Estereoqumica

CONTENIDO
TIPOS DE ISOMERIA
ESTEREOISOMEROS
COFORMACIONALES
ESTEREOISOMEROS
CONFIGURACIONALES
NOMENCLATURA DE
ESTEREOISOMEROS

TIPOS DE ISOMERIA
QUE SON ISOMEROS?
Dos especies qumicas diferentes se dice
que son ismeras cuando tienen la misma
composicin elemental y el mismo peso
molecular (Igual frmula molecular)
Los ismeros no son superponibles y
tienen el mismo nmero de tomos de
cada tipo

TIPOS DE ISOMERIA

- ISOMEROS DE ESTRUCTURA
(Estructurales)

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
-ESTEREOISOMEROS
(Espaciales)

TIPOS DE ISOMERIA
- ISOMEROS DE ESTRUCTURA
(Estructurales o Plana)
Isomera Funcional
ISOMEROS
DEde
ESTRUCTURA
Isomera
Posicin
Isomera de Cadena

-ESTEREOISOMEROS
(Espaciales)
Isomera Conformacional
Isomera configuracional

TIPOS DE ISOMERIA
QUE SON ISOMEROS DE ESTRUCTURA?
Son ismeros que difieren entre s en que sus
tomos estn unidos de diferente forma (Plana)
- No todos los grupos estn unidos a los
mismos centros.
- Igual frmula molecular pero Diferente
frmula estructural.
-Son molculas muy diferentes tanto en sus
propiedades fsicas como qumicas.

TIPOS DE ISOMERIA
QUE SON ESTEREOISOMEROS?
Son ismeros que difieren entre s
nicamente en el arreglo de sus tomos en el
espacio
- Todos los grupos estn unidos a los mismos
centros pero difieren en el orden en el espacio
-Son molculas muy parecidas entre s tanto
en sus propiedades fsicas como qumicas

ISOMERIA DE ESTRUCTURA
(Igual frmula molecular pero diferente
estructura -tomos o grupos de tomos
ocupan posiciones diferentes)

- ISOMERIA
CADENA
ISOMEROS
DEDE
ESTRUCTURA
-ISOMERIA DE FUNCION
- ISOMERIA DE POSICION

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE CADENA
Difieren en la forma en que estn unidos los
tomos de carbono entre s para formar una
cadena
H
H3 C

C
H

H
C
H

n-pentano

C
H

Igual nmero y clase de

tomos, pero diferente
esqueleto carbonado.

CH 3

H3 C

CH 3
C
CH 3

H3 C

CH 3

Neo-pentano
2,2-dimetilpentano

CH 3

Iso-pentano

C5H12

CH 3

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE CADENA
A medida que aumenta el nmero de
carbonos, se incrementa el nmero de
ismeros.
C6H12

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que estn unidos los tomos
da lugar a grupos funcionales distintos

H3 C

CH 3

Aldehido

H3 C

C
O

Cetona

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
- Difieren en sus grupos funcionales
- La forma en que estn unidos los tomos
da lugar a grupos funcionales distintos
CH 3
H3 C

C
OH

CH 3

Alcohol

H3 C

C
OCH 3

Eter

CH 3

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
C3H6O
O

O
H3C

Aldehido
OH

Alcohol
Insaturado

CH3

CH3

H3C

Cetona
O

Eter

OH

Eter

Alcohol

Para construir una estructura

se deben determinar las
posibles insaturaciones en la
molcula, la cual se logra
determinando la deficiencia de
hidrgenos.

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE FUNCION
dH= Deficiencia de Hidrgenos.
A= Nmero total de tomos diferentes al Hidrgeno en la
molcula.
e.v.= Nmero total de electrones de valencia aportados por
todos los tomos.

dH

6A + 2 - e.v.
2

Si dH = 0 enlaces simples
dH = 1 un enlace doble o un ciclo
dH = 2 2 dobles enlaces, 2 ciclos, un doble enlace + un ciclo
dH = 3 3 dobles enlaces, etc.
dH = 4 un aromtico (3 dobles enlaces + un ciclo)

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan
sus grupos en la estructura carbonada
H
H3 C

H
CH 2 Br

1-Bromo

H3 C

CH 3

Br

2-Bromo

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada (Igual
esqueleto carbonado)
CH 3

CH 3

CH 3

1-2 Dimetil

CH 3

1-3 Dimetil

ISOMEROS DE ESTRUCTURA
ISOMEROS DE POSICION
- Difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada (Igual
esqueleto carbonado)
H2C

CH3

1-Hexeno

C4H10O

C6H12
H3C

2-Hexeno

CH3

H3C

CH3

3-Hexeno

OH
OH

1-butanol

OH

2-metil1-butanol
1-propanol

OH

2-metil2-propanol

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

Conformacin:
Cualquiera de los innumerables arreglos
espaciales posibles de los tomos en una
molcula producidos por el movimiento en torno
a enlaces simples.
Rotacin: Compuestos de cadena abierta.
Flexin: En anillos de seis o ms tomos de
carbono.

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR
SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O
PROXIMA A ELLA

Los estereoismeros conformacionales de un

compuesto reciben el nombre de
CONFORMEROS (rotmeros)de ese
compuesto.

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
La transformacin de unos en otros consiste
en giros de grupos en el espacio alrededor de

enlaces sencillos

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
A temperatura ambiente se
interconvierten tan rpidamente que
resulta imposible mantenerlos aislados
por separado

La barrera energtica a superar

para la interconversion es baja

CONFORMACIONES DEL ETANO

De todas ellas hay algunas de especial

inters por ser situaciones lmite.

CONFORMACIONES DEL ETANO

229 pm

CONFORMACION
ECLIPSADA

235
4980
gr
1 gs
d
1
2
end
118
2140
2634
3137
5380
5520
5700
4820
dL
2560
[11
81
2380
2100
1837
2120
1540
2640
2400
5380
45
I 5580
40
2140
2490
2634
3137
2846
3556
4560
6040
5380
5580
5960
4460
2120
80
1200
40
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2826]
2100]
1837]
1270]
2324]
2221]
2800]
2840]
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1200]
2946]
2680]
4620
DSt
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1986,
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1987,
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H
H
H
H

H
H

H
H

currentpoint 192837465

CONFORMACIONES DEL ETANO

255 pm

CONFORMACION
ALTERNADA
135
2140
2634
3137
4840
5860
5380
Ct
dL
2560
13
[11
81
2380
2100
2120
1837
1740
2720
95380
41
ICt
4440
40
gr
2140
2490
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3137
2768
3555
4560
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4440
6200
5380
2120
80
end
1540
40
1813]
2826]
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1837]
2404]
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2840]
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1540]
1440]
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4620
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1 2140
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2380
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0
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rO
o
0
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g
g/wb
w
cm
ac
5
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gs
-1
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n
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0
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e
0
1.6
2
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3
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g
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m
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2
0
27
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1
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S
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39
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H
H
C
H
H

H
H

C
H

H
H

H
H

currentpoint 192837465

CONFORMACIONES DEL ETANO

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ALTERNADA
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]d
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13
[11
81
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2100
2120
1837
1740
2720
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41
ICt
4440
40
gr
2140
2490
2634
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2768
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4440
6200
5380
2120
80
end
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2100]
1837]
2404]
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2840]
1160]
1540]
1440]
3220]
4620
DSt
Archemdict
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1 2140
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2380
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1986,
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1987,
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DLB
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360
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l16
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cX
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dv
e
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1
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rO
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gs
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0
1.6
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p
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S
p
s
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c
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m
g
sn
m

H
H

H
H

H
H

currentp

CONFORMACIONES DEL ETANO

E

60

120

180

240

300

360

CONFORMACIONES DEL BUTANO

NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA SYN
El ngulo entre los grupos es
menor de 90 o mayor de 270

Angulo
de 0

Los grupos CH3

se encuentran
eclipsados,
correspondiendo
a esta posicin
la menor
distancia entre
ellos.

CONFORMACIONES DEL BUTANO

NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA
Alternada Gauche
El ngulo entre los grupos es menor de 90 o mayor de 270

Angulo de 60

CONFORMACIONES DEL BUTANO

NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
GRUPOS PROXIMOS SE LES DENOMINA
Alternada Gauche
El ngulo entre los grupos es menor de 90 o mayor de 270

Angulo de 300

CONFORMACIONES DEL BUTANO

NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI
El ngulo entre los grupos es
mayor de 90 o menor de 270
Angulo de 180

103
/bs[[1
[1
]d
gr
1
[0
end
128
2500
3357
3162500
98
I 2157
2760
2097
722760
40
2500
2850
3357
2988
3775
3163
80
2097
40
2193]
3206]
2157]
2724]
1725]
1773]
DSt20
3163]
[1chemdict
2 I 2500 21
be
CONFORMACIONES
DEL
BUTANO

%w0
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-9.6
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1986,
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2.25
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1987,
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1.2
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g
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Sc
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3
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m
g
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p
1
la
2

NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
GRUPOS OPUESTOS SE LES DENOMINA ANTI
H

CH 3

CH 3
H

Anti antiperiplanar

current

121
1
5680
6174
6677
d
312760
440
5680
258
72197
2740
2460
I80
5277
76
2740
5680
6030
6174
6677
6308
7095
40
3143
80
5277
2173]
3186]
2460]
2197]
2764]
1765]
1813]
DSt
20[1chemdict
22193
I 5680
begin
2173
SPI 3357
[5 6 I2724
6677DSt
2764
760
157
097
0
72
2500
2850
3357
2988
3775
3163
2097
40
2193]
3206]
2157]
2724]
1725]
1773]
DSt
20
3163]
[1
chemdict
240
I 3143]
2500
begin
DSt
SP
[4 5DSt
DbDSt Db
CONFORMACIONES
DEL
BUTANO
m
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A
dict/chemdict
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1986,
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pp
2.25
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OB
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sl
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p
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-1
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py
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lp
145
8
l
12
3.375
ro
ac
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sg
aR
n
1
r
1987,
bW
np
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Prep
py
ix
-1
SA
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0.6
ac
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0.3
dv
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sc
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ro
8
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aL
1
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sc
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0
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0
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0
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1.2
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L/S{sf
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Scientific
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i3

NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
Los nombres de las diferentes conformaciones
son:
H
CH 3
H
H

CH 3

CH 3

CH 3
H

H
CH 3

CH3

H
H

CH 3

currentpoint 19

sinclinal

Anti antiperiplanar

currentpoint
192837465
CH 3
H
H
Anticlinal

H
H

syn192837465
synperiplanar
currentpoint

curren

CONFORMACIONES DEL BUTANO

NOMENCLATURA DE CONFORMEROS
Los nombres de las diferentes conformaciones
son:
Conformaciones Eclipsadas = Syn 0,
120, 240, 360
Conformaciones Oblicuas (alternadas;
escalonadas; Gauche) 60, 180 (Anti);
300

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CONFORMACIONES DEL BUTANO

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gr
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g
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m
p
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1
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2.25
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p
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p
gr
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m
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p
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a
m

E1

E2

E3

CCHH3 3

H
HH H H H CH
CH
3 3

CH
CH

33
CH
CH
3
CH
CH 333

0
HH

60

120

180

240

300

360

La estabilidad de estos ismeros depende de la

energa del sistema:
CH
H3
H
H
Las eclipsadas son ms inestables que las alternadas
HHHH H
H
H
H
H
H
debido a la menor distancia entre los tomos o grupos
sinclinal
currentpoint 192837465de tomos.
syn
syn

synperiplanar
synperiplanar
Anti

antiperiplanar
sinclinal
Anticlinal
Anticlinal
currentpoint
currentpoint
192837465
192837465
currentpoint
192837465
currentpoint
192837465
currentpoint
currentpoint
192837465
192837465

HH 3 3
HH H CH CH

CONFORMACIONES DEL BUTANO

Ej: CH3CH2CH 2CH3
Eclipsadas
6

E
Kcal/mol

2 ,8

3,4

0 ,8

Oblicua

60

Anty

120

180

240

ANGULO DE TORSION

300

360

CONFORMEROS
Toda molcula pasa la mayor parte del tiempo en la
conformacin ms estable.
Excepcin: Puentes de hidrgeno, fuerzas de
London o fuerzas de Van Der Waals

H
H

H
H

H
H

La presencia de puentes de hidrgeno permite

estabilizar las conformaciones eclipsadas.

CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS
Dada la planaridad de los anillos de 3,4 y 5
tomos de carbono slo se presentan en
anillos de seis o ms tomos de carbono.
Estas conformaciones son generadas por
movimientos de flexin en los enlaces
simples creando movimientos en los
vrtices.

erdict/chemdict
dp
ChemDraw
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sc
8
1
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m
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a}ie}b/BW
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cp
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dv}{bd}
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DLB
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3
5
1
6
g
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p
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cm
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0
360
p
16
-1
m
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lp
a
g
-1
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5
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np
lx
cm
lp
p
0
s2
0fi
n
m
a
CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
Las soluciones aportadas son:

Bote

currentpoint 19283746
Twist curr

Silla currentpoint 1928

CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
El orden de estabilidad de estas formas es:

94
040
48
15
26
38
60
33
93
40
82
22
62
20
23
02
03
49
74
69
41
99
13
90
00
75
80
L
68
t 18
[22
2153
2477
2672
2316
2120
2280
2456
2020
2440
2351
1900
2320
2223
2581
2343
3063
2701
2780
3183
2635
2273
2515
2720
3013
2835
2484
2660
2788
2368
2600
86
2240
29
I40
23
Ct
DSt
8715
9026
8938
8572
4980
4900
5675
2231
2458
6140
5660
6782
7222
7594
3162
3602
6823
6969
3974
3203
3349
3449
7069
9453
9080
1399
1713
2080
2190
1867
5775
5411
80
3040
29
gr40
[31
30
2477]
2672]
2316]
2788]
2120]
2520]
2380]
2020]
2223]
2581]
2153]
2343]
2701]
3063]
2515]
2273]
3183]
2635]
2076]
1956]
2680]
3120]
3013]
2835]
2484]
2660]
2368]
2600]
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220
7594
32
Archemdict
I2120
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2153
3220
2680
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2840
DSt
[25 ISP
[33
3220
26Twist
27
38228
37
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36
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35
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2975
I 1399
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[0 5DSt
4
23
ArDb
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1 I 8348
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Silla
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1,5
Kcal/mol
Bote

HA}{dL
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dv
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-9.6
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m
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p
1986,
2.25
leLaser
p
larcn
L/gs/gsave
m
neg}if/py
0
gs
lpp
L/xl/translate
2
aL
cp
clip}b/Ct{bs
n
OB
ex
sl
p
mv
at
5
gr
np
16.8
st}b/HA{lW
l1m
wy
0
p
o
px
mv
12
-1
3.375
1
0ro
fill
8ac
n
n/ex
SA
gs
py
l1lp
90
np
counttomark{bs
st}{0
145
1987,
-1
sg
aR
ix
rbW
wx
dp
py
OB/bL
Prep
sc
cv
px
0.6
gr
8
bd
dv
ac
0.3
px
DA}{dL
ro
sc
1
rad
fill
aL
0p
x
m1
at
dict
0
SA
-9.6
0
dp
end}b/Db{bs{dp
eq{DD}{DS}ie
x0
n
1.2
neg
8
py
DLB
120
1
ley
bd
Cambridge
ne{bW
gr
m
dp
mt
py
L/ie/ifelse
0
px
p
-1
DA}{cw
sc
m
xm/w
rot
rO
put
rad
21.6
p
n/ey
180
l}for
mv
cm
p
L/S{sf
bW
1
CA
ro
1.5
0
2e
b1
0
py
-1
0l0ac
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dv
g-.6
cpt
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xchemdict
180
-1
0sm
0
aA
dp
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a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
SA
0
-8
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2xlst
12
np
8
px
py
p
02.2
cp
sc
ne{bW
5dv}{bd}ie
dx
xl
m}b/dA{[3
24.6
s0
1gr}{gs
st}{Asc
m
DA}{dL
py
rot
3
e6m
0p
L/ix/index
py
0x/dx
180
Scientific
16
sc
cm
DLB
-1
p
n/dx
g
5a360
0
l-1
sl
lp
g
-1
mv
px
2
sqrt
-4.8
0
neg}if/px
rneg
ptype[]type
sm
2.25
sc
arc
gs
ac
4s
2x1
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rgs
arc
mv
12
0
x
py
1
LB
gi
0.6
3
dv/bd
180
0
2ac
90
25.8
0o
st}{0
dp
rO
dy
wF
e
SA
01
0.5
OB
lW
eq{DB}{DS}ie
S]}b/dL{dA
SA
al
p
w
gs
py
CB
gs
wD
16
begin
neg
cw
2.2
rCA
L/l/lineto
Computing,
n/dy
6
ac
lrev{neg}if
pp
2
m
DA}{2.25
e
2sg
px
DA}{cw
cv
lp
1-1
0
rO
0.5
x
CB
m
x}if
dv
-2
begin
s
OA}{1
p
cW
px
sc
sg
16
e
o
py
eq{dp
np[{py
fill
r0
-1.6
edp
lxp
dv
sg
bs
xl}{xl
cX
s
1
wy
cm
0
np
pfill
0lx
a1lp
mv
gr
arc
setgray
0
p
l0rlineto
1fill
e
27
ne
ly
dp
-1
5
L/mt/matrix
wx
bs
cp
ac
bW
23
0gr
sm
SA
0lp
cm
o
ac
0
g/wb
m
w
sc}b/Ov{OrA
16
p
0pp
gs
rO
sc
pp}{2
1.6
gr
mv
o
n
Inc.
0
e
cm
px
g
def/b{bind
py
at
OA}{1.5
p
st
lsl
cm
0
2sm
cY
p
3div
g
WI
2270
pp}ifelse
cm
ac
gs
mv
ne{bW
m
mt
27
lp
px
1.5
gr}b/OB{/bS
1cp
lW
sm
clippath
leq{gs
2
xsm
1ne
st}{Asc
0
p
w
4
cm
4
bs
s
dup
sm
ro
4.8
py
bL
AA}{1
fill}b/SA{aF
e
m
SA
p
0
lgi
st
st}{px
p
gi
0st}]e
cp
or{4
p
SA
L/mv/moveto
tr
el0sm
put
p
rO
lst
bd
25.8
al
gr
al
0
2
DA}{270
2
dp
rad
lpy
g/bb
wy
mv
fill
def}bind
cp
0
dv/bd
OA}{1
gr
1
pp
S
pp
-1
ac
ZLB
fill
st
gs
4
1
039
p
rO
1lW
0.4
1lt{pp
a/py
cv
end
w
m
cpt
rcm
setdash}d/cR
sc
px
gr
DT}]o
g
px
ap
o
S
0-1
x4sac
p
2
dv
gs
1
sc
8
setgray
o
dv
wb
3
180
np
0
1
SA
g
sm}b/CB{np[{[
m
x}if
-1
py
CA
mv
e
ldv
xgr}b/In{px
eq{dL}if
24.6
2
xl
ix
cp
px
r}if
rad
exec
0.5
round
0at
def/L{load
wx
lW
dp
sc
S}if/lp
-0.4
40
OA}{1
px
4
3
a
AA}{1
DA}{180
01L/m/mul
st}{1.0
py
g/cX
ro}ie}b/AA
gpp
-1
ix
sg
lW
w
ZLB
m/aL
1
9.6
0
sc
a/px
0g-0.4
0gr}ie}b
Bd
nH
p
lp
xl
n
rrO
pp
fill
-2
2
exec}
cm
360
21.6
3
-1
x
6ap
-1
p
xgs
3
ac
ox
12
gr}b
1dv
-1
lp
ac
4Ac
dx
sc
wb
gr
o/c
lsc
-1
sc
CA
cu
o
gs
ls{
aL
w
L
g
p
1ad
r0
d
e

Cuando existen sustituyentes pueden

escribirse dos formas silla no equivalentes que
se interconvierten:
A

A
A
A

Silla

Twist

Bote

Twist

Silla

current

CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
1.83 A

H
H
Silla

H
H

Bote
Radio de Vande r Walls
2.4 A = s um a

Tw is t
e clips am iento parcial

Conformacin Silla: Los enlaces estn alternados.

Bote: Los hidrgenos unidos a los tomos de carbono
completamente eclipsados.
La conformacin SILLA es 1000 veces ms estable que
la BOTE

CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
CONFORMACIN
TWIST

CONFORMACIN
BOTE

CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
CONFORMACIN
SILLA

En el modelo silla se observa que los tomos de

hidrgeno pueden ocupar dos tipos de posiciones en su
union con cualquiera de los seis tomos de carbono del
ciclo.

CONFORMACION EN CICLOS

ANILLOS DE SEIS MIEMBROS

m2
W
p
2
1
dv
o
m
p
hemDraw
opyRight
{6
transform
dict/chemdict
A
/cY
p}{sqrt
r/OrA{py
x
lgrestore
r-9.6
lA}{cw
2
lt{1
180
-2
sc
mv
m
p
mv
s
px
cm
-1
2
0
gr}{pp}{gs
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dv
a}b/PT{8
dp
sm
s{dp
dv
m
HA}{dL
g
mv
x
dv
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dp
sc
py
neg
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12
WI
sm
0
np
-1
b2
CA
lp
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p
LB
mv
n
0
1.2
py
0
p5
bd
sc
neg
-9.6
gr
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mv
p
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st
px
OA}{1
p
e
L/gs/gsave
1
e
larcn
1986,
m
clip}b/Ct{bs
gs
m
p
mv
Laser
lL/xl/translate
cp
neg}if/py
aL
ln
p
np
2
5
0
gr
pp
2.25
ex
at
st}b/HA{lW
lOB
0
sl
o
1
p
mv
16.8
wy
m
-1
1
px
fill
0gs
90
145
counttomark{bs
st}{0
py
8
12
lp
n/ex
l3.375
ro
sg
ac
n
aR
rnp
1
bW
1987,
ix
-1
Prep
py
gr
wx
0.6
bd
SA
0.3
ac
dv
px
dp
ro
fill
OB/bL
sc
8
cv
1
dict
aL
rad
sc
end}b/Db{bs{dp
p
x
0
n
0
DLB
DA}{dL
neg
at
0
dp
L/ie/ifelse
py
m1
1.2
gr
1
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0
-9.6
xSA
ley
py
120
p
8
m
ne{bW
bd
px
Cambridge
sc
p
dp
0
mt
rot
put
cm
m
rO
l}for
-1
x
n/ey
p
m
180
mv
DA}{cw
e
2
L/S{sf
rad
-1
m/w
0
p
21.6
0
0
py
bW
CA
l1
g
cpt
ro
ac
dv
sm
chemdict
0
b1
-1
p
-.6
lt{-1
bs
ac
0
1.5
180
st
aA
tr/dy
12
0
dp
lx
px
0
OA}{1
2x
sc
xl
0
a}ie}b/WW{gs
a}ie}b/BW{wD
py
cp
st}{Asc
L/ix/index
-8
2.2
p
rot
8
gr}{gs
dx
m}b/dA{[3
e
py
dv}{bd}ie
np
ne{bW
m
sSA
0
py
sc
DLB
3
0
1
6
g
cm
p
24.6
5180
Scientific
360
n/dx
g
x/dx
lp
p
-1
a
0
16
neg
sc
-1
2
lm
px
DA}{dL
gs
px
mv
sqrt
0
5
begin/version
sm
type[]type
ac
-1
4
gs
rneg}if/px
rsl
0
arc
-4.8
12
p
-1
arc
sLB
gi
ose
py
xsc
0
2
0.5
2.25
1
0.6
rO
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st}{0
mv
180
CB
L/l/lineto
dp
neg
0
dy
al
rpy
dv/bd
0
OB
ac
gs
90
gs
1
pwF
2
25.8
lW
ac
S]}b/dL{dA
cw
pp
1
sg
Computing,
rev{neg}if
2.2
ln/dy
rw
CB
lp
eq{DB}{DS}ie
16
0.5
1
SA
6
px
CA
e
1
e
SA
px
wD
m
2
begin
fill
o
2
rO
sg
py
-2
-1
xl}{xl
sc
sx
1
p
x}if
0
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cv
0
dv
DA}{cw
cX
sg
OA}{1
m
DA}{2.25
cW
e
0
xnp[{py
setgray
fill
dv
lgr
rp
16
np
lp
begin
p
L/mt/matrix
0
cm
-1.6
23
lx
sdp
wy
fill
mv
ne
lnp
cm
ac
bs
rlineto
a
0
gr
arc
bW
1
cp
ly
pp
def/b{bind
p
gr
sm
1
p
rO
0
owx
1
px
sc}b/Ov{OrA
dp
cm
0
e
27
p
sm
cm
-1
lInc.
gs
bs
o
mv
cY
gac
0
pp}ifelse
16
gs
5
g/wb
w
0
py
lclippath
ac
st
lp
n
0
2
at
sc
1.6
WI
ne{bW
sm
cm
e
m
p
ne
SA
st}{Asc
sm
cm
2
cp
p
1
3
div
px
eq{gs
gr}b/OB{/bS
0
spp}{2
g
mv
270
mt
m
sl
l0
lW
p
0
or{4
27
st
fill}b/SA{aF
sm
2
OA}{1.5
xL/mv/moveto
1
st}{px
sm
py
dup
1.5
p
lw
0
bs
4
ro
bL
gr
e
cp
def}bind
m
AA}{1
mv
4.8
lfill
st
py
rO
gi
1
p
2
dp
st}]e
st
0
tr
e4
ZLB
1
SA
bd
gs
fill
put
2
l1
gr
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al
1
0
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0
rO
ac
wy
gr
gi
rpx
25.8
rad
cp
1S
S
-1
lW
4
0.4
p
DA}{270
4
end
setgray
cpt
pp
g
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SA
lt{pp
np
px
0
gs
ac
dv
cm
0
39
m
ap
-1
1
a/py
-1
w
1x
2
setdash}d/cR
o
pp
px
sc
x}if
cv
def/L{load
e
r}if
0.5
cp
py
OA}{1
-0.4
m
dv
dp
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eq{dL}if
sc
3
mv
sc
wb
dv
s
p
o
sm}b/CB{np[{[{CS}{CS}{cB}{CW}{pp}{c
at
L/m/mul
0
DT}]o
g
py
8
ix
lst}{1.0
2
xl
x
lW
180
px
ZLB
round
sc
sg
a
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pp
0
Bd
1
exec
ro}ie}b/AA{np
4
24.6
1
S}if/lp
wx
-0.4
3
4
lp
lW
cm
CA
1
0
m/aL
g/cX
0
fill
ix
pp
-1
gr}b/wD
SA
AA}{1
w
gs
0
ac
nH
rO
a/px
p-2
0
gr}ie}b/Cr{0
DA}{180
xl
sc
currentmatrix
9.6
gr
2
6
360
ro/cX
n
ap
1
px
OA}{1
def}b/d/def
g
Ac}{0.5
ac
L/n/neg
3
x
1
o
4
dv
3
x
LB
dx
p
cm
sg
g
12
wb
-1
lx
s{nH
o
21.6
gi
lp
-1
py
aL
px
larc
e
exec}b/CS{p
p
-1
gs
x
ne{py
w
lt{e}if
fill
rsm
al
0
n
d/wF
rmv
1
18
2
dp/cY
5
0s/wx
sc
2
s
1
cX
cm
p
-1
e
pp
gr
aR
dv
9.6
g/cY
0dv
CA
3
L/np/newpath
m
st}{0
rad
sg
Ac}{1.0
mv
dict
n
120
rO
0
sc
cY
cm
1
DS
sm
px
1.5
s
0
dy
w
dp
pp
fill
16.8
x
rO
DA}{120
L/a/add
360
r2.25
dp
m
x
0
xl
0
pp
d/WI{wx
s/wy
n
o
AA}{1
e
lp
sm
gr}{dp
sgs
bd
bb
cvi/nSq
rad
0
gr
ac
d/aF
p
0
np
iX
rlineto
p
spx
lW
ap
ap
cv
np
p
sg
o
mv
lm
cm
4
st
Ov}{0.5
0
SA
o
eq
0
lpx
180
w
dx
mv
x
og
sl
0
9.6
0
mv
10
fill
lp
gr
arc
L/al/aload
wF
pbs
at
OA}{1
-1
2
sm
p
cX
o
0
py
4.0
s
0
CA
mv
ac
x
gs
px
lm
gr
d/aR
dx
180
iY
L/pp/pop
dv/m1
py
ro
e
12
st}b/DS{np
1
sc
m
gcw
eq
bL
p
st}{Asc
px
DA}{90
g
0.3
setmiterli
0
eq
3
dp
st}b/Asc{
py
lW
rad
dp
ne{wy
90
mv
o
rO
l8
Ov}{Asc
2
nSq
bb
p
eq{2
lW
lp
6py
o
0.25
-1
and{pp
n
8
p
m
4
2
1
ap
ac
AA}]e
-1
0
p
py
In
5
L/at/a
x
p
l4.8
sc
cW
gi
dv
2
sc
e
p
2
cm
mv
cp
rpy
g
lL/r/
p
LB
dv
p
4
al
d/
1.
dp
pp
dy
lcp
a
m
0
C
a4
cY
2
lg
lcg
Posiciones de los sustituyentes

s
nd
164
1
5340
5000
5200
3140
3355
4620
2601
2262
3868
dL
1 [17
4960
77
3220
2820
4980
4860
4160
4440
5082
3861
128
I 3868
3220
4620
4960
2601
2262
3355
4080
2060
2680
2240
1800
3868
40 4120
80
3868
3220]
3861]
5082]
4440]
3360]
3960]
3400]
5500]
5280]
4120]
40DSt
3861]
20 gr
chemdict
[0 1 I 8begin
9 15 2240
SP
5500 DSt [2 I 6 11 10 16 1800 5280 DSt [3 I 4 4620 4980 DSt [5 I 7 335

Axial =
a
a

e
e
a

e
a

Ecuatorial =
currentpoint 192837465

54.8

CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
Posiciones de los sustituyentes
Como la conformacin silla posee dos posiciones en
el equilibrio, los sustituyentes pasan de la posicin
ecuatorial a la axial y viceversa.
H

H
H

H
H

H
H

H
H

BOTE
H

H
H
H

H
H

H
H

CONFORMACION EN CICLOS
ANILLOS DE SEIS MIEMBROS
Posiciones de los sustituyentes
Como la conformacin silla posee dos posiciones en
el equilibrio, los sustituyentes pasan de la posicin
ecuatorial (e) a la axial (a) y viceversa.
a
e
e

por flexin un ismero se convierte en el otro

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS
Una monosustitucin (-CH3), produce dos formas
isomericas en donde el grupo metilo se puede ubicar en la
posicin axial o ecuatorial respectivamente; ambos
conformeros no son igualmente probables puesto que la
posicin ecuatorial es mas estable que la posicin Axial
(95% e : 5% a)
Gauche

BOTE

H
H
CH3

re puls in 1-3 diaxial

Syn - Axial

H3C
H
H

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS
La Mayoria de sustituyentes se
hallan en una posicin
energticamente ms favorable
cuando estn ecuatoriales, de forma
que las interacciones no debidas a
enlace 1,3-diaxiales queden
minimizadas.

Repulsin 1,3-diaxial
Syn-Axial

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS
Sustituyente
CN
_
F
_
I
_
Br
_
Cl
_
OSO2C6H4CH3-p
_

Diferencia de energa libre ecuatorial-axial,

(kJ/mol)
G kcal/mol
0,2
0,8
0,25
1,1
0,46
1,9
0,5
2,0
0,52
2,2
0,52
2,2

0,71

3,0

0,75

3,1

0,9
1,4

3,8
5,9

1,4

5,9

1,7

7,3

1,8

7,5

2,2

9,2

3,0

12,5

4,0

17

O2CCH3
OCH3
OH
CO2H

NH2
CH3
CH2CH3
CH(CH3)2
C6H5
C(CH3)3

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
En ciclohexano disustituido se presenta el mismo caso
y la estabilidad es funcin de la separacin de los
sustituyentes, a mayor separacin mayor
estabilidad.
Cl
Cl
BOTE
(a-a)

Cl
Cl
(e-e)

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
CH3
H

trans-1,4-Dimetilciclohexano
H
Axial-Axial
CH3

H
CH 3

CH3

Ecuatorial-Ecuatorial

Conformero diecuatorial energticamente favorecido, y diaxial

desfavorecido.
H
CH3

CH3

Ecuatorial-Axial

H
CH 3

H
Axial-Ecuatorial

cis-1,4-Dimetilciclohexano

CH3
H

CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
La excepcin se presenta cuando en las posiciones 1,4
existan sustituyentes capaces de formar puentes de
hidrogeno intramolecular que impide la flexin del
anillo.
OH

H
O O
H

HO
OH

OH

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR
SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O
PROXIMA A ELLA

La barrera energtica a superar para la

interconversin de estereoismeros
configuracionales es alta

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
En la mayor parte de los casos para transformar
uno en otro, no basta con realizar giros
alrededor de enlaces sencillos sino que es
necesario romper y formar enlaces.

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Se parecen como nuestras manos

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO
Como una persona y su imagen en el espejo

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON
SU IMAGEN EN EL ESPEJO

O como multitud de objetos quirales

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO

Son superponibles

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO

Tienen elementos de simetra

como muchos otros objetos

ESTEREOISOMEROS
ESTEREOISOMERO NO QUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU
IMAGEN EN EL ESPEJO

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
ENANTIOMEROS
DOS ESTEREOISOMEROS SON
ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA
IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

ESTEREOISOMEROS
- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ESTEREOISOMEROS QUIRALES
-ESTEREOISOMEROS NO QUIRALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS

ESTEREOISOMEROS
DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO
ENANTIOMEROS

Uno no es la imagen en el
espejo del otro

ESTEREOISOMEROS
DIASTEROISOMEROS
SON ESTEREOISOMEROS NO
ENANTIOMEROS