FOTORREDUCCION DE LA BENZOFENONA

Stefany Osorio (olina@unicauca.edu.co); Linda Ramrez

(ramirezlinda@unicauca.edu.co).
Universidad del Cauca; Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educacin;
Qumica.
Grupo N7.
Fecha de realizacin de la prctica: 10/10/2014 Fecha de entrega del informe:
14/11/2014
RESUMEN: Se tena como objetivo la fotorreduccin de la benzofenona para obtener
el producto benzopinacol, el procedimiento fue simple, en un tubo de ensayo se agreg
benzofenona y 2-propanol y se agito hasta obtener una solucin transparente sin
cristales, esto se puso a luz solar durante 15 das, los cristales obtenidos se filtraron, se
pesaron y se secaron, finalmente se tom punto de fusin.
RESULTADOS:
Tabla 1.Datos del compuesto sintetizado
Nombre
Peso
Punto de fusin
Benzopinacol
2,32 g
Tomado
Terico
(1,1,2,2-tetrafenil172,6 C
170-175 C
1,2-etanodiol)

% de rendimiento
97,89 %

De donde se logra observar que el reactivo lmite es la benzofenona, as la msa

terica de benzopinacol ser:

Ahora tomamos el porcentaje de rendimiento el cual es

ANLISIS DE RESULTADOS:
La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o
sea es una reaccin iniciada por luz. Muchas molculas tienen la habilidad de
absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por una especie qumica slo si la
energa del fotn corresponde a la diferencia energtica entre los niveles
electrnicos (orbitales) en una molcula. Si todos los electrones en una molcula
estn en su nivel de energa ms bajo entonces la molcula est en su estado raso
(ground state / S0). Es importante recalcar que todos los electrones estn
apareados en el estado raso.

Esta sntesis inicia con la activacin del grupo carbonilo de la benzofenona, esto se
hace irradiando energa a una longitud de onda aproximada de 355 nm. En este
momento se produce una excitacin de uno de los electrones desde el HOMO hasta
el LUMO. Segn el espectro de absorcin consultado se observa dos mximos: no a
los 245 nm y otro a 345 nm, la primera de ellas se le atribuye a una transicin
electonica
*, y la banda de 345 nm a una transicin electrnica n
*. En la
benzofenona y en muchos otros compuestos orgnicos insaturados, el orbital
molecular es de energa inferior que el orbital molecular n, de manera que las
transiciones
* requieren energas mayores que las transiciones n
*.
Figura 1. Representacin de las configuraciones en el estado fundamental y en los
estados excitados ms bajos de dos electrones en una molcula diatmica:

Una molcula cuyos electrones se hallan todos apareados se dice que se encuentra
en un estado singlete (S). Cuando los dos electrones estn asignados a diferentes
orbitales, la regla de Hund predice que el estado de mnima energa ser aquel en
el que los electrones tengan sus spines paralelos y estn desapareados. Una

molcula en la que los dos electrones estn desapareados se encuentra en un

estado triplete (T1, T2, etc).
Este punto se puede presentar el fenmeno de cambio de giro en un electrn
excitado y promovido a un nivel mayor de energa, que se conoce como cruce
intersistmico (intersystem crossing (ISC) Este fenmeno de ISC ocurre en
benzofenona ms rpido que la fluorescencia por lo que sta no ocurre. Una vez
benzofenona alcanza el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra especie
qumica o regresar a su estado raso electrnico por medio de fosforescencia. La
fosforescencia es un proceso lento ya que el electrn excitado debe volver a
cambiar su giro y bajar entonces de nivel de energa por lo que la molcula tiene
tiempo de reaccionar de haber presentes especies apropiadas.
Ya que los grupos carbonilos excitados de muchos aldehdos y cetonas abstraen
muy eficazmente un tomo de hidrogeno, en ese caso se presenta la abstraccin al
hidrogeno del 2-propanol, as: (Abstraccin del hidrgeno)

Luego de esto, se presenta el ataque de la otra molcula excitada de benzofenona

sobre el radical cetonilo de la acetona formado, as: (Formacin del segundo
cetonilo de la benzofenona)

Luego se produce la reaccin entre los dos radicales cetonilo de la benzofenona,

esto se le llama como dimerizacin, as: (Formacin del pinacol)

Luego se filtran los cristales formados, y se coloca a secar una pequea muestra en
la estufa, a la cual se le tomo el punto de fusin el cual arrojo como resultado un
punto de fusin de 172,6 C, temperatura que se encuentra dentro del rango

reportado en la literatura, por lo cual se puede decir que se obtuvo el producto

esperado.
CONCLUSIONES:
-

Los resultados de este trabajo indican que el rendimiento mximo total de

los fotoproductos producidos en la fotorreduccin de la benzofenona en 2propanol, es muy bueno, ya que corresponde a un 97,89%, esto es en base
al peso final el cual con total seguridad el producto est seco, ya que se
rectific el peso al luego de 2 semanas.
La etapa determinante durante la sntesis es la formacin del radical de la
benzofenona, ya ocurrido esto el proceso es rpido ya que el radical es
eficaz a la hora de abstraer hidrgeno. El estado del clima tambin fue de
suma importancia ya que si no hay presencia de la luz solar el proceso
hubiera tardado ms tiempo o hasta no se haba podido llevar a cabo.

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS:
1. Cul es el punto de fusin del compuesto obtenido?
Rta: El punto de fusin tomado es de 172.6 C en un rango de (172,4C -188C),
el cual est dentro del rango reportado tericamente el cual est entre 170
175C.
2. Cul es el nombre IUPAC?
Rta: El nombre es 1,1,2,2-tetrafenil-1,2-etanodiol.
3. Cul es el mecanismo de la reaccin?

ANLISIS ESPECTROSCPICO:
-

IR

Bandas
3661, 3439 cm-1
3067, 3066, 3033 cm-1
1700, 2000 cm-1

1445, 1494 cm-1+

1328 cm-1
700, 913 cm-1

Descripcin
Caracterstica de alcoholes, enlace OHElongacin C-H del anillo aromtico
Bandas de sobretonos del anillo
aromtico, refleja el patrn de
sustitucin del anillo, en este caso se
dice que es mono sustituido
Elongaciones C-C del anillo aromtico,
esto tambin se conoce como
vibraciones del esqueleto
Elongacin C-O del grupo hidroxilo,
esta banda es fuerte.
Flexiones C-H del anillo aromtico,
fuera del plano

Masas

La literatura reporta que el pico ion molecular de los alcoholes primarios y

secundarios es demasiado pequeo, y tiende a proporcionar un pico notable
debido a la escisin del enlace C-C del acohol, as:

1H

El multiplete que se observa alrededor de los 7 ppm se le atribuye a los protones

del anillo aromtico, en este caso todos los protones son equivalentes ya que se
encuentran en el mismo ambiente qumico. El pico que se encuentra alrededor de 3
ppm se le atribuye al protn del grupos hidroxilo, ste se encuentra en campo bajo,
por su proximidad al tomo de oxgeno, quien lo desprotege (por ser ms
electronegativo).

13C

Hay 5 tipos de carbonos presentes en la molcula, ya que sta presenta simetra.

As estos, presentan el siguiente desplazamiento qumico: En que se encuentra
alrededor de los 80 ppm, pertenece al carbono 5, esto se debe a la vecindad con el
oxgeno (que es ms electronegativo). El carbono 4 se encuentra alrededor de los
126 ppm, ste la seal tpica de los carbonos del grupo aromtico; As los dems
presentaran un desplazamiento qumico, ya que se encuentran prximos al
sustituyente. As el carbono 2, se encuentra a 129 ppm y el 3 se espera se
encuentre a un desplazamiento un poco superior al 2. El carbono 1, es el que se
encuentra a un mayor desplazamiento 145 ppm, esto se debe al sustituyente que el
soporta.
BIBLIOGRAFIA:
-

PINE, STANLEY H. Qumica orgnica. Segunda edicin, McGRAW HILL,

Mxico 1988. (pg. 155-166;1015-1024)
Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Qumica Orgnica, Mxico, D.F. Editorial
Adsison-Wesley Iberoamericana. 5a Ed. 1990.