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Cianocobalamina

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Cianocobalamina

Cianocobalamina

Cianocobalamina 1 Cianocobalamina Cianocobalamina Nombre ( IUPAC ) sistemático
Cianocobalamina 1 Cianocobalamina Cianocobalamina Nombre ( IUPAC ) sistemático

Nombre (IUPAC) sistemático

4-hidroxi-2-(hidroximetil)oxolan-3-il]1-[3-[(5Z,10Z,15Z)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,

fosfato;cianida.

Identificadores

 

68-19-9 [1]

 

B03 BA01 [2]

 

V09 XX01 [3] V09 XX02 [4]

 

[5]

 

16212801

 

DB00115 [6]

 

[7]

 

10469504

 

P6YC3EG204 [8]

Datos químicos

C

63 H 88 CoN 14 O 14 P

 

1355,38 g/mol

Farmacocinética

Absorbido fácilmente en la porción distal del íleon.

Muy alta, mediante transcobalaminas.

Unos 6 días; 400 días en el hígado.

Cianocobalamina

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Datos clínicos

La cianocobalamina o vitamina B 12 es un complejo hexacoordinado de cobalto. Cuatro posiciones de coordinación están ocupadas por un macrociclo de corrina. Una de las posiciones axiales se completa con un grupo cianuro (CN - ).

Una cadena lateral del anillo de corrina, compuesta por una amida, un grupo fosfato, una ribosa y un nucleótido completan la coordinación mediante el resto: 5,6-dimetilbenzimidazol, en su extremo.

La corrina, el grupo fosfato y el radical CN - proporcionan cada uno una carga negativa. La presencia del cobalto es en estado de oxidación +3. El complejo resulta de bajo espín (giro).

Historia

1872. Michael Anton Biermer introduce la expresión anemia perniciosa, aunque la primera descripción se atribuye a

Thomas Addison, en 1855.

1926. Los médicos George Richards Minot y William Parry Murphy descubrieron que el hígado crudo servía para el

tratamiento de la anemia perniciosa. En 1934, junto con George Hoyt Whipple, se les otorgó el Premio Nobel de Medicina.

1948. A partir de hígado de vacuno, el químico Karl August Folkers aisló la cianocobalamina. La reconoció como el

factor antianemia perniciosa. Realmente, el radical CN - se incorporó mediante el proceso de aislamiento. En 1969 recibió la Perkin Medal, y en 1986 fue merecedor de la Priestley Medal.

1962. Dorothy Crowfoot Hodgkin publicó la estructura de este compuesto, tras haberla elucidado mediante difracción de rayos X. Por estos estudios, en 1964 le concedieron el Premio Nobel de Química.

1978. Albert Eschenmoser la sintetizó totalmente.

Presencia en alimentos

Microorganismos que viven en simbiosis en las raíces de las plantas producen la vitamina B12. [9] En los tejidos animales el contenido de vitamina B12 es demasiado bajo para su uso en producción comercial. La síntesis química tampoco es práctica, ya que requiere 70 etapas de reacción.

En la actualidad esta producción se lleva a cabo enteramente por fermentación. [10] La producción industrial de vitamina B12 está destinada a elaboración de suplementos vitamínicos y a enriquecimiento de alimentos.

Sin intervención del ser humano existen diferentes cantidades de vitamina B12 en:

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••

Leche y derivados

Ciertas algas de color rojo (la Nori) y verde (v. gr.: la Chlorella). [11]

Microorganismos que producen vitamina B12: Propionibacterium fredenreichii, Propionibacterium shermani, Pseudomonas denitrificans y otras Pseudomonas. [10]

Sólo ciertas bacterias y algas de color rojo y verde -como Nori y Chlorella- contienen verdadera vitamina B12. En las algas Spirulina predomina una variante inactiva de esta vitamina no adecuada como fuente, que además interfiere en la normal absorción de la auténtica vitamina B12. [12]

Cianocobalamina

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Por ese motivo, a los veganos se les recomienda el consumo de un suplemento vitamínico y/o alimentos enriquecidos con vitamina B 12 . [13][14]

La manera más simple y confiable de incorporar esta vitamina al organismo es por medio de un suplemento vitamínico o de suficientes alimentos enriquecidos:algunas marcas de leche de soja (soya) y de yogures de soja, cereales de desayuno, etcétera. [15][16]

Otras fuentes afirman que algunas bacterias presentes en el tracto intestinal humano generan B12 y que, por tanto, las personas que gozan de buena salud no necesitarían consumirla para que en su organismo exista en cantidad suficiente. [17][18]

Se sea o no vegetariano, es peligroso no controlar las posibles carencias de esta vitamina, especialmente si en ciertas partes del intestino delgado o del estómago se ha sido operado quirúrgicamente. [19] Tanto el Instituto de Medicina de Estados Unidos como la Organización Mundial de la Salud (OMS) recomendaron que todos los adultos mayores de 50 años, sea cual sea su dieta, para cubrir sus necesidades empleen estas opciones. [20][21][22]

Fisiología alimentaria

La variante coenzimática de la cianocobalamina es la desoxiadenosilcobalamina (usualmente denominada coenzima B12), en la cual la 5'-desoxiadenosina (un nucleósido) substituye al grupo cianuro. Actúa como transportador transitorio de grupos alquilo y alquilo-substituidos, en dos tipos de reacciones:

• Reordenaciones internas de una misma molécula, como la transferencia de grupos de un átomo de carbono a otro adyacente del mismo sustrato. Por ejemplo en la transmutación de la metilmalonil-CoA en succinil-CoA.

• Transferencia de grupos metilo entre dos moléculas diferentes. Ejemplo: en la conversión del aminoácido homocisteína en metionina.

Hipovitaminosis

La falta de cobalamina o de sus derivados: metil- y cianocobalamina, conducen a déficit en el transporte de metilos, que incide negativamente en la síntesis de purinas (componentes del ADN) y por lo tanto a deficiencia en el proceso de multiplicación celular. Esta deficiencia afecta principalmente a la médula ósea, donde ocurre la eritropoyesis:

génesis de células sanguíneas, y por lo tanto provoca un cuadro grave, denominado anemia megaloblástica. Además la falta de metionina daña al tejido nervioso, especialmente en los cordones posteriores de la médula espinal.

Fisiología de la absorción

La vitamina B12 se une a una proteína de la saliva y al jugo gástrico denominada proteína R o [[haptocorrina]. Se genera un complejo R + B12 hasta llegar a la luz del estómago. Las células parietales de las glándulas fúndicas del estómago sintetizan ácido clorhídrico y factor intrínseco (FI). Este factor es una glicoproteína secretada en las células de las paredes estomacales en respuesta a presencia de histamina, gastrina y pentagastrina, que normalmente se encuentran en los alimentos, pesa aproximadamente unos 50.000 Dalton y suele contener aproximadamente 13 por 100 carbohidratos.

En el duodeno hay enzimas que favorecen la ruptura del complejo R + B12 y la unión de la vitamina B12 al FI. La vitamina B12, o cianocobalamina, se absorbe por endocitosis en las células del íleon terminal, donde los enterocitos tienen receptores para el factor intrínseco. La absorción de B12 puede ser activa, mediada por el FI, o pasiva, independiente de este factor.

Una vez absorbida y dentro de los vasos sanguíneos, viaja unida a proteínas plasmáticas conocidas como transcobalaminas II, llegan a las células de la médula ósea y a las hepáticas, donde se almacena. Para entrar en las células se introduce todo el complejo transcobalamina II-B12. Esta unión se rompe después por lisozimas. Para la célula estas vitaminas son ya totalmente utilizables. Las reservas en el hígado son de aproximadamente 2-3 mg.

Cianocobalamina

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Las funciones de la vitamina B12 están relacionadas con síntesis de metionina y de timidina en duplicación del ADN y con síntesis de acetil CoA para la mielinizacion del sistema nervioso central (SNC).

Si hay déficit de B12 o de factor intrínseco se afecta la síntesis de ADN, por defecto en la producción de purinas y de pirimidinas, y por lo tanto la duplicación celular, lo cual puede causar alguna clase de anemia megaloblástica. Si hay algún déficit de FI, la anemia se denomina perniciosa.

Enlaces externos

• Artículos de nutrición acerca de las necesidades de B12 para vegetarianos y veganos [23]

• Aspectos nutricionales de la vitamina B12 [24]

• artículos sobre los vegetarianos y la B12 [25]

Referencias

[1] http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2009/MB_cgi?term=68-19-9&rn=1 [2] http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=B03BA01 [3] http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=V09XX01 [4] http://www.whocc.no/atc_ddd_index/?code=V09XX02 [5] http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=16212801 [6] http://www.drugbank.ca/drugs/DB00115 [7] http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10469504 [8] http://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=P6YC3EG204 [9] Resuelven el misterio de la vitamina B12 (http://www.electronicafacil.net/ciencia/Article8106.html) [10] http://nostoc.usal.es/sefin/MI/tema18MI.html Producción industrial de vitaminas. Tema 18. Dr. Pedro F.Mateos. [11] http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12656203?ordinalpos=1&itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel. Pubmed_DiscoveryPanel.Pubmed_Discovery_RA&linkpos=4&log$=relatedreviews&logdbfrom=pubmed Characterization and bioavailability of vitamin B12-compounds from edible algae. Department of Health Science, Kochi Women's University, Kochi 780-8515, Japan. [12] http://www.beyondveg.com/billings-t/comp-anat/comp-anat-7c.shtml [13] http://www.ivu.org/ave/b12sheet.html [14] http://www.pmministries.com/ministeriosalud/articulos/B12.htm [15] Lo que todo vegano debe saber acerca de la vitamina B12 Unión Vegetariana Internacional (http://www.ivu.org/ave/b12sheet.html) [[1616]] Manual para una dieta vegana. 3ª edición. Ediciones La Revuelta. Página 25. [17] http://www.pamrotella.com/health/b12.html [18] http://www.vidaalternativa.com.ve/elmitodelavitamina.htm [19] MedlinePlus Enciclopedia Médica: Vitamina B12 (http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ency/article/002403.htm) [21] DRI (Dietary Reference Intakes) for Thiamin, Riboflavin, Niacin, Vitamin B6, Folate, Vitamin B12, Pantothenic Acid, Biotin, and Choline. Institute of Medicine (http://www.nap.edu/openbook.php?isbn=0309065542) [22] http://www.nap.edu/openbook.php?record_id=6015&page=306 Vitamin B12 [23] http://www.haztevegetariano.com/pages/38 [24] http://www.informacionconsumidor.com/Ciencia/ArticuloCiencia/tabid/71/ItemID/17/Default.aspx [25] http://www.unionvegetariana.org/b12.html

Fuentes y contribuyentes del artículo

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Fuentes y contribuyentes del artículo

Cianocobalamina Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=66748764 Contribuyentes: Adelpine, Akhran, Beto honey, Bob Saint Clar, CORAZON DE LEON, Cronos x, Dem, Eli22, Erfil, Espince, Floripaint, Francisco Valdez Mendoza, GermanX, Gerwoman, Hidoy kukyo, J3D3, Jafol, Joanjoc, JorgeGG, Joseaperez, Juanjolalala, Karmanu, Kllr1979, Lew XXI, Maleiva, Matdrodes, Miguel A. Ortiz Arjona, MiguelAngelCaballero, Ninovolador, NoCoin, Petruss, Platonides, Pólux, Retama, Rizobio, Rufflos, Shirokuro, Sra pbl, Tano4595, Triku, UA31, Untrozo, Vareloco, Wilfreddehelm, Xvazquez, ZEN ic, 82 ediciones anónimas

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