Alkany a cykloalkany

Obecn vzorec, typ etzce, typ uhlku

1) alkany: C
n
H
2n+2
(homologick prstek: CH
2
)
2) cykloalkany: C
n
H
2n

3) podle typu uhlkatho et!"ce se d!l na:
a) nero"#!t#en (n$alkany) (pklad: propan)
%) ro"#!t#en (pklad: &$ethyl$3$methylheptan)
&) uhlk # et!"cch m'e %t:
a) prim(rn (na n!) se #('ou 3 #odky a )eden uhlk)
%) sekund(rn (na n!) se #('ou 2 #odky a d#a uhlky)
c) terci(rn (na n!) se #('e 1 #odk a ti uhlky)
d) k#artrn (na n!) se #('ou & uhlky)
Nzvoslov alkan
1) podle o%ecnho #"orce C
n
H
2n+2

po*et C # molek+ sum(rn #"orec n("e#
! CH
"
#ethan
2 C
2
H
$
ethan
% C
%
H
&
propan
" C
"
H
!'
butan
( C
(
H
!2
pentan
$ C
$
H
!"
he)an
* C
*
H
!$
heptan
& C
&
H
!&
oktan
+ C
+
H
2'
nonan
!' C
!'
H
22
,ekan
!! C
!!
H
2"
un,ekan
!2 C
!2
H
2$
,o,ekan
!% C
!%
H
2&
tr-,ekan
2' C
2'
H
"2
e-kosan
%' C
%'
H
$2
tr-akontan
2) #'dy ma) konco#ku .an
3) #'dy hled(me ne)del, nero"#!t#en et!"ec a podle
n!) se %ude alkan )meno#at (#i"+str+2-1$2-2)
&) ne/,el0 uhlkov etzec o1slu/e#e tak. a%y atomy
C. na nich' doch(" k #!t#en m!ly co ne)ni', po+ *sla
/) uhlo#odko# su%stituenty na#("an na hla#n et!"ec
se )menu) alkyly (od methanu methyl. od ethanu ethyl)
0) poad alkyl. kter )sou sou*(st n("#u ro"#!t#enho
uhlo#odku. )e ur*eno anglickou a%ecedou (po*(te*n
psmeno alkylu) t"n+ nap+ # n("#u uhlo#odku %ude
ne)d#e ethyl a pak methyl
1) *slo ud(#a)c umst!n alkylu se od )eho n("#u
odd!lu)e poml*kou. ste)nm "pso%em se odd!lu)e
n("e# alkylu od *sla. kter ud(#( polohu dal,ho alkylu
2) n("e# poslednho alkylu se pipo)u)e k n("#u hla#nho
et!"ce pmo. tedy %e" poml*ky
3) pokud se # molekule uhlo#odku nach("e) d#a ne%o
#ce ste)nch su%stituent. #y)(dme tuto skute*nost
*slo#ko#ou pedponou (di$. tri$. tetra$) kterou pipo)me
k n("#u pslu,nho alkylu (nap+ 2.2.&$trimethylpentan)
1-) pro a%ecedn a"en danho alkylu )e ro"hodu)c
po*(te*n psmeno )eho n("#u. nikoli *slo#ko#(
pedpona (spo)en triethyl %ude a"eno podle psmena e.
nikoli podle psmena t)
11) 4!kdy se stane. 'e alkyl )e pipo)en k hla#nmu
et!"ci )inm atomem uhlku ne' konco#m. ppadn! se
s(m #!t#+ 5et!"ec ro"#!t#enho alkylu )e nutn
o*slo#at tak. 'e *slo 1 se pia"u)e atomu uhlku.
kterm %yl alkyl pout(n k hla#nmu et!"ci+ 4("e#
ro"#!t#enho alkylu pipo)enho k hla#nmu et!"ci se
u"a#r( do kulat "(#orky a umis6u)e se "a poado#
*slo uhlko#ho atomu hla#nho et!"ce. ke ktermu )e
alkyl pipo)en. nap+ /$(1$methylpropyl)nonan
Nzvoslov cykloalkan
1) ne)men, cykloalkan )e cyklopropan
2) o%ecn #"orec )e C
n
H
2n

3) n("#y se t#o pedponou cyklo2 a pponou .an
&) pokud na cyklickm et!"ci do)de k su%stituci. poloha
su%stituent se #y)adu)e pou"e tehdy. )sou$li alespo7
d#a (nap+ 1$ethyl$2$methylcyklo%utan)
/) cykloalkyly 8 skupiny #"nikl teoretickm odtr'enm
)ednoho atomu #odku " molekul cylkoalkan
(nap+cyklopropyl)
0) uhlo#odk o%sahu)c # molekule cyklick alkyl )e
mo'n po)meno#at d#o)m "pso%em:
a) "a hla#n po#a'u)eme cyklickou *(st molekuly
(acyklick( *(st molekuly )e )ednoduch() (nap+ 1$ethyl$&$
propylcyklohe9an)
%) "a hla#n po#a'u)eme acyklickou *(st molekuly. kter(
)e slo'it!), ne' cyklick( (nap+ 1$cyklohe9yl$3.3.&$
trimethylpentan)
3yz-kln vlastnost-
1) ma) n"k %ody #aru (sla% #an der :aalso#y sly)
2) %ody #aru rostou s ;r (pentan $#y,, %+#+ ne' ethan)
3) C1$C& )sou plyny. C/$C11 kapaliny.#y,, )sou pe#n l+
&) poro#n(n %od #aru uhlo#odk se ste)nm po*tem C
%od #aru: cyklo%utan < %utan < 2$methylpropan
/) )sou nero"pustn #e #od!
0) )sou ro"pustn # organickch ro"pou,t!dlech
Che#-ck4 vlastnost-
1) )sou m(lo reakti#n (hla#n! dky nepol(rnm #a"%(m)
2) nereagu) s %!'nmi kyselinami a o9+*inidly (=;n>
&
)
1) Hoen $ o9idace
C
%
H
&
+ (O
2
5 %CO
2
+ "H
2
O (e9otermn reakce)
2) ?adik(lo#( su%stituce 8 typick( reakce
@) Halogenace
a) kles( reakti#ita halogen od chloru k )odu
%) konkrtn pklad:chlorace methanu
c) pr#n A("e 8 iniciace 8 hemolytick ,t!pen chloru "a
pomoci "#,en teploty ne%o BC "(en
Cl . Cl 5 Cl6 + 6Cl
d) druh( A("e 8 propagace 8 m( et!"o# charakter.
atom Cl napadne molekulu methanu. odtrhne " n H
atom a slou* se s nm "a #"niku molekuly HCl. "(ro#e7
#"nik( methylo# radik(l. kter napadne dosud
nedisocio#anou molekulu chloru a odtrhne " n )eden
atom chloru "a #"niku chlormethanu a chloro#ho
radik(lu. tento radik(l m'e atako#at dal, molekulu
methanu a cel d!) se opaku)e
6Cl + CH
"
5 6CH
%
+ HCl
6CH
%
+ Cl
2
5 CH
%
Cl + 6Cl
e) tet A("e 8 terminace 8 doch(" k "(niku radik(l
Cl6 + 6Cl 5 Cl . Cl
H
%
C6 + 6CH
%
5 H
%
C2CH
%
H
%
C6 + 6Cl 5 CH
%
Cl
A) halogenace m'e %t inhi%o#(na kyslkem (reagu)e
s alkylo#m radik(lem a #"nik( pero9oalkylo# radik(l)
D) 4itrace
a) n(hrada #odku # molekule su%str(tu nitroskupinou
%) pro%h( pi "#,en teplot! (&-- 8 /--EC)
c) k nitraci se pou'#a) o9idy dusku ne%o kys+dusi*n(
d) konkrtn pklad: nitrace methanu
CH
"
+ HNO
%
5 CH
%
NO
2
+ H
2
O
e) produktem )sou sm!si i"omernch nitroslou*enin
(nap+ u nitrace propanu )e to 2$nitropropan. 1$
nitropropan. nitroethan. nitromethan)
3) Fliminace
@) Germol"a
a) molekuly #y,,ch uhlo#odk se ,t!p na sm!s ni',ch
alkan a alken
%) pi "praco#(n ropy se ) k( krako#(n
c) konkrtn pklad 8 termol"a %utanu
d) # pr#n A("i doch(" k homol"e #a"%y C$C "a #"niku
d#ou radik(l
CH
%
CH
2
CH
2
CH
%
5 CH
%
CH
2
6 + 6CH
2
CH
%
e) # druh A("i )eden radik(l odtrhne atom H " druhho
radik(lu "a #"niku alkanu a alkenu o ni',m po*tu C
CH
%
CH
2
6 + 6CH
2
CH
%
5 CH
%
CH
%
+ CH
2
7CH
2
D) Hehydrogenace
a) pro%h( "a ptomnosti kataly"(tor (nap+ 4i. It)
%) pi teplot(ch 2-- 8 &--EC
c) produktem )e #odk a nenasycen uhlo#odky
d) konkrtn pklad 8 dehydrogenace %utanu
CH
%
CH
2
CH
2
CH
%
5 CH
2
7CH2CH7CH
2
+ 2H
2
%utan 1.3$%utadien
&) J"omerace
a) pem!na nero"#!t#ench uhlo#odk na ro"#!t#en
pomoc molekulo#ho pesmyku
%) pro%h( "a "#,en teploty
c) kataly"(tor: halogenalkan ne%o alkohol a halogenid
hlinit
d) pou'it pi "#y,o#(n oktano#ho *sla %en"nu
d) konkrtn pklad 8 i"omerace pentanu
82Cl+AlCl
%
+pentan 5 9AlCl
"
:
2
+ 82H + 22#ethylbutan
;prava a vroba alkan a cykloalkan
1) =atalytick( hydrogenace
a) alkany se pipra#u) $ pso%en #odku na alken "a
ptom+kataly"(toru (pou'it r"nch teplot (2/ $ 3/-EC) a
tlak. kataly"(torem )e ne)*ast!)i ko# (It. Id. 4i)
8
!
2CH7CH28
2
<alken= + H
2
5 8
!
2CH2CH28
2
<alkan=
%) alkany se pipra#u) $ hydrogenace cykloalkan
s malm po*tem C atom
cyklopropan + H
2
5 CH
%
2CH
2
2CH
%
<propan=
c) cykloalkany se pipra#u) 8 katalytick( hydrogenace
aromatickch uhlo#odk
benzen + %H
2
5 cyklohe)an
d) katalytickou hydrogenac se #yr(% syntetick %en"n
a ma"ac ole)e (" hn!dho uhl ne%o #odnho plynu 8
sm!si C> a #odku)
2) ?edukce alkylhalogenid (halogenderi#(t) ko#em
a) )ako ko# se #!t,inou pou'#( Kn
%) pro%h( # kyselm prosted
c) pipra#u)eme tak alkany i cykloalkany
!2chlorbutan + >n + H
+
5 butan + >n
2+
+ Cl
2
!,%2,-chlorpropan + >n 5 cyklopropan + >nCl
2
3) Hekar%o9ylace sol kar%o9ylo#ch kyselin
a) dekar%o9ylace Lodstran!n kar%o9yl+skupiny ($C>>H)
%) termick ro"klad %e"#od soli kys+ s alk+hydro9idem
c) pipra#en alkan m( o )eden atom mn! ne' sl kys+
82COONa + NaOH 5 82H <alkan= + Na
2
CO
%
Nkter4 vzna#n4 alkany a cykloalkany
?ethan CH
"

1) podstatn( sou*(st "emnho plynu a ro"pu,t!n # rop!
2) sou*(st dlnho a %ahennho plynu a sope*+plyn
3) ptomen #e ste#nch plynech pe'#ka#c
&) #"nik( pi "praco#(n ropy ne%o *ernho uhl
/) ppra#a: H
%
C2COONa + NaOH 5 CH
"
+ Na
2
CO
%
0) dokonal spalo#(n: CH
"
+ 2O
2
5 CO
2
+ 2H
2
O
1) nedokonal spalo#(n: CH
"
+ O
2
5 C <saze= + 2H
2
O
2) suro#ina pro #ro%u #odku (parci(ln o9idac #+p(rou)
CH
"
+ H
2
O 5 CO + %H
2
("#,+teplota a tlak. kat+4i)
3) parci(ln o9idac "a #y,, teploty #"nik( acetylen
$CH
"
+ O
2
5 acetylen + 2CO + !'H
2
(teplota 1/--EC)
1-) #yu'it pi #ro%! kyano#odku
2CH
"
+ %O
2
+ 2NH
%
5 2HCN + $H
2
O
@than C
2
H
$
1) #yskytu)e se # "emnm plynu a ro"pu,t!n # rop!
2) #ro%a: katalytickou hydrogenac ethenu ne%o ethinu
3) podo%n #yu'it )ako methan
&) pou'it pro #ro%u org+ro"pou,t!del. halogenderi#(t
/) ppra#a: 2CH
%
A + 2Na 5 H
%
C2CH
%
+ 2NaA
;ropan C
%
H
&
a butan C
"
H
!'
1) # malm mno'st# # "emnm plynu a rop!
2) t#o ModpadN pi #ro%! syntetickho %en"nu
3) hola#.ma) #elkou #he#nost.da) se lehce "kapalnit
&) )e)ich sm!s 8 pohonn( l(tka a pou'it # dom(cnosti
/) )sou "(kladn suro#iny pro #ro%u n!kt+um!lch hmot
0) #yr(%!) se " nich nenasycen uhlo#odky
Bapaln4 alkany 8 kapal+pali#a a pohonn hmoty
;evn4 alkany 8 #e #a"eln(ch. ma"ac+ole)ch a paraAinu
BonC-Durace a konCor#ace alkan a cykloalkan
1) atomy C #("an )ednoduchou #a"%ou se mohou
kolem tto #a"%y #oln! ot(*et+
2) # prostoru se tak k so%! pi%li'u) r"n *(sti molekuly
(d(no pita'li#mi ne%o odpudi#mi silami)+
3) )ednotli# "pso%y prostoro#ho uspo(d(n molekuly
se li, hodnotou potenci(ln energie
&) konC-Durace L "pso% a"en )ednotli#ch atom
#"()emn! spo)ench #a"%ami+
/) konCor#ace L r"n prostoro# uspo(d(n ur*itho
sledu atom. kter #ych(" " )e)ich #oln ot(*i#osti
kolem )ednoduchch #a"e%+
0) konAormace se "n("or7u)e pomoc perspekti#nho
ne%o pro)ek*nho #"orce (p+ethan)
Ierspekti#n #"orec ethanu Iro)ek*n #"orec ethanu
1) pro)ek*n #"orec
a) ro#ina pro)ekce )e kolm( na #a"%u. kolem n' doch("
k ot(*en
%) atom %li', po"oro#ateli se ne"o%ra"u)e
c) atom #"d(len!), )e "o%ra"en pomoc kruhu
d) tor"n Ohel (P) 8 Ohel. kter s#ra) #a"%y #ych("e)c
" o%ou atom uhlku
2) konAormery L )ednotli# konAormace molekul danho
uhlo#odku+ 4e)edn( se o i"omery. nel"e )e i"olo#at )ako
chemick( indi#idua+
3) 'idli*ko#( (energeticky ne)#hodn!),). #ani*ko#(
(energeticky ne)mn! #hodn() a "k'en( #ani*ko#(
konAormace cyklohe9anu (#i"+str 1&& # u*e%nici)+