Beruflich Dokumente
Kultur Dokumente
, 2007, 7 (1), 83 - 87
83
Department of Chemistry Education, Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Yogyakarta State University
Karangmalang, Yogyakarta, 55281
2
ABSTRACT
The objective of these research was measured activity as antioxidant some compounds in methanol extracts of
peel of banana (Musa paradisiaca Linn.), isolated some compounds which had activities as antioxidant, and
determined this structure. Method of this study was extracted powdered peel of banana with methanol at room
temperature. Extract was concentrated in vaccuo and then successively was partitioned with n-hexane, chloroform,
etyl acetate, and buthanol. Antioxidant test from each fractions was measured by hydroxyl radical scavenger test
with Fenton reaction method. The result of this study showed activity each fractions as hydroxyl radical scavenger
activity of chloroform, etyl acetate, and buthanol fraction were IC50 693.15; 2347.40; and 1071.14 g/mL
respectively. The isolation of secondary metabolite compounds from chloroform fraction obtained two isolate
compounds. Identification by spectroscopy IR, MS, 1H and 13C NMR one and two dimension showed that the
compounds are 5,6,7,4-tetrahidroxy-3,4-flavan-diol and a new compound cyclohexenon derivative (2-cyclohexene1-on-2,4,4-trimethyl-3-O-2-hydroxypropyl ether).
Keywords: antioxidant, peel of banana, Musa paradisiaca, hydroxyl radical scavenger.
PENDAHULUAN
Pisang (Musa paradisiaca Linn) merupakan
tumbuhan yang dapat hidup di daerah tropis dan sub
tropis. Banyak ditanam sebagai tanaman buah-buahan
di pekarangan dan di tempat-tempat lain sampai setinggi
kurang lebih 800 m dari permukaan laut. Tumbuhan
berbatang basah, tingginya sampai 6 m, daunnya lebar
berbentuk sudip dan tepinya tak bertulang. Bunganya
deret berganda, dilindungi oleh seludang bunga yang
berwarna lembayung. Jenis-jenis pisang antara lain :
pisang biji, kepok, emas, raja, susu, tanduk, dan ambon.
Dalam buah pisang terkandung zat seperti protein,
karbohidrat, kalsium, fosfor, besi, vitamin A, B, C, dan
zat metabolit sekunder lainnya [1]. Kegunaan tumbuhan
pisang antara lain sebagai obat tradisional untuk
menyembuhkan radang selaput lendir mata, luka
terbakar (daunnya yang masih muda), demam nifas
(teras batangnya), mencret, disentri (getah batangnya),
radang selaput lendir usus, ambein, sariawan (pisang,
biji buahnya), kena racun makanan (umbinya), radang
tonsil, kurang darah (pisang kepok, akar dan umbinya),
maupun digigit ular berbisa (umbi pisang raja) [1].
Dewasa ini pisang selain dikomsumsi sebagai
buah, roti, selai pisang, juga dimanfaatkan sebagai
bahan baku industri tepung pisang. Dari pemanfaatan
* Corresponding author.
Email address : atun_1210@yahoo.com
Sriatun, et al.
84
OH
OH
OH
HO
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
delpinidin (2)
sianidin (1)
OMe
OMe
OH
OH
HO
HO
Prosedur Kerja
O
OMe
OH
OR
OH
OH
OH
petunidin (3)
malvidin-3-ramnosil-1,6-glukosida (4)
Sriatun, et al.
Fraksi butanol
(g)
5,0
4,0
85
HMBC
(HC)
130,0
C-4; C-3;
C-1
C-4; C-2
115,6
155,5
Sriatun, et al.
C-10
A tp A p
A tp
x100%
HMBC senyawa
HMBC (HC)
C-1; C-2; C-3
C-3; C-4; C-5
C-6
C-1; C-4
C-2;
C-2; C-1
86
BHT
1328,10
Aktivitas rendah
HO 7
6
HO
9 O
A
5
C
10
OH
Sriatun, et al.
2'
2
3 OH
OH
4'
A
5
C
10
3 OH
OH
OH
OH
5
6
Gambar 2. Kemungkinan struktur senyawa isolat 1
3'
3'
2'
HC
1'
4
5
OH
OH
1'
CH2
CH3
3
6
HC
H3C
H3C
H3C
2'
CH3
CH2
CH3
H3 C
4
5
H2C
CH3
3
6
C
H2
2
1
7a
7b
Gambar 3. Struktur senyawa isolat 2 (7a) dan beberapa
korelasi HMBC yang penting (7b)
Data s 13C NMR tersebut terdiri atas 4 karbon dari
gugus CH3 pada daerah 11,5 (1 karbon) ; 26,7(2
karbon); 23,4 (1 karbon) ppm, 3 karbon dari gugus CH2
pada daerah 37,6; 34,2; dan 37,8 ppm, satu karbon
dari gugus CH-O- pada daerah 68,4 ppm, satu karbon
dari gugus C=O pada daerah 199,3 ppm, serta 3
karbon kuarterner pada daerah 129,9; 165,1; dan 36,4
ppm.
Selanjutnya, hubungan antar unit struktur
ditentukan oleh korelasi 1H 13C jarak jauh pada
spektrum HMBC. Data spektrum NMR (1H dan 13C)
senyawa isolat 2 didukung dengan data NMR dua
dimensi HMQC dan HMBC menunjukkan adanya dua
unit struktur yang dihubungkan oleh atom oksigen,
sebagaimana diperlihatkan pada Gambar 3. Unit struktur
yang pertama adalah 2-sikloheksen-1-on-2,4,4-trimetil
dan unit yang kedua adalah 2-propanol, yang
dihubungkan oleh atom oksigen. Senyawa isolat 2
merupakan senyawa baru turunan sikloheksenon,
dengan nama sistematik 2-sikloheksen-1-on-2,4,4trimetil-3-O-2-hidroksipropil eter.
Spektrum
HMBC
senyawa
isolat
2
memperlihatkan adanya korelasi dari proton gugus metil
yang terikat pada C-2 terhadap karbon pada C-1; C-2;
dan C-3, sedangkan proton gugus metil yang terikat
pada C-4 memperlihatkan korelasi terhadap karbon
pada C-3; C-4; dan C-5. Proton pada C-5
memperlihatkan korelasi terhadap karbon pada C-6,
sedangkan proton pada C-6 memperlihatkan korelasi
terhadap karbon pada C-1 dan C-4. Adanya korelasi
HMBC tersebut menunjukkan adanya unit 2sikloheksen-1-on-2,4,4-trimetil. Sedangkan adanya unit
2-propanol dibuktikan dengan adanya korelasi proton
yang terikat pada C-1 terhadap karbon pada C-2;
korelasi antara proton pada C-2 terhadap karbon pada
C-1 dan C-3. Beberapa korelasi HMBC senyawa isolat
2 yang penting terdapat pada gambar 3. Dengan
demikian senyawa isolat 2 adalah merupakan senyawa
Sriatun, et al.
87