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DCANA DE AMRICA
CDIGO:
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NDICE
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I.-CARTULA Y NDICE.Pg.1-2
II.-INTRODUCCIN.Pg.3
III.-FUNDAMENTO TERICOPg.4-6
IV.-MATERIALES.Pg.7
VI.-CUESTIONARIOPg.11-12
VII.-CONCLUSIONES..Pg.13
VIII.-RECOMENDACIONES...Pg.14
IX.-BIBLIOGRAFA......Pg.15
El nitrobenceno se obtiene por nitracin de benceno con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico,
denominada "mezcla sulfontrica".
Reacciones
Con reductores fuertes como el hidrgeno en estatus naciendi (a la hora de formarse) el nitrobenceno es
reducido a la anilina. La reduccin del nitrobenceno con hierro y cido clorhdrico era el mtodo ms utilizado
para obtener esta aminaaromtica.
En reacciones de sustitucin electroflica sobre el sistema aromtico el grupo nitro baja la reactividad y dirige el
grupo entrante en posicin meta.
Aplicaciones
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos productos orgnicos como
la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina,
la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza tambin como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.
Antiguamente se utilizaba tambin con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy
estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio
ambiente.
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin de anilina, como precursor del caucho
sinttico y en la elaboracin de pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacuticos.
Bioqumica y toxicologa
El nitrobenceno puede ser resorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el intestino. En el
cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de
la sangre formando metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el sistema nervioso central. Sntomas
son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede
provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve refortalecido por el alcohol.
III.-FUNDAMENTO TERICO:
HIDROCARBURO AROMTICO
Molcula de benceno, el compuesto aromtico ms reconocido.
Un hidrocarburo aromtico es un polmero cclico conjugado que
cumple
que los
que se
Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los
de hidrgeno, quedando un orbital perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de
los otros tomos un orbital por encima y por debajo del anillo.
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REACCIONES
Qumicamente, los hidrocarburos aromticos son compuestos por regla general bastante inertes a la sustitucin
electrfila y a la hidrogenacin, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta
estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos
alifticos) que conllevan una disminucin general de la energa total de la molcula.
Sustitucin electroflica (la letra griega se usa para designar el anillo fenil):
VI.-MATERIALES:
TUBOS DE ENSAYO
GRADILLA
HNO3 (concentrado)
H2SO4 (concentrado)
BENCENO
LAPIZ
REGLA
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CAMARA DE REVELADO
SILICAGEL
MECHERO
CAPILARES
Tercero se ech en uno de los puntos 5 gotitas de la muestra qumicamente pura con un capilar obtenido en
el segundo paso pero de manera que al aplicar una gota se espera que se seque y recin se le echa la otra gota
as sucesivamente hasta completar las 5 gotas, luego se procede a echar la muestra problema. De igual
manera que el anterior se ech con un capilar 5 gotas de la muestra problema, luego de completar todas las
gotas se espera que seque la placa para seguir luego el siguiente pas.
Cuarto luego de que se haya secado la placa se procede a trasladarlo a la cmara de saturacin con mucho
cuidado, luego esperar hasta que el solvente (benceno y el acetato de etilo) cuando est por llegar a la lnea
que se haba marcado a 1cm. Luego retralo con cuidado de la cmara de saturacin y dejarlo secar.
Quinto ahora se procede a trasladarlo a la cmara de revelado donde se har uso de los vapores de Yodo ah
se obtendr el recorrido que hace la muestra problema y la muestra qumicamente pura, luego de unos
minutos se procede a retirarlo.
Sexto ahora se hace el anlisis y se hallara el RF (Relacin de flujo) con la relacin del frente de soluto con el
frente del solvente en otras palabras se ver un lnea ancha de Cada una de las muestras ya sea del muestra
problema o de la muestra qumicamente pura. Se hace las mediciones correspondientes.
En nuestro caso se vi que s se pudo obtener el nitrobenceno en condiciones puras.
Imgenes del procedimiento.
Se le agrega el benceno
VI.-CUESTIONARIO:
1-Cmo sintetizara la p-nitroacetanilida?
En el anlisis se ve como se podra formar la p-nitroacetanilida a partir del benceno
En la sntesis se sigue el mismo mecanismo para la formacin del nitrobenceno a partir del cido sulfrico,
cido ntrico y el benceno. Luego el nitrobenceno se pone una solucin de estao en cido clorhdrico para as
formar la anilina. Ya formado este, se le agrega cido actico glacial para despus al producto sumarle cido
sulfrico y cido ntrico, ambos concentrados. Tener en cuenta que el cido sulfrico y cido ntrico
intervienen en la reaccin dos veces.
Los hidrocarburos aromticos son compuestos por lo general bastante inertes a la sustitucin electroflica y
nucleoflica, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la
presencia de orbitales degenerados (comparando estas molculas con sus anlogos alifticos) que conllevan una
disminucin general de la energa total de la molcula.
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VII.-CONCLUSIONES:
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VIII.-RECOMENDACIONES:
Para obtener unos resultados ms exactos, hay que tener ms en cuenta los siguientes parmetros:
1. Un buen espacio en el lugar de trabajo y una buena organizacin de l, es decir buena ubicacin de los
reactivos y materiales con los cuales vamos a trabajar.
2. Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la prctica (temperatura, humedad, presin, etc.).
3. Poseer los reactivos necesarios (completos), para mejor conocimiento y mejor diversidad
de procedimientos y resultados.
4. Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza (cido sulfrico y cido ntrico) por parte de
los reactivos, para as obtener resultados precisos.
5. Tener cuidado cuando se manipulan los cidos fuertes concentrados, porque son irritantes y muy txicos.
Tambin en el uso del benceno ya que al ser voltil e incoloro podra causar dao. Se recomienda usar guantes
desechables y mascarilla.
6. Debido a que el benceno es poco soluble en la mezcla del cido sulfrico con cido ntrico se requiere una
agitacin vigorosa. De sta depende el xito de la reaccin.
7. En el caso de usar el termmetro, este debe estar en contacto con la mezcla de reaccin.
8. Se debe agregar el benceno a la mezcla de cido sulfrico con cido ntrico en porciones pequeas como se
indica en el procedimiento.
9. El xito del experimento depende de la agitacin. Tener en cuenta que el anillo de color anaranjado
formado en la reaccin es solo una emulsificacion.
10. Tratar de mancharse lo menos posible con el color amarillo del nitrobenceno ya que este es producto de
una reaccin exotrmica y podra irritar las manos si no se usa los guantes.
11. Mantener la temperatura entre los 50 y 60 grados centgrados ya que si la temperatura se eleva sucedera
una disustitucion.
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12. Se recomienda tener un concepto claro de lo que son los hidrocarburos aromticos y sus reacciones de
monosustitucin.
13. Si es necesario usar el hielo que se recomienda en clase para enfriar y mantener la reaccin a la
temperatura de 50 y 60 grados centgrados.
IX.-BIBLIOGRAFA:
Qumica orgnica bsica, editorial Bedout. Restrepo Fabio .Vargas Leonel. Restrepo Jairo.
http://www.alonsoformula.com/
http://www.ugr.es/~quiored/
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