Sophia Araujo NRC: 1270

REACCION
PARTE DE
PREPARACION DE ALCOHOLES
Hidratacin de
Alqueno
alquenos
Adicin de cido
sulfrico a
alquenos, seguida
de hidrolisis

Alqueno

OximercurizacinDesmercurizacin.
(Markovnikov)

Alqueno

SE
OBTIENE

MEDIO DE
REACCION

Alcohol

H 2 S O4

EJEMPLO

R=R+ H 2 O H 2 S O 4 RC H 2 OHC H 2=CH 2 + H 2 O H 2 S O 4 CH 3CH 2OH

H2O
Alcohol

H 2 S O4
H2O

Alcohol

R=CH 2 H 2 S O4 RCH 2OS OC

H 2=CH 2 H 2 S O4 C H 3CH OS O3 H
3H

RCH 2OS O3 H H 2 O RC HC2OH

H 3CH OS O3 H H 2 O CH 3 CH 2OH

H 2=CH 2 + H 2 O Hg(C
H 3 COO)2 H 3 CCOOHgCH 2C
Hg (C H 3 COO)2R=CH 2 + H 2 O Hg(C H 3 COO)2 HC3 CCOOHgRCH
2OH
H2O

NaB H 4
Hidroboracinoxidacin. (Anti
Markovnikov)

ESTRUCTURA

alqueno

Alcohol

( B H 3 )2
H 2 O2

H 3 CCOOHgRCH 2OH NaBHH34CCOOHgCH

RCH 2OH 2CH 2 OH NaB H 4 CH 3CH 2OH

R=CH 2 ( B H 3 )2 H 2 BCH 2R

C H 2=CH 2 (B H 3 )2 H 2 BCH 2CH 3

H 2 BCH 2R+ H 2 O2 NaOH RCH

H 2 BCH
2 OH 2CH 3 + H 2 O 2 NaOH CH 3CH 2OH

NaOH
Sntesis de
gringnard

Aldehdo
Cetona o
cido
carboxlico

Alcohol(1ri
o, 2rio,)

ter,

RMgCl

RCH =O+CH 3MgCl Eter CH

CH3ROMgCl
2=O+ CH 3 MgCl Eter CH 3 CH 2 OMgCl

H2O
H 2 O2

Hidrlisis de
halogenuros de
alquilo

halogenuro
s de alquilo

Alcohol

Reduccin de
compuestos de
carbonilo

Aldehdo

Alcohol
(1rio)

Cetona

Alcohol(2ri
o)

Acido
carboxlico

Alcohol(1ri
o)

LiAl H 4 y eter

Alqueno

glicol

H 2 S O4
KMnO 4

Reaccin de
alquenos con
KMnO4

CH 3 ROMgCl H 2 O CH 3ROH
CH 3 CH 2OMgCl H 2 O CH 3CH 2OH

R X + H 2 O NaOH ROH

CH 3 CH 2CH 2 CL+ H 2 O NaOH CH 3CH 2CH 2 OH

NaOH

LiAl H 4 y H 2 S O4
RCHO+ LiAl H 4 H 2 S O 4 RCHCH
OH
CHO+
LiAl
H
H
2
3
4
2 S O 4 CH 3CH 2OH

O H2 Y Pt

LiAl H 4 y H 2 S O4
H
RCOR 2 RCHOH R
O H2 Y Pt
Pt

CH 3 COCH 3 H 2 CH 3CHOH CH 3
Pt

LiAl H 4
LiAl H 4
RCOOH
RCH 2OH CH 3 COOH
CH 3 CH 2OH
Eter
Eter
OH

R=R H 2 S O4 OH RROH H C
3
KMn O4

KMnO 4
CH3

H3C

H2SO 4

OH
H3C

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

Reaccin con
halogenuros de
hidrgeno

Alcohol

Reaccin con
trihalogenuros de
fsforo

Alcohol

Halogenur
o de
alquilo
Halogenur
o de
alquilo

HCl

ROH HCl RX

HCl

H3C

H3C
Cl

OH

PCl 3

ROH P Cl 3 RX + H 3 PO3

PCL 3

H3C
OH

H3C

+
Cl

H3PO3

Deshidratacin

Reaccin con
metales activos
Formacin de
steres

Alcohol

Alcohol

Alcohol,
cido
carboxlico

Alqueno

Alcoxido
de sodio
ster

OH

H 2 S O4
180 C

H S O4
RCHOH R 2
R=RRH C
3
180 C

Na

RCHOH R Na RCH ONaH3+

C H2
R

H2SO4
180C

CH3

H3C
CH3
O

OH

Na

Na

H3C

H2

CH3

CH3

cido
sulfrico

H3C

ROH + RCOOH H 2 S O4 ROCOOHH

H3C
OH

H2SO4

H3C

O
O
CH3

Oxidacin

Alcohol
(1rio)

Aldehdo

K 2 Cr 2 O7
H 2 S O4 o

ROH K 2 Cr 2 O7 RCHO
H 2 S O4

KMnO 4
H 2 S O4
Alcohol
(1rio)

Acido
carboxlico

K 2 Cr 2 O7
H 2 S O4 o

ROH KMn O4 RCOOH

H2 S O4

KMnO 4
H 2 S O4
Alcohol
(2rio)

Cetona

K 2 Cr 2 O7
H 2 S O4 o

RCHOH R K 2 Cr 2 O 7 RCOR
H2 S O4

KMnO 4
H 2 S O4