EL BENCENO

Es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente a l y sus

derivados se le denominaban compuestos aromticos debido al olor caracterstico que
poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se utilizan para unir
tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.
Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones de la
capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos
de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos
orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable de aroma
dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carcter cancergeno), con un
punto de fusin relativamente alto.
El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista de
los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias usan el
benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos usados en la
fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en
ciertos polmeros.
Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e incendios forestales constituyen
fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un componente natural
del petrleo crudo, gasolina, el humo de cigarrillo y otros materiales orgnicos que sean
quemados.
Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta estructura
difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los resultados de la
espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si no un
hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio entre doble y triple
(1.4 ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin de la TOM (teora de
orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres orbitales enlazantes totalmente
ocupados. A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las molculas

PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales
libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por
reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la
polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de
sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo,
cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin

El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La Halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el hierro
o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente
la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico
que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos caractersticos que
reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla
sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora
de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin
.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclohexano,
manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio
anhidro como catalizador, formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado
por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos del benceno pueden
prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de arilo con
sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la
estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales.
PROPIEDADES FISICAS
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas
resonantes que presenta.Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. El
benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las
reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es
muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre
Nomenclatura del Benceno.
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente

aceptados.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la
posicin de los sustituyentes en el anillo.

Reacciones del Benceno.

Las reacciones ms caractersticas del benceno son las de sustitucin electroflica.
Tambin son de destacar las reacciones de la cadena lateral de los compuestos
aromticos.
Sustitucin electroflica aromtica

Bromacin

Cloracin

Nitracin

Sulfonacin

Alquilacin
de Friedel-Crafts

Acilacin
de Friedel-Crafts

Reactividad de la cadena lateral

Halogenacin

Oxidacin

Grupos Sustituyentes.
Clasificacin de sustituyentes
Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

Activantes dbiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los
grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos
con pares solitarios en el tomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
Desactivantes dbiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los
halgenos (-F, -Cl, -Br, -I)
Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con
enlaces mltiples sobre el tomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

Sntesis del benceno

La primera sntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo
haciendo pasar acetileno a travs de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante
sntesis de laboratorio para obtener anillos aromticos, es la deshidrogenacin de derivados
del ciclohexano, empleando como catalizadores S, Se y Pd.

Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por va sinttica, este
procedimiento nos permite un mtodo para preparar sustancias aromticas especficas.