Clase 14 Resinas & Drogas de origen animal

21 de junio de 2011

Lo que vamos a revisar hoy es el captulo de resinas y algo muy breve sobre drogas de origen
animal, como les dije en un principio, la mayora de la drogas de inters eran de origen vegetal y
hay algunas que ustedes van a ver que tambin aparecen en distintas formulaciones
Resinas
Esteprimergrupodelasresinasesdeorigenvegetal,ysondifcilesdedefinir;seentiendecomo
resina a mezclas complejas producto de la polimerizacin y oxidacin de los terpenos
entonces... Qu podramos concluir de esta definicin?... es que las resinas dentro de su
composicinqumicatienecompuestosterpnicos,perotambinposeenotrotipodesustancias.
Quesloquenoshacedistinguirlas?Esqueestoscompuestossonproductosdesecrecindelas
plantas, normalmente por sudacin espontnea, pero tambin se puede provocar algn dao en
elvegetalparapoderextraerla.
Se describen como sustancias ms o menos slidas, unas ms que otras; amorfas porque no
tienen una forma definida por ser lquidos que escurren; y traslucidos. Ablandan por
calentamientoyfinalmentefunden.
Solubilidad
Enrelacinasusolubilidad:
Insolublesenagua
Generalmenteinsolublesenterdepetrleo
Solublesenalcoholycloroformo
Nosonarrastrablesporvapordeagua

Cmo podemos diferenciar las resinas de las gomas?

Asimplevista,muchasveces,esbastantedifcilyrequiereunanlisisqumico,yaque,lasgomas
sonmezclasdehidratosdecarbono,losquenoestnpresentesenlasresinas.

Clasificacin
Dependiendo de dnde se obtienen las resinas, se
vanaencontrardistintasclasificaciones.
Oleoresinas: cuando las resinas estn
unidas a esencia. Son aromticas por el
aceiteesencialquetienenasociado.
Gomoresinas: cuando las resinas estn
unidasagomas,quetambinpuedeocurrir
unasecrecindegomayresinajuntas.
Glucoresinas:sonresinasunidasaazucaresporunionesglucosidicas.
Blsamos: son oleorresinas en las que predomina el cido benzoico, acido cinmico y/o
sussteres.
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21 de junio de 2011

Cmo se obtienen?
Puede ser por oxidacin espontanea (lo observado en los pinos principalmente); tambin puede
ser por incisiones o heridas en los troncos vegetales (muchas veces se realizan estos cortes para
poder extraer la resina que est contenida en el vegetal); tratamiento con alcohol hirviente del
polvodeladrogaohirviendoenagualostrozosdeleo.

Identificacin
Mediante determinacin de constantes fsicoqumicas podemos obtener el punto de fusin (PF),
elpoderrotatorio()ytambinalgunasreaccionesfisicoqumicas.

Drogasquecontienenresinas

ColofoniaoPezdeCastilla

Corresponde al residuo de la hidrodestilacin de la

trementina, donde por arrastre de vapor se puede
eliminar la esencia y el residuo va a corresponder a la
resina.
La trementina que se obtiene del pino contiene esencias de trementina (oleorresina) y la resina
puraseconoceconelnombredecolofoniacorrespondienteaun70%.

Composicin
Es una masa translcida, quebradiza, color amarillo plido o mbar, cubierta de polvo
blanquecino.
Unadelascaractersticasdeestasresinasesqueestconstituidaporcompuestosterpnicos;yen
lacolofoniaestncontenidosmayoritariamenteloscidosditerpnicos(cidopimrico).

Utilizaciones
Latrementinapurificada(enfarmacia):
Por va interna: se usa como expectorante, modificador de las secreciones bronquiales;
incorporadoenalgunosjarabes.
Porvaexterna:seusacomorubefaciente(vasodilatacinlocal,sensacindecalor)
LaColofonianatural:industriadelpapel,tintas,linleos,chicles.
Laesenciadetrementina:diversassntesisapartirdelospinenospresentes.

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Podophyllumpeltatum(Podfilo);Berberidceas

La droga oficial corresponde a los

rizomas, con propiedades
antimitticas. Tradicionalmente la
resina del podfilo es utilizada
comolaxanteypurgante;ytambin
en algunas farmacopeas se
describa el uso colagogo de esta
en el podfilo es
xtremadamentetoxica.
resina.
Pero la resina que est presente
e

Composicin
La resina ( ,5 a 6%) principales constituyentes son
lignanos;
3
y uno de los dos constituyentes
principalessonlapodofilotoxina(20%)queesmuy
ientodedistintostiposdecncer.
toxica,juntoconlapeltatinasy(5a10%).
Estas inhiben el crecimiento de tumores; y se ha
descrito que su mecanismo se parece al de la
colchicina, pero estas sustancias no son utilizadas
en teraputica y es por eso que esta planta
desapareci en muchas de las farmacopeas. La
importancia que tiene es que a partir de las sustancias presentes en esta droga tenemos dos
productos dehemisntesisloscualessonel tenipsidoyel etopsido;ysonestasdosdrogasson
lasutilizadasenteraputicaparaeltratam

Las podofilotoxinas es extremadamente toxica, ya sea, por inicio oral o incluso cuando la
aplicacinesporvatpica.Perotodavaexistenpreparadosmagistralesyquesonutilizadospara
algunostratamientosalgunostiposdecncercutneo.

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Blsamos
Son un tipo especial de resinas que se caracterizan por contener una alta cantidad de cido
cinmicoyacidobenzoicooporalgunodesusesteres.
Vamos a ver dos tipos de blsamo que estn contenidos en preparaciones: blsamo de tol y el
blsamodePer.

Myroxylonbalsamum(L.)Harms(Blsamodetol);Leguminosas

Esteblsamoseobtieneporincisionesdeltroncodeunrbolquecrecedemaneraespontneaen
ColombiayVenezuelayquesecultivaenlospasesdelCaribe

Se le describen propiedades antispticas de las vas respiratorias y por eso se incluye en algunos
jarabes para afecciones bronquiales; tambin se le describe un efecto expectorante y se utiliza
comovehculoenmuchosjarabes;enperfumeraseutilizancomofijadores.

La composicin qumica es de tipo terpeno

fenlica,quecontieneestoscidoscinmicoy
benzoico; contiene algo de vainillina lo que
hacequelibereunaromaagradableyporeso
esintroducidoenlosjarabes.
Microscopa
Cristalesdecidocinmico

Solubilidad
Insolubleenagua
Completamentesolubleenalcohol
Myroxylonbalsamum,var.pereirae(Royle)Harms(BlsamodePer)

Obtencin:
ElblsamodePerseobtienedelMyroxylonbalsamumvariedad
pereirae,quesedadeformaespontneaenAmricacentral.
Esta resina se obtiene por una escisin?
1
en caliente del tronco, es
decir, aqu se elimina la corteza y el tronco tiene que ser tratado en
calienteparaobtenerlaresina.

1
Minuto16:56nosqupalabrausa,peroleyendoeninternetcreoquedebeseralgnsinnimodeescisinXD
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Uso:
Usosoloexternocomoantispticoycicatrizante(oqueotorgaunambientequefavorece
laregeneracincelular).NoseusaporvainternacomoelblsamodeTol.
Y aunque se le describe un uso externo tambin puede producir irritacin, sobretodo en
personas sensibles, aparecen dermatitis en la piel. Tiene reacciones cruzadas
2
con
personasquesonalrgicasalacanela,alcinamatoyalbencil.
Fijadorenperfumera.
Aromatizanteenindustriaalimentaria.

Composicin qumica
El5266%desteres:cinamena:mezcladebenzoatoycinamatodebenciloycinamato
decinamilo.
Resto constituido por perurresinotanol (resina), nerolidol, alcohol benclico y vainillina
(tambinvaatenerestearomabastanteagradable).

Solubilidad
Solubleenalcoholycloroformo.
Cannabissativa(Camoindiano);Cannabinceas

Droga: Tambin se obtiene resinas del camo indiano, las cuales se

encuentran principalmente en las sumidades floridas de la planta, cuyas
hojas, flores y frutos se encuentran aglomerados en una secrecin resinosa
decolorverdeparduzco.
Laresinaaquessecretadaporlospelospresentesenlasbraquias.

Preparados de uso ilcito:

Elcamoindianonoesoficialenningunafarmacopeasuusoanivelmundialesilcito.
Existendistintasformasdeconsumoydeacuerdoaestasformasopreparadosvariaelcontenido
decannabinoidespresentesenladroga.
Bhang
Ganjah
Marihuana: es una mezcla de la droga con tabaco y, el contenido de
cannabinoides es de 26% de Tetrahidrocannabinol THC, que es la sustancia
activadelcamoindiano.
Haschich: Esta preparacin es ms concentrada. Puede ser consumido por
inhalacin y tiene un 520% de THC. Tambin tiene una forma lquida que tiene hasta un
50%deTHC(aqusuextraccinesrealizadautilizandoaparatosdetiposoxhlet,poresola
concentracinesmayor).
Hayalgunospasesqueledanunusolcitodelcamoindianoperonolotienenincorporadoen
susfarmacopeas.Sonleyesespecialesparacadaunodeestospasesquehaaceptadousarlo.

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SiAtienereaccionescruzadasconB,significaquesieresalrgicoaBentoncessersalrgicoaA.
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Composicin segn clima:

Existendistintascomposicionesdeacuerdoalaszonasdecultivo
Cultivadoenclimaclido:camoconresinaricoenTHCybajocontenidodeCannabinol
Cultivadoenclimatemplado:ricoenfibraycannabinol,pobreenTHC.

ElTHCeslasustanciaactiva,perotambinhayotroscannabinoidescomoelcannabinolquenoes
tanactivoperotambinestpresente.

Composicin qumica de la resina

Aceiteesencial(responsablesdelaroma)
Flavonoides
Azcares
cidosgrasos
Compuestosnitrogenados:aminas,amonios,alcaloides
Terpenofenoles:cannabinoides

Cannabinoides
Cannabinol(CBN),cidocannabinlico(ACBN)
Tetrahidrocannabinol(THC),cidotetrahidrocannabinlico(ATHC)
Cannabidiol(CBD),cidocannabidilico(ACBD)
Cannabigeroles(CBG),cannabicromenos(CBC),etc.

LosqueseestudianyanalizancuandounoquiereidentificarladrogasonelTHCoelCBN.

La estructura de estos compuestos tambin es

bastantediversa:

ElCBNyelCBNAsondibenzopiranicos.
El THC y THCA son
benzotetrahidropiranicos.
ElCBDyCBDAsoncompuestosdifenolicos.
El CBG y CBC son difenolicos. (no los
nombra pero yo supongo que son
difenolicosporquesonigualesalCBG)

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Propiedades farmacolgicas:
El compuesto activo es el THC que es un compuesto lipofilico que tiene una vida media de
alrededor de 8 das pero puede ser detectado en la orina por muchas semanas, por lo tanto
personasquelousanespordicamente(quenosonconsumidoreshabitualesdeestadroga)seles
puededetectarigualmenteTHCenlaorina.ElmetabolismodelTHCesanivelheptico.
Existennumerososestudiosdelamarihuanaydelcamoindiano,acercadeculserasuefectoa
niveldelosreceptoresenlosqueactay,existeunagrandiscusinacercadesisejustificasuuso
ono.
La no introduccin del camo indiano en teraputica, se debe a que existen alternativas
teraputicasparalamayoradelosefectosqueelcamoescapazdeproduciry,porqueadems,
sibiennosedescribeunagrantoleranciayunadependenciafsicaaladroga,siseledescribeuna
dependencia squica y que es muy variable de un individuo a otro. Esto nos ha llevado a que
existiendo otras alternativas teraputica mucho ms seguras y que no nos van a llevar a
dependenciassquicas,seutilicenestasotrasalternativas.
Si bien la droga est clasificada como una droga blanda
3
, el problema est en que al ser tan
variable la dependencia squica de una persona a otra y, al tomar la decisin de consumirlo
teraputicamente,nospuedellevaraquepersonasqueyaconsumenmarihuanaseancapacesde
dar un siguiente paso y consumir drogas que si van a producir mayor tolerancia o dependencia
fsica.
De todas maneras las personas que consumen habitualmente marihuana sufren sndromes de
abstinencia que no son muy graves, en general hay algn malestar fsico y squico, pero que no
duranmuchotiempo3a4das,adiferenciadelasdrogasdurasquelossndromesdeabstinencia
sondemuylargaduracinymuydifcilesdetratar.
Dentrodetodoslosestudiosquesehanhecho,losreceptoresqueseidentificanson:
ReceptoresCB1:
Agonista
Responsabledeeuforiayefectoanticonvulsivante
ReceptoresCB2:
Agonista
Efectoantiinflamatorio
Interactanconotrosreceptorestambin,comolosGABAergicos.
En los pases que se les ha dado un uso teraputico, se utilizan en paciente con SIDA
principalmente para combatir la anorexia y, si bien tendra un efecto antiemtico, puede ser
sustituido por otros compuestos como la nabilona. Tambin se usa como antiglaucomatoso, que
esotrodesususos.

3
Ladiferenciaentreunadrogadurayunadrogablandaesqueaquellacausaadicciny/ounadependenciafsicaypsquica,mientras
queunadrogablandasolamentecausaunasolaadicciny/odependencia,lacualpuedeseranivelpsquicosoloofsicosolo.
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Observacin microscpica:
Como farmacutico en los servicios de salud nos toca reconocer esta droga cuando ha sido
decomisada,estaidentificacinesprincipalmenteporobservacinmicroscpica.

Epidermisinferior:pelossencillosunicelularesypelosglandulares.
Epidermis superior: pelos con cistolitos en la base, tienen
depsitos de carbonato de calcio en su interior y, son muy
abundantescuandoseobservanalmicroscopio.
Estospelossonlomscaractersticodelaplanta.
Tejidomesfilo:drusas

Reacciones fitoqumicas
Paralaidentificacintambinpodemosrealizarreaccionesfitoquimicas;
0.5gpolvo+10mlterdepetrleoagitar1fitrar

ReacciondeBeam:(positivaalapresenciadeCBN)
Filtrado+gotasKOHalcohlica5%agitar+1mlalcoholamlicocoloracinrojovioleta
ReaccindeGhamrawy:(positivoatodasladrogasconoleorresinas)
Filtrado+pdimetilaminobenzaldehidosulfricocolorrojo

Se extrae la droga con ter de petrleo y, ese extracto se puede tratar con potasa alcoholica,
agregar alcohol amlico y obtener coloracin rojo violeta, esta es la reaccin de Beam que da
positivoparaCBN,sibienestaesmasespecificaquelaR.deGhamrawy,nopuedeserabsoluta.

Valoracin
Paraidentificartambinpodemoshacerunacromatografa:
Cromatografagaseosa
Cromatografa en capa fina; pero modificada, porque no interesa tener un Rf, sino una
determinacinporcoloracin.Loquesehaceesprepararunextractoconterdepetrleo
ysefiltraendoblepapelfiltro(unpapelsobreotro);luegosedescartaelprimerpapel(el
que est ms encima), porque aqu quedara retenida la droga, pero con el otro papel (el
que est ms abajo) se hace un revelado con un producto llamado fast blue B,
observndose una coloracin violeta por la presencia de cannabinol; en caso de haber
tetrahidrocannabinol se observa una coloracin roja. Para esto se debe tener
consideracin que la coloracin que se observe, va a estar influido por el compuesto
mayoritariopresenteenladroga,porejemplosienladrogaelcompuestomayoritarioes
elcannabinol,enconsecuenciaseobservaraunacoloracinvioleta.
**La mayora de las drogas que se decomisan en nuestro pas, poseen un alto contenido de
cannabinol, as que, normalmente el color que uno logra observar es un color violeta.
**Antes hacamos esta reaccin ac, pero como no tengo el permiso para tener la droga de manera
oficial y decid no seguir haciendo la reaccin, antes que llegara el OS7, el OS10 y todos a
buscarme a mi casa.

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Drogas de origen animal
Por el momento la mayora de ellas se utilizan en para dar forma a las distintas formas
farmacuticas. Aunque actualmente tambin existen algunas sustancias qumicas que se estn
buscando en animales, porque se ha visto que las utilizan como sistema de defensa; el tratar de
obtener estas sustancias est tomando cada vez ms importancia, siempre y cuando no se
sacrifiquealanimal.
Un ejemplo conocido es el del escarabajo conocido como peorro (Ceroglossus chilensis), que
secretan un lquido nauseabundo como sistema de defensa; la idea es tratar de obtener este
lquido y usarlo como fuente de investigacin para obtener molculas que puedan tener alguna
actividadbiolgica.Lomismosehaceconalgunossapos,dondeselesestimulaconnorepinefrina,
por ejemplo, para obtener algunas secreciones o, en algunos casos, se les raspa la piel y se
despusseanalizanloscompuestosqumicos.Delossapos,yasehanobtenidoalgunassustancias
antibacterianas.
En los que veremos ahora, si se usa la materia prima animal
OvisAries:Lanolina
Seobtieneapartirdelalanadeovejaycorrespondeaunasustanciagrasosa.Paralaextraccin,la
lanasetrataconunsolvente.
Es insoluble en agua, pero si es capaza de absorberla
formando emulsiones; soluble en cloroformo y tiene un
punto de fusin de 40 C aproximadamente. Este punto es
importante,porquenospermitetenerunabuenadispersin
de las emulsiones que se formen, utilizando lanolina; por
esto es que se utiliza en estas formas farmacuticas
(emulsiones), pero tiene el inconveniente de producir
dermatitisporcontactoenpersonassensibles.

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Apismellifera:CeradeAbeja

la

la

Se obtiene por fusin de los panales desprovistos

de la miel de abejas. Se utiliza bastante para
preparacindeformasfarmacuticassemislida.
Sehabladeceradeamarillayblanca,enlaque
diferenciaessolounprocesodeblanqueamiento.
Composicin
80%demiricina(palmitatoycerotatodemiricilo)
Usos

Physetermacrocephalus:Esp
Se obtiene desde la cabeza del cachalote, as
que ya est bastante en desuso. Sin embargo
hay pases que siguen insistiendo en captura
los distintos tipos de ballena para obtener esta
sustanciacrea,queseutilizanenlafabricacin
de algunas cremas, pero a diferencia de l
nolina, por ejemplo, aqu si hay que matar al
animalparaobtenerestasustancia.
Caractersticas
En la preparacin de cremas, para dar mayor
consistencia.
ermadeballena

,
r

a
la

Corresponde a una masa blanca nacarada,
untuosa,sin olornisabormarcado. Estasustanci
estnbuscandomuchasalternativasparaesteproduc
Composicin:
aesunamateriademuybuenacalidad, perose
to.

Palmitato,laurato,miristatoyestearatodecetilo
Uso
Paradarconsistenciaacremasypomadas

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Gelatina
Se obtiene a partir de una hidrlisis parcial del
colgeno.Estaobtencinconsisteenponerahervirlos
restosdepielohuesosdelosanimalesparafinalmente
obtener una masa gelatinosa, que se secan con
corrientesdeaire.

Existen dos tipos de gelatina, dependien

procesoquesehayautilizadoparalaextr
una es con un medio cido y otro es
medioalcalino,porlotantoelpHquese
finalmente es distinto y eso hace
algunos casos, sean incompatibles
gomas, por ejemplo. Esto va a ser
cuando estn haciendo las formulacio
tecnologafarmacutica.
do del
ccin:
on un
btiene
a
c
o
que, en
con las
importante
nes en
Caractersticas
Sepresentaenformadehojasopolvo
Esincoloraodbilmenteamarillenta.
Insolubleenaguafra,peroabsorbesupes
Soluble en caliente y al enfriarse forma jaleas,
nuestrascasas.
Lagelatinatambinseconoceconelnomb
Composicin
oenagua.
es decir como preparamos la gelatina en
redecolapez.

Esunaprotena,queporhidrlisisrindehastaun95%deaminocidosaproximadamente.Sibien,
vista nutritivo, es muy utilizada en las dietas de
nonoquieranconsumircarne,porejemplo,esuna
es una protena incompleta desde el punto de
enfermos,porqueparapersonasquenopueda
fuentedeaportedeprotenas.
Usos
Fabricacindecapsulasgelatinosas
Obtencindeemulsiones
upositorios,dondeseutilizanunaspastasdegelatinaglicerina
Dietadeenfermos
Algunoss
Mediodecultivobacteriolgico
Obtencindejaleas(postres)ogelatinasricasencolorantes.
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