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PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informaes www.aulasparticularesiesde.com.br
2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
ISBN: 978-85-387-0577-2
Autores
Lngua Portuguesa
Literatura
Matemtica
Fsica
Qumica
Biologia
Histria
Geografia
Produo
Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico
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Reaes de
eliminao e
radicalares
``
Exemplo:
OH
CH3 CH2 CH CH3
Vamos observar que muitos compostos so preparados a partir da eliminao de tomos ou grupos
de tomos de estruturas de algumas molculas mais
complexas. Neste mdulo vamos caracterizar estas
reaes, ditas de eliminao.
Desidratao de lcoois
Ocorre pelo aquecimento do lcool na presena
de um desidratante (H2SO4).
a) Desidratao intramolecular (temperaturas
mais elevadas 170C / 180C).
H OH
... C C ...
lcool
H2SO4
Reaes de eliminao
As reaes de eliminao so tambm mtodos
de preparao de alcenos, alcinos etc. Nestes processos observa-se a sada de dois ou mais ligantes
de uma cadeia, de tal forma que as reaes so, de
certo modo, inversas s adies.
H2SO4
H2SO4
2 R OH
``
R D R + H2O
Exemplo:
2 CH3 CH2 OH
H2SO4
190
Desidratao
de cidos carboxlicos
Essa desidratao implica na sada de gua e
formao de anidrido.
O
H3C C
H3C C
OH
desidratante
H2O + H3C C
H3C C
OH
O
O
O
O
anidrido
actico
cido etanoico
(monocido)
O
H
C
C
C
EM_V_QUI_037
OH
OH
O
H
desidratante
H2O +
cido butenodioico
cis (maleico)
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C
O
C
H
anidrido
maleico
Eliminao
de haleto de hidrognio
H2
H2 H2 H2
HX
... C C ...
... C = C ...
Derivado
mono-halogenado
Alceno
2HX
... C
C ...
H C C C H + KOH
H
lcool
propeno
2 - iodo - propano
lcool
C CH3
butino-2
Alcino
Tipos de Rupturas
Fazendo uma breve recordao:
Para que uma reao qumica ocorra necessrio que as ligaes existentes nos reagentes sejam
rompidas.
Essa ruptura ou ciso de ligao pode ocorrer
de duas maneiras.
a) Ciso homoltica ou homlise.
Homlise vem do homo (por igual) e lise (quebra); assim, significa quebra por igual.
``
Exemplo:
eltron
desemparelhado
C CH3
H
but-2-ino
(butino-2)
2,3-diiodo-butano
Eliminao de halognios de
compostos poli-halogenados
Atravs do uso de zinco em p, em meio alcolico, conseguimos retirar nmero par de tomos de
halognio que estejam em carbonos diferentes.
Di-haleto vicinal:
Br Br
1,2-dibromo-etano
H
H
lcool
C + H
H
Exemplo:
C
H2C CH2 + Zn
1+
-1
2 ZnI2+ H3C C
Reaes radicadores
Alcino
lcool
Derivado
di-halogenado
vicinal
H3C C C CH3+ 2 Zn
H H
... C C ...
ciclo-propano
Ciclo-Alcano
1,2-dibromo-etano
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EM_V_QUI_037
lcool
I C C C I + Zn
Esquematicamente teremos:
C
ZnI2+ H2C CH2
1+
Exemplo resolvido:
A ruptura: CH4
a) Formao de on.
b) Formao de eletrfilo.
c) Homlise.
d) Heterlise.
e) Formao de nuclefilo.
``
Soluo: C
CH3
Reaes radicalares
Observe no exemplo abaixo o funcionamento
de uma reao por radicais livres.
Substituio em alcanos
``
Exemplo:
CH4 + C
Luz
2
CH3C + HC
Luz
+ C
b) Ataque de radical livre: (ocorre colises efetivas, rompem-se ligaes, formam-se novas).
H
HCH+C
H3C
H3C
CH3
tercirio
H3C
CH3
H
>
secundrio
>
C
H2
ou H3C
primrio
Halogenao de aromticos
alquilssubstitudos
Etapas do processo:
a) Ciso homoltica.
H C + H3C
H
EM_V_QUI_037
H3C C + C
H3C + C C
O tomo de cloro formado repete o ataque na
etapa b.
Concluso: na prtica, o que houve mesmo foi
uma substituio troca de H por C . Cada substituio gera um novo radical livre que em seguida ataca
uma molcula do substrato.
Devido a esse carter repetitivo, o mecanismo
completo recebe o nome de substituio por radical
livre em cadeia.
Este o esquema em todos os alcanos.
A luz foi necessria apenas no comeo, para
romper as primeiras molculas de cloro. Depois que
o processo foi iniciado, independente da luz, pois
as prximas quebras so provocadas pela alcola.
Este esquema deve ser generalizado para
qualquer alcano: substituio por radical livre em
cadeia.
No caso de compostos orgnicos que possuam
vrios tomos de carbono na molcula, ocorrer
substituio no carbono cuja alcola correspondente
for a mais estvel.
Estabilidade da alcola
c) Neutralizao da alcola.
O metano transformou-se em metil (alcola ou alquila) com eltron desemparelhado. Agora ir colidir
com as molculas de C 2 que a luz no quebrou:
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CH3
H2C C
+C
R Mg X + H2O
HC +
RM
+ Mg (OH)x
Hidrocarboneto
cloreto de benzila
tolueno
CH3
C
+C
Al C
HC +
Ligao peptdica
Chamamos genericamente de peptdios a
amidas resultante da reao de condensao entre os grupos carboxila e amina de dois ou mais
aminocidos.
H
C
2 clorotolueno
orto-clorotolueno
tolueno
4 clorotolueno
para-clorotolueno
H3C (CH2)8 C
etanol
+ H2O
OC2H5
decanoato de etila
Repare que desse processo a partir de compostos com grupos funcionais diferentes obtm-se um
composto de outra funo, ao lado de gua.
Reaes de condensao so aquelas em
que uma molcula pequena (H2O, NH, HC etc.)
eliminada a partir da unio de duas molculas
orgnicas maiores, produzindo um composto
orgnico.
Vamos ver apenas alguns casos:
a) Condensao envolvendo o grupo carbonila
(aldedos ou cetonas com aminos).
C=O
aldedo ou cetona
NH2
C=N
aximas
(aldoximo ou cetoximo)
H
C
NH2
O
OH
cido decanoico
OH
C
H
Reaes de condensao
+ H3C CH2 OH
OH
H3C (CH2)8 C
N
H
C C
R
O
OH
+ H2O
ligao peptdica
H O
N C C N C
H R1
H R2
H O
H O
C N C C C
H R3
H O
N C N C C
R4
...
H R5
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EM_V_QUI_037
CH3
H2 H2
HO C C OH + 2H3C MgI
etanodiol
cido1 (mais forte)
OMgI
``
Soluo:
a)
OH
H3C CH2
cat.
b)
H2C = CH2+ Br2
1. (UFMG) cido fumrico e cido maleico so cidos dicarboxlicos com frmula HOOC CH = CH COOH.
Esses dois cidos so capazes de reagir com bromo
dissolvido em tetracloreto de carbono. Obtm-se, nos
dois casos, o mesmo produto.
Escreva a equao correspondente reao com
bromo e descreva completamente a evidncia visual
que caracteriza essa reao.
Cada molcula de cido maleico desidrata-se
temperatura de 160C, convertendo-se pela perda de
uma molcula de gua em um derivado cclico, C4H2O3,
o anidrido maleico.
No h um anidrido fumrico, mas, temperatura acima
de 230C, o cido fumrico converte-se em cido maleico,
e esse intermedirio cicliza-se em seguida, formando
anidrido maleico. Com base nesses fatos, indique se o
cido fumrico corresponde ao ismero cis ou ao ismero
trans. Descreva claramente seus raciocnios.
``
H2C CH2
Br Br
1,2-dibromoetano
Soluo:
a)
C
H2C CH2
HC
(KOH/lcool)
H2C = CH2
etileno
Soluo:
H H
HOOC C = C COOH + Br2
H H
HOOC C C COOH
Br Br
b)
C
C CCC
H
HC
(KOH/lcool)
C C=CC
cis e trans
O cido que se desidrata o cis (maleico) graas proximidade dos grupos carboxila que perdem gua.
H
C
H
O
OH
OH
O
EM_V_QUI_037
cido maleico
H
H2O +
C
H
anidrido maleico
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b) O eteno, produto dessa reao, pode ser utilizado para a produo de diversos compostos
orgnicos da cadeia petroqumica. Qual o produto da reao do eteno com o hidrognio?
``
``
Soluo:
I
H3C C C CH3
CH3 H2
Soluo:
2-iodo-2-metil-butano
a)
H
H2SO4
CH3 CH2 OH
CH2 = CH2
H3C C C CH3
CH3 H
b)
H
CH2 = CH2
H2
CH3 CH3
cat.
H3C C C CH3 + I2
etano
2-iodo-3-metil-butano
Luz
HI +
CH3 H2
H2C C C CH3
H
H3C C C C I
CH3 H2 H2
Br
C
1-iodo-2-metilbutano
Soluo:
H3C
CH3 H2
CH3
1-iodo-3-metilbutano
H
H3C C CH3 + Br2
H2
Luz
maior %
HBr +
H3C
C C
H2 H2
Br
menor %
Luz
Br0 + Brx
C C Br
H2 H2
1 bromo-propano
e no carbono secundrio
Br
H3C
C
H
CH3
2 bromo-propano
O acaso e o polietileno
A histria do polietileno iniciou-se em 1932,
em Northwich, na diviso de lcalis da Imperial
Chemicals Industries, quando qumicos ingleses
realizaram estudos a respeito dos efeitos de
altas presses sobre reaes qumicas. Cerca de
cinquenta reaes foram experimentadas em 1932
e 1933, e os resultados foram todos decepcionantes
(nenhum produto interessante ou valioso foi criado).
Entre esses fracassos estava a reao de etileno
e benzaldedo, que foi tentada em maro de 1933,
temperatura de 170C, usando-se uma presso
de etileno muito alta: 1 400 atmosferas. No final
do experimento, as paredes do recipiente estavam
cobertas com uma camada fina de um sdio branco
e cerceo, segundo as anotaes do autor do
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EM_V_QUI_037
d) cetonas.
e) teres.
5. (UERJ) O cido benzoico, ou cido fenil metanoico,
um composto orgnico muito empregado como conservante de alimentos, pois impede o crescimento de
micro-organismos.
X
[O]
[O]
cido benzoico
NaOH
H2SO4
170oC
H2SO4
140oC
c) H3C CH CH2 OH
CH3
H2SO4
140oC
EM_V_QUI_037
b) 2clorobutano
H2SO4
140oC
alceno I + alceno II
c) alquinos.
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I. C2H4(g) + O2(g)
II. C2H5OH( ) + Na(s)
III. H3C COOH + KOH
Se X e Y so compostos orgnicos oxigenados, escreva
a frmula estrutural e d o nome do composto orgnico
Z, resultante da reao de X com Y.
9. (UFF) Dada a estrutura:
b) 2, 2, 3, 4-tetrametilhexano.
a) Clorao do propeno
c) 2-etil-3, 4, 4-trimetilpentano.
b)
d) 3, 4, 5, 5-tetrametilhexano.
+ H2SO4
e) 2, 2, 3-trimetilpentano.
10. Complete a reao:
c)
OH
cat
170oC
b) 2-isopropil-2-hexanona.
c) 2, 3-dimetil-3-hexanol.
a) Apresente o nome e a frmula estrutural deste alceno sabendo que o mesmo possui isomeria geomtrica (cis trans).
d) 2, 3-dietil-4-hexanal.
12. D o produto das reaes:
a) H3C CH2 CH3 + C
luz
b)
H2SO4
H2O2
b)
c)
luz
c)
O
H3C C CH3 + HCN + HCN
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EM_V_QUI_037
+C
em presena de KMnO4
a) eteno.
b) aldedo actico.
c) etano.
c) cido actico.
d) benzeno.
d) ter etlico.
e) 2, 4, 6-trimetil-nonano.
18. (Elite) Das alternativas a seguir, a que contm somente
grupos orientadores meta :
a) NO2, C , Br
c) CHO, NH2, CH3
H2SO4
e) etano
ter
anidro
H2C = CH2
teste de
Bayer
H2COH-CH2OH
H3C(CH2)2CH3 + 2 NaC
c) substituio.
d) eliminao.
e) sntese.
a) A 140C, na presena de H2SO4 concentrado, o lcool etlico sofre desidratao intermolecular. Isso
se constitui no processo industrial de produo de
um importante solvente. Qual a equao qumica
dessa reao?
b) Observe a sequncia:
2
lcool etlico
H2SO4 (conc.)
180oC
A + HC B
B + Mg cloreto de etilmagnsio
Quais so os compostos A e B?
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H2O
H2O
a) HCO2
b) H2CO
c) H2CO2
d) H3CO
e) H3CO2
8. (Cesgranrio) Assinale a opo que contm a frmula de
um composto que pode formar pontes de hidrognio:
a) CH3CH2COONa
b) CH3CH2OCH2CH3
c) CH2CHCH2CH3
d) CH3CH2CH3
e) CH3CH2OH
9. Relacione os tipos de substncias orgnicas da coluna da esquerda com os compostos orgnicos na coluna da direita:
()
b) Baseado na frmula estrutural do aspartame, escreva as frmulas estruturais das unidades que o
compem.
2. lcool
()
3. cido carboxlico
()
4. ter
()
1. aldedo
c) 4, 5, 1, 2, 3
d) 1, 2, 5, 3, 4
c) Escreva o nome, de acordo com as regras da IUPAC, da substncia que se condensou nas paredes
internas do tubo.
5. cetona
()
10
e) 5, 3, 2, 4, 1
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EM_V_QUI_037
b) 1, 5, 2, 4, 3
II.
a)
b)
c)
d)
b)
CaO
c)
hidrlise
d) CH3CH2C + NH3
EM_V_QUI_037
d)
I.
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11
e)
19. (UFF) O produto da reao entre as substncias acetaldedo, CH3CHO e o cloreto de isopropil magnsio,
(CH3)2CHMgCl, aps neutralizao, :
a) 2 metil 2 butanol.
II.
b) 3 metil 2 butanol.
c) 1 butanol.
d) 2 pentanol.
e) 1 pentanol.
20. (PUC) Da reao do sdio metlico com uma mistura
de iodo metano e iodo etano, obtm-se:
a) propano.
b) etano.
c) butano.
d) etano + propano.
e) etano + propano + butano.
21. (UFRJ) Observe a sequncia reacional abaixo, onde X e
Y so os principais produtos orgnicos formados:
I. 2 metil 1 buteno
II. X
NaOH
aquoso
HC
a) 2 bromo heptano
12
NaOH
H2O
[O]
X2 heptanona.
b) Escreva as frmulas estruturais planas e as nomenclaturas, de acordo com a IUPAC, para a substncia X.
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EM_V_QUI_037
5. Y = fenil metanal
Z = benzoato de sdio
1.
cido benzoico
+ H2SO4
140o
6.
O
+ H2O
2butanol
b) H2C = CH CH2 CH3 + HC
2clorobutano
EM_V_QUI_037
7.
a) H3C CH = CH CH3 + H2C = CH CH2 CH3
4. E
Desidratao intermolecular.
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13
8.
b)
a) CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2
3 C2H2
cat
C6H6
b)
H2O2
Br
15.
a)
X+Y
c)
9. B
b)
16.
a) H3C CH2 CH2Br
12.
b)
+ H2O
c)
c) H3C COO CH3+ H2O
OH
13. E
N
H2
14
17. E
Pois o nico hidrocarboneto de cadeia ramificada.
18. D
So desativantes do anel.
19. C
Substituio nucleoflica.
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EM_V_QUI_037
1. C
2. C
(lquido)
c) 1, 2dicloro etano.
13.
a) 2butanol.
b) cetona.
14. D
15.
4.
a) O NOX do carbono se altera.
a) Na2CO3 + CH4
b) O KMnO4.
c)
5.
H2SO4
b) A eteno
B cloreto de etila
16. D
A C 3 reagente eletrfilo.
Luz indica radical livre.
6.
a)
17.
a)
b)
c)
18. B
19. B
7.
Reagentes de Grignard.
20. E
21.
8. E
Pois a hidroxila (OH) faz pontes de hidrognio.
9. E
a) Substituio nucleoflica.
10. A
b) X
11.
EM_V_QUI_037
a) amino cido.
12.
a) Porque o gs etileno sofreu reao qumica, quando
a ele foi adicionado o cloro, logo, diminui o volume
c) Y
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15
22. B
Substituio nucleoflica.
23.
a)
2heptanol
b)
3heptanona
24.
a) A haleto de acila
B amida.
16
EM_V_QUI_037
b) cido propanoico.
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