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ALFREDO ARROYO LOYO we 2 UNIVERSIDAD NACIONAL FACULTAD DE LABORATORIO DE ‘ALFREDO ARROYO AUTONOMA DE MEXICO Quimica QUIMICA ORGANICA V CLAVE 2 PRACTICA 1 SINTESIS DE FURANOS Oblencién del furfural @ past de proBuctes.noturales ete aa funy VES OBJETIVOS Pp. sped add ost (el OW ntGoer Furfuel por deshideatacién de pentosas en medio sede is 4 f a ob. = Adentiticat et producte obtenido ih 0h GENERALIDADES: El nombre furfural proviene de la palabra lotina furfur (sclvedo) en referencia a su fuente comun dé obtencisn. E\ Fortra es vn aidenide aromatico que presenta caracteristicas quimicas muy acttuas o troues de les reactiones tomo oxidacion, hideogenacicn y conde nsacicn. E\ furfucel, Furfursidehide, 0 2 Furonocorboxioldehido, €s el aldehido mas simple dedvode del Furano, €s attastable por vopor Formande un azeatropo binorio con agua (35% de furfural y 65% de ogua) de punto de ebuilicion 91.5°C (160 mm de Hg) Aunque et furfural esincotore.. se ascurese aprectablemnente ai exponerse of aire yo le luz y llega a resinificarse . Sin Embargo et Furuta ene one excelente estabiidad t€ mica en ausencia de oxigeno. El Forfwal tiene propiedsdes excepcionates como disalvente, con una viscesidad boja en un rang ampli de temperatura. @5 miscible en los solventes o1gdniees mus comones y vn poco Solble En compue stes Con hidrocarbures saturades. Com ta excepcicn det cloruro de zinc y del cloraco Ferrin herahidralado 19 compuestos inorggnicas son insolobles en furkural, ALFREDO ARROYO LOYO Sintesis y prodvecion industrial del furtural. El Furtural es un producto semisintétice obtenide o partir de moterias primas ricos en pentosonos, los cuales Son paisacstides de pentosas. Las moterias primas tleas en pentosenas son rectsos naturales renoyabies provenientes de lo agriculture: ‘ene elas esto oigunos desperdicins biases ME 10s cosechos, como mozoreds de maiz Colote) el saluodo de figo » las cascarihas de io avena. del arroz y det algoden, la cascara de cacahuole y el bagozo de ta 7 Gaia de oztcar, ios cuales constityyen los mejores materias primas para la ablencion del fuifural- as pentosanos cloondon tanto como la cellos en ja noturaieza. Fl pentosano mas abundante es el lane, uno de tos componentes de la madera el cual ¢5 on pohsacirido de 19 O-xilosa. Fl xitono representa det 15% al 30% de ws cereales y granos (dei 2% ai 3€% en el satvado) i orabano, otro pentosane mucho menos abundant, €5 @ prncigai conshituyente de muchas gomes vegetates 1g 8 un polisacdrido de ia L-orabinosa. El casto de la manutactura del furfural depend, de Jo dispomibihidad, precio y conlenide de pentasones en la wtero prima, y det costo de tecneccind,fleles almatenamniento y manejo de lo matera prima ublizada, Bi fratarmento de les pentosanes con dcidns fueites da pyapse la hidiolisis de tos poisacsiridas 0 pentosas las cuales pasteniormente se deshidratan pare dat furkuta. Reaccion a efectuar Hoon as ° oh + OH a oN oN L A 0 Pentesanos Waa do ‘pentose HOw Oy aor aa 2 5 4 9 4 4 Fuctural ALFREDO ARROYO LOYO Meconismme de reaccicn, En un medio dcido se fovorere 1a protonacion de evoiquiera de los ctomos de oxigeno de le molécula de Jo pertass, 1a cual se obtient por hidrilisis dcida de los pentosones. HO We KGa es x ow = lm . no 4, 0 toutémero ceto, ‘toukimern ceto protonade Aouimero enol Une vez que se do lo tautomeria ceto-endlica, el tautomers enol,a traxes de un equilibria acid-base genera une macula de agua como grupo soliente, wo rl . a : ie te f = roars WH on 8 oH Cuando ocorte fa ruptora heteralitico del enlace C-0 en ei atamo de catbono 3 del inleuediatio se genera €\ toutimero ceto, lo cual implica una asistencia ol atome de carbone deticiente con io que se Forma on sistema Gp ingaturado. Ho. 2 ae oy * a 40 oH A través de afro equiibrio Gtid0- base. sobre el intetmediorio en a que se propone io grofonas espe hidiosilo del Gtorna de cattone 4 se forme una molécula de agua como grupo sadiente. Gand s€ do lo ruphuta hetemcicioa del enlace €-0, eh ctomne de carbone deficiente se ectatiliza al migir el par de electrones del tovlgmero ensl para dor lugar al Aavkimero ceto. de ALFREDO ARROYO LOYO El grupo OK en la pesicion 5 puede otacor al grupo carbonilo en 4 0 €N2, debido a que los anillos de cinco membros $e former con mayor rOpidex que los de seis miembrOs,eh aboque del OH se Neve a.cabo sabre el carbonilo €n 2 Io cual do Wagar al aniiio de cinco miembros. . aye = ee i Un equilierio deido base en el intermediario induct 1a formaciod 8€ agua a partir del grupo bidtoxlo en el carbono 2 y ante (a ruptura heterlitica del enlace €-0. el axigeno en la posicioh 1 asiste aleorbocation que Se GENEL, Formandose asi el intermediario, ‘ oh = = Or = woe ec" ad of F “We snd @ {La eliminacisn del H en Ja posicioh S da iogar al furfural —~ +H? So = i sc oH (S~ as 1 UUsos e importancia industtial del furfural El furfural se utiliza como un disoivente y camo un intermediario para is manufoctura de ottas productos ‘~~ ‘Sus aplicaciones ends comunes son bos siguientes: Los productos mmansfocturados © port de\ frfural indoyen resings fenal fuera, Furano, tetchiofurana Alcohol Furkurlien, Furforiiarnina, acide fyroics y metiltetrahidrotorane.. Aigunos nittoderivades de\ furfural henen importancia medicinal por elempio: et S-nitrofurfural y et giacetsto de S-nifrofurtural se usan ena manstactora de agentes mictadianes, 1a. Senitvafurturalsemicarbazona Se Utiliza para hotamiento de heridas y en medicina Weterinaria. ALFREDO ARROYO LOYO El farano tiene gran impottancis en Io prodvccinh de fetrahidraturano y de este vitimo se sinletiza to hexometilendtoming, to cual a so vez se utiliza en lo sintesis dei nylon 66. Ei Furano se monutoctura por descarboxilecion del furfural en fase de vapor sabre oxido de calcio © pasando ung mercia dé swapor de furfural y vapor de agua sobte una mezcia de cromite dé zine y cromita de mongoneso en ambos métedosite temperatura €s de 360a 450°C. E\ tebrahidrotorano se obhene por hidrogenacioh catatitiea del Furano. Reacciones de los pruebas de identificocién. 0)2.4- dinihofenithidrazono del furfural El reactive se prepara disclviendo 1a 2.4 dinitrofenithidracina en metonal o etanol y asicionando deide sulfdrico En €\ medio deldo se dan dos equilibrias “El primer equiibrio suede entre el mejor nuciedtilo Cel nitisgeno de 214 dinitrofenithideasina) y el proto Vo que da lugar © 1a sal covrespondiente, el bisultato de 2.4 dinitrofendhidracints, wa tol HS0¢ eNO wo” \ = ‘, * N we nN -“—X No +H , a’ Son ON El segundo equilibrio ocune enke el exigeno del grupo cotbonito y ef proton, fo cual aging el corbonilo profanado, que en cealidad es un carbocation estabilizado . Fate es un equlibrio deseado, ya que resulta en ‘on incremento @n ta electrofilia det gropo cottonilo por to que of utilizar deido se catoliza ta reaccioh de Adicion- eltmminadio’ sobre el misma grupe. ul ete | EL Siguiente pose consiste en la interaccidn de Io que se encventre como base libre con ei carbonita protonado aN wo 2% . NR ® ba ot ° Nn 1 v RON: ALFREDO ARROYO LOYO. Un equiibtio deido-base da lugar ala formarich de aguo y atraveS de una reacticn de eliminacion se forma 1a Sal de fini ta eval, por Una teaccioh deida-base Produce Io imina correspondiente 1a 2.4 dinitro fenithidrozona det furtural, = Of 3 ae N ar of Noe ¢ % tI bb) Reaccidn con el acetate de anilina Este reactive se forma al hacer reaccionar a 1a anitina con el deide acchico. Una procbo positive con et furfural do logar uno cloroicn res rmuy intensa, 1a cual ge aibaye La Aoumacich de dcido glutaccnico.que tihe de tajo algunas fibras, se OM S rong, ©) Reaioh de Toiens Esta es ona proche caracteristica de aldetides, que mediante ia teaccion de axido-teduccion do Wgar ©\ espejo de plato Ag? coms producte de reduccish, y ai foroato de omonio como producto dé oxidousn. 2 Ags + aah —+ 2 AgOH + 2 MONOD 2 AgOH + 4 NKADH —+ — ZAQINHGIOH + ited Oa +2 Agi oO BE NM 8 DAgh + Had ONS Diagrama ecolégico Agua t furfural Forkorat + agua + Nesiaiice con lea ig deseccelos ot 4) Neatatizar con Next 2) Sotorar con Nac ALFREDO ARROYO LOYO. Saluado, HeSO4 al 10% 6 HCI at ny Mezcor 2) Destilor Pasta de saluado dxido, Neutratice con s0sa iluida y deseche at A Extraccion gan dictorometano Diclorammetano, L+ Forty Secor con Narsbe 2) Filtror ee pr Cristates Favturol + Dierometano. ‘Sulfate de sodio L_hysiateds Tavelocan ofan y a " 1) Desklar [Fusturat] )Proebas de identficacton —_——____—_ Pavel on Eapejo de plata csiniasiot metitica,furoote de ‘amonia, agua. Desechalo o igcierelo 2,4 dinirotenilbideazona ALFREDO ARROYO LOYO Clave 2 pm “Liguido inestoro Reb. 16.1% Q O Densidad : 1.15 amine “Solubidad engin 83% No CAS: 88-01 + Liquide eombsetibte * Mortal en caso de inhalacio’ + Téxo en cage de jon, + Nocivo pata ios organismos acudicas. + Provoca initaxioh oui grove ‘Sh es inhalado: i aspirs mueva a ta persona al cite fresco. Fr caso de contact conta piel: Eliminer lavando conjaboh y mucho agua En caso de contacto con is cjos: Lvese © Fondo conagua abundanie durante 15 minutes Sis hagado: No provocar el uémite. Enjuagee la boea con agua, aed inet Sélido inflamable, puede estaltar cuando es calentado Angesticn: Indezca vomiter inmedictamente (Sracina Contacte con laptel: Limgior la piel inmediatamente con jaboi y agua Contacte com los j9s: Limplor 10s cjps inmediatamente con agua, Dicloro wae Ingestishs La toxicided poro uno dosie Unica se eonsideta baja ssi es aspitods el producto se obsoibe por el pulinon y puede cavsor leciones en obras organos. inhalsdsh: En éreas conhnodas 0 sin ventiladish adecuoda los vapotes pueden acomslarse rapidamente 4 Susan inconscencia y to muerte. Contacto: Et contacts tepetide © prolongodo puede causor initacion € Inclusive qemodura .Causo moderada itetaciod ocular y leve lesion de cornea. Bibhiagratia Asito G. Quimica Ougénica . Experimentos con un enfoque ecole’gico p 463-479. ‘www. sigmagldsich com ALFREDO ARROYO LOYO ‘Observociones Se empled saivade come materia prima pora la oblencién del furfural, lo praclica se reatizé de toners cuslitativa, se oblove aproximadamente Imi o partir de 7.5.9 de salvado, Seria interesante cuontiticar Ja contidad de furfural que se obtiene @ pork de las distintos: fuentes naturales y hacer una comparacton para saber de cool de ellos se abliene uns mayor contidad. Resultados Prueba 2-4- dinitrate nithidrocina Positiva Acetate de aniline Positive Reoclivo de Toliens Positive Analisis de resultados Lo prsebe de 2-4-dinitrotenihidracina dis como resultado la precipi Kishoies tajos Jo que nos Indico que exisle un grupo carbonilo ya sea de celona o de al Sse hubieran, Sepatads, rectistolizado y secado los cristales y el ponto de fusion de estos hubsera sido de AVL podiamas especslar qoe se Hato de fo 14° dinitrfenil hidtazana del furfural. ‘Lo prueba de aceloto de ambng results positiva at dar uno. os zo, este pruedo determina la presencia del furfural, la eoloraacn se debe a (g-riptura del cicla para farmor 1 T-hidtoni- 1,5-diaril-glstaconaldehido el eval debide o sv gran conjsgaata presente esa celotocién rojo Inenss, con esta prueba Se asegura que abluvimos furfural. Lo prueba dei reachivo de Toliens complementa pa a. 2-4- dinitsofenithidracing Q\ dat positwa se confirms lo presenti de un aldeide y por tanto contirmamos le obtencion deh fartoral. ; ALFREDO ARROYO LOYO Cuestionatio Se encventron principaimente lo Qtfosa y en menor proporcioh la L-arobinosa, se eneventran como polineres llamodos pentosars. 2:éPorqué es oe €\ furfural de la mezcla de seoccie Porque la reaccicnteS reversible lo que implicatia to cuptura det ciel. 3:€Qué propiedad Fisica det furfural se usa para separlo 4: GQué pentosas existen ere. €Se encuentran come mondmeres 0 como palimeras? \ agua? Lo solvbilidad.e} furfural espace soluble en agya~€8.2%), al separaise del ogua el futvol permanecera fn la fase inferior debide a que es mas dekfo (1.15 g fem) Az€Que informacion se adtiene al formar la 2.4 dinitrofenithidrazone eka 10h? coho A\ obteneise una caloracién rejo inensa, sabemos que se troto de un oldehide aromatico, padernos comporor el punto de Fusicn de los cristales abtenides con el de lo 2.4 dinitrofenithidrozona del furtural que es de 229 *C. Gey seavelela hide 1 phen 4* clolemian Selo eu 65 ona imino Pox qué no se hidroliza faciimente? Porque S€ encventta estabilizeda con el anillo stomético 6: GEL furfural puede dar to reaction de Canizzara? CPar qué? Si porque en s0 estiysAO%a posee un gtupo caibonile de aldebido ye wah Nw Oat Oo a K we Gen “rem ALFREDO ARROYO LOYO. T:éCome se obtiene Fuane y tetrahidsofurane 6 partir del Fuilural? El Furano se manotoctura por descarboxilacion del furfural en fase vopor sobte dxide de calcio © posands uno mezcla de vapor de furfural y vapor de ggua sobte una mezcla de cromito de Zine y HOmito de mangoneso a una temperatura de 350 a 450°C Dyn Ss ADs om EL furano se abliene porel onerior/método, uns ver obtenido se puede hidrogenor catoliticamente pora cbtener tebrahidrofurans. Qe a 8: GQu€ inkeres theven los derivados del furfural en Ja sinlesis organica. Los productos manvfactutades a partir del furtural inclagen fesinas Fendl-furtural - furans, tebrabidrofurano Gee fortorticos furtudloming, oxide Foroiea y mei tetrahidest vane Aigunos nitroderioadas del Fucfural Henen importancia medicinal por ejemplo: el S-nitrofurtural ly el diacetate de Stnroturfurat se uson en to manviactura de agentes microbiones, explosiva. Conctusiones A pottir de diversas Fuentes naturales se puede siftetizar fuclural, pero se requiere de una gran cantidad de materia prima para obtener Moa Cantidad considerable de producto Gonocer la quimica dei grupo carbonilo y en particular del furfural nas permite identiticarlo sin Necesidad de recortte a tEcnicas como IR o RMN. Bibliogsatio WA Auila.G. Quimica Orginica. Exgetimentas coda enfoque ecoldgico. p- 463,475 u

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