You are on page 1of 4

Kemija- zadnji test

Karboksilne kiseline- organski spojevi koji sadre jednu ili vie karboksilnih
skupina (-COOH ili CO2H)
- Kiseline koje sadre jednu karboksilnu skupinu su
monokarboksilne kiseline, sa dvije skupine su dikarboksilne
kiseline itd
- Vena karboksilnih kiselina koje se pojavljuju u prirodi imaju i
hidroksilnu skupinu (-OH). To su hidrokarboksilne kiseline. Ako
sadre aminoskupinu (-NH2), to su aminokiseline.
- NOMENKLATURA- prema imenu najdueg ugljikovodinog
lanca + nastavak -ska kiselina, a lanac ukljuuje i onaj ugljik u
karboksilnoj skupini i on je prvi u lancu. (metanska kiselina,
etanska kiselina, etanska dikiselina, 2-hidroksipropanska
kiselina, 2-metilprop-2-enska kiselina). Kod aromatskih
karb.kis. nastavak karboksilna dodaje imenu ciklikog dijela
molekula (benzenkarboksilna kiselina, 2-hidroksibenzen-1karboksilna kiselina,) za soli karb.kis. ime se dobiva da se
temeljnom ugljikovodiku doda nastavak oat ili kod ciklikih
karboksilat (metanoat, benzenkarboksinoat)
- FIZIKALNA SVOJSTVAo s manjim brojem C atoma:
tekuine otra i esto neugodna mirisa
dobro topljive u vodi (polarna karboksilna skupina
izraena)
o s duljim lancem C atoma:
s vie od 10 C atoma su vrste tvari slabijeg
mirisa
netopljive u vodi jer se polarnost karb.skup.
smanjije nepolarnou ugljika
o via vrelita od alkohola (udruenim molekulama treba
via temperatura da se disociraju tj rastave)
- KEMIJSKA SVOJSTVAo Odreena su prisutnou karboksilne skupine
o Kisela
o Disociraju u vodi (poveava se koncetracija H 3O+ iona u
otopini).
o Proton karboksilne skupine se sa djelovanjem vode kao
baze odcjepljujei nastaju ioni. Poloaj ravnotee ovisi o
relativnoj stabilnosti reaktanata i produkata a opisuje se
konstantom ionizacije Ka
o Jakost karboksilnih kiselia iskazuje se konstantom
disocijacije Ka ili pKa vrijednou. to je pKa vrijednost
manja, kiselina je jaa.
- Reakcijom neutralizacije karb.kis. s bazama nastaju soli
topljive u vodi koje imaju zajedniki naziv karboksilati. Opa
formula: RCOOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O
- Neutralizacijom s natrijevim hidroksidom nastaje natrijev
benzoat koji je topljiv u vodi
- MRAVLJA KISELINA
o HCOOH, metanska kiselina
o U prirodi je ima u vrlo malim koliinama u mravima,
pelama, gusjenicama i dlaicama koprive.

Nadrauje kou
Jaa od veine monokarboksilnih kiselina
Jako je redukcijsko sredstvo (moe reducirati tollensov i
fehlingov reagens a sama se oksidira do CO2 i H2O
o Dobiva se oksidacijom metanala HCHOCO+H2O
- OCTENA KISELINA
o CH3COOH
o Tekuina otrog mirisa
o Sastojak hrane, vinski ocat, industrija boja, plastinih
masa, lijekova
o Nastaje biokemijskom oksidacijom etanola
o CH3CH2OH CH3COOH + H2O
o Dobro otapalo
- PROPIONSKA KISELINA
o CH3CH2COOH
o Dodatak pri peenju kruha i peciva, pri proizvodnji sira,
sprijeava nastajanje plijesni
- MASLANA KISELINA
o C3H7COOH
o Nastaje kvarenjem maslaca
o Nalazi se u znoju (neugodan miris)
- MLIJENA KISELINA
o CH3CH(OH)COOH
o Tekuina karakteristina mirisa
o Dobro se otapa u vodi
o Soli se nazivaju laktati
o Ime je dobila po iselom mlijeku u kojem se nalazi, ali se
nalazi i u miiima (pri napornom radu glukoza se
razgrauje u mlijenu kiselu)
- OKSALNA KISELINA
o HOOCCOOH
o Najjednostavnija dikarboksilna kiselina
o Bijela kristalna tvar
o U pinatu, zelju, rabarbari, rajici, grou nalazi se u
bubrenom kamencu
- BENZOJEVA KISELINA
o C6H5COOH
o SOLI SE ZOVU BENZOATI
o NAJJEDNOSTAVNIJA AROMATSKA KARB.KIS.
o Dodaje se hrani te u tekstilnim i farmeceutskim
industrijama kao konzervans
Derivati karboksilnih kiselina- Spojevi koji se dobivaju reakcijom supstitucije iz
karboksilnih kiselina i
odgovarajuih nukleofilnih reagensa (:Nu ili :Nu -)
- u prirodi: esteri i amidi
- nema u prirodi: acil-halogenidi i anhidridi (stabilni su
samo u bezvodnim sredinama)
o
o
o

EsteriNajzastupljeniji u prirodi
- Najznaajniji esteri su masti (u svim ivim organizmima) i ulja (plodovi,
cvijetovi, lie).
- Mirisi voa i cvijea potjeu od estera. Mirisi prehrambenih proizvoda i
kozmetikih preparata su sintetski esteri

DOBIVANJE: nastaju reakcijom kiselina i alkohola uz izdvajanje vode


esterifikacija
- NOMENKLATURA: sadri ime alkohola i kiseline iz kojih je nastao. Prva
rije je ugljikovodina skupina iz R' alkohola, a druga je naziv soli kiseline
iz koje je ester derivat (npr meti-etanoat, etil-butanoat, propil-benzoat,..)
- FIZIKALNA I KEMIJSKA SVOJSTVA:
o Neutralne tekuine, slabo topljive u vodi ali dobro u
organskim otapalima.
o Nia vrelita od karboksilnih kiselina (ne tvore vodikove veze),
hlapljivi. Reakcija esterifikacije se ubrzava zagrijavanjem i
dodavanjem sumporne kiseline(ujedno slui kao katalizator).
o Reagira s anorganskim kiselinama (HNO3, H2SO4 )- dobivanje
nitroglicerina- uljasta tekuina osjetljiva na udarac jer pri udarcu
eksplodira, nitroglicerin apsorbiran u infuzorijsku zemlju= dinamit,
nitroglicerin se koristi u medicini (ljei stenokardiju i anginu jer
proiruje krvne ile).
o Kiselina+ester= acetilsalicilna kiselina (tj aspirin), sniava
temperaturu i smanjuje bol
o Polimerizacija metil-metakrilata pleksiglas, rabi se kao zamjena
za stakla na autoobilima i avionima, za neprobojno stalko, kontakte
lee, akvarije,.
o Dakron- trgovako ime za polimer poznat pod skraenicom PET. Za
vrsta vlakna
o Kopolimeri su polimeri koji nastaju iz razliitih monomera
Amidi Karbonilna skupina neposredno vezana na amino-skupinu (CONH2-), ili na supstituiranu
amino-skupinu (-CONHR' ili CONR' 2)
- NOMENKLATURA- imenima odgovarajuih karboksilnih kiselina sufiks
ska mjenja se sufiksom amid (etanamid, N-metanamid, N,Ndimetanamid, prefiski N i N,N stavljaju se u nazivima sekundarnih i
tercijarnih amida ispred R koji su vezani na duikov atom
- FIZIKALNA I KEMIJSKA SVOJSTVAo svi amidi karboksilnih kiselina su neutralne vrste tvari pri sobnoj
temperaturi, osim formamida (tj metanamida) koji je tekuina
o Hidroliza- u kiseloj sredini produkti su karboksilna kiselina i
amonijak, a u bazinoj nastaju sol i amonijak
- DOBIVANJE- kiseline teko reagiraju s amonijakom, a se ova pretvorba
izvodi u dva stupnja, to znai da se iz karboksilnih kiselina najprije
pripremi odgovarajui acil-klorid (tionil-klorid SOCl 2, fosforov(III) klorid PCl3
ili fosforov (V) klorid PCl5), koji bolje reagira s amonijakom ili aminom te
daje produkt amid. Klor se iz acil-halogenida lake zamjenjuje s
aminoskupinom nego hidroksilna skupina iz karboksilne kiseline.
- Mokraevina (urea)- urea je prvi put pronaena u urinu. Sintetizirana iz
anorganskog spoja amonijevog cijanata. Nastaje kao konani produkt
razgradnje proteina. Rabi se kao umjetno gorivo, u industriji lijekova i
plastinih masa.
-

Anhidridi - derivati karboksilih kiselina ope strukturne formule (RCO) 2O


- NOMENKLATURA- rije anhidrid se stavlja ispred imena odgovarajue
kiseline (u sluaju razliitih ugljikovodinih skupina, kiseline se navode
abecednim redom) (npr. Anhidrid octenekiseline (acetanhidrid) ili Anhidrid
etanske i propanske kiseline)
- SVOJSTVA- acetanhidrid je bezbojna tekuina, otra mirisa. Dobiva se iz
octene kiseline reakcijom dviju molekula octene kiseline idvaja se

molekula vode koju vee fosforom (V) oksid. Anhidridi kiselina, kao i acilhalogenidi, rabe se u laboratoriju za sintezu estera i amida
Masti i ulja vana skupina spojeva u ljudskoj prehrani
- Slue organizmu kao izvor energije i kao materijal za nastanak spojeva
koji su bitni za ivot
- Oni su esteri alkohola glicerola i triju viih masnih kiselina- obino se
nazivaju trigliceridi ili triacilgliceroli.
- Otapaju se u nepolarnim otapalima
- Trigliceridi- kiselinskom hidrolizom se razlau na glicerol o karboksilne
kiseline
- Skupine R', R'' i R''' mogu biti zasiene (alkilne) ili nezasiene (alkenilne)
skupine
- Masne kiseline- kiseline dobivene hidrolizom triglicerida (uvijek imaju
paran broj C atoma)
- Esencijalne masne kiseline- prirodne nezasiene kiseline s 2,3 ili 4
dvostruke veze
- Masti- trigliceridi obino ivotinjskog podrijetla, pri sobnoj temperaturi
krute tvari. Kiseline u mastina su masne kiseline s 12 do 20 C atoma u
lancu
- Ulja- obino prirodnog podrijetla, tekui trigliceridi (masne kiseline ovih
triglicerida su uglavnom nezasiene)
- Biljna ulja se lako kvare zbog oksidacije . (hidrogeniranjem nastaju
polutvrde tvari npr margarin)
- Zasiene masti su uzrok kolesterola u krvi
Sapuni i deterdenti- bazina hidroliza estera ove se saponifikacija
- Sapuni su smjese natrijevih i kalijevih soli viih masnih kiselina
- Dobivaju se saponifikacijom
- Djelovanjem sapuna kao sredstva za pranje smanjuje se povrinska
napetost i uklanja se mast
- Molekula spuna ima nepolarni dio rep hidrofobni i polarni dio glava)
hidrofilni
- Micele- sapunom usitnjene masti u masne kuglice
- Otopina sapuna djeluje lunato