Digitally signed by

Biblioteca UTM
Reason: I attest to the
accuracy and integrity of
this document

UNIVERSITATEA TEHNIC A MOLDOVEI

Chimia organic
Programul analitic i lucrri de control
ndrumar

Chiinu
2008

UNIVERSITATEA TEHNIC A MOLDOVEI

Facultatea Tehnologie i Management n Industria Alimentar

Catedra Chimie

Chimia organic
Programul analitic i lucrri de control
ndrumar

Chiinu
U.T.M.
2008
1

Prezentul ndrumar pentru organizarea lucrului de sine

stttor este elaborat n conformitate cu programul de nvmnt
la Chimia organic i destinat studenilor specialitilor facultii
Tehnologie i Management n Industria Alimentar, cu studii la
zi i frecven redus. n lucrare este prezentat programul analitic
la chimia organic, variantele lucrrilor de control i exerciii la
toate temele incluse n programul de studii. Snt analizate exemple
concrete de rezolvri ale unor temi.

Autori: conf. univ., dr. Mihail Gheiu

lector superior, dr. Angela Gurev
conf. univ. dr. Larisa Zadorojni
Redactor responsabil: conf. univ., dr. Ana Verejan
Recenzent:

lector superior, dr. Raisa Dru

Bun de tipar16.12.08
Hrtie ofset. Tipar Riso.
Coli de tipar 3,5

Formatul 60 X 84 1/16.
Tirajul 200 ex.
Comanda nr. 127

U.T.M., 2004, Chiinu, bd. tefan cel Mare,168

Secia Redactare i Editare a U.T.M.
MD-2068, Chiinu, str. Studenilor, 9/9
U.T.M., 2008
2

Chimia organic este obiectul teoretic fundamental legat

n cel mai strns mod cu specializarea n domeniul tehnologiei
alimentare. Cunoaterea obiectului va folosi la ntregirea
cunotinelor predate la alte disciplini, cu care chimia are
tangene, pentru profilul chimiei alimentare.
Studiul obiectului chimiei organice contribuie la
formarea concepiei tiinifice despre lume, la cunoaterea
msurilor de securitate a muncii n cazul utilizrii diferitor
substane organice, cauzelor polurii i metodele de protecie a
mediului nconjurtor, la popularizarea normelor privind
nomenclatura sistematic a compuilor organici elaborat de
IUPAC (comisia Internaional de Chimie Pur i Aplicat) etc.
Cunoaterea mecanismelor reaciilor compuilor organici va
contribui la dezvluirea proceselor chimice care au loc n timpul
prelucrrii i pstrrii produselor alimentare.
Studenii trebuie s nsueasc legitile fundamentale
ale chimiei organice, s cunoasc clasele de compui organici,
s prezinte formulele de structur, s compun denumirile
sistematice, s descrie formula de structur reieind din
denumire, s efectueze i s generalizeze fenomenele chimice
i biochimice.
Chimia organic are o mare importan pentru industrie
unde este necesar un permanent control i reglare tehnologic
pentru a asigura calitatea i randamentul optim. Pe baza
perceperii direciilor posibile de transformare fizico-chimic a
componentelor materiei prime i a produsului alimentar se va
dirija procesul tehnologic i calitatea produsului obinut.
Viitorul inginer tehnolog urmeaz s se bazeze n activitatea sa
att pe cunotinele teoretice, ct i pe experiena de laborator.
Chimia organic, n corelare cu alte obiecte, constituie
baza pregtirii profesionale a inginerilor tehnologi de nalt
calificare.

PROGRAMUL DE STUDIU
1. Obiectul chimiei organice. Importana lui pentru industria
alimentar i pentru ntregul proces de studii a inginerului
tehnolog n industria alimentar. Scurt istoric despre
dezvoltarea teoriei chimiei organice.
2. Bazele teoretice ale chimiei organice. Teoria structurii
chimice. Noiuni despre izomerie. Izomeria de structur (de
caten, de poziie, de funciune), tautomerie.
3. Stereoizomeria. Izomeria geometric cis-, trans- ( E i Z).
Izomeria de conformaie: conformeri eclipsai i intercalai
la alcani i cicloalcani, factorii de tensionare a ciclurilor.
Iomeria optic: atomi de carbon asimetrici, enantiomeri,
racemici, izomeri dextrogiri i levogiri, formule de proiecie,
serii D i L. Izomeria optic a compuilor cu mai muli
atomi de carbon asimetrici (diastereomeri, forme mezo).
4. Natura legturilor chimice. Legturi covalente polare i
nepolare, formarea legturilor prin mecanism donoracceptor, legturi i (energia, unghiul de valen,
lungimea, polaritatea i polarizabilitatea legturilor simple i
multiple). Legturi duble conjugate. Sisteme aromatice
conjugate. Formule-limit.
5. Influena reciproc a atomilor n molecul. Efectul inductiv
i mezomer (staionar i dinamic). Clasificarea reaciilor cu
participarea substanelor organice conform rezultatului
global i mecanismului. Intermediarii reaciilor: radicali
liberi, electrofili, nucleofili, structura i stabilitatea lor.
6. Reacii de substituie radicalic i mecanismul lor.
Caracteristica alcanilor ca substrat accesibil numai pentru
atac radicalic. Mecanismul reaciilor de substituie radicalic
la alcani, regioselectivitatea lor. Reacii SR n poziie alilic
la alchene, n poziie propargilic la alchine, n poziie
benzilic la arene. Oxidarea ca un proces radicalic.
7. Reacii de adiie electrofil i mecanismul lor. Caracteristica
legturii multiple ca a unui sistem nucleofil, substrat
4

accesibil pentru atac electrofil. Mecanismul reaciilor de

adiie electrofil la alchene, alchine, alcadiene.
Regioselectivitatea,
stereoselectivitatea
lor.
Efectul
peroxizilor.
8. Reacii de substituie electrofil n seria aromatic i
mecanismul lor. Noiuni contemporane despre structura
inelului benzenic. Caracter aromatic. Reacii de substituie
electrofil n inelul benzenic i mecanismul lor. Reaciile de
nitrare, halogenare, sulfonare, alchilare, i acilare.
Substituia electrofil n sisteme aromatice substituite; ortopara- i meta- orientani.
9. Reacii de substituie nucleofil, mecanismul lor S N1 i SN2.
Caracteristica derivailor halogenai, alcoolilor, tioalcoolilor
ca substraturi accesibile atacului nucleofil. Reactivitatea
funcie de natura halogenului i influena restului
hidrocarbonat. Halogenoderivai cu reactivitate normal,
redus i crescut. Factorii care influeneaz S N: structura
radicalului, natura grupei fugace, natura agentului nucleofil,
natura solventului. Reacii de eliminare competitive cu S N.
10. Reacii de adiie nucleofil (AN) i mecanismul lor.
Caracteristica grupei carbonil, grup accesibil atacului
nucleofil. Mecanismul reaciilor AN. Cataliza acid i
bazic. Influena radicalului asupra reactivitii. Adiia la
grupul carbonil din aldehide i cetone a apei, alcoolilor,
acidului cianhidric, hidrogenosulfitului de sodiu, reactivilor
Grignard, amoniacului i a derivailor lui. Reacii la
carbonul alfa. Condensri: aldolic, crotonic, trimolecular.
Condensarea Perkin, Knoevenagel, benzoinic i cu fenolii.
11. Relaii acido-bazice n chimia organic. Teoria protolitic
Brnsted-Louri. Sistem dublu conjugat. Tria acizilor i
bazelor. Constanta i exponentul de aciditate i bazicitate.
Teoria electronic Lewis. Clasificarea acizilor n funcie de
pKa. Acizii i bazele ca reactani n chimia organic.
Amfolii n reaciile organice.
5

12. Acizii carboxilici i derivaii lor funcionali. Clasificarea,

izomeria, nomenclatura, metodele de obinere, structura i
proprietile chimice ale acizilor carboxilici. Tria acizilor
n funcie de structura radicalului. Formarea srurilor,
decarboxilarea, reacii la carbonul . Obinerea i
proprietile derivailor funcionali ai acizilor carboxilici:
halogenuri de acil, anhidride, amide, esteri.
13. Lipide. Grsimi i uleiuri. Indicii de calitate ai grsimilor.
Prelucrarea tehnic a grsimilor i uleiurilor. Ceruri.
Fosfolipide.
14. Hidroxi-acizii. Clasificarea, nomenclatura, izomeria.
Stereoizomeria hidroxiacizilor. Metodele de obinere i
proprietile chimice. Acizii salicilic, protocatehic, galic i
derivaii lor. Taninuri.
15. Oxo-acizi. Acizii glioxilic, piruvic, acetilacetic. Esterul
acetilacetic i formele lui tautomere. Scindarea cetonic i
acid.
16. Hidrai de carbon. Monozaharidele: clasificarea, structura.
Anomerii
i . Forme piranozice i furanozice,
transformri tautomere. Stereoizomeria monozaharidelor
(conformaiile ciclului piranozic). Metodele de obinere, i
proprietile chimice ale monozaharidelor: reducerea,
oxidarea, reacii de adiie nucleofil (a HCN, NH2-OH,
NH2-NHC6H5). Epimerizarea i deshidratarea, esterificarea
i eterificarea monozaharidelor. Glicozide. Pentoze i
hexoze mai importante.
17. Dizaharide reductoare i nereductoare. Structura,
proprietile, rspndirea i rolul lor n natur.
18. Polizaharide macromoleculare. Amidonul, celuloza,
glicogenul. Substane pectice. Structura, proprietile,
rspndirea i rolul lor n natur.
19. Amine. Izomeria, nomenclatura, metode de preparare,
structura i proprietile. Bazicitatea aminelor alifatice i
aromatice (primare, secundare i teriare). Reacii de
6

alchilare i acilare, reacia cu HNO2. Diazo- i azoderivai

aromatici. Reacii de diazotare i azocuplare.
20. Amino-acizi. Izomeria, nomenclatura. Stereoizomeria
amino-acizilor naturali. Metode de preparare, structura i
proprietile fizice. Punct izoelectric. Proprietile chimice
ale amino-acizilor. Proprietile amfotere, reacii pe baza
grupelor -NH2 i COOH; ambelor grupe. Peptide i
polipeptide, structura lor (primar, secundar, teriar,
cuaternar). Sinteza dirijat a peptidelor, determinarea
consecutivitii aminoacizilor. Denaturarea proteinelor.
Rspndirea i rolul n natur.
21. Compui heterociclici. Compui heterociclici cu cinci atomi
i caracter aromatic. Reacii de substituie electrofil in
heterociclu, acidofobie. Derivaii furanului. Pirolul i
derivaii lui. Compui naturali cu structur porfinic
(hemoglobina, clorofila, vitamina B12). Indolul. Compui
heterociclici cu cicluri din ase atomi. Grupa piranului i
benzopiranului. Compui naturali cu structur heterociclic,
flavonoidele i antocianidele. Catehinele. Vitamina E.
Grupa piridinei, pirimidinei i purinei. Acizi nucleici ADN
i ARN.
Literatura recomandat:
1. Mihail M. Gheiu. Chimie organic, Chiinu, Tehnica
INFO, 1999.
2. N. A. Barb, G. A. Drglina, P. F. Vlad. Chimie organic,
Chiinu, Stiina, 1997.
3. . ., . . , ., 1985.

4. Chimie organic. Analiza funcional calitativ. Pentru uzul

studenilor la lucrri de laborator. M. Gheiu, A. Gurev,
DEP.U.T.M., 1998.
5. Chimie organic. Metode de separare i identificare a
compuilor organici. ndrumar de laborator. M. Gheiu, A.
Gurev, N. eremet, U.T.M., 1999.
6. Chimie organic. Sinteza compuilor organici. ndrumar de
laborator. M. Gheiu, A. Gurev, N. eremet, U.T.M., 2006
7

Temele programului de nvmnt la chimia organic care se vor

preda, lucrrile practice i lucrrile de laboratator ce urmeaz s
fie efectuate de ctre studenii cu frecven redus
Nr

Prelegeri

Lucrri
practice

Lucrri de
laborator

Nr.
de
ore

T.1. Bazele teoretice ale

chimiei organice. Teoria
structurii
chimice.
Noiuni despre izomerie.
Izomeria de structur.
Stereoizomeria.
Izomeria geometric cis-,
trans- ( E i Z). Izomeria
de conformaie. Izomeria
optic (atomi de carbon
asimetrici, enantiomeri,
racemici, formule de
proiecie, serii D i L).
Izomeria
optic
a
compuilor cu mai muli
atomi
ce
carbon
asimetrici.

T.1.
Clasificarea
compuilor
organici.
Izomeria
i
nomenclatura
sistematic
IUPAC.

TL.1.
Sinteza
compuilor
organici.
Sinteza
esterilor.
Sinteza
coloranilor
azoici.

3/2/10

2.

T.2. Influena reciproc a

atomilor n molecul.
Efectul
inductiv
i
mezomer.
Clasificarea
reaciilor cu participarea
substanelor
organice
conform
rezultatului
global i mecanismului.
Intermediarii reaciilor:
radicali liberi, electrofili,
nucleofili,
structura i
stabilitatea lor.

T.2. Efectul
inductiv i
mezomer.
Intermediarii
reaciilor.
Mecanisme de
reacii (SE, SN,
AN).

Continuare
8

3/2

T.3.
Mecanisme
reacii:
reacii
substituie radicalic,
adiie
electrofil,
substituie electrofil.

3.

de
de
de
de

4.

T.4. Reacii de substituie

nucleofil i mecanismul
lor. SN1 i SN2. Reacii de
adiie nucleofil.

5.

T.5.Relaii acido-bazice n
chimia organic. Acizii
carboxilici i derivaii lor.
Tria acizilor. Lipidele.
Hidroxiacizii.

6.

T.6. Hidraii de carbon.

Monozaharidele:
clasificarea,
structura.
Anomerii i . Forme
piranozice i furanozice,
transformri
tautomere.
Dizaharide, polizaharide.

I.

T.3. Hidraii de
carbon.
Monozaharidele,
structura i
proprietile.

3/2

SUGESTII PENTRU ACTIVITATEA INDIVIDUAL A

STUDENILOR

Una din formele principale de studiu a obiectelor de ctre

studenii cu studii la zi i frecven redus este lucrul de sine
stttor exprimat prin nvarea temelor teoretice din manuale,
efectuarea lucrrilor de control i aplicarea cunotinelor la
susinerea atestrilor i examenelor.
Studenii cu frecvena redus vor efectua de sine stttor
dou lucrri de control, ce cuprind ntregul volum de materie a
cursului de chimie organic. Fiecare lucrare de control conine
9

4 ntrebri, care vor fi rezolvate dup nsuirea materiei

conform programului de mai sus. Snt binevenite rspunsurile
laconice, bine argumentate. La nceput se vor studia ntrebrile
ce in de structura combinaiilor organice (nomenclatura,
izomeria de structur, izomeria spaial), de natura legturilor
chimice n compuii organici i de modul de influen reciproc
a atomilor n molecul, pentru a putea denumi i reda corect
formulele de structur i cele spaiale ale moleculelor, pentru a
nelege caracterul transformrilor chimice i modul de formare
a intermediarilor de reacii. Studentul trebuie s cunoasc toate
tipurile de mecanisme de reacii (SR, AR, AE, AN, SE, SN, SN1,
SN2, E1, E2), caracteristice diverselor substraturi organice, s le
poat descrie cu ajutorul ecuaiilor reaciilor chimice, s
caracterizeze reactanii i intermediarii reaciilor.
n tabelul 1 se conin variantele cu ntrebri pentru
lucrrile de control, care se vor repartiza dup cum este indicat
n tabel.

Tabelul 1. Variante cu ntrebri pentru lucrrile de control

Numrul ntrebrilor

Nr.
variantei

Lucrarea Nr. 1

Lucrarea Nr. 2

48

42

118

141

174

193

258

49

43

119

142

175

194

259

50

44

120

143

176

195

260

51

45

121

144

177

196

261

10

52

46

122

145

178

197

262

53

47

123

146

179

198

263

54

86

124

147

180

199

264

55

87

125

148

181

200

265

56

88

126

149

182

201

266

10

10

57

89

127

150

183

202

267

11

11

58

90

128

151

184

203

268

12

12

59

91

130

152

185

204

269

13

13

60

92

131

153

186

205

270

14

14

61

93

132

154

187

206

271

15

15

62

94

133

155

188

207

272

16

16

63

95

134

156

189

208

273

17

17

64

96

226

157

190

209

274

18

18

65

97

227

158

191

210

275

19

19

Continuarea tab.1
66 98 228 159

192

211

276

20

20

67

99

230

160

135

212

277

21

21

68

100

231

161

136

213

278

22

22

69

101

232

162

137

214

279

23

23

70

102

233

163

138

215

280

24

24

71

103

234

164

139

216

281

25

25

72

104

235

165

140

217

282

26

26

73

105

236

166

247

218

283

11

27

27

74

106

237

167

248

219

284

28

28

75

107

238

168

249

220

285

29

29

76

108

239

169

250

221

286

30

30

77

109

240

170

251

222

287

31

31

78

110

241

171

252

223

288

32

32

79

111

242

172

253

224

289

33

33

80

112

243

173

254

225

290

34

34

81

113

244

169

255

201

291

35

35

82

114

245

145

256

214

292

36

36

83

115

246

164

266

208

293

37

37

84

116

230

148

188

193

294

38

38

85

117

232

158

259

210

295

39

39

96

229

236

184

256

195

280

40

40

86

149

347

180

249

214

290

II.

EVALUAREA DISCIPLINEI

Evaluare curent - susinerea lucrrilor de laborator i

a lucrrilor de control .
Evaluare final examen

ntrebri pentru lucrrile de control la chimia

organic
1. Scriei formulele de structur a izomerilor cu formula
molecular C5H10. Dintre ei pot fi cis- i trans-:
a) 1; b) 2; c) 3; d) 4; e) nici unul.

12

2. Selectai compuii care prezint izomerie geometric cis- i

trans- i argumentai rspunsul: a)1-hexen; b) 2-hexen;
c) 2-metil-2-hexen; d) 2-hexin; e) 4-metil-2-hexen.
3. Selectai compuii care prezint izomerie geometric cis- i
trans- i argumentai rspunsul: a) metilciclohexan; b) 1,2dimetilciclohexan; c) 1,1,2-trimetilciclohexan; d) 1-iodo-2metilciclohexan.
4. Care dintre compuii ce urmeaz prezint izomerie optic?
Reprezentai formulele lor de proiecie care corespund
configuraiilor D i L a centrului chiralic. Indicai relaiile
reciproce:
enantiomeri,
racemici,
forme
mezo,
diastereoizomeri:
a) 2,3-diaminobutanal; b) 4-aminobutanal; c) butandial .
5. Care dintre compuii ce urmeaz prezint izomerie optic?
Reprezentai formulele lor de proiecie care corespund
configuraiilor D i L a centrului chiralic. Indicai relaiile
reciproce:
enantiomeri,
racemici,
forme
mezo,
diastereoizomeri:
a) 1,2,4-butantriol; b) 1,4-butandiol;
c) 1-butanol; d) 2-butanol.
6. Care dintre compuii ce urmeaz au 4 perechi de
enantiomeri:
a)1,2,3,5-pentantetraol; b) 1,2,3,4-pentantetraol; c) 1,2,3,4tetracloropentan; d) 1,2,3,5-tetracloropentan.
7. Acidul 2,3-dibromobutandioic are izomeri optici n cantitate
de: a) 2; b) 3; c) 4; d) 6; e) 8.
8. Prezint izomerie optic compuii:
a) alcoolul butilic;
b) alcoolul sec-butilic; c) alcoolul izobutilic; d) alcoolul
ter-butilic.
9. Acidul tartric poate exista n form de: a) 1 pereche de
enantiomeri; b) 2 perechi de enantiomeri; c) 3 izomeri
optici; d) 4 izomeri optici; e) 8 izomeri.
10. Sorbitolul este unul dintre izomerii optici ai hexitolului
(hexanhexaolului) care se formeaz la reducerea glucozei.
Determinai: a) ci izomeri optici poate avea; b) cte perechi
13

de enantiomeri; c) ci racemici; d) poate avea sau nu forme

mezo i dac da, cte?
11. Care dintre compuii ce urmeaz prezint izomerie optic?
Reprezentai formulele lor de proiecie care corespund
configuraiilor D i L a centrului chiralic. Indicai relaiile
reciproce:
enantiomeri,
racemici,
forme
mezo,
diastereoizomeri:
a) 2,3-dibromo-1,4-butandiol; b) 4bromo-1-butanol; c) 2,2-dibromobutan.
12. Care dintre compuii ce urmeaz prezint izomerie optic?
Reprezentai formulele lor de proiecie care corespund
configuraiilor D i L a centrului chiralic. Indicai relaiile
reciproce:
enantiomeri,
racemici,
forme
mezo,
diastereoizomeri: a) acid 2,3-diaminobutandioic; b) 2,3diaminobutanoic; c) 4-aminobutanoic.
13. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect I(+)?
a) C6H5-; b) -O ; c) -NH2; d) -CH3; e) -MgI.
14. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect inductiv I (-)?
a) -C3H7; b) -COOH; c) -CH3; d) -OCH3;
15. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect M(+)?
a) -Cl; b) -NO2; c) -OH; d) C O
16. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect mezomer
M(+)? a) -SH; b) -COOH; c) -NH2; d) -NO2; e) -C3H7.
17. Care dintre compuii ce urmeaz prezint efect mezomer
M(+)?
a) metil-fenileter; b) nitrobenzen; c) anilin;
d) toluen.
18. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect I(-)?
a) COO ; b) C6H5-; c) CH3-CH2-; d) -Br; e) - CH CH2.
19. Care dintre compuii ce urmeaz prezint efect mezomer
M(-)?
a) acid benzensulfonic;
b) fenolul;
c)
aminobenzenul; c) acidul benzoic.
20. Care dintre gruprile ce umeaz exercit efect I(+)?
a) -OH; b) -NO2; c) (CH3)3C-; d) C6H5-; e) HC C21. Care dintre compuii ce urmeaz prezint efect M(+)?
a) toluen; b) clorur de benzil; c) tiofenol; d) acid benzoic.
14

22. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect

I(-)?
a)-OH; b)-COO ; c)-NH2; d)-CN; e)oricare din ele.
23. Care dintre urmtorii compui prezint efect M(+)?
a)clorobenzen; b)anilin; c)fenol; d)nitrobenzen.
24. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect M(+)?
a)-NH2; b)-NO2; c)-CN; d)-SO3H; e)-CH O.
25. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect I(+)?
a)-OH; b)-NO2; c)-SO3H; d)-CH2-CH3; e)-Na.
26. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect M(+)? a)-SH;
b)-CH(CH3)2; c)-N(CH3)2; d) -OCH2-CH3; e)-COOCH3.
27. Care dintre compuii ce urmeaz prezint efect mezomer
M(-)? a)etilbenzenul; b)iodobenzenul; c)benzaldehida;
d)fenil-metil-cetona.
28. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect
I(+)?
a)-C(CH3)3; b)-CH CH2; c) C6H5-; d)-C CH; e) nici una
29. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect M(+)?
a)-CN; b)-CONH2; c)-COCl; d)-OCH3; e)-COOCH3.
30. Care dintre urmtorii compui prezint conjugare p ?
a) cumen;
b) anisol (metoxibenzen);
c) acetofenon
(fenil-metil-ceton); d) benzonitril; e) alcool benzilic.
31. Care dintre compuii ce urmeaz prezint conjugare
?
a) acrilaldehida (acroleina);
b)
benzaldehida;
c) 2butenalul; d) acidul p-nitrobenzoic.
32. Care dintre urmtoarele grupri exercit efect
I(+)?
a) C6H5-;
b)-CH CH2; c)-CH2-CH3; d)(CH3)2CH ;
e)(CH3)2CH .
33. Care dintre urmtoarele substraturi vor fi sensibile la atacul
electrofil?
a)C6H6 ;
b)CH2 CH2;
c)CH3-CH3;
d)(CH3)2CH ; e)(CH3)2CH .
34. Care dintre urmtoarele substraturi vor fi sensibile la atacul
electrofil? a) toluen; b) acetilen; c) pentan; d) anilin
35. Care dintre urmtoarele specii exercit atac radicalic?
a) (CH3)3CH; b)HO ; c)H3O ; d)Br; e)NH3.
15

36. Care dintre urmtoarele specii exercit atac nucleofil?

a)H3O ; b)HO; c)NO; d)Cl; e)NH3 .
37. Care dintre urmtoarele specii exercit atac electrofil?
a)Cl ; b)Br; c)-HO ; d)Cl ; e)NO2+.
38. Care dintre urmtorii intermediari exercit atac radicalic?
a)(CH3)3C;
b)(CH3)2CH ; c)(CH3)3C ;
d) CH3O ;
e)C6H5NH3
39. Care dintre urmtoarele specii exercit atac electrofil?
a)NO2 ; b)HO ; c) SO3; d)NH3.
40. Care dintre urmtoarele specii snt reactani nucleofili?
a)NH3; b)C6H6; c)CH2 CH2; d)H3O .
41. Care dintre urmtoarele specii snt reactani nucleofili?
a)H2O; b)Cl ; c)NH3; d)HO ; e)AlCl3.
42. Care carbocation C4H9 este cel mai stabil?
a) butil; b)
izobutil; c) sec-butil; d) ter-butil; e) toi au aceeai
stabilitate.
43. Care dintre radicalii C4H9 este cel mai stabil? a) butil; b)
izobutil; c) sec-butil; d) ter-butil; e) toi au aceeai
stabilitate.
44. Care radical este cel mai stabil? a)CH3; b)(CH3)2CH;
c)CH3-CH2-CH2; d)CH2 CH-CH2; e)CH2 CH.
45. Care dintre carbocationii ce urmeaz este cel mai stabil?
a) propil; b) sec-propil; c) ter-butil; d) benzil; e) metil.
46. Aranjai carbocationii n ordinea creterii stabilitii:
a) etil; b) sec-butil; c) alil; d) benzil; e) butil.
47. Aranjai carbocationii n ordinea creterii stabilitii:
a) difenilmetan; b) benzil; c) metil; d) izopropil.
48. Izobutanul reacioneaz cu clorul printr-un mecanism:
a) SN; b) SR; c) AE; d) SE.
49. Metilpropena poate reaciona cu clorul printr-un mecanism:
a) SE; b) AE; c) SN; d) SR
50. Toluenul poate reaciona cu clorul printr-un mecanism:
a) SE; b) AE; c) SR; d) SN

16

51. Etilbenzenul poate interaciona cu bromul prin mecanism:

a) SE; b) AE; c) SR; d) SN
52. 2-metilbutanul poate interaciona cu bromul prin
mecanism: a) SN; b) SR; c) AE; d) SE.
53. Benzenul poate reaciona cu clorul printr-un mecanism:
a) AE; b) SE; c) SR; d) AR
54. Nitrarea alcanilor este o reacie de: a) S E; b) SN; c) AR ;
d) AE; e) SR.
55. Reacia 2-butenei cu apa este o reacie de:
a) AR; b) AN; c) AE; d) SE.
56. Reacia 2-metil-2-butenei cu acidul clorhidric este o reacie
de: a) AR; b) AN; c) AE; d) SE.
57. Reacia 2-metil-2-butenei cu apa este o reacie de:
a)AR; b) AN; c)AE; d) SE.
58. Care hidrocarburi interactioneaz cu bromul prin mecanism
AE ? a) propanul; b) propena; c) propina; d) stirenul?
59. Polimerizarea este un proces de:
a) adiie; b) substituie;
c) transpoziie; d) eliminare; e) poliadiie
60. Reacia
acetilenei
cu
clorul
are
mecanism:
a) SE; b) AE; c) AR; d) AN.
61. Care hidrocarburi reacioneaz cu clorul printr-un mecanism
SR? a)metanul; b)propena; c)toluenul; d)acetilena
62. Reacia propenei cu clor la 500 oC decurge dup un
mecanism:
a) SR; b) AR; c) AE; d) AN
63. Clorurarea 1-butenei poate decurge prin mecanism:
a) SN; b) SR; c) AR; d) AE
64. Clorurarea fotochimic a toluenului decurge prin mecanism:
a) SE; b) SN; c) AN; d) SR; e) AE
65. Nitrarea benzenului este o reacie de: a) SN; b) SE; c) SR;
d) AN; e) AE
66. La sulfonarea etilbenzenului se obin prioritar izomerii:
a) orto; b) meta; c) para; d) nici unul.
67. La obinerea cloroformului din clorur de metilen se
formeaz ca intermediari: a) carbocationi diclorometil; b)
17

radicali diclorometil; c) carbanioni diclorometil; d) radicali

triclorometil; e) radicali monoclorometil
68. n procesul de adiie a acidului clorhidric la metilpropen
apar ca intermediari: a) carbocationi butil; b) carbocationi
sec-butil; c) carbocationi izobutil; d) carbocationi terbutil; e) radicali ter-butil.
69. La nitrarea arenelor apare ca intermediar:
a) un radical;
b) un carbanion; c) un complex ; d) alt specie.
70. La alchilarea toluenului se formeaz prioritar izomerii:
a) orto; b) meta; c) para; d) nici unul.
71. La sulfonarea triclorurii de benzil se formeaz prioritar
izomerii: a) orto; b) meta; c) para; d) nici unul.
72. La sulfonarea benzenului apare ca intermediar:
a) complex ;
b) carbanion;
c) radical fenil;
d) carbocation benzil.
73. Pentru a obine acidul para-nitrobenzoic pornind de la
benzen trebuie parcurse etapele: a) nitrare, alchilare,
oxidare; b) alchilare, nitrare, oxidare; c)oxidare, alchilare,
nitrare.
74. Pentru a obine acidul meta-bromobenzoic pornind de la
benzen trebuie parcurse etapele: a) bromurare, alchilare,
oxidare; b) alchilare, oxidare, bromurare; c) alchilare,
bromurare, oxidare.
75. Intermediarul de la sulfonarea naftalenului are caracter de:
a) cation; b) anion; c) radical; d) amfion.
76. Alchilarea arenelor decurge dup mecanism: a) A E; b) SE;
c) SN; d) SR ; e) AR
77. La alchilarea arenelor apar ca intermediari: a) complex ;
b) carbanioni; c) amfioni; d) biradical.
78. La clorurarea fotochimic a toluenului apar ca intermediari:
a) carbocationi benzil;
b) complex ; c) radicali metil;
d) radicali benzil; e) carbocationi metil.

18

79. Scindarea heterolitic a legturii dintr-o alchen conduce

la: a) carbocation; b) carbanion; c) radicali; d) biradical;
e) amfion.
80. La clorurarea fotochimic a metanului apar ca intermediari:
a) carbocationi metil;
b) carbanioni metil;
c) protoni;
d) anioni de clor; e) radicali metil.
81. Prin atacul electrofil al clorului asupra propenei se formeaz
cu preponderen:
a) carbocation 2-cloropropil;
b) carbocation 1-cloroizopropil;
c) radical cloroalil;
d) carbocation 2-cloroalil; e) carbocation 3-cloroalil.
82. La nitrarea benzenului, reactantul propriu-zis este:
a) ionul NO2 ; b) radicalul NO2 ; c) molecula NO2 ;
d) ionul NO2 ; e) HNO3.
83. La obinerea cumenului prin alchilarea benzenului,
reactantul propriu-zis este:
a) clorura de izopropil;
b) carbocation propil; c) radical izopropil; d) propena;
e) carbocation izopropil.
84. La reacia de sulfonare a benzenului reactantul propriu-zis
este: a) ionul SO3 ; b) molecula H2SO4; c) molecula
H2SO3; d) ionul SO3 ; e) molecula SO3.
85. La adiia hidracizilor la propen apar ca intermediari:
a) carbocationi alil;
b) carbocationi izopropil;
c) carbocationi propil; d) radicali propil; e) radicali alil.
86. Au activitate normal n reaciile SN: a) 1-cloro-3-pentena;
b) clorura de benzil; c) clorobenzenul; d) clorura de
izopropil.
87. Au activitate redus n reaciile SN: a) bromura de metil;
b) 1- bromonaftalenul; c) bromura de vinil; d) iodura de
benzil.
88. Au activitate crescut n reaciile SN: a) iodura de alil;
b) o-iodotoluenul; c) iodura de butil; d) 1iodo-1fenilpropan.
89. Bromura de ter-butil hidrolizeaz printr-un mecanism:
a) SN1; b) SN2; c) SE; d) SR; e) AE.
19

90. Cu soluia apoas de NaOH reacioneaz uor prin

mecanismul SN2 compuii: a) clorura de etil; b) clorura de
metil; c) clorura de ter-butil; d) clorura de butil.
91. Cu soluia apoas de KOH reacioneaz uor prin
mecanismul SN1 compuii:
a) bromura de propil;
b) 2-bromo-2-metilbutanul; c) 1-bromo-2-metilbutanul;
d) 3-bromo-3-metilhexanul.
92. Prin mecanismul SN1 hidrolizeaz compuii: a) clorura de
vinil; b) clorura de alil; c) clorobenzenul; d) clorura de
benzil.
93. Cu soluia apoas de NaOH reacioneaz prin mecanismul
SN1 compuii: a) 2-iodo-2-metilbutanul; b) 1-iodobutanul;
c) 1-iodo-1-fenilbutanul; d) iodometanul.
94. Cel mai uor va participa la reacia de amonoliz:
a) bromura de etil; b) clorura de etil; c) iodura de etil;
d) etanolul.
95. Prin mecanismul SN2 hidrolizeaz uor compuii:
a) clorura de propil; b) clorura de izopropil; c) clorura de
alil; d) clorura de metil.
96. Cu soluie apoas de KOH reacioneaz uor prin
mecanismul SN1 compuii:
a) 1-bromobutanul;
b) 2-bromo-2-fenilbutanul;
c) 1-bromo-1-fenilbutanul;
d) bromoetanul.
97. Snt solveni protici (protonici):
a) benzenul; b) apa;
c) heptanul; d) etanolul; e) acidul acetic.
98. Snt solveni aprotici: a) toluenul; b) apa; c) metanolul;
d) benzina uoar; e) dietil-eterul.
99. Snt solveni aprotici dipolari:
a) dimetilformamida;
b) apa; c) dimetilsulfoxidul; d) CCl4; e) acetatul de etil.
100. Solvenii protici solvateaz bine: a) anionii; b) cationii;
c) radicalii liberi; d) molecule nepolare a substratului.
101. Solvenii aprotici dipolari solvateaz bine: a) anionii;
b) cationii; c) radicalii liberi; d) molecule nepolare a
substratului.
20

102. Care dintre compuii ce urmeaz vor participa la

hidroliz cu inversie de configuraie?
a) clorura de
sec-butil; b) clorura de ter-butil; c) iodura de benzil;
d) 1-bromo-3-metilciclohexanul.
103. Care dintre compuii ce urmeaz vor participa la
hidroliz cu racemizare?
a) 3-cloro-2,3-dimetilpentan;
b) bromura de alil; c) bromura de propil; d) iodura de
metil.
104. Alcoolii reacioneaz cu hidracizii prin mecanism S N1.
Care
alcool
va
reaciona
cel
mai
uor?
a) alcoolul butilic; b) alcoolul ter-butilic;
c) alcoolul
sec-butilic; d) alcoolul izobutilic.
105. Deshidratarea alcoolilor este o reacie de eliminare
concurent reaciilor SN. Care dintre alcoolii ce urmeaz va
deshidrata cel mai uor? a) 1-butanolul; b) 2-butanolul;
c) 2-metil-1-propanolul; d) 2-metil-2-propanolul.
106. Reaciile SN snt competitive cu reaciile: a) SE; b) SR;
c) AN; d) E.
107. Reaciile SN1 snt competitive cu reaciile:
a) E1;
b) E2; c) AN; d) AR.
108. Reacia acetaldehidei cu etanol are mecanism:
a) SR; b) SN; c) AN; d) AE.
109. Adiia nucleofil a apei la aldehide poate fi catalizat de:
a) metalele Ni, Pt etc.; b) peroxizi; c) acizi tari; d) baze
alcaline.
110. Ce se formeaz la interaciunea dietilcetonei cu iodura
de propilmagneziu (reactivul Grignard) i hiroliza
produsului de adiie? Denumii produsele reaciilor.
111. Care dintre urmtoarele combinaii carbonilice pot fi
componente metilenice la condensarea aldolic? a)aldehida
benzoic; b)2-pentanona; c)2,2-dimetilpentanal; d)etanal.
112. Adiia nucleofil a HCN la aceton poate fi catalizat
de: a) HgSO4; b) Cr2O3; c) AlCl3; d) KOH.

21

113. Ce se formeaz la interaciunea 2-butanonei cu iodura

de propilmagneziu (reactivul Grignard) i hiroliza
produsului de adiie? Denumii produsele reaciilor.
114. Izobutiraldehida poate interaciona cu : a) etanul;
b) etilamina; c) fenilhidrazina; d) acidul cianhidric.
115. Poate participa la condensare aldolic: a) butiraldehida;
b) metilpropanalul; c) benzaldehida; d) dimetilpropanalul.
116. Care dintre urmtorii compui carbonilici nu poate fi
component metilenic n condensarea aldolic?
a) izobutiraldehida; b) propionaldehida; c) diizopropilcetona; d) 2,2-dimetilpropanalul; e) nici unul.
117. Care dintre urmtorii compui carbonilici pot fi
componente metilenice n condensarea crotonic?
a) benzaldehida; b) metilpropanalul; c) di-ter-butil-cetona;
d) ter-butil-metil-cetona; e) nici unul.
118. Care din urmtorii acizi poate fi deplasat din sruri de
ctre acidul acetic? a) fosforic;
b) cianhidric;
c) bromhidric; d) clorhidric; e) iodhidric.
119.
Acidul acetic poate fi deplasat din sruri de ctre:
a) HCN; b) HBr; c) H2CO3; d) H2S; e) C6H5OH.
120.
Acidul formic poate fi deplasat din sruri de ctre:
a) HCl; b) CH3COOH; c) HCN; d) H2S; e) H2CO3.
121. Care dintre urmtorii acizi are cea mai mare trie?
a) propionic; b) piruvic; c) lactic; d) izobutiric.
122. Care dintre urmtorii compui hidroxilici are cel mai
puternic caracter acid?
a) fenol; b) alcool benzilic;
c) p-nitrofenol; d) p-cresol.
123. Care dintre urmtorii acizi are cea mai mare trie?
a) propionic; b) acrilic; c) acetic; d) 3-butenoic.
124. Care dintre urmtorii acizi are cea mai mare trie?
a) benzoic;
b) p-metilbenzoic;
c) m-nitrobenzoic;
d) p-aminobenzoic; e) p-nitrobenzoic.

22

125. Care dintre urmtorii acizi are cea mai mare trie?
a) propionic; b) cloroacetic; c) acetic; d) fenilacetic;
e) butiric.
126. Care dintre urmtorii compui hidroxilici are cel mai
puternic caracter acid?
a) 2-fenil-1-etanol; b) p-etilfenol;
c) p-hidroxibenzaldehida; d) p-clorofenol; e) fenol.
127. Care dintre urmtorii acizi are cea mai mare trie?
a) acetic; b) cloroacetic; c) iodoacetic; d) bromoacetic;
e) fluoroacetic.
128. Aranjai acizii n ordinea creterii triei: a) acidul
formic, b) acidul malonic, c) acidul clorhidric,
d) acidul
palmitic, e) acidul acetic.
129. Snt acizi mai tari dect acidul propionic: a) acidul
piruvic; b) acidul butiric; c) acidul izobutiric; d) acidul
2 nitropropionic.
130. Snt acizi mai tari dect acidul acetic:
a) acidul
hidroxiacetic; b) acidul 3-butenoic; c) acidul fenilacetic;
d) acidul butiric.
131. Ordinea crescnd a triei acizilor:
1). acetic,
2). formic, 3). oxalic, 4). succinic, 5). carbonic este:
a) 12345; b) 51243; c) 12435; d) 51234; e) 54213.
132. Ordinea crescnd a indicelui de aciditate a compuilor:
1). acid propionic, 2). acid -cloropropionic; 3). acid
cloropropionic, 4). alcool etilic, 5). o-metilfenol este:
a) 12345; b) 54132; c) 45132; d) 54231.
133. Ordinea crescnd a triei acizilor:
1). benzoic,
2). p-nitrobenzoic, 3). m-nitrobenzoic, 4). p-hidroxibenzoic,
5). m-hidroxibenzoic este:
a) 12345; b) 41532; c) 15432; d) 14532.
134. Ordinea crescnd a triei acizilor: 1). orto-, 2). meta-,
3). para-hidroxibenzoici este:
a) 123; b) 321; c) 213; d) 312; e) 231.
135. Prin nclzire decarboxileaz uor acizii:
a) acetic;
b) tricloroacetic; c) propionic; d) malonic; e) adipic.
23

136. Prin
nclzire
decarboxileaz
uor
acizii:
a) propionic;
b) metilpropandioic; c) piruvic;
d) -nitropropionic.
137. Prin
nclzire
decarboxileaz
uor
acizii:
a) propanoic; b) 2-metilpropanoic; c) 2-cloropropanoic,
d) 2,2-dicloropropanoic; e) propandioic
138. Prin
nclzire
deshidrateaz
uor
acizii:
a) fumaric; b) maleic; c) p-ftalic; d) m-ftalic; e) o-ftalic.
139. Prin
nclzire
deshidrateaz
uor
acizii:
a) succinic; b) malonic; c) adipic; d) benzoic;
e) metilbutandioic.
140. Ce se formeaz la deshidratarea hidroxiacizilor:
a) -hidroxibutanoic;
b) -metil--hidroxibutanoic;
c) -hidroxibutanoic?
141. Clorurile de acil particip uor la reaciile:
a) AE; b) SN; c) SE; d) SR; e) AR.
142. Utiliznd clorurile de acil se poate realiza uor:
a) clorurarea; b) acilarea; c) alchilarea; d) substituia
electrofil n sistemele aromatice.
143. Clorurile
de
acil
reacioneaz
uor
cu:
a) alcanii; b) arenele; c) apa; d) amoniacul; e) aminele
primare.
144.
Amidele pot fi obinute la reacia cu amoniacul din:
a) alcooli; b) acizi carboxilici; c) cloruri de acil;
d) anhidridele acizilor carboxilici; e) esteri.
145. Esterii pot fi obinui din alcooli la reacia cu:
a) clorura de benzoil; b) acidul acetic; c) anhidrida acetic;
d) acidul sulfuric; e) acetaldehida.
146. Esterificarea
decurge
dup
un
mecanism:
a) SN1; b) SN2; c) AE; d) AN; e) SR.
147. Cel mai greu particip la reacia de esterificare acidul:
a) benzoic; b) 3,5-dimetilbenzoic; c) 2-metilbenzoic;
d) 2,6-dimetilbenzoic; e) 2,4-dimetilbenzoic.

24

148.
Anhidridele acizilor carboxilici, interacionnd cu
hidroxiderivaii, formeaz esteri. Scriei ecuaiile reaciilor
anhidridei acetice cu hidroxiderivaii ce urmeaz. Aranjai-i
n ordinea micorrii vitezei reaciei: a) alcool etilic, b) ortometilfenol, c) alcool ter-butilic, d) alcool izopropilic.
149. Scriei ecuaiile reaciilor
acidului
acrilic cu:
a) hidroxid de calciu; b) brom; c) alcool metilic. Denumii
produsele formate. Din care produs, prin polimerizare, se
formeaz polimetilacrilat?
150.
Cel mai greu particip la reacia de esterificare acidul:
a) propanoic;
b) butiric;
c) 3-metilbutanoic;
d) 2,2 dimetilpropanoic; e) 3,3-dimetilbutanoic.
151. Cea mai mare vitez o are reacia de esterificare a
acidului acetic cu alcool: a) etilic; b) propilic; c) metilic;
d) izopropilic; e) ter-butilic.
152. Cea mai mic vitez o are reacia de esterificare a
acidului benzoic cu alcool:
a) butilic; b) sec-butilic;
c) izobutilic; d) ter-butilic.
153. Hidroliza
esterilor
este
catalizat
de:
a) baze alcaline; b) acizi tari; c) Ni; Pt etc.; d) ZnO.
154. Un fenol poate fi esterificat cu:
a) acid carboxilic;
b) clorur de acil; c) anhidrid acetic; d) clorur de alchil.
155. Despre amide snt corecte urmtoarele afirmaii:
a) formeaz legturi de hidrogen; b) snt baze mai tari dect
amoniacul; c) particip uor la reacii SN; d) prin
deshidratare formeaz nitrili; e) cu hipobromii degradeaz
la amine primare.
156. Despre esteri snt corecte urmtoarele afirmaii:
a) hidrolizeaz n cataliz bazic prin SN2 ireversibil; b) la
amonoliz dau amide; c) la reacia lor cu alcoolii are loc o
transesterificare; d) formeaz legturi de hidrogen; e) snt
solubili n ap.
157.
Au proprieti reductoare acizii: a) acetic; b) formic;
c) glutaric; d) oxalic; e) malonic.
25

158. Pot fi transformai n poliesteri acizii:

a) stearic;
b) adipic; c) octandioic; d) maleic; e) acrilic.
159. Esterii ce urmeaz prezint C-H acizi (pseudoacizi):
a) acetatul de metil;
b) malonatul de dietil;
c) metilmalonatul de dietil; d) dimetilmalonatul de dietil;
e) succinatul de dietil.
160. Nu pot forma poliesteri acizii: a) benzoic; b) tereftalic;
c) metacrilic; d) succinic; e) fenilacetic.
161. Pot fi transformai n poliamide acizii:
a) stearic;
b) adipic; c) octandioic; d) metacrilic; e) acrilic.
162. Pentru hidrogenarea unui ulei cu indicele de iod 127 se
cere un consum de hidrogen exprimat n l/kg:
a) 224; b) 134,4; c) 112; d) 89,6; e) 80.
163. Pentru saponificarea unei grsimi cu indicele de
saponificare 188,8 se cere un consum de soluie de 15% de
NaOH cu densitatea de 1,01 g/cm3:
a) 0,85 l/kg;
b) 0,89 l/kg; c) 0,95 l/kg; d) 1,2 l/kg; e) 1,5 l/kg.
164. Determinai valoarea teoretic a indicelui de iod a
trigliceridei, care la saponificare cu hidroxid de sodiu
formeaz un amestec de glicerol, stearat de sodiu i linoleat
de sodiu n raport de 1:2:1.
165. Valoarea teoretic a indicelui de iod a unui ulei
constituit
numai
din
palmitodiolein
este:
a) 70; b) 65; c) 59,2; d) 58,5; e) 57.
166. Determinai valoarea teoretic a indicelui de iod a
grsimii, care la saponificare cu hidroxid de sodiu formeaz
un amestec de glicerol, stearat de sodiu i oleat de sodiu n
raport de 1:2:1.
167. Determinai indicele de saponificare a trigliceridei, care
dup adiia unui mol de hidrogen se transform n tristearin
(tristearoilglicerol).
168. Valoarea teoretic a indicelui de iod a unui ulei
constituit
numai
din
-palmitoil--linoleoil-1

stearoilglicerol este: a) 70; b) 65; c) 59,2; d) 58,3; e) 57.

26

169. Ce formul i denumire va avea triglicerida obinut la

hidrogenarea unui mol de -butiroil--linoleoil-1
stearoilglicerol cu un mol de hidrogen. Ce se formeaz la
alcooliza ultimei cu metanol?
170. Valoarea teoretic a indicelui de iod a unei lipide care
s-a descompus la hidroliza complet ntr-un amestec de
glicerol, colin, acid fosforic, acid linolic i acid palmitic
este: a) 67,1; b) 68; c) 69,5; d) 70; e) 71.
171. Ce formul i denumire va avea triglicerida obinut la
hidrogenarea unui mol de -palmitoil--linolenoil-1
stearoilglicerol cu un mol de hidrogen. Ce se formeaz la
alcooliza ultimei cu metanol?
172. Valoarea teoretic a indicelui de iod a unei lipide care
s-a descompus la hidroliza complet ntr-un amestec de
glicerol, serin, acid fosforic, acid oleic i acid stearic este:
a) 30; b) 32,2; c) 35,5; d) 36,5; e)37.
173. Ce formul i denumire va avea triglicerida format la
hidrogenarea unui mol de -palmitoil-- linolenoil-1
stearoilglicerol cu 2 moli de hidrogen. Ce se formeaz la
saponificarea ultimei cu hidroxid de potasiu?
174. La nclzire se transform n lactide acizii:
a) -hidroxibutiric; b) -hidroxibutiric; c) - hidroxibutiric;
d) nici unul.
175. La nclzire se transform n lactone acizii:
a) hidroxibutiric; b) -hidroxibutiric; c) - hidroxibutiric;
d) lactic.
176. La nclzire se transform n acizi ,-nesaturai
hidroxiacizii:
a) -hidroxibutiric; b) -hidroxibutiric;
c) - hidroxibutiric; d) malic.
177. La sinteza cianhidric din glioxal se obine acidul:
a) oxalic; b) D-tartric; c) mezotartric; d) ()tartric; e) malic.
178. La sinteza cianhidric din acetaldehid se obine acidul:
a) oxalic; b) D-lactic; c) -hidroxipropionic; d) ()lactic;
e) malic.
27

179. La hidratarea acidului acrilic se poate obine acidul:

a) propionic; b) D-lactic; c) -hidroxipropionic; d) ()lactic.
180. Acidul tartric poate fi obinut:
a) din glioxal prin
metoda cianhidric; b) la oxidarea acidului fumaric cu
KMnO4; c) la oxidarea acidului succinic cu KMnO4 ; d) la
hidroliza acidului 2,3-dibromosuccinic.
181.
Acidul malic poate fi obinut:
a) din acid fumaric
prin hidratare; b) din acid maleic prin hidratare ; c) la
oxidarea acidului succinic cu KMnO4 ; d) la hidroliza
acidului bromosuccinic.
182. La sinteza cianhidric din oxid de etilen se obine
acidul: a) oxalic; b) lactic; c) -hidroxipropionic;
d) tartric; e) malic.
183. La
oxidarea
acidului
lactic
se
formeaz:
a) acetaldehid;
b) acid piruvic;
c) acid acetic;
d) acid 3-oxopropionic.
184.
Acidul salicilic se obine prin metoda Kolbe-Schmitt
din: a) fenolat de potasiu; b) fenolat de sodiu; c) 2-naftolat
de sodiu; d) pirocatechol.
185. Acidul protocatechic (3,4-dihidroxibenzoic) se obine
prin metoda Kolbe-Schmitt din:
a) fenolat de potasiu;
b) fenolat de sodiu; c) resorcinol; d) pirocatechol.
186. Aspirina este: a) o sare a acidului salicilic; b) un ester
la grupa fenolic a acidului salicilic; c) un ester la grupa
carboxil a acidului salicilic; d) o amid a acidului salicilic.
187. Taninurile snt:
a) derivai ai acidului benzoic;
b) derivai ai acidului galic; c) derivai ai acidului salicilic;
d) derivai ai acidului protocatechic; d) derivai ai glucozei.
188. Esterul acetilacetic prezint: a) o ceton; b) tautomerie;
c) un enol; d) mutarotaie; e) activitate optic.
189. Condensarea Claisen a acetatului de etil, la care se
obine
esterul
acetilacetic
are
mecanism:
a) AE; b) AN; c) SE; d) SN; e) AR.

28

190. La scindarea cetonic s-a obinut butanona. Esterul

alchilacetilacetic este: a) ester dimetilacetilacetic; b) ester
metilacetilacetic;
c) ester etilacetilacetic; d) ester
propilacetilacetic; e) ester izopropilacetilacetic.
191. La scindarea acid s-a obinut acidul izobutiric. Esterul
alchilacetilacetic este: a) ester dimetilacetilacetic; b) ester
metilacetilacetic;
c) ester etilacetilacetic;
d) ester
propilacetilacetic; e) ester izopropilacetilacetic.
192. Acidul piruvic poate interaciona cu: a) HCN;
b) H2N-NHC6H5; c) C2H5OH; d) Ag(NH3)2OH; e) oricare
din ei.
193. La reacia cu fenilhidrazina se formeaz una i aceeai
osazon din monozaharidele: a) D-glucoz; b) D-galactoz;
c) D-manoz; d) L-glucoz; e) D-fructoz.
194. Despre glucoz snt corecte afirmaiile: a) este o
aldohexoz; b) este o cetohexoz; c) n mediu bazic se
poate transforma n fructoz; d) n mediu bazic se poate
transforma n manoz; e) nu deshidrateaz.
195.
-D-glucopiranoza
i
-D-glucopiranoza
snt:
a) izomeri geometrici; b) anomeri; c) izomeri de poziie;
d) diastereomeri; e) enantiomeri.
196. D-glucoza i L-glucoza snt: a) izomeri geometrici;
b) anomeri; c) izomeri de poziie; d) diastereomeri;
e) enantiomeri.
197. Glucoza i fructoza snt: a) epimeri; b) anomeri;
c) izomeri de poziie;
d) izomeri de funciune;
e) enantiomeri.
198. Despre glucoz snt corecte afirmaiile: a) are o grupare
aldehidic; b) are o grupare cetonic; c) are patru grupri
alcoolice secundare; d) are dou grupri alcoolice primare;
e) poate avea structur ciclic.
199. Despre fructoz snt corecte afirmaiile:
a) are o
grupare aldehidic; b) are o grupare cetonic; c) are patru

29

grupri alcoolice secundare; d) are dou grupri alcoolice

primare; e) poate avea structur ciclic.
200. Despre fructoz snt corecte afirmaiile: a) prezint
mutarotaie; b) nu interacioneaz cu reactivul Tollens;
c) interacioneaz cu reactivul Fehling; d) la reducere
formeaz numai un polialcool; e) este cea mai dulce
monozaharid.
201.
-D-glucopiranoza:
a) are un ciclu din ase atomi;
b) are un ciclu din cinci atomi; c) are toate gruprile
funcionale la legturile ecuatoriale; d) este fixat n
molecula amidonului; e) prezint mutarotaie.
202. Despre -D-xilofuranoz snt corecte afirmaiile: a) are
un ciclu din ase atomi; b) are un ciclu din cinci atomi;
c) reduce reactivele Fehling i Tollens; d) are o grupare
alcoolic primar; e) prezint mutarotaie.
203.
-D-glucopiranoza: a) are un ciclu din ase atomi;
b) are un ciclu din cinci atomi; c) are toate gruprile
funcionale la legturile ecuatoriale; d) este fixat n
molecula amidonului; e) reacioneaz cu reactivul Fehling.
204. Despre -D-ribofuranoz snt corecte urmtoarele
afirmaii: a) are un ciclu piranozic; b) are un hidroxil
semiacetalic ; c) reduce reactivele Fehling i Tollens;
d) dup interaciunea cu iodura de metil nu mai prezint
mutarotaie; e) este cuprins n molecula acizilor nucleici.
205. La nclzire cu H2SO4 (conc.) glucoza se transform n:
a) acid gluconic; b) acid glucaric; c) acid levulic
(4-oxopentanoic); d) furfural.
206. La nclzire cu acid sulfuric concentrat xiloza se
transform n: a) D-xilitol; b) acid xilaric; c) acid levulic
(4-oxopentanoic); d) furfural.
207. La reducerea D-fructozei se formeaz: a) D-sorbitol;
b) D-manitol; c) amestec de D-sorbitol i D-manitol;
d) nici unul.

30

208. Despre D-fructoz snt corecte afirmaiile: a) prin

fermentaie mai nti este transformat n acid piruvic;
b) este levogir; c) prin deshidratare trece n furfural; d) se
formeaz la hidroliza lactozei; e) se formeaz la hidroliza
zaharozei.
209.
-D-manofuranoza: a) are un ciclu din ase atomi;
b) are un ciclu din cinci atomi; c) la reducere formeaz
D-manitol; d) formeaz aceiai osazon ca i glucoza.
210.
-D-manopiranoza: a) are un ciclu din ase atomi;
b) are un ciclu din cinci atomi; c) la reducere formeaz
D-manitol; d) formeaz aceiai osazon ca i glucoza.
211.
-D-manopiranoza: a) are un ciclu din cinci atomi;
b) reduce reactivul Fehling i Tollens; c) este o aldohexoz;
d) are un hidroxil semiacetalic- .
212.
-D-fructofuranoza: a) are un ciclu din cinci atomi;
b) reduce reactivul Fehling i Tollens; c) este fixat n
molecula zaharozei; d) reacioneaz cu CH3OH n prezena
de HCl dup ce nu mai prezint mutarotaie.
213.
-D-galactopiranoza: a) are un ciclu din cinci atomi;
b) reduce reactivul Fehling i Tollens; c) este fixat n
molecula lactozei; d) prezint mutarotaie; e) formeaz
aceeai osazon ca i glucoza.
214.
-D-ribofuranoza: a) are un ciclu din cinci atomi;
b) reduce reactivul Fehling i Tollens; c) este fixat n
molecula acizilor nucleici;
d) prin deshidratare se
transform n furfural; e) este o aldohexoz.
215. Despre maltoz snt corecte afirmaiile:
a) prezint
mutarotaie; b) prin hidroliz se transform n glucoz;
c) se formeaz la hidroliza parial a amidonului; d) nu
formeaz osazon; e) cu anhidrida acetic formeaz esteri.
216. Despre lactoz snt corecte afirmaiile: a) nu prezint
mutarotaie; b) prin hidroliz se transform n glucoz;
c) prin hidroliz se transform n amestec de glucoz i

31

galactoz; d) formeaz osazon; e) este prezent n laptele

acru.
217. Despre celobioz snt corecte afirmaiile: a) are legtur
-glicozidic; b) are legtur -glicozidic; c) la hidroliz
se transform n D-glucoz; d) are putere reductoare;
e) prezint fenomenul de inversie.
218. Despre zaharoz snt corecte afirmaiile: a) are legtur
-glicozidic; b) are legtur -fructozidic; c) prezint
fenomenul de inversie; d) are putere reductoare; e) prin
hidroliz se transform numai n glucoz.
219. Despre amidon snt corecte afirmaiile: a) la hidroliz
poate forma dextrine; b) toate moleculele lui au structur
neramificat; c) d coloraie albastr cu iodul; d) are
legturi -glicozidice; e) are legturi -glicozidice.
220. Despre celuloz snt corecte afirmaiile: a) se dizolv n
reactiv Schwezer; b) toate moleculele ei au structur
neramificat; c) poate fi transformat n explozivi; d) are
legturi -glicozidice; e) poate hidroliza n organismul
uman n procesul de digestie.
221. Despre amilopectin snt corecte afirmaiile:
a) d
coloraie albastr cu iodul; b) la hidroliz parial se
transform n maltoz; c) are legturi -glicozidice; d) are
legturi 1,6-glicozidice; e) poate fi transformat n alcool
etilic.
222. Despre amiloz snt corecte afirmaiile:
a) este o
fraciune a amidonului; b) are structur spiralat; c) dup
hidroliza total nu fermenteaz; d) se folosete ca indicator;
e) este solubil n ap cald.
223. Despre celuloz snt corecte afirmaiile: a) este parte
component a lemnului; b) fermenteaz dup hidroliza
total; c) formeaz legturi de hidrogen ntre moleculele
sale; d) se ntrebuineaz la producerea lacurilor; e) prin
modificare fizic poate fi trecut n mtase artificial.

32

224. Despre pectine snt corecte afirmaiile: a) snt solubile

n ap; b) formeaz geluri; c) prin hidroliz pot forma acid
galacturonic; d) prin hidroliz pot forma alcool metilic;
e) snt necesare organismului ca hran.
225. Despre protopectine snt corecte afirmaiile: a) snt
solubile n ap; b) snt substane macromoleculare; c) prin
hidroliz pot forma acid galacturonic; d) prin hidroliz pot
forma alcool metilic; e) snt prezente mai mult n fructele
coapte.
226. Snt nite pseudoacizi (C H acizi) compuii:
a) 1-nitropropan;
b) 2-nitropropan;
c) 2-nitro-2metilpropan; d) 2-nitro-1-etilbenzen; e) 2-nitro-1-feniletan.
227. Snt nite pseudoacizi (C H acizi) compuii:
a) p-nitrotoluen; b) fenilnitrometan; c) 2-nitro-naftalen;
d) 2-metil-3-nitrobutan; e) 3-metil-3-nitropentan.
228. Snt nite pseudoacizi (C H acizi) compuii:
a) nitroetanul; b) 1-nitronaftalenul; c) acidul acetic;
d) acetatul de etil;
e) acetilacetatul de etil (ester
acetilacetic).
229. La sulfonarea nitrobenzenului se obine: a) acid
o-nitrobenzensulfonic;
b) acid m-nitrobenzensulfonic;
c) acid p-nitrobenzensulfonic;
d) amestec de acizi
o i p nitrobenzensulfonici.
230. Artai n ce ordine crete bazicitatea urmtoarelor
amine:
ciclohexilamina,
anilina,
hexilamina,
p-metoxianilina.
231. Se dau aminele: 1). etilamina, 2). amoniacul,
3). dietilamina, 4). etanolamina, 5). dietanolamina.
Ordinea
crescnd
a
bazicitii
lor
este:
a) 54132; b) 54213; c) 21354; d) 31254.
232. Care dintre urmtoarele amine snt baze mai tari dect
NH3?
a) anilina; b) p-toluidina; c) naftilamina;
d) izobutilamina.

33

233. Aranjai aminele n ordinea creterii bazicitii:

a) metilamina; b) anilina; c) dimetilamina; d) benzilamina;
e) metil-propilamina.
234. Bazicitatea etilaminei poate fi pus n eviden cu
urmtorii reactani: a) NH3; b) HCl; c) H2O; d) CH3NH2 ;
e) CH3COCl; f) H2 .
235. Bazicitatea izopropilaminei poate fi pus n eviden cu
urmtorii reactani: a) HI; b) CH3COCl; c) H2O; d) CH4 ;
e) NH3.
236. Care dintre urmtoarele amine au caracter bazic mai
puternic?
a) diter-butilamina;
b) ter-butilamina;
c) p-terbutilanilina; d) anilina; e) sec-butilamina.
237. Care dintre urmtoarele amine au caracter bazic mai
puternic?
a) izopropilamina; b) o-toluidina; c) dimetilamina; d) terbutilamina.
238. Care dintre urmtoarele amine au cel mai slab caracter
bazic?
a) p-toluidina; b) p-nitroanilina; c) anilina;
d) p-cloroanilina; e) dimetilanilina.
239. Care dintre urmtoarele amine au cel mai puternic
caracter bazic?
a) ter-butilamina; b) izopropilamina;
c) izobutilamina; d) etilamina; e) metilamina.
240. Aranjai aminele n ordinea descreterii bazicitii:
a) anilina; b) p-nitroanilina; c) p-metilanilina; d) acidul
p-aminobenzoic; e) p-diaminobenzen.
241. Se dau aminele:
1) etilamina; 2) izopropilamina;
3) 1-cloroetilamina; 4) feniletilamina; 5) anilina. Ordinea
crescnd a bazicitii este:
a) 53412; b) 53421; c) 54312; d) 45312.
242. Se dau aminele:
1) anilina;
2) m-nitroanilina;
3) p-nitroanilina;
4) benzilamina; 5) N-metilanilina.
Ordinea crescnd a bazicitii este:
a) 23154; b) 32154; c) 32514; d) 23514.
34

243. Se dau aminele:

1) 2-aminopropan; 2) propilamin;
3) etilmetilamin; 4) N-metilanilin; 5) anilina. Ordinea
crescnd a bazicitii este:
a) 45213; b) 54123; c) 54213; d) 45123.
244. Se dau aminele: 1) ter-butilamina; 2) izobutilamina; 3)
dietilamina; 4) naftilamina; 5) N-metilnaftilamina. Ordinea
crescnd a bazicitii este:
a) 45213; b) 54123; c) 54213; d) 45123.
245. Se dau aminele:
1) dietilamina; 2) trietilamina;
3) anilina; 4) N-metilanilina; 5) difenilamina. Ordinea
crescnd a bazicitii este:
a) 35421; b) 54321; c) 53412; d) 53421.
246. Aranjai aminele n ordinea descreterii bazicitii:
a) etilamina;
b) dietilamina;
c) 2-aminopropan;
d) naftilamina; e) difenilamina.
247. Cu clorura de acetil se acileaz aminele: a) propilamina;
b) dietilamina; c) anilina, d) trimetilamina.
248. La reacia cu acid azotos formeaz sruri de diazoniu:
a) benzilamina; b) p-toluidina; c) m-toluidina; d) Nmetilanilina; e) N,N-dimetilanilina.
249. La reacia cu acid azotos formeaz sruri de diazoniu:
a) 1-naftilamina; b) p-sulfoanilina (acidul sulfanilic);
c) dimetilamina; d) dietilmetilamina; e) o-toluidina.
250. La reacia cu acid azotos formeaz N-nitrozoamine:
a) benzilmetilamina; b) trimetilamina; c) benzilamina;
d) dimetilamina; e) 2-naftilamina.
251. Ce denumire are sarea de arendiazoniu obinut la
diazotarea p-etilanilinei cu nitrit de sodiu n mediu de acid
clorhidric? Cuplai produsul diazotrii cu fenolul.
252. Pot fi acilate cu anhidrid acetic: a) benzilmetilamina;
b) trimetilamina;
c) benzilamina;
d) p-nitroanilina;
e) 2-naftilamina.

35

253. Snt substane neutre (fr caracter acid sau bazic):

a) dimetilanilina; b) acetanilida; c) N-metilbenzamida;
d) anilina; e) nitroetanul.
254. Pot fi azocomponente la reacia de azocuplare:
a) nitrobenzenul;
b) dimetilanilina;
c) 1-naftolul;
d) o-nitroanilina; e) 2-naftilamina.
255. Srurile de diazoniu se pot folosi la prepararea:
a) fenolilor; b) aminelor aromatice; c) cianurilor aromatice;
d) eterilor aromatici; e) acizilor aromatici.
256. Ce denumire are sarea de arendiazoniu format la
diazotarea para-izopropilanilinei cu nitrit de sodiu, n mediu
de acid clorhidric? Cuplai produsul diazotrii cu fenolul.
257. Ce sare de diazoniu se formeaz la interaciunea
naftilaminei cu nitrit de sodiu, n mediu de acid clorhidric?
Cuplai produsul diazotrii cu fenolul.
258. ntr-o soluie apoas acid alanina va fi n form de:
a) molecule neutre; b) cationi; c) anioni; d) amfioni.
259. ntr-o soluie apoas bazic alanina va fi n form de:
a) molecule neutre; b) cationi; c) anioni; d) amfioni.
260. ntr-o soluie apoas neutr alanina va fi n form de:
a) molecule neutre; b) cationi; c) anioni; d) amfioni.
261. ntr-o soluie apoas neutr
fenilalanina (acidul
2-amino-3-fenilpropanoic) va fi n form de: a) molecule
neutre; b) cationi; c) anioni; d) amfioni.
262. ntr-o soluie apoas bazic fenilalanina (acidul
2-amino-3-fenilpropanoic) va fi n form de: a) molecule
neutre; b) cationi; c) anioni; d) amfioni.
263. Lisina (acidul 2,6-diaminohexanoic) este un amino-acid:
a) neutru; b) acid; c) bazic.
264. Acidul aspartic (2-aminobutandioic) este un amino-acid:
a) neutru; b) acid; c) bazic.
265. Valina
(acidul
2-amino-3-metilbutanoic)
are:
a) o constant de aciditate; b) 2 constante de aciditate;
c) 3 constante de aciditate.
36

266. Acidul
glutamic
(2-aminopentandioic)
are:
a) o constant de aciditate; b) 2 constante de aciditate;
c) trei constante de aciditate.
267. Ornitina
(acidul
2,5-diaminopentanoic)
are:
a) o constant de aciditate; b) 2 constante de aciditate;
c) trei constante de aciditate.
268. Valina
(acidul
2-amino-2-metilbutanoic)
poate
interaciona cu: a) HCl; b) Ca(OH)2 ; c) CH3COOH;
d) NH3; e) HNO2.
269. Alanina poate interaciona cu:
a) HCl; b) Ca(OH)2;
c) CH3COOH; d) NH3; e) HNO2.
270. Glicina poate interaciona cu: a) clorura de acetil;
b) acidul
clorhidric;
c) hidroxidul de magneziu;
d) metilamina; e) acidul azotos.
271. Acidul aspartic (2-aminobutandioic) poate interaciona
cu: a) Ca(OH)2; b) NH3; c) CH3COCl; d) glicina.
272. Ce se ntmpl la nclzire cu urmtorii amino-acizi:
a) -aminopropanoic (alanina),
b) -aminopropanoic,
c) 3-amino-4-metilbutanoic, d) -aminobutanoic.
273. Ce se ntmpl la nclzire cu urmtorii amino-acizi:
a)
-aminobutanoic;
b)
-aminobutanoic;
c) -aminopentanoic; d) -aminohexanoic.
274. Valoarea pHi a alaninei va fi cuprins n intervalul:
a)
5 -7; b) 1 -5; c) 7 -14.
275. Valoarea pHi a lisinei (ac. 2,6-diaminohexanoic) va fi
cuprins n intervalul: a) 5 -7; b) 1 -5; c) 7 -14.
276. Valoarea pHi a acidului aspartic (2-aminobutandioic) va
fi cuprins n intervalul: a) 5 -7; b) 1 -5; c) 7 -14.
277. N-acetilglicina are proprieti:
a) acide; b) bazice;
c) amfotere; d) neutre.
278. Pentru analiza cantitativ a amino-acizilor pot fi folosite
reaciile cu: a) PCl5; b) HNO2 ; c) CH2O; d) ninhidrina;
e) CH3I.

37

279. Uleiul de fuzel care se formeaz la fermentaia alcoolic

provine din: a) glucoz; b) din alte glucide; c) din proteine;
d) din vitamine.
280. Obinei prin sinteza dirijat dipeptida: Valil-Alanina.
281. Obinei prin sinteza dirijat dipeptida: Alanil-Valina.
282. Obinei prin sinteza dirijat dipeptida: FenilalanilAlanina.
283. Obinei prin sinteza dirijat dipeptida: Valil-Glicina.
284. Obinei prin sinteza dirijat dipeptida: Glicil-Leucina.
285. Obinei prin sinteza dirijat dipeptida:
GlicilFenilalanina
286. Obinei prin sinteza dirijat dipeptida: ValilFenilalanina.
287. La denaturarea proteinelor are loc: a) hidroliza lor;
b) modificarea structurii primare; c) modificarea celorlalte
structuri; d) deshidratarea lor.
288. La denaturarea proteinelor dispare:
a) valoarea
alimentar; b) activitatea fiziologic; c) solubilitatea n
ap; d) capacitatea de a hidroliza.
289. Despre furan snt corecte afirmaiile: a) are caracter
aromatic identic cu al benzenului; b) caracterul lui nesaturat
este mai pronunat dect al benzenului; c) este foarte
sensibil la aciunea acizilor; d) d reacii S E aromatic;
e) d reacii de adiie Diels-Alder.
290. Despre 2-furaldehid snt corecte afirmaiile: a) poate fi
obinut din paie; b) particip la reacii AN; c) n soluii de
KOH se transform n alcool i sare a unui acid carboxilic;
d) nu particip la condensri; e) se formeaz la coacerea
pinii.
291. Despre pirol snt corecte afirmaiile: a) poate fi nitrat cu
HNO3 (c); b) sulfonarea lui se face cu aduct oxid de sulf
(VI)-piridin; c) substituia electrofil are loc n poziia ;
d) prezint acidofobie; e) are caracter bazic comparabil cu a
aminelor secundare.
38

292. Despre pirol snt corecte afirmaiile: a) se nitreaz cu

acetilnitrat; b) la tratare cu H2SO4(c) polimerizeaz; c) nu
particip la reacia de azocuplare; d) prin reducere se
transform ntr-o baz mai tare dect NH3; e) derivaii lui
pot fi gsii n frunzele verzi.
293. Despre tiofen sunt corecte afirmaiile: a) are caracter
aromatic, b) substituia electrofil are loc n poziia ,
c) poate fi nitrat cu acid azotic concentrat, c) se bromureaz
uor.
294. Au caracter slab acid:
a) tiofenul; b) pirolul;
c) furanul; d) indolul; e) imidazolul.
295. Despre piridin snt corecte afirmaiile:
a) are
proprieti slab bazice; b) dup reducere obine un caracter
bazic pronunat; c) se oxideaz foarte uor; d) particip la
reaciile SE aromatic mai greu ca benzenul; e) reaciile SE
au loc n poziiile 2 sau 4.

Model de rezolvri a unor temi

1. Scriei formulele de structur i denumii izomerii
cu formula molecular C4H8. Dintre ei pot exista n forma
celor
doi
izomeri
geometrici:
cisi
trans-:
a) 5, b) 3, c) 1, d) nici unul.
Rezolvare: Compusul cu formula C4H8 poate avea mai
muli izomeri cu proprieti fizico-chimice diferite, cauzate de
deosebirile structurale:
CH2

CH CH2 CH3
1

butena

CH3 CH
2

CH CH3

butena

CH2 C CH3
CH3

metilpropena

39

CH3

CH2 CH2
CH2

CH

CH2

H2 C

ciclobutan

CH2

metilciclopropan
Dac comparm primii trei compui, observm c
prezint izomerie de poziie a legturii duble i de caten.
Ciclobutanul i metilciclopropanul snt doi izomeri de caten,
care se deosebesc prin dimensiunile ciclurilor, iar cu 1-butena,
2-butena i metilpropena se raport ca izomeri de funciune.
Aranjarea spaial a substituenilor de la atomii de carbon
cu legturi duble genereaz izomeri spaiali (geometrici).
Compuii cu legturi duble pot exista n form de izomeri
geometrici cis- i trans- n cazul cnd la atomii de carbon de la
legtura dubl se conin cel puin doi substitueni diferii. Dac
examinm substanele descrise mai sus, constatm c numai
pentru 2-buten se pot reprezenta izomerii geometrici
respectivi:
H

H3C

C C
H3C

CH3

H
C C
CH3

trans 2 butena

cis 2 butena

n cazul izomerului cis-2-buten grupele metil snt situate

de aceiai parte a legturii duble, la distan minim. Izomerul
trans-2-buten are grupele metil pe pri opuse a legturii
duble, la distan maxim. Grupele metil aflate la distan
maxim se vor respinge mai puin, iar izomerul trans- va fi mai
stabil energetic dect izomerul cis-.
2. Care dintre compuii ce urmeaz prezint izomerie
optic? Reprezentai formulele lor de proiecie i indicai
relaiile reciproce: enantiomeri, racemici, forme mezo,
diastereoizomeri i configuraia D,L a centrului chiralic:

40

a) acid 2,3-diaminobutandioic; b) acid 2,3diaminobutanoic; c) acid 4-aminobutanoic.

Rezolvare: Scriem formulele de structur pentru compuii
respectivi:
* CH
* COOH
A) HOOC CH

* CH
* COOH
B) CH3 CH

NH2 NH2

NH2 NH2

acid 2,3-diaminobutandioic acid 2,3-diaminobutanoic

C) CH2 CH2 CH2 COOH
NH2

acid 4-aminobutanoic

Selectm substanele optic active (cu asimetrie

molecular) si determinm numrul de atomi de carbon
asimetrici C*. Numai acizii 2,3-diaminobutandioic i 2,3diaminobutanoic (compuii A i B respectiv) sunt substane
optic active i conin cte doi atomi de carbon asimetrici, sau
chiralici.
Calculm numrul de izomeri optici pentru substana A:
n
2 = 22 = 4 (unde n - numrul de atomi de carbon asimetrici);
pentru substana B:
22 = 4. Conform acestor calcule,
prognozm cte 2 perechi de enantiomeri pentru fiecare
substan. Cu ajutorul formulelor de proiecie Fisher vom
confirma aceste raionamente.
Reprezentm cei patru izomeri ai acidului 2,3diaminobutandioic prin formulele de proiecie Fischer:
COOH

COOH

NH2

H2N

NH2

H2N

H2N

COOH

Ia

COOH

COOH

COOH

NH2
H
COOH

IIIa

IIa
41

H2N

H
NH2

COOH

IVa

Izomerii reprezentai n primele dou formule Ia i IIa snt

optic inactivi i reprezint una i aceiai substan - forma mezo.
Forma mezo conine un plan de simetrie, din care cauz are loc
compensarea intramolecular a rotaiei optice (atomii de carbon
asimetrici din cadrul unei molecule cauzeaz rotaia planului
luminii polarizate sub acelai ungi, dar n sensuri opuse).
Izomerii cu formulele IIIa i IVa snt optic activi i
reprezint doi antipozi. Ei snt enantiomeri. Valoarea i sensul
rotaiei optice specifice al fiecrui antipod aparte se poate
determina numai experimental. Unul dintre ei va fi dextrogir
(cu sensul rotaiei optice pozitiv, n dreapta) i altul levogir
(rotete planul luminii polarizate n stnga). Amestecul
echimolar al antipozilor IIIa i IVa este optic inactiv, datorit
compensrii intermoleculare a rotaiei optice i se numete
amestec racemic, sau racemat.
Configuraia relativ a centrului asimetric n enantiomerul
IIIa este D (substituentul de la carbonul asimetric cu cel mai
mare numr de ordine e plasat n dreapta, ca i la standardul de
referin D-glicerinaldehid) iar n IVa este L (cu substituentul
n stnga, ca la L-glicerinaldehid).
Forma mezo se raport la celelalte dou forme optic active
IIIa i IVa ca diastereoizomeri: se deosebesc prin configuraiile
la centrele asimetrice, dar nu snt antipozi.
Concluzie: acidul 2,3-diaminobutandioic conine 2 atomi
de carbon asimetrici, dar are mai puini stereoizomeri dect
prevede formula 2 n datorit axei de simetrie. Snt prezente o
form mezo, optic inactiv, i o pereche de enantiomeri sau
antipozi IIIa i IVa, care n raport echimolar formeaz un
amestec racemic. Configuraiile relative la centrele chiralice
snt D pentru izomerul cu formula IIIa i L pentru izomerul cu
formula IVa. Substanele Ia i IIIa; Ia i IVa se raport ca
diastereoizomeri.
Reprezentm cei patru izomeri optici ai acidului
2,3-diaminobutanoic prin formulele de proiecie Fischer:
42

COOH

COOH

NH2

H2N

NH2

H2N

H2N

CH3

Ib

COOH

COOH

CH3

NH2
H
CH3

IIIb

IIb

H2N

H
NH2

H
CH3

IVb

n acest caz sunt prezeni patru stereoizomeri, care

reprezint dou perechi de enantiomeri Ib, IIb i IIIb, IVb.
Fiecare pereche de enantiomeri reprezint antipodul dextrogir i
cel levogir. Enantiomerii, sau antipozii individuali, se
caracterizeaz printr-un anumit sens i valoare a unghiului de
rotaie optic. Numrul de amestecuri racemice n acest caz este
2n-1 = 21 = 2. Amestecul echimolar al alntipozilor Ib i IIb
formeaz primul racemat, iar amestecul echimolar al antipozilor
IIIb i IVb formeaz cel de-al doilea racemat.
Configuraiile relative la centrele asimetrice vor fi
respectiv: n Ib D i n IIb - L; n IIIb D i n IVb L.
Enantiomerii Ib i IIIb; Ib i IVb; IIb i IIIb; IIb i IVb se
raport ca diastereoizomeri.

3. Izopropilbenzenul poate interaciona cu bromul

prin mecanism: a) SE; b) AE; c) SR; d) SN
Rezolvare: Izopropilbenzenul poate interaciona
cu
bromul prin diferite mecanisme, n dependen de condiiile
reaciei. Atomii de carbon din nucleul benzenic snt n stare de
hibridizare sp2, adic formeaz cte 3 legturi i o legtur
i ar putea participa la reaciile de adiie AE. ns noi cunoatem
faptul, c legturile duble din nucleul benzenic snt conjugate,
formnd un nor electronic comun, care i confer benzenului
caracter aromatic i stabilitate. Benzenul va interaciona mai
43

uor prin reacii de substituie i mai greu prin reacii de adiie.

Norul electronic comun al nucleului benzenic servete ca
substrat nucleofil pentru reactanii electrofili, iar mecanismul
reaciilor de substituie va fi de tip electrofil S E.

Izopropilbenzenul conine un substituent donor de electroni,

care prin efect inductiv pozitiv mrete densitatea electronic n
nucleu. Radicalul izopropil este un orientant orto- - para-, iar
substituia electrofil va decurge anume n aceste poziii.
Intermediarii orto- i para- formai n procesul reaciilor snt
stabilizai cel mai bine prin efectul donor de electroni al
substituentului izopropil. La ntuneric, n prezena catalizatorilor,
izopropilbenzenul interacioneaz cu bromul prin mecanismul
substituiei electrofile conform ecuaiei reaciei generale:
CH3 CH CH3
Br
CH3 CH CH3

+ Br2

FeBr3
HBr

orto-bromoizopropilbenzen
CH3 CH CH3

Br
para-bromoizopropilbenzen

Mecanismul reaciei S E este urmtor: bromul poate

interaciona cu substratul i n lipsa catalizatorului, cu formarea
lent a unui complex cu transfer de sarcin dintre norul comun
al nucleului benzenic i molecula de brom, denumit
complex - :

44

CH3 CH CH3

CH3 CH CH3

+ Br2

Br2

complexComplexul trece n complexul , denumit cation de

izopropilbenzenoniu, care este instabil, defavorizat energetic
din cauza perturbrii sistemului aromatic. Cationul de
izopropilbenzenoniu poate exista prioritar n form de
intermediari orto- i para- stabilizai prin efectul donor de
electroni al substituentului izopropil. Prin expulzarea protonului
are loc refacerea aromaticitii nucleului benzenic:
CH3 CH CH3
H
Br

CH3 CH CH3
Br2

O
+

lent

complexintermediar orto-

CH3 CH CH3

complexintermediar para-

O
+
Br

Dac se introduc catalizatori (FeBr3, AlBr3, SbCl3, sau

pilitur de fier), viteza reaciei crete considerabil datorit
contribuiei catalizatorului la formarea reactantului electrofil
Br+[FeBr4]-. Catalizatorul favorizeaz i desprinderea mai
rapid a protonului:

45

CH3 CH CH3
H
Br

CH3 CH CH3
FeBr3
Br2

lent

rapid

CH3 CH CH3

HBr FeBr3

O
+ FeBr4

Br

CH3 CH CH3

CH3 CH CH3

rapid

O
FeBr4 O
+

HBr FeBr
3
Br

Br

n cazul cnd reacia dintre izopropilbenzen i brom are

loc la lumin, iradiere cu raze ultraviolete, n prezena
iniiatorilor de radicali liberi sau la temperaturi mari, aceast
reacie va fi nlnuit, cu mecanism radicalic. n aa condiii,
izopropilbenzenul va interaciona cu bromul prin mecanismul
substituiei radicalice SR.
Substituia radicalic poate avea loc la atomii de carbon
sp3 din substrat (atomii de carbon din substituentul izopropil),
sensibili la atacul radicalic. La lumin, molecula de brom
scindeaz homolitic cu formarea radicalilor liberi:
Br Br 2Br ,
Radicalii liberi Br vor ataca atomii de carbon din
substituentul izopropil genernd radicalii liberi 2-fenil-2propenil i 2-fenil-1-propenil:

46

* CH3
CH3 C

Br

+ Br2
Br*

CH3 CH CH3

+ Br* ; h
HBr

2-fenil-2-propenil
CH3 CH CH2*

CH3 C CH3

2-bromo-2-fenilpropan

directie nefavorabila
2-fenil-1-propenil

Bromul, fiind regioselectiv, va interaciona cu radicalul

liber teriar, cel mai stabil, adic numai n poziia benzilic.
n rezultatul reaciei izopropilbenzenului cu bromul prin
mecanismul SR substituia are loc n catena lateral cu formarea
2-bromo-2-fenilpropanului.
4. Cu soluia apoas de NaOH reacioneaz uor prin
mecanismul SN1 compuii: a) clorura de ter-butil, b)
clorura de izopropil, c) clorura de propil.
Rezolvare: Halogenderivaii respectivi au reactivitate
normal in reaciile de substituie nucleofil S N, iar viteza
reaciilor monomoleculare SN1 i bimoleculare S N2 va varia n
modul urmtor:
viteza SN2 creste
CH3
CH3 C Cl ;
CH3

CH3 CH CH3
Cl

CH3 CH2 CH2 Cl

viteza SN1 creste

De aici se poate concluziona c clorura de propil
hidrolizeaz uor prin mecanism sincronic bimolecular S N2,
deoarece centrul de reacie, atomul de carbon primar, este
47

accesibil pentru particula nucleofil OH , iar starea de tranziie

se formeaz uor. Carbocationul primar propil este instabil i
nu se formeaz, deci mecanismul SN1 este nefavorabil.
Clorura de izopropil poate hidroliza att prin mecanismul
SN1 ct i SN2, viteza ambelor reacii fiind mic, iar grupa
fugace nu este att de bun nct s mreasc viteza unui proces
monomolecular.
Clorura de ter-butil este un substrat cu structur
ramificat, substituenii metil ecraneaz centrul de reacie i fac
dificil apropierea particulei nucleofile OH, ca urmare, viteza
reaciei SN2 scade, iar viteza reaciei asincronice S N1 crete.
Reacia de substituie nucleofil decurge n dou etape: la I
etap are loc disocierea lent a substratului (grupa fugace Cl -se
desprinde) cu formarea unui carbocation teriar stabil. La etapa
II, carbocationul interacioneaz rapid cu reactantul nucleofil
OH cu formarea alcoolului ter-butilic:
I)

CH3
CH3 C Cl
CH3

CH3

CH3
CH3 C +
CH3

lent

CH3
C

+ OH

rapid

CH3

+ Cl

CH3
CH3 C OH
CH3

alcool tert-butilic
Mecanismul este asincronic, unimolecular, iar viteza
reaciei globale depinde de etapa formrii carbocationului, adic
numai de concentraia substratului: V=K[(CH3)3CCl] .
Concluzie: Cu soluia apoas de NaOH clorura de terbutil reacioneaz uor prin mecanismul S N1. La aceasta
contribuie factorii sterici, uurina formrii carbocationului
teriar i stabilizarea lui prin efectele inductive pozitive a
grupelor metil.

48

5. Determinai valoarea teoretic a indicelui de iod a

grsimii, care la saponificare cu hidroxid de sodiu formeaz
un amestec de glicerol, palmiat de sodiu i oleat de sodiu n
raport de 1:1:2.
Rezolvare:
Se d:
C3H8O3 : C15H31COONa : C17H33COONa 1 : 1: 2
Prin indicele de iod se exprim numrul de grame de iod
adiionat la 100g de grsime.
------------------------------------------------------Iiod(grsimii)-?
M(-palmitoil-,1-dioleoilglicerol) = 858g/mol
M(I2) = 254g/mol
Reieind din raportul substanelor formate la hidroliza
bazic a grsimii, scriem formula de structur i reacia de
hidroliz a grsimii respective - -palmitoil-,1dioleoilglicerol:
O
CH2 O C C15H31
O
CH O C C17H33

CH2 OH

+ 3 NaOH

CH2 O C C17H33

CH OH

+ C15H31COONa
+ 2 C17H33COONa

CH2 OH

Scriem ecuaia reaciei de adiie dintre grsime i iod:

O
CH2 O C C15H31
O
CH O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
O

49

+ 2 J2

O
CH2 O C C15H31
J
J
O
CH O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
CH2 O C (CH2)7 CH CH (CH2)7 CH3
J
J
O

Determinm cantitatea de substan ce reprezint 100g

grsime:
= m/M; (grsime) = 100:858 = 0,1165moli
Conform ecuaiei reaciei, un mol de grsime
interacioneaz cu doi moli de iod, iar 0,1165moli de grsime
cu 2 0,1165moli de iod, adic cu 0,233moli de iod.

(I2) = 0,233moli.
Calculm masa iodului:
m(I2) = (I2)
M(I2);
m(I2) = 0,233moli 254g/mol = 59,18g.
Rspuns: Valoarea teoretic a indicelui de iod al grsimii
-palmitoil-,1-dioleoilglicerol este 59,18
6. -D-manopiranoza: a) are un ciclu din ase atomi;
b) are un ciclu din cinci atomi; c) prezint mutarotaie; d) la
reducere formeaz D-manitol; e) formeaz aceiai osazon
ca i glucoza.
Rezolvare: Denumirea acestei monozaharide ne indic
configuraia a hidroxilului semiacetalic sau anomeric.
Configuraia relativ D la ultimul atom de carbon asimetric i
forma piranozic a ciclului.
Ciclul piranozic se formeaz la interaciunea grupei
carbonil cu hidroxilul de la carbonul C5 (poziia ). La atomul
de carbon al grupei carbonil apare un nou hidroxil, denumit
hidroxil glicozidic, semiacetalic sau anomeric. In urma acestei
interaciuni mai apare un atom de carbon asimetric C1, care se
mai numete carbon anomeric. Configuraia hidroxilului
50

glicozidic (care se afl la carbonul asimetric C1) este , fiind

situat pe aceiai parte cu hidroxilul care determin configuraia
relativ D a manozei n formula Fischer:

O
H
HO 2 H
3
HO 4 H
H
OH
5
H
OH
6CH OH
2
D(+)-manoza

1C

1C

HO
HO
H
H

2
3
4
5

OH
H
H O
OH

6CH OH
2

D -manopiranoza

Ciclul este format din 6 atomi, asemntor cu ciclul

piranului, i se numete ciclu piranozic. Ciclurile din cinci
atomi se numesc furanozice, dar nu se refer la exemplul
nostru. Formulele de proiecie pentru formele ciclice piranozice
i furanozice sunt redate cu ajutorul formulelor de perspectiv
Haworth:
CH2OH
O

H
H H
OH HO
HO
OH
H
H
-D-manopiranoza

hidroxil semiacetalic

n seria D anomerii au hidroxilul semiacetalic situat sub

planul ciclului piranozic.
Toate monozaharidele, precum i
D-manopiranoza,
prezint mutarotaie, deoarece hiroxilul semiacetalic nu este
blocat. n soluia apoas vor avea loc liber transformrile
Dmanopiranozei n forma ei hidroxicarbonilic, iar aceasta, la
rndul su, n formele ciclice semiacetalice: D-manopiranoz,
D-manofuranoz i D-manofuranoz.

51

HOH2C
HOHC
H

O
OH

H
HO OH

H
H
-D(+)-manofuranoza
HOH2C
HOHC
H

O
OH

OH
HO

H
H
-D(+)-manofuranoza

CH2OH
OH
H
H
C O
H
OH HO
HO
H
H
D(+)-manoza
(forma hidroxi
carbonilica)

CH2OH
O H
H
H
OH HO
HO
OH
H
H
-D(+)-manopiranoza
CH2OH
O OH
H
H
OH
H
HO
H
H

OH

-D(+)-manopiranoza

n soluia proaspt pregtit de D-manopiranoz aceste

transformri vor ncepe imediat i n rezultatul lor se va stabili
un echilibru dinamic ntre toate aceste forme. Pentru a se ajunge
la echilibru se cere o anumit perioad de timp. Pe parcursul
acestei perioade valoarea rotaiei specifice a soluiei nu va fi
constant. Acest fenomen i se numete mutarotaie
proprietate caracteristic monozaharidelor i altor oligozaharide
reductoare.
-D-manopiranoza poate fi redus cu hidrogen activat
catalitic. Reducerea are loc la grupa carbonil, cu formarea unui
polialcool, denumit manitol:
C O
H
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-manoza

+ H2
Pt

CH2OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-manitol

-D-manopiranoza interacioneaz cu fenilhidrazina i

formeaz aceiai osazon ca i glucoza (fenilhidrazina se ia n
exces). La prima etap se formeaz fenilhidrazona manozei,
care, interacionnd cu excesul de fenilhidrazin se transform
n osazon:
52

O
C H
H

HO

CH N NHC6H5

+ C6H5NH NH2 HO
H
HO
H2O
OH
H
OH
H
CH2OH

HO
H
H

H
H
OH
OH
CH2OH

D-manoza

CH N NHC6H5
C O
HO
H
H

H
OH
OH
CH2OH

+ C6H5NH NH2
C6H5NH2
NH3

CH N NHC6H5

+ C6H5NH NH2
H2O

C N NHC6H5
HO
H
H

H
OH
OH
CH2OH

osazona D-manozei

Aceast reacie ne demonstreaz c manoza, glucoza i fructoza

snt epimeri i au aceiai configuraie la atomii C3, C4, C5:
O

1C H
HO 2 H
HO 3 H
H 4 OH
H 5 OH

1C H
H 2 OH
HO 3 H
H 4 OH
H 5 OH

6CH2OH

6CH2OH

D-manoza

D-glucoza

1C H
2

C O

HO 3
H 4
H 5

H
OH
OH
6CH2OH

D-fructoza

Osazonele snt substane cristaline, de culoare galben, i

pot fi separate uor. Aceste reacii se folosesc i la identificarea
zaharidelor.
Din cele menionate putem concluziona:
a) -D-manopiranoza are un ciclu din ase atomi
numit ciclu piranozic;
b) prezint mutarotaie;
c) la reducere formeaz manitol;
d) formeaz aceiai osazon ca i glucoza.
53