UNIVERSIDAD ANDRS BELLO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS AYUDANTA QUMICA ORGNICA PAUTA CONTROL N 5 NOMBRE:______________________________________________ NOTA:________ FECHA: 14 DE NOVIEMBRE

DE 2012 Dada la siguiente reaccin de Sustitucin nucleoflica: a) Identifique sustrato, grupo saliente y nuclefilo (3 puntos)

H 3C

OH

1 PUNTO GRUPO SALIENTE

CH3OH

NUCLEFILO 1 PUNTO

H H 3C
H

H2SO4

CH 3

SUSTRATO 2 1 PUNTO
b) Escriba el mecanismo detallado de sustitucin nucleoflica (6 puntos)
H 3C OH

H 3C

OH 2
- H2O

H 3C

H+
H H 3C
H

+
H H 3C

H H 3C
H

CH 3

CH 3

CH 3

1 PUNTO I2
migracin 1,2 de hidruro

S
H3C H3C O

1 PUNTO I1 +
H

- H+
H 3C H 3C H 3C
H

CH3OH
H

H 3C H 3C

+
H

H 3C

1 PUNTO P

CH 3

CH 3

CH 3

2 PUNTOS I3

1 PUNTO I4

c) Dibuje el perfil de energa versus coordenada de reaccin (3 puntos)

NOTA= PUNTOS / 2 + 1

UNIVERSIDAD ANDRS BELLO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS AYUDANTA QUMICA ORGNICA PAUTA CONTROL N 5 NOMBRE:______________________________________________ NOTA:________ FECHA: 14 DE NOVIEMBRE DE 2012 Dada la siguiente reaccin de Sustitucin nucleoflica: a) Identifique sustrato, grupo saliente y nuclefilo (3 puntos)
Ph OH

GRUPO SALIENTE 1 PUNTO

CH3CH2OH

NUCLEFILO 1 PUNTO

H Ph H CH 3

H2SO4

SUSTRATO 2 1 PUNTO

b) Escriba el mecanismo detallado de sustitucin nucleoflica (6 puntos)

Ph Ph

OH

OH 2
- H2O

Ph

H+
H H Ph H Ph H

+
H Ph

CH 3

CH 3

CH 3

1 PUNTO I2
migracin 1,2 de hidruro

S
H3CCH2 H3CCH2 O

1 PUNTO I1 +
H

- H+
Ph Ph Ph H Ph H

CH3CH2OH

Ph Ph

+
H

1 PUNTO P

CH 3

CH 3

CH 3

2 PUNTOS I3

1 PUNTO I4

c) Dibuje el perfil de energa versus coordenada de reaccin (3 puntos)

NOTA= PUNTOS / 2 + 1

UNIVERSIDAD ANDRS BELLO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS AYUDANTA QUMICA ORGNICA PAUTA CONTROL N 5 NOMBRE:______________________________________________ NOTA:________ FECHA: 14 DE NOVIEMBRE DE 2012 Dada la siguiente reaccin de Sustitucin nucleoflica: a) Identifique sustrato, grupo saliente y nuclefilo (3 puntos) 1 PUNTO GRUPO SALIENTE
HO CH 2CH 3

CH3CH2OH
H H 3C H CH 2CH 3

NUCLEFILO 1 PUNTO

H2SO4

b)
HO

SUSTRATO 1 PUNTO Escriba el mecanismo detallado de sustitucin nucleoflica (6 puntos) +

H2O

CH 2CH 3

CH 2CH 3
- H2O H H3C

H+
H H3C H

CH2CH3 H

H H3C H

CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3

1 PUNTO I2

1 PUNTO I1
H
H

+
O

CH 2CH 3

OCH 2CH 3

- H+
H H3C CH2CH3

CH3CH2OH
H

CH2CH3

H H3C CH2CH3

1 PUNTO P

CH 2CH 3

CH 2CH 3

H3C

CH 2CH 3

2 PUNTOS I3

1 PUNTO I4

c) Dibuje el perfil de energa versus coordenada de reaccin (3 puntos)

NOTA= PUNTOS / 2 + 1

UNIVERSIDAD ANDRS BELLO DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS AYUDANTA QUMICA ORGNICA PAUTA CONTROL N 5 NOMBRE:______________________________________________ NOTA:________ FECHA: 14 DE NOVIEMBRE DE 2012 Dada la siguiente reaccin de Sustitucin nucleoflica: a) Identifique sustrato, grupo saliente y nuclefilo (3 puntos)

1 PUNTO GRUPO SALIENTE

HO CH 2CH 3

CH3OH
H
Ph

H CH 2CH 3

H2SO4

NUCLEFILO 1 PUNTO

SUSTRATO 1 PUNTO
b) Escriba el mecanismo detallado de sustitucin nucleoflica (6 puntos)
HO H2O

+
CH 2CH 3
- H2O H Ph H

CH 2CH 3

H+
H Ph

CH2CH3 H

H Ph H

CH 2CH 3

CH 2CH 3

CH 2CH 3

1 PUNTO I2
migracin 1,2 de hidruro

1 PUNTO I1
H
H

+
O

CH 3

CH3

- H+
H Ph CH2CH3

CH3OH
H

CH2CH3

H Ph CH2CH3

Ph

CH 2CH 3

1 PUNTO P

CH 2CH 3

CH 2CH 3

2 PUNTOS I3

1 PUNTO I4

c) Dibuje el perfil de energa versus coordenada de reaccin (3 puntos)

NOTA= PUNTOS / 2 + 1