MARCO TERICO

LIMONENO
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cscaras
de los ctricos y que da el olor a los mismos.
Cscara de naranja para la extraccin de limoneno
Pertenece al grupo de los terpeno y posee un grupo quiral, es decir, existen dos
ismeros pticos (d-limoneno y l-limoneno). Constituyen una de las ms
amplias clases de alimentos funcionales y tonutrientes, funcionando
antioxidantes. !isicamente es un lquido incoloro a temperatura am"iente, es
insolu"le en agua, es in#ama"le a una temperatura mayor a $% &C. El d-
limoneno es "iodegrada"le, pero de"ido a su "a'o punto de in#amacin, de"e
ser tratato como residuo peligroso para su eliminacin. (u origen )iene a partir
de los aceites esenciales que se forman en las estructuras )egetales que
contengan clorola, y al crecer la planta son transportadas a otros te'idos, en
concreto a los "rote.
El limoneno se somete a t*cnicas para su o"tencin, como la destilacin como
por arrastre de )apor, destilacin con agua (es una )ariante de del arrastre de
)apor en la que el material "otnico est en contacto con agua +ir)iendo), la
+idrofusin (se somete una me,cla de agua y aceite esencial para su
condensacin) y prensado en frio (se extrae del pericarpio de la piel del ctrico
raspando o rompiendo los sacos del aceite cercanos a la supercie de la fruta).
-a industria de "e"idas no alco+licas utili,a el limoneno como saporfero,
proporcionando sa"or y olor a productos como refrescos o aromati,antes.
.am"i*n es usado como insecticida para repeler o matar insectos, no es txico
para los seres +umanos. Es usado en la industria farmac*utica y alimentaria
como aromati,ante para dar sa"or a sus productos como c+icles, "e"idas y
especias. En estudios recientes se +a compro"ado que tiene efectos
anticancergenos, incrementando los ni)eles de en,imas +epticas implicadas
en la detoxicacin de carcingenos.
Caractersticas
/nsolu"le en agua
Punto de e"ullicin0 12% &C
Punto de fusin0 -23&C
Punto de in#amacin0 $% &C
El limoneno presenta enlaces do"les entre los car"onos C1-C4 y C%-C5, siendo
ms pro"a"le la oxidacin (+idroxilacin) en las posiciones allicas (C6, C7) y la
epoxidacin en los do"les enlaces por ra,ones de esta"ilidad y reacti)idad
qumica, sin em"argo, puede oxidarse en otros car"onos menos reacti)os.
8e"ido a que la reacti)idad en los metilos y metilenos allicos es muy similar, la
selecti)idad se diculta cuando se emplean catali,adores con)encionales, por
esta ra,n se preere el uso de "iocatali,adores.
Representacin de la estructura umica optimi!ada en "# del
limoneno $ al%unos de sus productos oxidados ms importantes&
indicando los sitios de oxidacin'
Ismeros del limoneno
Posee un centro quiral, concretamente un car"ono
asim*trico. Por lo tanto existen dos ismeros pticos0
el 8-limoneno y el --limoneno. -a nomenclatura /9P:C
correcta es ;-limoneno y (-limoneno, pero se
emplean con ms asiduidad los pre'os 8 y - o alfa y
"eta.
El limoneno le)giro (-) se extrae de la cscara de la
naran'a y le conere su olor caracterstico.
El limoneno dextrgiro (<) es un lquido aceitoso que
puede extraerse fcilmente de la cscara del limn y
es el responsa"le de su olor.
(ropiedades
o El limoneno es un lquido incoloro a temperatura am"iente.
o -a pure,a del d-limoneno comercial es aproximadamente del 5=-5%>, las
impure,as son principalmente monoterpenos. :l tratarse de dos
ismeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno +uele a limn
mientras que el l-limoneno +uele a pino.
o El limoneno es in#ama"le a una temperatura superior a $%?C, pero no
txico.
o (u solu"ilidad en agua es muy "a'a, siendo su densidad de =,%$g@ml.
o 8e"e mantenerse en un lugar fresco, seco y "ien )entilado, fuera de la
lu, solar directa y el en)ase perfectamente cerrado para e)itar su
oxidacin.
)ntesis de limoneno
8ada las di)ersas aplicaciones que posee el limoneno y la gran importancia
que +a tomado dentro de la industria como un sol)ente amiga"le con el medio
am"iente, se puede considerar la sntesis como una forma alternati)a para la
o"tencin del producto.
9na forma de sinteti,ar d-limoneno es mediante la reaccin de 8iels-:lder.
)ntesis
#iels*Alder de d*limoneno
: diferencia de la o"tencin del d-limoneno desde su fuente natural,
esta o"tencin por sntesis no representa ca"almente los principios de
qumica sustenta"le, ya que +ay formacin de productos laterales y
necesita de suministro de energa para reali,arse. (e necesitara una
sntesis modicada en la que no se produciran productos laterales o
*stos de"eran mostrar una muy )enta'osa aplicacin prctica.

Aplicaciones
El limoneno tiene )ariadas aplicaciones0
a+'* Reempla!o de sol,entes or%nicos txicos& tales como el xileno,
"enceno, tolueno y )arios sol)entes clorados. :l ser extrado de una fuente
natural reno)a"le, -las cscaras de los ctricos-, se presenta como una gran
alternati)a para la produccin de sustancias de inter*s industrial y comercial a
partir de un sol)ente que es amiga"le con el medio am"iente, no produce
contaminacin y no representa mayores riesgos a la salud de las personas.
El limoneno puede reempla,ar a sol)entes txicos, cancergenos y altamente
in#ama"les de las pinturas, remo)edores de lacas, "arnices, pegamentos de
cauc+o y plstico, tales como "enceno, tolueno, xileno y sol)entes clorados.
.am"i*n se pueden reempla,ar estos sol)entes por limoneno en prcticas de
la"oratorio como recristali,aciones, reacciones y en todas las aplicaciones que
se le conocen a este tipo de sol)entes. En la"oratorios de patologa el limoneno
es una "uena alternati)a para rempla,ar al xileno, ya que es fcilmente
a"sor"ido, meta"oli,ado y eliminado por el cuerpo +umano.
-+'*Otras aplicaciones industriales.
8entro de las importantes aplicaciones industriales, que +an crecido
extraordinariamente en la pasada d*cada, el limoneno adems de ser utili,ado
como fragancia en la industria de alimentos y cosm*ticos se utili,a como
sol)ente en productos de limpie,a de todo tipo, tanto industriales como
dom*sticos, ya que me,clado con agua y un surfactante produce un limpiador
que es "iodegrada"le, no txico y con un agrada"le aroma a limn, que es
gran remo)edor del alquitrn y el asfalto, ya que los puede suspender
fcilmente para as ser remo)idos. Por ello es muy utili,ado para la limpie,a de
maquinaria, de pie,as electrnicas, inyectores, etc.
8ado que no es txico y no constituye un peligro para la salud y su Anica
contraindicacin conocida es la irrita"ilidad que produce en los o'os, tam"i*n
es utili,ado como sol)ente en insecticidas y en s+ampoo antiparsitos para
perros.
c+'* Reciclaje del poliestireno
Btra aplicacin rele)ante del limoneno es el recicla'e del poliestireno, con un
procedimiento creado por la compaCa 'aponesa (ony. El poliestireno
moldeado que se utili,a para el empaque y proteccin de productos
electrnicos es disuelto muy ecientemente por el limoneno. Efecti)amente $3
cc de limoneno, (correspondiente a aproximadamente $3= naran'as) disuel)en
1=== cc de poliestireno, formando una me,cla que ocupa un )olumen de tan
solo 73 cc que es fcilmente transporta"le. En el procesamiento de esta me,cla
se recupera totalmente el poliestireno y tan solo se pierde el 1> del limoneno
utili,ado.
d+'*Trans/ormacin a otras sustancias 0tiles en la industria
: partir del limoneno se pueden sinteti,ar otros productos o intermediarios,
siendo una de las ms rele)antes la transformacin a para-cimeno, que posee
aplicaciones en la industria productora de fragancias, polmeros y productos
farmac*uticos.
El limoneno es des+idrogenado, para as producir para-cimeno, que luego
puede ser transformado a para-cresol, que es utili,ado en desinfectantes,
perfumes, agentes conser)antes o +er"icidas. Estos compuestos tam"i*n
encuentran aplicacin en la industria textil como agentes de limpie,a.
Con,ersin de p*cimeno a la p*cresol a tra,1s del proceso de 2oc3
(e o"tiene tam"i*n dl-limoneno a partir del recicla'e de neumticos usados,
para lo cual se reali,a una descomposicin t*rmica de *stos "a'o una presin
reducida. -os productos, que son aceites pirolticos se destilan para separar
diferentes fracciones de )alor comercial, en especial dl-limoneno, el cual
adems de ser utili,ado como sol)ente, reempla,a a los cloro#uorocar"onos
(C!C, que daCan la capa de o,ono) en los sistemas de refrigeracin dado que
es inofensi)o para el medio am"iente.
(ARTE E4(ERIEMENTAL
Material de ,idrio
1 matra, redondeado de tres "ocas
1 condensador
1 'unta en D para destilacin
1 tapn de )idrio
1 adaptador cur)o para destilacin
1 matra, Erlermeyer de 3= ml
1 em"udo de adicin
1 em"udo de separacin
Euipo de la-oratorio
6 soportes uni)ersales
6 pin,as con nue,
1 restato
1 manta de calentamiento
1 parrilla
1 cuc+illo de cocina
1 refractmetro de :""e
)ustancias $ reacti,os
-a cascara de tres naran'as
:gua destilada
Pentano ( o *ter)
(ulfato de sodio an+idro, Ea4(B$
Permanganato de potasio, FGnB$
(rocedimiento
Con un cuc+illo de cocina se quita la cascara a tres naran'as, con todo y
la pulpa "lanca que lle)a ad+erida, cuidado de no presionar o tocar
demasiado la cascara para e)itar la p*rdida de aceite esencial. Con ella
se prepara un picadillo o si se puede un pur* en un matra, redondo.
(e calienta las cascaras
de naran'a, adicionando
agua para q el ni)el del
lquido se mantenga
constante. (e destil
13= ml.
El pur* del matra, se desec+a y el destilado se enfra. El destilado se
transere a un em"udo de separacin y se adicionan 3-1= ml de pentano
(o "ien *ter), se agita )igorosamente y se de'a reposar para que las
capas se separen.
-a disolucin de *ter se coloca en un pequeCo matra, Erlenmeyer y se
seca con sulfato de sodio an+idro. -a disolucin se ltra o decanta en un
recipiente pre)iamente pesado y el *ter se e)apora en un "aCo de
)apor.
-a cantidad total del compuesto
orgnico presente en la disolucin
acuosa inicial se repartir entre la
fase et*rea y la fase acuosa. El
compuesto orgnico suele ser muc+o
ms solu"le en un disol)ente
orgnico que en agua, la mayor parte
del compuesto orgnico +a"r
quedado disuelto en la fase et*rea y
las sales inorgnicas, que no son
solu"les en *ter, permanecern en la
fase acuosa.
-a cantidad total del compuesto
orgnico presente en la disolucin
acuosa inicial se repartir entre la
fase et*rea y la fase acuosa. El
compuesto orgnico suele ser muc+o
ms solu"le en un disol)ente
orgnico que en agua, la mayor parte
del compuesto orgnico +a"r
quedado disuelto en la fase et*rea y
las sales inorgnicas, que no son
solu"les en *ter, permanecern en la
fase acuosa.
9na )e, que se +a lle)ado a ca"o la
separacin, la cantidad residual de agua
presente en la fase orgnica es
impercepti"le ya que, adems de estar
en "a'a proporcin, est en su mayor
parte disuelta en el disol)ente. Esta
agua es la que se elimina empleando un
agente desecante.
-os agentes desecantes ms +a"ituales
son los denominados re)ersi"les, que
forman +idratos mediante una reaccin
de +idratacin de sales an+idras con
agua, por lo que si se calientan antes de
separarse desprenderan de nue)o el
agua retenida. Por ello estos desecantes
tienen que separarse antes de eliminar
el disol)ente. (e utili, como desecante
el sulfato de sodio an+idro.
El agente desecante +idratado se ltra
por gra)edad so"re un matra, utili,ando
un em"udo cnico y un ltro de pliegues.
9na )e, que se +a lle)ado a ca"o la
separacin, la cantidad residual de agua
presente en la fase orgnica es
impercepti"le ya que, adems de estar
en "a'a proporcin, est en su mayor
parte disuelta en el disol)ente. Esta
agua es la que se elimina empleando un
agente desecante.
-os agentes desecantes ms +a"ituales
son los denominados re)ersi"les, que
forman +idratos mediante una reaccin
de +idratacin de sales an+idras con
agua, por lo que si se calientan antes de
separarse desprenderan de nue)o el
agua retenida. Por ello estos desecantes
tienen que separarse antes de eliminar
el disol)ente. (e utili, como desecante
el sulfato de sodio an+idro.
El agente desecante +idratado se ltra
por gra)edad so"re un matra, utili,ando
un em"udo cnico y un ltro de pliegues.
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Ieininger (termit,. Juimica Brganica. Editorial ;e)erte, s.a. 15%%.
Karcelona. Pag. 0 34%-36=.
!inalmente, el
disol)ente se elimina
mediante un "aCo de
)apor, aislndose de
este modo el
compuesto extrado.