Alkaloid

Senyawa alkaloid merupakan senyawa organic alam yang struktunya banyak terkandung atom nitrogen bersifat basa. Senyawa jenis ini banyak diekstraksi dari tumbuhan dan digunakan secara umum dimasyarakat. Pada zaman dahulu, senyawa ini banyak digunakan sebagai obat alami yang berasal dari alam. Berikut adalah beberapa contoh senyawa alkaloid yang telah umum dikenal dalam bidang farmakologi : Senyawa Alkaloid (Nama Trivial) Aktivitas Biologi Nikotin Stimulan pada syaraf otonom Morfin Analgesik Kodein Analgesik, obat batuk Atropin Obat tetes mata Skopolamin Sedatif menjelang operasi Kokain Analgesik Piperin Antifeedant (bioinsektisida) Quinin Obat malaria Vinkristin Obat kanker Ergotamin Analgesik pada migrain Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi Mitraginin Analgesik dan antitusif Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker Saponin Antibakteri Metode Isolasi Senyawa Alkaloid ( Nikotin ) Alkaloid biasanya diisolasi dari tumbuhannya dengan menggunakan metode ekstraksi. Ekstraksi adalah proses penarikan suatu zat dengan pelarut sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut cair. Seringkali campuran bahan padat dan cair tidak dapat atau sukar sekali dipisahkan dengan metode pemisahan mekanis atau termis. Misalnya saja, karena komponennya saling bercampur secara sangat erat, peka terhadap panas, beda sifat-sifat fisikanya terlalu kecil, atau tersedia dalam konsentrasi yang terlalu rendah. Dalam hal semacam itu, seringkali ekstraksi adalah satu-satunya proses yang dapat digunakan atau yang mungkin paling ekonomis. Teknik ekstraksi sangat berguna untuk pemisahan secara cepat dan bersih, baik untuk zat organic atau anorganik, untuk analisis makro maupun mikro. Selain untuk kepentingan analisis kimia, ekstraksi juga banyak digunakan untuk pekerjaan preparatif dalam bidang kimia organik, biokimia, dan anorganik di laboratorium. Tujuan ekstraksi ialah memisahkan suatu komponen dari campurannya dengan menggunakan pelarut. Pelarut yang digunakan ketika mengekstraksi campuran senyawanya yaitu molekul air yang diasamkan. Pelarut ini akan mampu melarutkan alkaloid sebagai garamnya. Selain itu juga dapat membasakan bahan tumbuhan yang mengandung alkaloid dengan menambahkan natrium karbonat. Basa yang terbentuk kemudian dapat diekstraksidengan pelarut organic seperti seperti kloroform atau eter Untuk alkaloid yang bersifat tidak tahan panas, isolasi dapat dilakukan

menggunakan teknik pemekatan dengan membasakan larutannya terlebih dahulu. Dengan menggunakan teknik ini maka alkaloid akan menguap dan selanjutnya dapat dimurnikan dengan metode penyulingan uap. Metode ini biasanya dilakukan untuk pemurnian senyawa nikotina. Sedangkan untuk larutan alkaloid dalam air yang bersifat asam maka larutannya harus dibasakan terlebih dahulu. Selanjutnya alkaloid dapat diekstraksi dengan menggunakan pelarut organic. Cara lain untuk mendapatkan alkaloid dari larutan yang bersifat basa adalah dengan metode penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Alkaloid yang diperoleh kemudian dielusi dan diendapkan menggunakan Pereaksi Meyer. Setelah itu , endapan yang terbentuk dipisahkan menggunakan metode kromatografi pertukaran ion. Terdapat beberapa kendala yang dihadapi ketika mengisolasi alkaloid. Salah satunya adalah alkaloid yang berada dalam bentuk terikat tidak mudah dilepaskan dengan metode hanya ekstraksi biasa sehingga harus mengasamkan senyawa yang mengikatnya terlebih dahulu. Sintesis senyawa alkaloid Penemuan senyawa alkaloid di alam merupakan tantangan bagi para peneliti kimia organic untuk melakukan sintesis senyawa ini dilaboratorium. Kegiatan ini disebut menantang karena sintesis yang dilakukan tidak hanya bertujuan untuk mendpatkan alkaloid saja. Akan tetapi, sintesis ini juga harus memikirkan bagaimana cara yang harus ditempuh agar dapat membuat suatu senyawa dari molekul yang cukup sederhana. Sintesis senyawa ini memang sangat diperlukan melihat banyaknya manfaat alkaloid bagi pengobatan, sedangkan perolehanya dialam sangat sedikit sekali. Alkaloid yang cukup menarik untuk disintesis di laboratorium adalah jenis pirolizidina yang strukturnya berupa system cincin pirolizidina alkaloid ini sebenarnya banyak ditemukan di alam dan dibeberapa jenis tumbuhan seperti family aster-asteran. Senyawa ini menarik perhatian karena diketahui merupakan senyawa beracun bagi hewan-hewan yang gemar merumput. Efek yang ditimbulkan yaitu dapat menyebabkan sirosis hati, tumor hati, bahkan kematian samapai saat ini penelitian organic telah berhasil mengidentifikasi sekitar lebih dari 100 senyawa jenis pirolizidina. Salah satu alkaloid dengan cincin pirolizidina yang banyak disentesis adalah alkaloid nesina. Senyawa ini pertama kali diisolasi pada tahun 1909, sedangkan proses sintesis senyawa ini dimulai pada tahun 1962. Sintesis senyawa nesina ini menggunakan bahan dasar asam monokrotalat yang merupakan suatu asam nesat yang khas. Senyawa nesina yang paling umum ditemukan di alam dan disintesis dilaboratorium adalah senyawa retronesina. Sintesis senyawa senyawa dari asam monokrotalat ini berlangsung melalui beberapa tahapan. Tahapan

pertama yaitu melalui reaksi adisi Michael untuk menambahkan gugus tertentu. Selain itu, terjadi penutupan cincin Dieckmann dengan membentuk keto - ester yang kemudian akan dihidrolisis dan menghasilkan senyawa asam keto yang selanjutnya akan mengalami dekarboksilasi. Produk hasil dekarboksilasi ini akan di esterifikasi ulang dan selanjutnya akan mengalami beberapa perlakuan kimia lagi sampai membentuk senyawa resina yang diinginkan. Contoh aplikasi ekstraksi alkaloid antara lain adalah ekstraksi nikotin. Nikotin merupakan senyawa alkaloid yang terdapat dalam tanaman tembakau dan berpotensi sebagai insektisida alami pengganti insektisida sintetik. Nikotin mempunyai sifat mudah terurai oleh faktor alam sehingga tidak meninggalkan residu pada tanaman inang. Isolasi nikotin dapat dilakukan dengan teknik maserasi dan dilanjutkan dengan ekstraksi menggunakan pelarut kloroform. Teknik isolasi ini cukup mudah dan dapat menghasilkan isolat yang mengandung nikotin dalam konsentrasi cukup besar dan relatif murni. Langkah awal dilakukan isolasi nikotin dari daun tembakau kering dengan cara soxhletasi menggunakan pelarut metanol kemudian dilakukan penggaraman dengan asam dan ekstraksi alkaloid dengan basa. Ekstrak yang diperoleh kemudian dimurnikan dengan KLT, dan kromatografi kolom. Setelah itu dianalisis menggunakan IR, UV, dan GC-MS. Ekstrak tembakau yang lain diuji efektivitasnya sebagai insektisida penggerek batang padi dengan cara disemprotkan ke persemaian padi dengan konsentrasi yang bervariasi. Dari hasil analisis KLT menggunakan larutan pengembang metanol didapatkan harga Rf = 0,725. Hasil analisis spektra IR menunjukkan adanya gugus amina tersier aromatis, gugus metil, gugus amina tersier alifatis, dan ikatan C-H aromatis. Hasil kromatogram GC-MS menunjukkan senyawa nikotin muncul pada puncak dengan waktu retensi = 9,245 s dan indeks kemiripan 63 %, hal ini menunjukkan bahwa dalam daun tembakau terdapat alkaloid nikotin. Hasil dari spektrofotometer UV menghasilkan panjang gelombang maksimum 206 nm yang menunjukkan adanya kearomatisan dari cincin piridin dalam nikotin. Ekstrak tembakau yang lain digunakan untuk uji efektivitas terhadap hama penggerek batang padi, dengan cara disemprotkan tanaman padi yang di dalamnya terdapat penggerek batang padi, didapatkan Fhitung = 19.061 dan Ftabel = 3.48. Karena Ftabel < Fhitung maka Ho ditolak dan Ha diterima, yaitu konsentrasi ekstrak daun tembakau mempengaruhi efektivitasnya sebagai insektisida penggerek batang padi