Sntesis de furanos: Obtencin de furfural

OBJETIVOS Obtener furfural a partir de una fuente natural Identificar el producto obtenido ANTECEDENTES Mtodo para la obtencin de furfural Fundamento qumico y mecanismo de la reaccin Derivados con importancia farmacutica REACCIN

HO

OH O

HO

OH OH CH2OH

O OH
n

H3O

RIBULOSA

+
H O OH O CH2OH PENTOSANOS HO OH OH OH HIDRATO DE PENTOSA

HO

H3O O H FURFURAL O

HO

OH O H

HO

PENTOSA

PARTE EXPERIMENTAL Material Matraz pera de una boca Refrigerante de agua con mangueras T de destilacin Colector Embudo de separacin de 50 ml con tapn Quickfit Vaso de precipitados de 100 ml Probeta graduada de 25 ml Embudo de vidrio de tallo corto Recipiente de peltre Recipiente de aluminio (bao mara) Lentes de proteccin Rotavapor para todo el grupo Tubos de ensayo de 16 x 150 mm Embudo Buchner con alargadera Matraz kitasato de 250 ml con manguera Matraz Erlenmeyer de 125 ml Agitador de vidrio Pipeta graduada de 10 ml Esptula de cromonquel Anillo metlico Mechero de Bunsen con manguera Tela de alambre con placa de asbesto Pinza de tres dedos con nuez Embudo Quickfit con filtro poroso Sustancias Olote molido Cloruro de Sodio 7.5 g 5.0 g (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (2) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (1) (2) (1) (1) (1) (1) (1)

Carbonato de Sodio Acido Sulfrico 10 % cido Clorhdrico 12 % Diclorometano o acetato de etilo Q.P. Sulfato de Sodio Anhidrido Solucin de 2,4-dinitrofenilhidracina Q.P. Reactivo de Tollens Acetato de anilina Furfural Procedimiento

2.0 g 40.0 ml 40.0 ml 45.0 ml 1.0 g 5.0 ml 2.0 ml PRODUCTO

En un matraz pera de una boca coloque 7.5 g de olote finamente molido y 40 ml de cido sulfrico al 10 % (o de cido clorhdrico al 12 %). Adapte el refrigerante de agua en posicin de destilacin y caliente la mezcla a ebullicin suave haciendo uso del mechero. Colecte el destilado hasta un volumen de 20-25 ml, neutralice el destilado con carbonato de sodio slido, satrelo con cloruro de sodio y asle el producto por extraccin lquido-lquido con diclorometano (tres porciones de 15 ml c/u). Seque el extracto con sulfato de sodio y filtre para eliminar el sulfato de sodio. Destile el diclorometano calentando con bao mara hasta que en el matraz quede un residuo aceitoso de color amarillo y olor caracteristico. Con este residuo efecte las siguientes pruebas de identificacin:

a)

En

un

tubo

de

ensayo

coloque

0.5

ml

de

solucin

de

2,4-

dinitrofenilhidracina y de 1 a 2 gotas del residuo aceitoso. Observe la foracin de un slido de color naranja, en caso de que no aparezca ste, caliente el tubo unos minutos en bao mara. b) Una tira de papel filtro de 2 cm impregnada co acetato de anilina, trtela con 1 o 2 gotas del residuo aceitoso; observe el color que toma el papel. Una prueba positiva queda indicada por la formacin de un color rojo cereza en el papel. c) En un tubo de ensayo coloque 0.5 ml del reactivo de Tollens y 2 a 3 gotas del residuo aceitoso, mezcle homogneamente el contenido del tubo y caliente unos minutos en bao mara observe la formacin de un espejo de plata que se deposita en las paredes del tubo. Preparacin del reactivo de Tollens Coloque en un tubo de ensayo de una a tres gotas de solucin de AgNO3 al 10 %, adicione una gota de solucin de NaOH al 5%, agite y agregue solucin de NH4OH al 50 % hasta disolucin del slido formado teniendo prcaucin de no agregar exceso de este ltimo. Mezcle unas gotas del furfuraldehdo con 0.5 ml de reactivo, agite y caliente en bao mara hasta la aparicin del espejo de plata. Una vez observado el espejo. Trtelo con HNO3 hasta disolucin total y vierta la sal resultante en el frasco de desechos correspondientes. GUIA DE ESTUDIO .- Qu pentosas existen principalmente en el olote?, Se encuentran como monmeros o como polmeros? 2.- Por qu es importante separar el furfural de la mezcla de reaccin? 3.- Qu propiedad fsica del furfural se usa para separarlo de la fase acuosa? 4.- Qu informacin se obtiene al formar la 2,4-dinitrofenilhidrazona del furfural? 5.- La 2,4-dinitrofenilhidrazona es una imina, por qu no se hidroliza fcilmente? 6.- El furfural puede dar la reaccin de Cannizzaro?, por qu?

7.- Cmo se obtiene furano y tetrahidrofurano a partir del furfural? 8.- Qu inters tienen los derivados del furfural en farmacia y medicina? 9.- Una vez realizada la prueba de Tollens Qu debe hacerse con el espejo de plata y por qu? OBSERVACIONES El olote debe ser fresco para obtener un buen rendimiento. Otras materias primas recomendables para esta prctica son: All Bran, salvado, bagazo de caa, xilosa, etc. No lleve la destilacin a sequedad para evitar la carbonizacin. RESULTADOS Reportar el mecanismo de la reaccin, las caractersticas fsicas el rendimiento y el punto de fusin. BIBLIOGRAFA Acheson, R.M; Qumica Heterocclica, Publicaciones Cultural, Mxico 1981. Adams, R. y VoorHees, V; Organic Synthesis Coll. Vol. I, EU, p. 281. Crayson, M; Eckroth, D. (Editores), Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, vol. 18, John Wiley & Sons, Nueva York, EU, 1982, pp. 848-861. Feather, M.S; Hawis, B.W. y Nichols, S.B; J. Org Chem; EU, 1972, 37, p. 1606. Giral, F. y Rojahn, C.A.; Productos Qumicos y Farmacuticos, tomo III, Atlante, Mxico, 1946. Paquette, L.A; Principles of Modern Heterocyclic Chemistry, W.A. Benjamn, EU, 1968. p. 107. Shriner, R.L; Fuson, R.C. y Curtin, D. Y; The Systematic Identification of Organic Compounds, 5a. ed; John Wiley & Sons, Nueva York, EU, 1966, pp. 147-148. Smith, L.O; y Cristol, S.J; Qumica orgnica, Revert, Mxico, 1970, pp. 816-817. Streitwieser, A. y Heathoook, C.H; Qumica orgnica, Interamericana, Mxico, 1979.