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Este documento describe una práctica de laboratorio sobre la reacción de Diels-Alder. El objetivo es sintetizar el Anhidrido-9,10-dihidroantracenendo-succinico mediante la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido málico. Se explica brevemente la reacción de Diels-Alder y su estereoquímica, y se detalla el procedimiento experimental que incluye poner los reactivos a reflujo y filtrar el producto cristalizado.
Este documento describe una práctica de laboratorio sobre la reacción de Diels-Alder. El objetivo es sintetizar el Anhidrido-9,10-dihidroantracenendo-succinico mediante la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido málico. Se explica brevemente la reacción de Diels-Alder y su estereoquímica, y se detalla el procedimiento experimental que incluye poner los reactivos a reflujo y filtrar el producto cristalizado.
Este documento describe una práctica de laboratorio sobre la reacción de Diels-Alder. El objetivo es sintetizar el Anhidrido-9,10-dihidroantracenendo-succinico mediante la reacción de Diels-Alder entre el antraceno y el anhídrido málico. Se explica brevemente la reacción de Diels-Alder y su estereoquímica, y se detalla el procedimiento experimental que incluye poner los reactivos a reflujo y filtrar el producto cristalizado.
SEALTIEL ARTURO ESPADN ORTA QUIMICA ORGANICA I GRUPO 2401 AB
Prctica nmero 1: REACCIN DE DIELS-ALDER OBJETIVO Conocer una reaccin de formacin de anillos por adicin 1-4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado; y mediante este conocimiento realizar la sntesis del Anhidrido-9,10-dihidroantracenendo-succinico.
INTRODUCCIN En 1928, los qumicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder descubrieron que los alquenos y los alquinos son grupos que atraen electrones que se agregan a dienos conjugados para formar anillos de seis miembros. Este grupo de reacciones conduce a la formacin de un anillo e implica la ciclacin de uno o ms componentes insaturados mediante un mecanismo concertado, en un solo paso. Este proceso, llamado reaccin de cicloadicin de Diels-Alder es extremadamente til en sntesis orgnica debido a que forma 2 enlaces sigma Carbono-Carbono en un solo paso ya que estas reacciones parecen proceder con escaso o nulo carcter inico o radicalario y se clasifican como reacciones peri cclicas. Ejemplo:
ESTEREOQUMICA DIELS-ALDER Para que se lleve a cabo la reaccin el dieno debe estar siempre en posicin cis nunca trans.
Conserva la estereoqumica del dieno Cuando los sustituyentes del dieno van al exterior o al interior quedan cis en el producto.
Los metilos, que van al exterior del dieno, quedan cis en el producto final. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO SEALTIEL ARTURO ESPADN ORTA QUIMICA ORGANICA I GRUPO 2401 AB
Conserva la estereoqumica del dienfilo Los alquenos cis dan lugar a aductos con los sustituyentes orientados al mismo lado. Los alquenos trans dejan los grupos a lados opuestos en el producto de Diels Alder. 1) 2)
Diels Alder es una reaccin ENDO Indica como quedan los sustituyentes del dieno con respecto a los del dienfilo.
Los grupos aldehdo se aproximan ENDO al dieno (orientados hacia el dieno) y quedan en el aducto cis con respecto a los grupos que van al exterior del dieno (metilos)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1.- Colocar en un matraz de bola de una boca 0,5g de Antraceno y 0.25g de Anhidrido malico. 2,- Adicionar al matraz 5 mL de Xileno y 7 mL de Tolueno. 3.- Poner el sistema a reflujo durante 20 minutos. 4,-adicionar carbn activado. 5,- Filtrar en caliente sin permitir cristalizacin en el embudo. 6.- Dejar enfriar el sistema hasta que el producto cristalice. 7,- Separar los cristales y dejarlos secar. 8.- Determinar punto de fusin y calcular rendimiento. NOTAS: 1. A fuego directo con flama baja y refrigerante de agua. 2. Activarlo primero y usar la mnima cantidad en la punta de la micro esptula UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO SEALTIEL ARTURO ESPADN ORTA QUIMICA ORGANICA I GRUPO 2401 AB DIAGRAMA DE FLUJO
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS John McMurry, Qumica Orgnica 7edicin, editorial Cengage Learning, 2008 http://www.quimicaorganica.net/diels-alder-estereoquimica.html http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l10/dien2. html Poner el sistema a reflujo durante 20 minutos. Colocar en un matraz de bola de una boca 0,5g de Antraceno y 0.25g de Anhidrido malico. Dejar enfriar el sistema hasta que el producto cristalice. Adicionar carbn activado Filtrar en caliente sin dejar cristalizar en el embudo Filtrar producto cristalizado y dejar secar Pesar producto y calcular rendimiento Determinar punto de fusin Adicionar al matraz 5 mL de Xileno y 7 mL de Tolueno.
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