UNIVERSIDAD PERUANA CAYETANO HEREDIA

Seccin Qumica Curso: Qumica Orgnica 2013. SEMINARIO N 1: ESTRUCTURA DEL TOMO DE CARBONO

1. Clasifica los siguientes compuestos como: inico, covalentes: polares y no polares.

a) O2 b) HCI

c) KCI d) Br2

e) CF4

2. Para cada compuesto, diga si el enlace es covalente, inico o intermedio entre covalente e inico. (a) NaCl (b) NaOH (c) CH3Li (d) CH2Cl2 (e) NaOCH3 (f) HCO2Na

3. Escriba una estructura de Lewis para cada una de las especies. (a) N2H4 (e) CH3CHO (b) N2H2 (f) CH3S(O)CH3 (c) (CH3)4NCl (g) H2SO4 (d) CH3CN (h) CH3NCO

(i) CH3C(NH)CH3 4. Para cada una de las siguientes estructuras: (1) Represente una estructura de Lewis, poniendo tambin los electrones no enlazantes. (2) Calcule la carga formal de todos los tomos excepto del hidrgeno. Todos son elctricamente neutros excepto aquellos en los que se indica su carga.
H C N+ N H H C N+ N H

(a)

(b) (CH3)3NO

(oxido de trimetilamina)

(c) [CH2= CH CH2]+ (h)NaBH4

(d) (CH3)NO2 (i) [HONH3]+ 5.

(e) [(CH3)3 O]+ (f) CH3NH3+

(g) (CH3)2NH2Cl

(1) Teniendo en cuenta la electronegatividad, establezca la direccin de los mementos dipolares de los siguientes enlaces. (2) En cada caso, prediga si el momento dipolar es relativamente grande o pequeo. (a) C Cl (b) C H (c) C Li (d) C N (e) C O (f) C B (g) C Mg (h) N H (i) (j) (k) (l) OH C Br B Cl NB (m) N S (n) N O (o) N CI (p) C S

6. Para cada uno de los siguientes compuestos: (1) Explique la hibridacin y los ngulos de enlace aproximados de cada tomo excepto del hidrgeno. (2) Represente un diagrama tridimensional, incluyendo los pares de electrones solitarios. (a) H3O+ (b) OH (c) NH2NH2 (d) (CH3)3N (e) (CH3)4N+ (f) CH3COOH (g) CH3CH =NH (h) CH3OH

7. El dibujo representa la molcula del formaldehdo (HCOH) Responde lo siguiente:

C
H
a) b) c) d) e)

Nmero de enlaces sigma? Nmero de enlaces pi? Nmero de electrones de valencia no enlazantes? Valor aproximado del ngulo H-C-H? Sita sobre los orbitales de la figura, utilizando puntos, los pares de electrones enlazantes y no enlazantes.

8. Dibuje un diagrama de los orbitales moleculares de los compuestos mostrando todos los enlaces y (a) (CH3)2C=C(CH3)2 (b) CH3C CCH3 (c) CH3 CH = CH C CH

9. Para cada uno de los compuestos siguientes: (1) Represente la estructura de Lewis (2) Muestre las clases de orbitales que se solapan para formar cada enlace. (3) D, de forma aproximada, los ngulos de enlace alrededor de cada tomo a excepcin del hidrgeno. (a) (CH3)2NH (b) CH3CH2OH (c) CH3 CH = N CH3

(d) CH3 CH = C (CH3)2

O

(e) CH3 C C CHO

O O

(f) H2N CH2 CN

O

(g) H3C

CH3

(h)

(i)

10. Dibuje los orbitales de los enlaces pi en los compuestos siguientes: (a) CH3COCH3 (b) HCN

(c) CH2 = CH CH = CH CN (d) CH3 C C CHO

11. Rodee con un crculo los tomos coplanares de la siguiente estructura:

CH3

12. En cada una de las siguientes estructuras. Estn o no en el mismo plano los tomos de carbono?

H3C H3C

CH3 CH3

CH3

H3C H3C

CH3

(a)

CH3

(b)

H3C

(c)

13. Para cada carbono de las molculas siguientes indique la hibridacin y los ngulos de enlace: a) CH3 CH3 b) CH3 CH = CH CH3 CH3 C CCH3 c) d) CH2 = C = CH2 e) CH2 = CH CH2C CH

14. Ordene a las siguientes molculas de acuerdo con su polaridad creciente: CH3Cl, CH3F, CF4, CH3Br

15. Dibuje estructuras resonantes razonables para las siguientes especies:

16. Uno de los pocos compuestos inicos conocidos del carbono es el perclorato de trifenilmetilo, en el cual el ion orgnico slo tiene C y H, por qu puede aislarse este compuesto mientras que el catin fenilmetilo (catin bencilo) es tan inestable que no produce sales aislables ? (Emplee estructuras en la respuesta)

17. Seleccione el mejor dibujo para el hibrido de resonancia para la siguiente especie.

a.

b.

c.

d.