Sntesis de la Nerolena

Laboratorio de Qumica Orgnica y Bioqumica

NEROLENA
La nerolena es un ter asimtrico de nombre qumico
2-Metoxi-naftaleno,
2-Naftil ter de metilo
Metil beta naftil ter.
Frmula molecular: C11HH10 10 OO
Peso molecular: 158.20
Apariencia: slido cristalino.
Aroma: olor picante
Color: blanco brillante.
Solubilidad: soluble en etanol
(tambin en ter,
cloroformo, benceno y
aceites, e insoluble en agua.)
Fundamento de la sntesis
Los teres son compuestos de frmula general
R-O-R Por ejemplo: ter etlico CH3 CH2-O-CH2CH3
Ar-O-R
Ar-O-Ar.

Debido a que el ngulo del enlace C-O-C no es de 180
los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se
anulan. Los teres presentan un pequeo momento
dipolar neto.
Fundamento de la sntesis
Los teres se sintetizan a partir de la sntesis de
Williamson, que es el ms utilizado industrialmente.
En este mtodo un in alcxido ataca con un
a un halogenuro de alquilo en una
reaccin de sustitucin nucleoflica SN2



Tambin se pueden sustituir
el NaH por Ag2O.


Fundamento de la sntesis
Otro mtodo empleado en la sntesis de ters es el de
alcoximercuracin-desmercuracin.
Este mtodo utiliza alquenos y aade una molcula de
alcohol a un doble enlace del alqueno mediante una
reaccin de adicin electroflica.
Fundamento de la sntesis
El mtodo ms barato para sintetizar teres simtricos
sencillos es la deshidratacin bimolecular de un alcohol
catalizada por un cido.
Este mtodo se usa en la industria para prepara teres
simtricos a partir de alcoholes primarios.

Fundamento de la sntesis
En la sntesis de la nerolena, se usa el sulfato de metilo,
formado en el seno de la reaccin, que ataca al beta-
naftol a partir de una reaccin de sustitucin nucleoflica.

REACCIN GLOBAL:

+ CH3OH H2SO4 + H2O

PM 144g/mol PM 32 g/mol PM 158g/mol

Mecanismo de reaccin
Se forma el sulfato de metilo in situ
O H O
CH3OH + HOSOH CH3OH + OSOH
O O
CH3 + OSO3H CH3 OSO3H

+ OSO3H + H2SO4


+ CH3 OSO3H + OSO3H
Usos de la nerolena
La nerolina es un importante ingrediente en muchos
perfumes.
Su accin no es la de aadir una nota a la fragancia, sino
que acta como fijador porque disminuye la velocidad de
evaporacin de los compuestos

Antes se usaba como fijador de perfumes el amizcle que
se obtena de la glndula genital del amizclero, que habita
en el Himalaya.
Tabla de propiedades
SUSTANCIA PESO
MOLECULAR
DENSIDAD
g/ml
PUNTO DE
FUSIN
PUNTO DE
EBULLICIN

BETA-NAFTOL

144 g/mol

1.22

121-123 C

285-286 C

METANOL

32g/mol

0.81

-97.8 C

64.7 C

CIDO
SULFRICO

98 g/mol

1.84

-15 C

330 C

ETANOL

46 g/mol

0.7893

-130 C

78.3 C

NEROLENA

158g/mol



70-73 C

272-274 C
Precauciones en la prctica
Beta -naftol
Evitar la cercana a lass
llamas.
Usar proteccin respiratoria
y guantes protectores.
Acido sulfrico:
Altamente corrosivo. Evite
contacto directo con el
lquido.
Etanol:
Producto inflamable.
Caliente en bao Mara o en
parrilla.
Metanol:
Producto inflamable.
Caliente en bao Mara o en
parrilla.
Tcnica de la sntesis
Colocar 0.5 gramos de beta-naftol
y 5 mililitros de metanol


Aadir, lentamente resbalando
por las paredes, 0.5 ml cido sulfrico.

Montar un equipo de reflujo:

El beta-naftol se deb disolver completamente en el
metanol y al agregar el c. Sulfrico se torna un tono caf

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Calentar suavemente la
mezcla, y mantenerla en
reflujo durante una hora.
Tcnica de la sntesis
Despus, verter el contenido del matraz en 90 ml de agua
destilada helada.

Al tocar el agua fra se forma
Un precipitado blanco nacarado

Lavar dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada,
para evitar prdidas.


Tcnica de la sntesis
El ter precipitado se recoge por filtracin rpida sobre papel
filtro.
El precipitado se lava con 10 ml de agua helada.
Purificar el precipitado por recristalizacin en etanol caliente.

Los cristales de nerolena
son color rosa nacarado.
Despus de eliminar las
impurezas con C activado,
filtrar en papel filtro de
peso conocido.

Rendimiento terico y prctico
Dejar secar y pesar.

+ H2O
PM 144g/mol PM 32 g/mol PM 158g/mol
Rendimiento terico:
144 g de beta-naftol ---- 158 g de nerolena
2.5 g de beta naftol ---- X

X = 2.74 g de nerolena --- 100 %
Lo que obtuvieron de nerolena --- Rp %
Cuestionario:
Dibuje y describa la resonancia de la molcula de -naftol.
Cul es el punto de ebullicin del metanol y para qu
podemos usar esa informacin?
El PE del metanol es de 65 C. A esta temperatura se realiza la
reaccin y empieza el reflujo
Cul es el punto de fusin del -naftol y explique que cuida-
dos implica este dato?
El PF del -naftol es de 121-123 C y no se debe sobrepasar
esta temperatura.
Cmo acta el carbn activado en la recristalizacin de la
nerolena y qu cantidad es adecuado usar?
Elimina las impurezas y slo se usa una pizca de C activado

Bibliografa:

Nombre Carburo de calcio. Solucin de yodo. Permanganato de
potasio.
Acetileno.
Formula CaC
2
I
2
KMnO
4
C
2
H
2

P.M. 64.1 g/mol 253.8 g/mol 158.03 g/mol 26.04 g/mol
Punto de fusin 2300 C 355.95 K 24 C 192 K(-81.15C)
Aspecto y color Cristal gris- negro Condiciones
normales solido
negro. Un gas
violeta.
Solido cristalino
purpura.
Gas Incoloro.
Densidad 2.22 g/cm
3
4.940 kg/m
3
2.703 g/ml a 25 C 1.11 Kg/m
3

Solubilidad Reacciona
fuertemente con agua.
En agua 0.029 g/ml
(20C).
6.38 g/ml H
2
o. En agua 64F(18C).
Riesgos y/o Toxicidad Causa tos picado de
nariz y garganta, ojos
rojos y dao de
cornea.
Irrita la piel ojos y
sistema respiratorio,
prdida de peso,
taquicardias.
Inhalacin, tos dolor de
garganta. Piel roja dolor
enrojecimiento de ojos
y vmitos.
Asfixiante irritante y
anestsico.