ALKOLOID

ALKALOID

Pengertian
Alkaloid mengandung nitrogen, yang terdapat pada cincin heterosiklik.
Alkaloid yg ada pada tanaman biasanya dalam bentuk garam dari

asam organiknya, dimana dalam laboratorium alkaloid dalam bentuk

garam dari hidroklorik atau asam sulfurik. Garam garam
iniseringkali dalam bentuk bebas dan membentuk senyawa kristalin
berwarna.
Terkadang alkaloid juga berbentuk cairan yang lebih berwarna ( misal

: berbarin dan serpentine yang berwarna kuning

Alkaloid lebih banyak bersifat optik aktif dan hanya satu yang

bersifat isomer optik yang ditemukan secara alami, meskipun dalam

beberapa kasus ditemukan juga campuraan rasematnya.

Klasifikasi Alkaloid

1. Phenylalkylamine (contoh : ephedrine, mescaline )

2. Pyrrolidine (contoh : stachydrine, hygrine, nicotine )
3. Pyrrolizidine (contoh : senecionine, hygrine )
4. Tropane
(contoh : atropine, hyoscyanine, cocaine )
5. Quinolizidine
(contoh : Lupinine, sparteine )
6. Quinoline
(contoh : quinine, quinidine, aconitine )
7. Isoquinoline (contoh : papaverine, emetine, tubocurarine )
8. Phenanthrene (contoh : Morphine, codeine, thebaine)
9. Indole (contoh : physostigmine, strychnine, Ergot alkaloids )
10. Carboline (contoh : Yohimbine, Reserpine )
11. Steroidal (contoh : solanine, cevadine )
12. Imidazol (contoh : Pilocarpine, Pilocarpidine )
13. Purine (contoh : caffeine, theobromine, theophylline )
14. Tropolone (contoh : colchicine, colchiceine )

Phenyl ethyl amine Pyrrolidine

Quinolizidine

Phenanthrene

Tropane

Retronecine, Pyrrolizidine

Isoquinoline

Quinoline

Imidazole
indole

Cholchicine, tropolon
Atrophine, tropane

Nicotine, pyrrolidine

Morphine, Phenanthrene

Carbolina

coniine

Quinine, quinoline

Emetine, isoquinoline

Sparteine, Quinolizidine

Strychnine, indole
Solanine, steroidal

Pilocarpine, imidazole

Caffein, purine

sistem penomoran
4

4
3

2
3

2
6

pyridine

Tropane

piperidine
5

6
7

3
1
8
quinoline

Ajeran ; Bidens pilosa

Sebagai anti mokroba, menyembuhkan luka
Memiliki kandungan alkaloid poliina

Litsea cubeba mengandung

Phenanthrene Alkaloids : Litebamine,
litcubine dan litcubinine

Adem ati : Litsea glutinosa

MengAndung aporfina alkaloid
Group (Class/inti
ISOQUINOLINE
DERIVATIVES) : GLAUCINE

Peumus boldus
mengandung alkaloid Boldine (class/inti
isoquinoline) group phenanthrene :
sebagai antioksidan

Bakung : Crynum asiaticum

memiliki kandungan Lycorine
alkaloid, Group Amaryllis
alkaloid (inti ISOQUINOLINE)
merupakan kristal beracun
walau terbukti sebagai
antitumor

Lycorine

Bandotan : Ageratum conyzoides

mengandung alkaloid pyrrolizidine
yang bisa meracuni hepar dan ginjal

Lycopsamine

Galanthamine

Galanthamine is an isoquinoline alkaloid

from Galantus spp. Galanthamine has
been found to be the long-acting and
specific inhibitor of the AChE enzyme
and to potentiate cholinergic nicotinic
neurotransmission by allosterically
modulating the nicotinic acetylcholine
receptors, which may be of additional
value in the treatment of AD

Beluntas / Pluchea
indica mengandung
alkaloid

Cucurbita hispida / Benincasa hispida /

Bleego : Antioxidant activity (fruits the
seeds have highest activity) , ACE
(angiotension-converting enzyme)inhibitor/ fruit pulp, peel, seed and core,
Alzheimer disease treatment (fruits),
Anti-compulsive effect (fruits), Anti-ulcer
(fruits), Anti-inammatory (seeds), Antiobesity (fruits), Anti-diarrheal agent
(fruits) (Zaini, at al, 2011)

5-methyl cytosine/4-amino-5-methyl3H-pyrimidin-2-one

Zaini, Nurul Aqilah Mohd ; Anwar, Farooq

Hamid, Azizah Abdul and Saari, Nazamid, 2011, Kundur [Benincasa hispida
(Thunb.) Cogn.]: A potential source for valuable nutrients and functional
foods, Food Research International 44, 23682376

Passiflora edulis

-carbolines,

Harmaline

Harmine

Harmalol
Harman
Anxiety activity of P. edulis has been evaluated on
the performance of mice in the elevated plus
maze, open field, and horizontal-wire
tests (Coleta et al., 2001). The aqueous extract
of passion flower presented an anxiolytic-like
activity (Ingale, A. G. And Hivrale, A. U., 2010).

Ingale, A. G. And Hivrale, A. U., 2010, Pharmacological studies of Passiflora sp. and their bioactive compounds,
African Journal of Plant Science Vol. 4(10), pp. 417-426

Tinospora tuberculata Beumee /

Bratawali, The whole plant contains a
bitter principle, colombine,
picroretine, traces of berberine,
alkaloid and glucoside

Pukclai, Piyatida and Kato-Noguchi, Hisashi, 2012, Allelopathic potential of Tinospora

tuberculata Beumee on twelve test plant species, Journal of Plant Biology Research 1(1): 1928

The first known flavoalkaloids ficine

[5,7-dihydroxy-8-(1-methyl-2pyrrolidinyl)-2-phenyl-4H-1benzopyran-4-one] (1, Figure 2) and
isoficine [5,7-dihydroxy-6-(1methyl-2-pyrrolidinyl)-2-phenyl-4H1-benzopyran-4-one] (2) were
isolated from the wild fig, Ficus
pantoniana King, Moraceae [6].

Khadem, Shahriar and Marles, Robin J., 2012, Chromone and Flavonoid Alkaloids: Occurrence and
Bioactivity, Molecules, 17, 191-206

Capitavine [5,7-dihydroxy-6-(1-methylpiperidin-2-yl) flavone] (3, Figure

3) is a flavoalkaloid from the seeds of Buchenavia capitata Eichler,
Combretaceae [7]. Two other capitavine derivatives, namely 4hydroxycapitavine [5,7,4-trihydroxy-6-(N-methyl-2-piperidinyl)flavone]
and 2,3-dihydro-4- hydroxycapitavine [5,7,4-trihydroxy-6-(N-methyl2-piperidinyl) flavanone] (5 and 6, respectively) were also isolated from
the same plant. N-demethylcapitavine and 2,3-dihydrocapitavine
[5,7-dihydroxy-6-(N-methyl-2-piperidinyl)flavanone] (4 and 7,
respectively) were found only in the
fruits of Buchenavia macrophylla Eichler
Khadem, Shahriar and Marles, Robin J., 2012, Chromone and Flavonoid Alkaloids: Occurrence and
Bioactivity, Molecules, 17, 191-206

Piperine
Piperidine alkaloids from Piper retrofractum
Vahl. protect against high-fat diet-induced
obesity by regulating lipid metabolism and
activating AMP-activated protein kinase

ISOLASI
Alkaloid umumnya didapat dari mengekstraksi bagian tanaman
dengan asam, pelarut yang melarutkan alkaloid menjadi bentuk
garamnya. Atau bagian tanaman dibuat alkalis dengan natrium
karbonat, dsb. Dan basa bebas di ekstraksi dengan pelarut organik
seperti kloroform, ether, dsb. Ekstraksi berkelanjutan biasanya
digunakan untuk alkaloid yang sifatnya termolabil. Beberapa alkaloid
artifactual dapat dideteksi dengan solven solven reaktif.
Penggunaan reagen seperti kloroform, aseton, amonia dan metilen
klorida sebaiknya dihindari dalam beberapa kasus.

Cara lain yang dapat digunakan untuk memisahkan alkaloid dari

pelarut asam adalah dengan cara adsorbsi dengan Lloyd
reagent. Alkaloid dapat dieluasi dengan larutan pengembang
basa. Alkaloid yang sifatnya cukup hidofobik dapat di adsorbsi
dgn XAD-2 resin dan kemudian dieluasi dengan asam atau
larutan etanol. Banyak alkaloid dapat dipisahkan dengan
mengendapkan mereka dengan reagen Mayer (kalium merkuri
iodida) atau garam Reinecke dan endapan dapat di larutkan
kembali dengan metode ion exchange chromatography. Masalah
yang dapat muncul adalah alkaloid dapat muncul dalam bentuk
terikat yang tidak dapat dilepaskan dengan kondisi ekstraksi
yang biasa. Agen pembentuk kompleks seperti polisakarida dan
glikoprotein dapat melepas alkaloid dengan pemberian asam.

Yang paling umum digunakan untuk

pemisahan campuran adalah
kromatografi kolom selain ion exchange
resin. Atau dengan adsorben seperti
alumunium oksida atau silika gel.

KARAKTERISASI
ALKALOID

REAKSI PENGENDAPAN

Mayer (kalium tetraiodomerkuri)

Merkuri klorida
1,36 g
Kalium iodida
5,00 g
Air sampai
100 ml
Hasil : endapan krem atau kuning pucat
pada sebagian besar alkaloid kecuali pada
purin, colchicine, efedrin dan ricinine.

Dragendorff (kalium iodida

bismuth)
Bismuth nitrat
8,0 g
Asam nitrat
20.5 g
Kalium iodida
27,2 g
Air sampai
100 ml
Hasil : endapan jingga merah.

Reagen Marme
(kalium iodida kadmium)

Kadmium iodida
10 g
Kalium iodida
20 g
Air sampai
100 ml
Hasil : endapan putih kekuningan

Pereaksi Wagner (yodium kalium

iodida)
Yodium
1,3 g
Kalium iodida
2,0 g
Air sampai
100 ml
Hasil : endapan merah bata sampai
kecoklatan pada semua alkaloid

Reagen Scheibler's (asam

fosfotungstat)
Natrium tungstat 20 g
Dinatrium fosfat 70 g
Air sampai
100 ml
diasamkan dengan asam nitrat
Hasil : endapan amorf flocculent

Bertrand pereaksi (asam

Silicotungstic).
larutan 5% memberikan derivatif kristal.

Larutan klorida Emas (aura

klorida)

larutan ammonium solusi reineckate 2 %

Hasil : presipitat dengan alkaloid nitrogen
heterosiklik,amina kuarterner dan beberapa
amina tersier.

larutan Klorida Emas 3%

Hasil : endapan kristal yang berguna
dalam identifikasi karakteristik
bentuk beberapa alkaloid misalnya
hiosiamin, atropin.

Larutan asam tanat

5% larutan asam tanat dalam air
Hasil : presipitat flocculent.

Pereaksi Hager (asam picric,

asam picrolonic dan asam
styphnic)
Memberikan karakteristik endapan
kuning pada alkaloid.

Amonium solusi reineckate

Kalignost reagen (natrium boron

tetraphenyl)
Reagen ini menghasilkan endapan amorf atau
endapan kristal.
endapan alkaloid ditambahkan ke larutan
agak asam, tetapi pada larutan asam tannic
menggunakan solusi garam alkaloid.

REAKSI WARNA

Erlichs reagent (Van-Urk reagent)

Larutan p-dimethylaminobenzaldehide dalam asam,

memberikan warna khas birun kelabu atau kehijauan dengan Ergot

Cerric ammonium sulphate (CAS) dalam suasana asam

Reagensia khas untuk alakaoid indol, dengan memberikan warna

kuning atau kemerahan.

JALUR METABOLISME
Pendapat dari Robinson mengenai

biosintesis dapat dijelaskan sebagai

berikut :
1)Kerangka dasar alkaloid adalah

berasal dari asam amino dan

molekul biologis kecil yang lain.
2)Beberapa tipe reaksi sederhana
sudah mencukupi untuk membentuk
struktur komplek dari material awal

Sebagai contoh :

kondensasi aldol

kondensasi karbinolamin

Nama dalam tanda kurung menunjukkan

alkaloid yang sudah ketambahan kerangka

lain. Nama lain menunjuk kapada golongan
dari alkaloid. Sebuah penyamarataan dibuat
mengenai alkaloid, pelopor kelompok metil
ditemukan pada banyak alkaloid, seperti
kelompok N-metil dan O-metil. Dari hasil
penelitian, hampir tanpa kecuali, senyawasenyawa tersebut adalah turunan dari
kelompok metil dari methionin. Susunan enzim
dari berbagai macam tanaman menunjukkan
fungsi katalis terhadap transfer metil dari Sadenosilmethionin untuk membentuk gramin,
hordenin, trigonellin, dan beberapa alkaloid
opium

Berberin : isoqunolin alkaloid