UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE SUR OCCIDENTE

TECNICO EN PROCESAMIENTO DE ALIMENTOS
BIOQUIMICA I
CARBOHIDRATOS
Clasificacin de los id!a"os de ca!#ono
El "$!%ino ca!#oid!a"o se de#e a la %a&o!'a de los a()ca!es *+e "ienen f!%+las
%olec+la!es del "i,o Cn-H.O/n0 lo *+e s+1ie!e la co%#inacin de 2"o%os de ca!#ono con
%ol$c+las de a1+a3 De eco0 la f!%+la e%,'!ica de los a()ca!es %2s si%,les es
C-H.O/3 A es"os "i,os de co%,+es"os se les deno%ina id!a"os de ca!#ono o
ca!#oid!a"os0 de#ido a s+s f!%+las %olec+la!es3 El "$!%ino ca!#oid!a"o incl+&e a los
,oliid!o4ialde'dos0 ,oliid!o4iace"onas & a co%,+es"os *+e se id!oli(an con facilidad a
los dos co%,+es"os an"e!io!es3
Los %onosac2!idos o a()ca!es si%,les son ca!#oid!a"os *+e no se id!oli(an a
co%,+es"os %2s si%,les3
En la fi1+!a an"e!io! se %+es"!a las ,!o&ecciones de 5isce! -,!o&ecciones en las *+e se
,!esen"a de +na fo!%a co!!ec"a la es"e!eo*+'%ica de "odos los ca!#onos asi%$"!icos/ de
los %onosac2!idos 1l+cosa & f!+c"osa3 La 1l+cosa es +n ,oliid!o4ialde'do0 %ien"!as *+e
la f!+c"osa es +na ,oliid!o4iace"ona3 A los ,oliid!o4ialde'dos se les deno%ina aldosas
-ald6 de alde'do & 7osa *+e es el s+fi8o *+e se +"ili(a ,a!a desi1na! a()ca!es/ & a las
,oliid!o4iace"onas0 ce"osas -ce"6 de ce"ona & 7osa ,o! se! +n a()ca!/3
P!o&ecciones de 5isce!9 en las aldosas0 el ca!#ono del 1!+,o alde'do es el *+e es"2
%2s o4idado -& se le da el n)%e!o : se1)n las !e1las de la IUPAC/0 ,o! lo *+e sie%,!e en
las ,!o&ecciones de 5isce!0 se enc+en"!a en la ,a!"e s+,e!io!3 En las ce"osas el 1!+,o
ca!#onilo 1ene!al%en"e es el se1+ndo ca!#ono co%en(ando ,o! la ,a!"e s+,e!io!3
En las ,!o&ecciones de 5isce! los enlaces *+e es"2n en la o!i(on"al se di!i1en acia el
o#se!;ado! & los *+e es"2n en la ;e!"ical se ale8an del o#se!;ado!3
<"o%o de ca!#ono asi%$"!ico se iden"ifica con +n as"e!is"o =3
Un disac2!ido es +n a()ca! *+e se ,+ede id!oli(a! & da! l+1a! a dos %onosac2!idos3 La
saca!osa -a()ca! de %esa/ es +n disac2!ido *+e se ,+ede id!oli(a! dando +na %ol$c+la
de 1l+cosa & +na %ol$c+la de f!+c"osa3
: %ol saca!osa : %ol 1l+cosa > : %ol f!+c"osa
Los %onosac2!idos & disac2!idos son %+& sol+#les en a1+a0 la %a&o!'a "iene el sa#o!
d+lce *+e se asocia a los a()ca!es3
Los ,olisac2!idos son ca!#oid!a"os *+e se ,+eden id!oli(a! dando %+cas +nidades de
%onosac2!idos3
Al%idn al!ededo! de : ??? %ol$c+las de 1l+cosa
Cel+losa al!ededo! de : ??? %ol$c+las de 1l+cosa
Clasificacin de los %onosac2!idos
M+cos a()ca!es "ienen no%#!es co%+nes es,ec'ficos0 co%o la 1l+cosa0 f!+c"osa0
1alac"osa & %anosa3 Es"os no%#!es no son sis"e%2"icos3 Los %onosac2!idos se
clasifican de ac+e!do a los si1+ien"es c!i"e!ios9
:3 Si el a()ca! con"iene +n 1!+,o ce"ona o alde'do3
.3 El n)%e!o de 2"o%os de ca!#ono de la cadena ca!#onada3
@3 La confi1+!acin es"e!eo*+'%ica del 2"o%o de ca!#ono asi%$"!ico *+e $s"e %2s
ale8ado del 1!+,o ca!#onilo3
La %a&o! ,a!"e de las ce"onas "ienen el 1!+,o ce"ona en el C.0 se1+ndo 2"o%o de
ca!#ono de la cadena3 Los a()ca!es na"+!ales %2s f!ec+en"es son las aldoe4osas &
aldo,en"osas3
Confi1+!aciones D & L de los a()ca!es9
Se desa!!ollo la "!ansfo!%acin in;e!sa -deno%inada de1!adacin/0 con el fin de
de"e!%ina! las es"!+c"+!as de los a()ca!es na"+!ales & sin"$"icos3 La de1!adacin no es
%2s *+e eli%ina! +n 2"o%o de ca!#ono3 Una de1!adacin ,od!'a "!ansfo!%a! +na e4osa
en ,en"osa0 +na ,en"osa en "e"!osa & +na "e"!osa en "!iosa3 Solo a& +na aldo"!iosa0 el
1lice!alde'do3
Se o#se!; *+e de1!adando c+al*+ie! a()ca! na"+!al as"a 1lice!alde'do0 sie%,!e se
o#"en'a el enan"i%e!o de4"!o!!o"a"o!io ->/ del 1lice!alde'do3 Po! o"!o lado0 al1+nos
a()ca!es sin"$"icos se de1!adan as"a el enan"i%e!o le;o!!o"a!io -66/ del 1lice!alde'do3
Se co%en( a +"ili(a! la con;encin de 5isce!6Rosanoff0 *+e +"ili(a D ,a!a desi1na! los
a()ca!es *+e se de1!adan a ->/6 1lice!alde'do & +na L ,a!a los *+e se de1!adan a -66/6
1lice!alde'do3 Ac"+al%en"e se conocen las confi1+!aciones a#sol+"as del ->/ & -66/
1lice!alde'do3
En la fi13 si1+ien"e se o#se!;a c%o en la de1!adacin se eli%ina el 2"o%o de ca!#ono del
1!+,o alde'do & es el ca!#ono asi%$"!ico infe!io! en la ,!o&eccin de 5isce! -ca!#ono
asi%$"!ico %2s ale8ado del 1!+,o ca!#onilo eli%inado/ el *+e de"e!%ina *+$ enan"io%$!o
del 1lice!alde'do se fo!%a %edian"e la de1!adacin s+cesi;a3 El enan"i%e!o ->/ del
1lice!alde'do "iene s+ 1!+,o OH a la de!eca en la ,!o&eccin de 5isce!0 ,o! lo *+e los
a()ca!es de la se!ie D "ienen el 1!+,o OH del ca!#ono asi%$"!ico infe!io! a la de!eca en
la ,!o&eccin de 5isce!A los a()ca!es de la se!ie L "ienen el 1!+,o OH en el ca!#ono
asi%$"!ico infe!io! a la i(*+ie!da3
La confi1+!acin L o D de"e!%inada ;iene de"e!%inada ,o! el ca!#ono asi%$"!ico infe!io! &
el enan"i%e!o de +n a()ca! D sie%,!e es +n a()ca! L3
Ena"i%e!o9 is%e!os *+e son i%21enes es,ec+la!es3 Pa!es de co%,+es"os *+e son
i%21enes es,ec+la!es no s+,e!,oni#les3
Es"e!eois%e!os9 "ienen la %is%a sec+encia de enlaces0 ,e!o difie!en en la o!ien"acin de
al1+nos de s+s 2"o%os en el es,acio3
Es"e!eois%e!os del :0.6diclo!ociclo,en"ano3 El is%e!o cis es a*+i!al & no "iene
enan"i%e!o3 El is%e!o "!ans es *+i!al & ,+ede e4is"i! en dos fo!%as enan"i%e!icas no
s+,e!,oni#les3
Q+i!al9 ,!o,iedad de disi%e"!'a de +na %ol$c+la -si%ila! a la de la %ano/ *+e le ,e!%i"e
"ene! +n enan"i%e!o3
Ca!#ono *+i!al9 o ca!#ono asi%$"!ico0 2"o%o de ca!#ono *+e es"a enla(ado a c+a"!o
1!+,os dife!en"es3
A*+i!al9 ,!o,iedad de si%e"!'a de +na %ol$c+la0 "al *+e la ace id$n"ica a s+ i%a1en
es,ec+la!0 no *+i!al3
C+al*+ie! co%,+es"o *+i!al "iene +n enan"i%e!o3 C+al*+ie! co%,+es"o a*+i!al no ,+ede
"ene! +n enan"i%e!o3
La fa%ilia de las aldosas D se ,+ede 1ene!a! a ,a!"i! del D6->/61lice!alde'do & aBadiendo
o"!o ca!#ono en la ,a!"e s+,e!io! ,a!a 1ene!a! dos aldo"e"!osas9 e!i"!osa0 con el 1!+,o OH
en el ca!#ono asi%$"!ico n+e;o a la de!eca0 & "!eosa0 con el 1!+,o OH n+e;o a la
i(*+ie!da3 Si se aBade o"!o ca!#ono a es"as aldo"e"!osas se o#"ienen c+a"!o aldo,en"osas
& aBadiendo +n se4"o ca!#ono se o#"iene oco aldoe4osas3
5AMILIA DE LAS D ALDOSAS
Dias"e!e%e!os e!i"!o & "!eo9 la e!i"!osa es la aldo"e"!osa con los 1!+,os OH de s+s dos
ca!#onos asi%$"!icos si"+ados en el %is%o lado de la ,!o&eccin de 5isce! & la "!eosa es
el dias"e!eo%e!o con los 1!+,os OH si"+ados en ,osiciones o,+es"as en la ,!o&eccin de
5isce!3 De es"os dos no%#!es se de!i;a +na fo!%a de no%#!a! los dias"e!e%e!os con
dos 2"o%os de ca!#ono asi%$"!icos3 A +n dias"e!e%e!o se le deno%ia eritro si en la
,!o&eccin de 5isce! dos 1!+,os si%ila!es es"2n si"+ados al %is%o lado de la %ol$c+la &
se le deno%ina treo si es"2n si"+ados en lados o,+es"os3
Los "$!%inos e!i"!o & "!eo se +"ili(an con %ol$c+las disi%$"!icas0 c+&os e4"!e%os son
dife!en"es3
E,'%e!os9 %+cos de los a()ca!es %2s co%+nes es"2n !elacionados en"!e ellos0
dife!enci2ndose slo ,o! la es"e!eo*+'%ica de +n solo 2"o%o de ca!#ono3 Po! e8e%,lo0 la
1l+cosa & la %anosa slo difie!en en el C.0 ,!i%e! 2"o%o de ca!#ono asi%$"!ico3 Los
a()ca!es *+e slo difie!en en la es"e!eo*+'%ica de +n 2"o%o de ca!#ono se deno%ina
e,'%e!os0 & el 2"o%o de ca!#ono c+&a confi1+!acin es o,+es"a 1ene!al%en"e se
es,ec'fica0 & en el caso de *+e no se es,ecifi*+e0 se as+%e *+e es el C.3 Po! lo "an"o la
1l+cosa & la %anosa son e,'%e!os en C.3 El e,'%e!o en CCde la 1l+cosa es la 1alac"osa
& el e,'%e!o en C. de la e!i"!osa es la "!eosa3
Ciclacin de los %onosac2!idos
La 1l+cosa "iene +n 1!+,o alde'do en el ca!#ono : & 1!+,os o4id!ilos en los ca!#onos C
& D -a,a!"e de los ca!#onos .0 @0 & E/3 Una !eaccin 1ene!al de los alde'dos & alcooles
es la fo!%acin de e%iace"ales3
En la 1l+cosa ac+osa0 la 1l+cosa !eacciona in"!a%olec+la!%en"e ,a!a e%iace"ales
c'clicos0 ,+diendo fo!%a!se "an"o e%iace"ales con anillos de cinco %ie%#!os -+sando el
o4id!ilo del ca!#ono C/0 co%o con anillo de seis %ie%#!os -+sando el o4id!ilo del
ca!#ono D/3
En las ,!o&ecciones de 5isce! de los e%iace"ales c'clicos0 el ca!#ono : -el ca!#ono
alde'dico/ *+e no es *+i!al es la es"!+c"+!a a#ie!"a0 se con;ie!"e en *+i!al en la es"!+c"+!a
c'clica3 Po! es"e %o"i;o0 la ciclacin da l+1a! a +n ,a! de dias"e!eois%e!os3
Gl+cosa en fo!%a de e%iace"al c'clico9 las aldosas con"ienen +n 1!+,o alde'do & ;a!ios
1!+,os id!o4ilos3 Las aldoe4osas co%o la 1l+cosa ,+eden fo!%a! e%iace"ales *+e
con"en1an anillos de cinco o seis %ie%#!os3 En la %a&o!'a de las aldoe4osas0 es"a
fa;o!ecida la fo!%acin de los anillos de seis %ie%#!os con +na +nin e%iace"2lica en"!e
el ca!#ono del 1!+,o alde'do & el 1!+,o o4id!ilo de CD3 En la si1+ien"e fi1+!a se
!e,!esen"a el 1!+,o id!4ilo de C: acia a!!i#a0 ,e!o o"!o es"e!eois%e!o ,osi#le se!'a
con el 1!+,o id!o4ilo acia a#a8o3
Re,!esen"acin de los %onosac2!idos c'clicos9 el ,!ocedi%ien"o es el *+e se ,!esen"a a
con"in+acin9
:3 Men"al%en"e se o!ien"a la ,!o&eccin de 5isce! so#!e s+ lado de!eco3 Los
1!+,os *+e es"a#an en la ,!o&eccin de 5isce! se enc+en"!an acia a#a8o en la
es"!+c"+!a c'clica & los 1!+,os *+e es"a#an a la i(*+ie!da0 acia a!!i#a3
.3 CD & CE se colocan acia a"!2s3 El enlace CCFCD se a de !o"a! ,a!a *+e el
1!+,o id!o4ilo de CD ,+eda fo!%a! ,a!"e del anillo3 Pa!a los a()ca!es de la se!ie
D0 es"a !o"acin si")a el 1!+,o "e!%inal CH.OH -CE en la 1l+cosa/ acia a!!i#a3
@3 Se cie!!a el anillo & se di#+8a el !es+l"ado3 La ,!o&eccin de HaGo!" o la
confo!%acin de silla sie%,!e se !e,!esen"an con el o4'1eno en la ,a!"e ,os"e!io!0
en el e4"!e%o de la de!eca0 con C: a la de!eca3 C: es f2cil%en"e iden"ifica#le
&a *+e es el ca!#ono e%iace"2lico -el )nico ca!#ono enla(ado a dos o4'1enos/3
El id!o4ilo de C: ,+ede encon"!a!se acia a!!i#a o a#a8o3
Las confo!%aciones de silla se ,+ede !e,!esen"a! !econociendo las dife!encias en"!e el
a()ca! en c+es"in & la 1l+cosa3 Pa!a !e,!esen"a! las D6aldosas es )"il el si1+ien"e
,!ocedi%ien"o9
:3 Re,!esen"a! la confo!%acin de silla -;e! fi1+!a an"e!io!/ con el ca!#ono
e%iace"2lico -C:/ o!ien"ado acia a#a8o3
.3 Los s+s"i"+&en"es de la 1l+cosa se enc+en"!an en lados al"e!nos del anillo3
C+ando se !e,!esen"a la confi1+!acin de silla0 se an de ,one! "odos los
s+s"i"+&en"es del anillo en ,osicin ec+a"o!ial3 El la ,!o&eccin de HaGo!"0 el
1!+,o 66OH de CC es o,+es"o al CH.OH de CD & el 7OH de C@ es o,+es"o al de
CC3
@3 Pa!a !e,!esen"a! o !econoce! o"!os a()ca!es co%+nes0 se a de o#se!;a! en *+$
se difie!en de la 1l+cosa & ace! los ca%#ios a,!o,iados3
5o!%a e%iace"2lica c'clica con +n anillo de cinco %ie%#!os de la f!+c"osa9 %+cas
aldo,en"osas & aldoe4osas fo!%an anillos de cinco %ie%#!os3 Los anillos de cinco
%ie%#!os se s+elen !e,!esen"a! con el o4'1eno del anillo en la ,a!"e "!ase!a & el ca!#ono
e%iace"al -en *+e ;a enla(ado a dos o4'1enos/ a la de!eca3 El 1!+,o
7CH.OH de la ,a!"e ,os"e!io! i(*+ie!da -CE/ es"2 acia a!!i#a en la se!ie D de las
ce"oe4osas3
La f!+c"osa fo!%a +n e%iace"al c'clico de cinco %ie%#!os3 Los anillos de cinco
%ie%#!os 1ene!al%en"e se !e,!esen"an %edian"e es"!+c"+!as ,lanas de HaGo!"3
Pi!anosa & f+!anosa9 las es"!+c"+!as c'clicas de los %onosac2!idos se no%#!an de
ac+e!do con s+s anillos de cinco o seis %ie%#!os3 Al e%iace"al c'clico de seis %ie%#!os
se le deno%ina ,i!anosa0 no%#!e de!i;ado del $"e! c'clico de seis %ie%#!os0 ,i!ano3 Al
e%iace"al c'clico de cinco %ie%#!os se le deno%ina f+!anosa0 no%#!e de!i;ado del $"e!
c'clico de cinco %ie%#!os0 f+!ano3 El anillo se n+%e!a de la %is%a fo!%a *+e el a()ca!0
sin co%en(a! ,o! el e"e!o2"o%o0 co%o se a!'a en la no%encla"+!a e"e!oc'clica3
An%e!os de los %onosac2!idos3 C+ando el anillo de +na ,i!anosa o f+!anosa se cie!!a0
el 2"o%o de ca!#ono e%iace"al se "!ansfo!%a de 1!+,o ca!#onilo ,lano a ca!#ono
asi%$"!ico3 De,endiendo del lado del 1!+,o ca!#onilo -,!o"onado/ al *+e $s"e +nido0 el
1!+,o OH del e%iace"al ,+ede es"a! di!i1ido acia a!!i#a o acia a#a8o3 Es"as dos
o!ien"aciones del 1!+,o OH del e%iace"al dan l+1a! a los ,!od+c"os dias"e!eo%$!icos
deno%inados an%e!os3
Al 2"o%o de ca!#ono e%iace"2lico se le deno%ina ca!#ono ano%$!ico0 *+e se iden"ifica
f2cil%en"e &a *+e es el +nico 2"o%o de ca!#ono *+e ;a enla(ado a dos o4'1enos0 & a s+
1!+,o 7OH se le deno%ina 1!+,o id!o4ilo ano%$!ico3
En la si1+ien"e fi1+!a *+e el an%e!o con el id!o4ilo ano%$!ico 7OH acia a#a8o -a4ial/
se le deno%ina an%e!o H -alfa/0 %ien"!as el *+e "iene el 1!+,o ano%$!ico 7OH acia
a!!i#a -ec+a"o!ial/ se le deno%ina an%e!o I -#e"a/3
Los an%e!os H & I de la %a&o!'a de las aldoe4osas se ,+eden !e,!esen"a! !eco!dando
*+e la fo!%a I de la 1l+cosa -I6D61l+co,i!anosa/ "iene dos s+s"i"+&en"es en ,osiciones
ec+a"o!iales3 Pa!a !e,!esen"a! +n an%e!o H0 slo se a de %o;e! el 1!+,o ano%$!ico 7
OH a la ,osicin a4ial3 O"!a fo!%a de !eco!da! los an%e!os es o#se!;a! *+e el an%e!o
H "iene s+ 1!+,o id!o4ilo ano%$!ico en ,osicin "!ans !es,ec"o al 1!+,o "e!%inal
66CH.OH %ien"!as *+e elan%e!o I se enc+en"!a en ,osicin cis3 Es"a !e1la se ,+ede
a,lica! a "odos los a()ca!es0 "an"o de la se!ie D co%o de la se!ie L0 & "a%#i$n a las
f+!anosas3
En la fi1+!a an"e!io! el an%e!o H de la f!+c"osa "iene el 1!+,o ano%$!ico 7OH acia
a#a8o0 en ,osicin "!ans !es,ec"o al 1!+,o 7CH.OH "e!%inal3
El an%e!o I "iene el 1!+,o ano%$!ico id!o4ilo acia a!!i#a0 en ,osicin cis !es,ec"o al
1!+,o "e!%inal 7CH.OH3