Chimie

Activit : Du ptrole brut aux matriaux organiques

Objectif : tudier les tapes du raffinage du ptrole : distillation fractionne et oprations de modification des chanes carbones. Le ptrole brut , matire premire des synthses organiques, nest gnralement pas directement utilisable. Pour obtenir des produits adapts la demande des consommateurs, il doit subir un ensemble de diffrentes oprations industrielles, appel le raffinage du ptrole. I DISTILLATION FRACTIONNEE DU PETROLE Le ptrole est un mlange complexe dhydrocarbures ayant parfois des tempratures dbullition trs proches : il nest pas possible de sparer tous les constituants par distillation fractionne. On obtient des coupes contenant des hydrocarbures de tempratures dbullition voisines. Propane, butane
Reformage catalytique

Carburants automobiles Solvants Composs utiliss pour la synthse de matires plastiques

Craquage catalytique

Ptrole brut

1) Rappeler quelle est linfluence de la longueur de la chane carbone sur la temprature dbullition dune molcule organique. 2) Quelles sont les diffrentes distillations effectues ? 3) Que fait la temprature dbullition dun corps lorsque la pression augmente ? lorsque la pression diminue ? En dduire pourquoi il est avantageux dutiliser plusieurs tours de distillation et pas une seule. 4) En quoi une tour de distillation effectue-t-elle une distillation fractionne ? 5) Indiquer le domaine de tempratures dbullition sous pression atmosphrique du krosne, du gazole et du fioul. 6) A quoi servent le krosne, le gazole, le fioul et le bitume obtenus ?

d.d.m. mai 2010

II - MODIFICATION DU SQUELETTE CARBONE 1 Le reformage catalytique : chauffage sous pression leve, en prsence de catalyseurs Les performances dun moteur dpendent de la qualit du carburant utilis dfinie par lindice doctane (IO). Il vaut 0 pour lheptane, 100 pour le 2,2,4-trimthylpentane ou isooctane Plus lIO est lev, plus le mlange air-carburant pourra tre comprim sans sauto-enflammer et meilleur sera le rendement du moteur. Le reformage permet en particulier damliorer lindice doctane dune essence. Le reformage conduit diffrents types de transformations : 1. Lisomrisation 2. La cyclisation CH3 3. la dshydrocyclisation CH3CCH2CH3 Exemple : 1 CH3(CH2)4 CH3 hexane (I.O.= 25) 3 HC = CH 4 H2 + CH HC CH HC benzne (I.O. = 108) 2 H2 + CH3 CH2CH2 CH2CH2 CHCH3 mthylcyclopentane (I.O.= 81)

2,2-dimthylbutane (I.O.= 96)

a) Au cours de ces trois ractions, le nombre datomes de carbone est-il modifi ? b) Quelles sont les caractristiques des carburants haut indice doctane? c) Comment les obtient-on ? (Voir doc du I) 2 Le craquage Le craquage catalytique sobtient galement la chaleur et en prsence de catalyseur, mais pression atmosphrique. Exemples : hexane but-1-ne + thane (a)

H CH2 = C

CH3 | CH CH | CH2 | CH3CH | CH3 CH2

CH2 CH2

CH(CH2)2CHC2H5 | CH3 CH3 " CH3 " C6H6 Ben !ne " CH4

CH C2H5 CH3

C = CH2 (b) " 2 H2

1) 2) 3) 4)

Le vapocraquage est un chauffage en prsence deau sans catalyseur : CH3(CH2)2CH3 2 CH2=CH2 + H2 (c) Dcrire laction dun craquage catalytique ou un vapocraquage. crire lquation de la raction du a/ en utilisant les formules semi-dveloppes . Donner le nom des produits de la raction (b), et ceux du ractif et des produits de la raction (c). Comment sparer les produits de ces ractions ? d.d.m. mai 2010