Fig.

1 Frmula da retronecine, um
alcalide pirrolizidnico encontrado
em
Senecio
vulgaris
e
em
Symphytum officinale spp.

ALCALIDES PIRROLIZIDNICOS (APS)

uma substncia qumica do tipo alcalide,

hidrossolvel, no atropnica, com efeitos hepatotxico,
pneumotxico, carcinognico e mutagnico, produzidas e
derivadas de determinadas ervas venenosas.

ALCALIDES PIRROLIZIDNICOS (APS)

So heterociclos

nos quais um tomo de nitrognio comum a dois anis de 5

membros fundidos, formando o sistema 1azabiciclo[3,3,0]octano.

As estruturas podem ser separadas em duas partes

Base necina: compreende o ncleo azabiciclo;
cidos ncicos: esterificam os grupos hidroxilas ligados ao anel
heterociclo. No caso da esterificao de duas hidroxilas podem
ser formados disteres acicclicos ou macrociclos.

ALCALIDES PIRROLIZIDNICOS (APS)

A
determinao
estrutural
da
poro
necina
representada, pela base nitrogenada retronecina, comum
a muitos alcaloides pirrolizidnicos, antecedeu a poro
do cido ncico, chamado cido monocrotlico, que liga os
anis da retronecina por ligaes ster.

Fig. 2 Estrutura qumica da

monocrotalina

ALCALIDES PIRROLIZIDNICOS (APS)

As bases necinas tm origem no cido glutmico, que

atravs de reaes enzimticas origina o cido aminado
L-ornitina.

Fig. 3- Estrutura qumica da Ornitina

Esquema 1. Rota biossinttica do esqueleto pirrolizidnico

OCORRNCIA DOS APS

Hoje so conhecidos quase 700 alcaloides
pirrolizidnicos;
Encontrados em plantas de 3 grandes famlias
botnicas:

Boraginaceae;
Asteraceae (Compositae);
Leguminosae (Fabaceae).

TOXICIDADE

A toxidade pode ser crnica e fatal:

Dependendo da quantidade de ingesto ou do estado heptico.

A doena crnica por ingesto de pequenas pores por longos

perodos pode causar fibrose no fgado e evoluir para cirrose;
Sintomas clnicos:
Nusea e dor aguda epigstrica;
Distenso abdominal aguda com dilatao proeminente de veias na
parede abdominal;
Evidente disfuno da bioqumica heptica;
Febre e ictercia podem estar presentes.

Os pulmes podem ser afetados; edema pulmonar e derrames

pleurais podem ser observados. O dano pulmonar pode ser
fatal.
O leite dos animais que ingeriram plantas que produzem o
pirrolizidnico, pode estar contaminado com o alcalide,
bem como, o mel de abelhas que polinizam plantas txicas
tambm pode conter tais substncias

IMPORTNCIA DOS APS

As plantas ricas em alcaloides pirrolizidnicos
comearam a ser estudadas porque os fazendeiros, em
vrias partes do mundo, comearam a associ-las com a
intoxicao de ruminantes e equinos, que acarretava
srios problemas econmicos.
Senecio jacobaea
No Brasil o primeiro registro de intoxicao foi associada
ingesto de espcies de plantas do gnero Senecio, mas
os animais mais propensos a intoxicao so os bovinos.

DROGAS VEGETAIS

SERRALHINHA (Emilia sonchifolia)

Fig. 5 - Emilia sonchifolia

DROGAS VEGETAIS

Pertence famlia Asteraceae;

Pincel-de-estudante
Sua reproduo ocorre por meio de suas sementes;
uma planta anual, podendo chegar at 60 cm de altura;
Origem : frica, sia tropical e Regies Polinisas;
Comum no Brasil;
Indicaes : asma, bronquite, resfriados, dores no corpo,
infeces na urina;
Principios Ativos : leo essencial; mucilagens; taninos;
pigmentos; saponinas; flavides;
Aspectos nutricionais:

Possui fibras;
Bons teores de vitamina C e de pr-vitamina A;
H presena de fatores antinutricionais como o cido oxlico
(compromete a absoro do ferro e contribui para a formao de
clculos renais).

DROGAS VEGETAIS

Confrei

Fig. 6 - Symphytum officinale

DROGAS VEGETAIS
Pertence famlia Boraginaceae;
Foi introduzido no Brasil;

Ocorre entre os estados do Paran e Amazonas, principalmente

em So Paulo;

uma planta conhecida h 20 sculos antes de Cristo:

Consolidar e soldar ossos fraturados e as bordas das feridas.

uma das que contm maior teor em protenas,

conhecida como a mais rpida na produo de protenas
no mundo;
Comumente cultivada em vrias regies do Brasil e em
muitas partes do mundo;
uma erva perenial com razes profundas;

DROGAS VEGETAIS

No extrato etanlico das folhas foram detectadas:

Alcalides;
Flavonosdeos;
Esterides;
triterpenides.

No extrato aquoso contm:

Saponosdeos e taninos condensados.

Contm oito alcalides pirrolizidnicos:

Acetillicopsamina;
Alantina;
Echimidina;
Heliosupina;
Intermedina;
Lasiocarpina;
Licopsamina;
Simfitina.

DROGAS VEGETAIS

Propriedades teraputicas:

Atividade hemosttica e antiinflamatria;

Alta atividade cicatrizante:

Alantona (regeneradora, estimulando o crescimento de tecidos novos e

sadios).

Anticoagulante;
Bactericida;
Antifngica;
Antihipertensiva;
Hipoglicemiante;
O extrato aquoso das folhas estava entre os menos ativos.

DROGAS VEGETAIS

Preparao de chs para o tratamento caseiro:

Doenas gastrintestinais, disenterias, inflamaes,

reumatismos, hemorroidas, tosses e vrias outras
enfermidades.

Estudos recentes mostram que o uso prolongado da

planta pode ser txico ao fgado e causar o aparecimento
de tumores malignos no fgado, nos brnquios e na bexiga,
no sendo recomendado o seu uso por via oral.

DROGAS VEGETAIS

Erva-das-verrugas,
tornassol,
verrucria ou verrucria-peluda.

Fig. 7 - Heliotropium europaeum

tornassol-com-plos,

DROGAS VEGETAIS
Pertencente a da famlia Boraginacea.
Origem : Europa
Propriedades: Antisptico, cicatrizante, febrfugo e
emenagogo;
Indicaes: Desinfeta e cicatriza as feridas. Ativa a
menstruao e estimula o funcionamento da vescula
biliar.
Principios Ativos : Alcalides.
Toxicidade: Contm alcalides pirrolizidnicos e
venenosa. H muitos casos de animais mortos por
intoxicao, o gado e os cavalos so mais suscetveis
intoxicao do que os ovinos.

DROGAS VEGETAIS

Flor-das-almas

Fig. 8 - Senecio brasiliensis

DROGAS VEGETAIS

Pertencente a famlia Asteraceae;

nativa do Brasil, ocorrendo no Cerrado, Mata Atlntica e Pampa;
Ocorre no Paraguai, Argentina, e Brasil;
Fitoqumica: Planta txica, causando uma intoxicao chamada
seneciosis.
Fitoterapia: Suas folhas secas so aproveitadas para a cura de
feridas, queimaduras e alergias.
Fitoeconomia: Espcie muito ornamental, mas pouco apreciada
por ser acusada de abrigar pequenos insetos denominados micuins,
que so mosquitinhos sugadores de sangue, que causam violentas
coceiras. No entanto, constitui uma das melhores plantas melferas,
Seneciosis:

Sintomas do envenenamento dos animais que consomem esta planta:

Necrose do fgado e leses nos pulmes.

tambm uma planta daninha muito comum em pastagens, terrenos

baldios e lavouras.

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

MARTINEZ, S. T.; DOS SANTOS, A. P.; PINTO, A. C. A

determinao
estrutural
do
alcalide
pirrolizidnico
monocrotalina: Exemplo dos desafios da qumica de produtos
naturais at os anos sessenta do sculo XX. Revista Virtual
Qumica. pg. 300-311. data de publicao na web: 30 de abril
de 2013
http://quintaisimortais.blogspot.com.br/2013/03/alimentos-naoconvencionais-no-quintal_13.html
http://www.plantasquecuram.com.br/ervas/serralhinha.html#.
VF_ZN_nF-So
http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/46131/oque-e-confrei-symphytum-officinale-l
SILVA JNIOR, J.O.C., VIEIRA, J.L.F., BARBOSA, W.L.R.,
PEREIRA, N.L. Caracterizao fsico-qumica do extrato fluido
e seco por nebulizao de Symphytum officinale L. Revista
Brasileira de Farmacognosia. pg. 671-677, Dezembro. 2006

PERGUNTAS

1- Por qual motivo os Alcalides Pirrolizidnicos

comearam a ser estudados?
2- Qual rgo esse alcalide afeta e danifica mais
no corpo?
3- Onde encontramos em grande quantidades o
APs?
4- Porque os Aps so extremamente txicos?