fase homognea, transparente. La mezcla es miscible. 2) HCl 5%: una fase homognea, transparente. La mezcla es miscible. 3) NaOH 5%: dos fases por tanto se trata de una solucin heterognea, medio turbio arriba y transparente abajo. La mezcla es inmiscible. 4) NaHCO3: dos fases tratndose de una solucin heterognea, en la parte de arriba amarillo claro y abajo transparente. La mezcla es inmiscible. 5) H2SO4: una fase homognea, amarillo fuerte. Es decir fue miscible. 6) Na2CO3 5%: = una fase homognea turbio. Podemos hablar de miscibilidad. Pruebas de acidez Los alcoholes son mucho menos cidos que los cidos carboxlicos o los cidos minerales, no reaccionan con las bases dbiles como las aminas o el ion carbonato, reaccionan con los metales alcalinos y las bases fuertes como hidruro de sodio, amiduro de sodio y reactivos de Grignard. Los fenoles son ms cidos que los alcoholes por que el anin fenxido est estabilizado por resonancia. La deslocalizacin de la carga negativa sobre las posiciones orto- y para- d3el anillo aromtico aumenta la estabilidad del anin fenxido comparada con el fenol no disociado y disminuye la G para la reaccin de disociacin.

Prueba con agua de bromo Continuamos realizando las pruebas con nuestro alcohol preparado y se le agrego gota a gota la solucin de agua de bromo, en la Sorbona como resultado se observ un cambio de color original amarillo a un color turbio con precipitado dndonos una reaccin positiva. Prueba con cloruro frrico A nuestro alcohol le adicionamos gota a gota la solucin de cloruro frrico, aqu pudimos observar como cambiaba la solucin de color amarillo a un azul fuerte indicndonos que era una reaccin positiva. Prueba de Lucas Colocamos una pequea cantidad del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo que contenia el alcohol destilado previamente. Dejamos reposar a temperatura ambiente, con el tiempo empez a aparecer una turbidez, lo cual indica que la prueba es positiva.

Prueba con solucin de cido crmico. Esta prueba se realiz para alcoholes primarios, secundarios y terciarios, se empez por colocar una gota de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo y se taparon, se obtuvieron los siguientes resultados: Alcohol primario: Desapareci el color naranja tomando un color verde indicndonos que era una reaccin positiva Alcohol secundario: Desapareci el color naranja tomando un color azul-verdoso indicndonos que es una reaccin positiva. Alcohol terciario: no desapareci el color naranja, pues no se llev a cabo la reaccin, dndonos una reaccin negativa. Fenoles Acabada esta prueba proseguimos ahora con la prueba de solubilidad de fenoles colocando .1g de fenol en cada tubo y agregndoles igual 1 ml de cada una de los disolventes en el mismo orden que se tuvo con la prueba de alcoholes. Se observ lo siguiente: Tubo 1 = una fase homognea, transparente. Se trata de una mezcla miscible. Tubo 2= dos fases heterogneo, turbio. Se trata de una mezcla inmiscible. Tubo 3= una fase homognea, transparente. Se trata de una mezcla miscible Tubo 4=una fase homognea, transparente. Se trata de una mezcla miscible Tubo5= una fase homognea, amarillo claro. Se trata de una mezcla miscible Tubo 6= una fase homognea, transparente. Se trata de una mezcla miscible Tubo 7=una fase homognea, transparente. . Se trata de una mezcla miscible

CONCLUSIONES: Las principales diferencias entre alcoholes y fenoles son: o o o o Por oxidacin, los fenoles forman productos coloreados, complejos de composicin indefinida. Los alcoholes oxidados suavemente forman aldehdos y cetonas. Los fenoles reaccionan con el cido ntrico, dando derivados nitratos. Los alcoholes, en cambio forman esteres.

En esta prctica se pudo comprobar de manera experimental como los alcoholes y fenoles tienen propiedades qumicas diferentes; a pesar de ambos, estar unidos al grupo OH, esto se hizo mediante pruebas de solubilidad, acidez entre otros.

 Por otro lado cumplimos con los objetivos de la prctica ya que efectuamos de forma correcta las pruebas y aprendimos a diferenciar entre un fenol y un alcohol primario, secundario y terciario. Por lo que creemos que la prctica fue exitosa ya que aprendimos a realizar estas pruebas de identificacin. Al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son bases y cidos dbiles. Bases dbiles, los cidos fuertes los protonan de manera reversible; dando como resultado iones oxonio, ROH2+. Como cidos dbiles, los alcoholes y fenoles se disocian muy poco en solucin acuosa diluida donando un protn al agua.

CUESTIONARIO 1) Cmo comprob la acidez de los alcoholes en comparacin con la del agua? Se comprob la acidez de los alcoholes mediante el uso de indicadores cido-base; la fenolftalena es un indicador para base, que se torna rosa en presencia de lcalis, mientras que el anaranjado de metilo se torna naranja en presencia de cidos. Los alcoholes son compuestos ms cidos que el agua por lo que al agregarle el indicador anaranjado de metilo la solucin se tornara anaranjado, como sucedi en la prctica. El agua al ser un compuesto neutro, no cambiara coloracin con ningn indicador. 2) Cmo comprob la acidez de los fenoles en comparacin con la del agua? En la prctica lo realizamos con el indicador de fenolftalena al agregar el NaOH cambio de un color rosa a un rosa casi transparente, por lo que si reacciono cambiando su pH de alcalino a acido al agregar el fenol. En cambio con el anaranjado de metilo no ocurri nada puesto que es un indicador de cidos y la solucin con NaOH y el fenol tuvo un pH acido.

3) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para alcoholes? Una prueba de identificacin cualitativa para alcoholes es aquella que consiste para distinguir qu tipo de alcohol se est usando esta es aquella que nos habla de cul y qu tipo de alcohol se trata. 4) En qu consiste una prueba de identificacin cualitativa para fenoles? Es una prueba o pruebas en las que solo observamos cambio de coloracin de un indicador o de una solucin para comprobar que existe o que est presente el fenol dentro de nuestra muestra. En muchas no es necesario que se cuantitativamente.

5) CMO PUEDE DISTINGUIR ENTRE UN ALCOHOL PRIMARIO, UNO SECUNDARIO, Y OTRO TERCIARIO? Un tipo de alcohol puede diferenciarse de otro tipo de alcohol (1, 2o 3) en base a dos reacciones importantes para los alcoholes:

- Oxidacin en la cual un alcohol 1 puede llegar a oxidarse hasta un cido carboxlico, un 2 hasta una cetona y un 3 no logra oxidarse dado que no hay ms hidrgenos a su alrededor; y cualquier oxidacin requiere ruptura del enlace carbono-hidrgeno. - Formacin de halogenuros del alquilo (esencialmente un precipitado) mediante reacciones de sustitucin nucleoflica (SN) empleando el reactivo de Lucas (formado por HCl y ZnCl un alcohol 3 a diferencia de una oxidacin s reacciona con el reactivo de Lucas dado que forman carbocationes terciarios relativamente estables, los alcoholes 2s tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, pero forman precipitado los alcoholes 1s reaccinmuy lentamente o no reaccionan; ya que no pueden formar carbocationes, el alcohol primari o activadopermanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das 6) LA PRUEBA DE FeCl3 ES INEQUIVOCA? La prueba del cloruro frrico es utilizada para determinar la presencia o ausencia de fenoles en una muestra dada. Los enoles tambin dan resultados positivos. La prueba del bromo es muy til para confirmar los resultados, aunque las tcnicas espectroscpicas modernas (como la RMN y la espectroscopia IR) son muy superiores en determinar la identidad de la sustancia desconocida. La cantidad de fenoles totales puede ser determinada espectroscpicamnete por la prueba de FolinCiocalteu. 7) CMO DEBE TRATAR A LOS RESIDUOS DE CADA PRUEBA PARA PODER DESECHARLOS AL DRENAJE? Se deben neutralizar para poder desecharlos a la tarja. O bien desecharlos en el contenedor apropiado 8) ES TOXICA EL AGUA DE BROMO? EL CLORURO FERRICO?QU TAN TXICAS SON LAS SALES DE CROMO? El agua de bromo no es otra cosa que una solucin saturada de gas bromo en agua, as mismo el bromo satura el agua y al agua saturada de bromo se le llama agua de bromo o agua brmica. Es toxica y corrosiva, cuidado con acercarla a agentes reductores porque la reaccin puede ser violenta. El cloruro de hierro es txico, cido y muy corrosivo. El material anhidro es un poderoso agente deshidratante. En las escuelas de Secundaria donde se ensea Diseo o Tecnologa, las disoluciones de cloruro frrico se usan para grabar las placas de circuito impreso. Es importante lavar inmediatamente las manos y otras superficies que hayan estado en contacto con la disolucin para evitar daos. Los compuestos de cromo (VI) son txicos si son ingeridos, siendo la dosis letal de unos pocos gramos. En niveles no letales, el Cr (VI) es cancergeno. La mayora de los compuestos de cromo (VI) irritan los ojos, la piel y las mucosas. La exposicin crnica a compuestos de cromo (VI) puede provocar daos permanentes en los ojos.

ANEXOS

BIBLIOGRAFIA: McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001 Pavia Donald L., Lampman Gary M., Krig Georges J. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 411-414, 419-422. Moore James A., Darlymple David D. Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a Ed. W. B. Saunders Co. 1976. Philadelphia. USA. pp. 317-318. Allinger N. L. et al. Qumica Orgnica, Ed. Revert S.A. Espaa. 1975.