ANTIHEMATELMNTICO

S Y ANTICESTDICOS
MEBENDAZOL
R1
R2
Es un frmaco benzimidazol usado para tratar
infecciones por parsitos
incluyendo oxiuros, nematodos, cestodos
a) La Introduccin de diferentes sustituyentes en posicin 5 no
aumenta la actividad.
b) Cuando R2 es un grupo que evita la inactivacin metablica,
aumenta la actividad
c) El sustituyente R1 puede ser: Metil, carbamato, un anillo
aromtico o heteroaromtico sin perder actividad.
d) Cuando el sustituyente R1 es un anillo aromtico son ms
txicos que con metilcarbamato.
Se han propuesto dos mecanismos de accin:

Inhiben la fumarato reductasa, enzima importante para la vida
de los helmintos.
Se une a la protena Tubulina, previniendo la formacin de
subunidades e impidiendo la formacin de microtbulos en el
parsito. Es selectiva para helmintos y poco txica en humanos.
MECANISMO DE ACCION
VINIL PIRIMIDINAS
PAMOATO DE PIRANTEL
Es una tetrahidropirimidina utilizada
en forma de sal de pamoato.Es
formulado como sales de pamoato o
tartrato que son relativamente
estables en su fase slida, las
soluciones acuosas son sin embargo
inestables a la luz producindose una
foto isomerizacin con el resultado
de una prdida de potencia.
Relacin Estructura-Actividad:
A) La mxima actividad se obtiene cuando n=3 y X es un doble
enlace trans, si X es un enlace simple o cis, disminuye la
actividad.
VINIL PIRIMIDINAS
PAMOATO DE PIRANTEL
B) La actividad antihelmntica decrece al variar el
grupo aromtico siendo el orden de actividad.
C) La introduccin de grupos en posicin orto en la parte aromtica
y la N-metil sustitucin en el sistema amidina, no alteran la
actividad. La sustitucin en otra posicin ELIMINA la actividad.

Mecanismo de accin
Acta corno bloqueante neuromuscular despolarizante, bien por
inhibicin de la acetilcolinesterasa con despolarizacn e
incremento de la frecuencia de descargas musculares, bien por
activacin persistente de tos receptores nicotnicos, ocasionando
contractura muscular que conduce a una parlisis espstica del
parsito. Se desconoce si los parsitos sensibles a estos
componentes; han desarrollado algn mecanismo de resistencia
DERIVADOS DE PIPERAZINA
DIETILCARBAMAZINA
Antihelmntico derivado de la
piperazina que posee un grupo
carbamilo sustituido, es algo activa en
la ascariasis, pero especialmente en la
filariasis, y se emplea como citrato.
Relacin estructura qumica actividad.

La accin sobre scaris y oxiuros depende de la base
piperazina, como tal y como sus sales, pero sus derivados son
de potencia inferior.
En cambio, la accin sobre las filiarias requiere la sustitucin
en lapiperazina de los hicrgenos de la posicin 1 por un
carbamilo y de la 4 por un metilo.
HIDROCARBUROS HALOGENADOS
TETRACLOROETILENO
hidrocarburo hidrogenado no saturado de origen sinttico, es
mucho menos txico que el tetracloruro de carbono su
predecesor, por su escasa absorcin en el tracto gastrointestinal.
La toxicidad se debe a la inclusin de cloro en la molcula de los
hidrocarburos.
hidrocarburo hidrogenado no saturado de origen sinttico, es
mucho menos txico que el tetracloruro de carbono su
predecesor, por su escasa absorcin en el tracto gastrointestinal.
La toxicidad se debe a la inclusin de cloro en la molcula de los
hidrocarburos.
IVERMECTINAS
PERTENECEN AL GRUPO DE LAS AVERTINAS.

Las avermectinas son Lactonas de 16
miembros, que incorporan un porcin
espirocetal (dioxaespiroundeceno), una de
hexahidrobenzofurano funcionalizada y un
grupo hidroxilo en C13, que esta
glicosificado.
Debido a su hidrofilia, no atraviesan la
membrana hematoenceflica.
Streptomyces avermitilis
Su uso en seres humanos se restringe a casos de filariasis, como la oncocercosis ocular y
drmica. Estos frmacos provocan parlisis muscular (en los helmintos)..

CARBENDAZOL
Este frmaco pertenece al grupo de los
benzimidazoles, medicamentos de amplio
espectro. Son los antihelmnticos ms usados para
el control de parsitos gastrointestinales.

Los benzimidazoles tienen como estructura qumica
el 1,2-diamino benceno, formado por la
condensacin de un benceno en posicin -4 y -5 de
un heterociclo (imidazol).

Las modificaciones realizadas en el anillo
benzimidazlicos mostraron que los compuestos
procedentes de la sustitucin 2 y 5 fueron los ms
activos antihelmnticamente.

1,2-diamino benceno
Un grupo de investigadores de MERCK
sintetizaron una primera generacin de
bencimidazoles que inclua tiabendazol y los 2-
fenil derivados, mostrando una alta actividad.
Sin embargo, la formacin de metabolitos
inactivos tras la hidroxilacin enzimtica en la
posicin 5, origino toda una serie de
investigaciones encaminadas hacia la sntesis de
benzimidazoles de segunda generacin, con las
modificaciones estructurales necesarias para
evitar esta inactivacin; este es el caso del
cambendazol, que presenta en posicin 5 un
derivado 5-isopropoxicarbonilamino.

TIABENDAZOL
CARBENDAZOL
Derivado bencimidazol de
espectro reducido y con
accin especfica frente a
trematodos.
Difiere de otros benzimidazoles
(albendazol o mebendazol) en que
no tiene actividad contra
nematodos.
MECANISMO DE ACCIN
El triclabendazol mata lentamente a las
duelas o trematodos y, a diferencia de
otros benzimidazoles, no parece afectar
la funcionalidad de los microtbulos de
las clulas de las duelas o trematodos.
INDICACIONES
(1) Fascioliasis: Fasciola heptica y Fasciola
gigantita.
(2) Paragonimiasis: Paragonimus westermani.
EFICACIA ANTIPARASITARIA
Tipo de accin: ANTIHELMNTICO

Eficacia principal contra: NEMATODOS Y CESTODOS
MECANISMO DE ACCIN
Acta sobre los microtbulos de las clulas
de absorcin del parsito provocando su
degeneracin.
INDICACIONES TERAPUTICAS
Parasitosis por oxiuros, scaris, tricocfalos y anquilostomas.
TIABENDAZOL
Derivado del Benzoimidazol

Con grupo imidazol en la posicin 2 del
ncleo benzoimidazol
Benzoimidazol
TIABENDAZOL
Anillo bicclico en que el
benzeno se fusiona a la
posicin 4 y
5 del imidazol
ACCION ANTIHELMINTICA
Ascaris lumbricoides

La oxuriasis o enterobiasis ( Enterobius vermicularis)

La anquilostomiasis o incinariasis ( Ancilostoma
duodenale)

La tricuriasis o tricsefalosis ( Trichuris trichura)

Estrongiloidasis ( strongiloides stercolaris)


Importante accin de exterminar Trichinella spiralis
en triquinosis experimental de cerdo


Eliminacin de
parsitos
Reduccin del numero
de huevos eliminados
Curacin del proceso
Antihelmnticos de amplio espectro
TIABENDAZOL
MECANISMO DE ACCIN
En estudio in vitro se ha demostrado que bloquea la captacin de glucosa
por los nemtodes a concentraciones bajas, provocando una deplecin de
glucgeno y adenosintrifosfato, necesarios para la supervivencia de los
parsitos , lo que ocasiona su muerte lenta.

Ectoparasitosis
El tiabendazol posee accin escarbicida produciendo la cura de la
sarna humana ( sarcoptes scabei) por aplicacin local
Inhibe la fumarato reductasa, que transforma
fumarato en succinato con formacin de ATP, de las mitocondrias de
algunos parsitos
TIABENDAZOL
FARMACOCINTICA
TIABENDAZOL
Absorcin parcial en el tracto gastrointestinal

Metabolismo

casi en su totalidad por hidroxilacion y ulterior conjugacin
con glucuronato y sulfato.

Se excreta por la orina en un 10 %

Su t es de 1,2 h.