UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Qumica Farmacutica Biolgica

Laboratorio de Qumica Orgnica III

Prctica 2, Obtencin del Furfural y Reaccin de Cannizaro.

Objetivo: Obtener un compuesto heterocclico de 5 miembros (furfural) a partir de una fuente natural y enseguida presentar la sntesis de los siguientes compuestos ALCOHOL FURFLICO y CIDO FUROICO, a partir del FURFURAL, mediante reaccin de Cannizaro. Fundamento: La obtencin del Furfural se obtiene mediante la siguiente reaccin:
OH OH H OH OH O H2SO4 H O O

El mecanismo que efecta la reaccin se observa en la siguiente imagen:

OH OH OH OH O +H H OH OH 1
+

OH OH H O H H OH
+

H2O

H2O OH

OH O H OH 2

H +

H O H
+

H OH O + O H H OH OH 3 4 OH H2O + H OH OH H H O H
+

O H H O
+

OH H O H H HO 5

H O
+

OH H OH

OH

+ H2O + H3O+ O H O

H O
+

H O

H O H 6

O 7
H

H 8

H O O H 9
+

H H O H O H O H 10
+

O H H O

H H - H+, -H+ O H H3O+ + O O

+

H + H2O

11
FURFURAL

H O
+

+ H2O O H H O H O

H
+

-H+, +H

H3O+

H + O O 14

O 13

12

La obtencin de alcohol furfurlico y acido benzoico a partir del furfural se observa en la siguiente imagen:
H O O NaOH H3O
+

OH + O O O

OH

El mecanismo de reaccin se basa en la Reaccin de Cannizzaro la cual se observa en la siguiente imagen:

O O H O O NaOH H3O+ O O OH
-

OH O + OH O O

HO