R-RS-01-25-03

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE TAMAULIPAS

UNIDAD ACADMICA MULTIDISCIPLINARIA
REYNOSA-AZTLN

NOMBRE DE LA CARRERA

QUMICO FARMACUTICO BILOGO

NOMBRE DE LA ASIGNATURA

QUIMICA HETEROCICLICA

PROGRAMA DE ESTUDIOS

LUGAR Y FECHA
CD. REYNOSA, TAM. ENERO 2012

DATOS REFERENCIALES
NUCLEO DE
FORMACION

Disciplinario

PERIODO

CLAVE

CREDITOS

M.EN09.
087.04-04

CARGA
HOR AS
HORARIA CONDUCIDAS
DE TRABAJO
POR
INDEPENDIENTES
PROFESOR
DEL ALUMNO
4

ANTECEDENTE
MATERIAS

QUIMICA HETEROALIFATICA Y
DE MACROMOLECULAS

CONSECUENTE
DISEO FARMACEUTICO

DESCRIPCION GENERAL DE LA ASIGNATURA

La qumica heterocclica es parte de la qumica orgnica y su empleo ha sido significativo en el diseo y
sntesis de una gran diversidad de compuestos con actividad biolgica y muchos otros aspectos.
La qumica heterocclica para su mejor entendimiento ha sido dividida en nueve unidades: clasificacin y
nomenclatura, anillos de tres miembros con un heterotomo, anillos de cuatro miembros con un
heterotomo, anillos de cinco miembros con uno y dos heterotomos y sus derivados fusionados, anillos
de seis miembros con uno y dos heterotomos y sus derivados fusionados y anillos de siete miembros y
sud derivados fusionados abordando principalmente la nomenclatura aplicada a cada uno de ellos, los
mtodos de sntesis para su obtencin, las principales reacciones y los compuestos de principal inters
farmacutico.

INTENCION EDUCATIVA
La asignatura tiene la intencin de darles las herramientas al alumno para que sea capaz de formular y
nombrar adecuadamente cualquier compuestos heterocclico aplicando la normativa IUPAC, conocer la
estructura electrnica de los principales tipos de heterociclos y las propiedades que de ella se deriven,
razonar la reactividad de los esqueletos heterocclicos fundamentalmente frente a reactivos de distinta
naturaleza, se inicie en los principios del anlisis retro sinttico que se completarn y que sea capaz de
disear rutas sintticas lgicas y viables de los sistemas heterocclicos fundamentales

Fortalecen los conocimientos tericos prcticos que sern transferidos a las asignaturas
relacionadas con las reas de bioqumica clnica y biotecnologa.
Favorecen el pensamiento inductivo, deductivo y logstico, imprescindibles para desarrollar la
capacidad de resolver problemas relacionados con su rea de formacin
Favorecen el desarrollo de habilidades para la bsqueda de informacin en fuentes de primera y
de segunda mano.
Promueven el trabajo en equipo
Promueven el respeto por el conocimiento bsico
Promueven las habilidades para el autoaprendizaje
OBJETIVO(S) GENERAL (ES)

Los objetivos primordiales son:

Inducir al alumno en el concepto de qumica heterocclica

Motivar al alumno a hincar investigaciones de carcter cientfico enfocado en nuevas
formulaciones farmacuticas.

El objetivo general es:

Es proporcionar al alumno conocimientos bsicos (clasificacin, mtodos de sntesis, reacciones y
principales compuestos de inters) sobre la qumica de los compuestos heterocclicos existentes.

UNIDADES

# SESIONES

CONTENIDOS TEMATICOS
INTRODUCCION
1.1 Clasificacin de heterociclos
1.2 Nomenclatura de heterociclos

OBJETIVOS PARTICULARES

II

ANILLOS DE TRES MIEMBROS CON UN

HETEROATOMO

Sensibilizar al alumno sobre el carcter fundamental de

qumica heterociclica
Evaluar el nivel de conocimientos previos con los que
ingresa el alumno.
Que el alumno identifique los compuestos heterociclicos

Reafirmar sus conocimientos sobre qumica heterocclica y sus

derivados

2.1. Aziridina, oxirano y derivados

2.2..Propiedaes y estructuras
2.3.Mtodos de sntesis
2.4.Reacciones
2.5. Compuestos de especial inters

III

ANILLOS DE CUATRO MIEMBROS CON

UN HETEROATOMO

Reafirmar sus conocimientos sobre qumica heterocclica y sus

derivados

3.1.Azetodionas
3.2. Propiedade
3.3.Pptidos y protenas
3.4.Mtodos de sntesis
3.5.Reacciones
3.6.Penicilinas y cefalosporinas
IV

ANILLOS AROMATICOS DE CINCO

MIEMBROS CON UN HETEROATOMO Y
DERIVADOS FUSIONADOS
4.1. Pirrol, furano y tiofeno
4.2.Propiedades
4.3.Mtodos de sntesis
4.4.Reacciones
4.5.Compuestos de especial inters

Reafirmar sus conocimientos sobre qumica heterocclica y sus

derivados

ANILLOS AROMATICOS DE CINCO

MIEMBROS CON DOS HETEROATOMOS
Y DERIVADOS FUSIONADOS
5.1.Pirazol,imidazol,tiazol y oxazol
5.2.Propiedades
5.3.Mtodos de sntesis
5.4.Reacciones
5.5.compuestos de especial inters

Reafirmar sus conocimientos sobre qumica heterocclica y sus

derivados

VI

Reafirmar sus conocimientos sobre qumica heterocclica y sus

ANILLOS AROMATICOS DE SEIS
MMIEMBROS CON UN HETEROATOMO Y derivados
DERIVADOS FUSIONADOS
6.1. Piridina y derivados
6..2.Propiedades
6.3.Mtodos de sntesis
6.4.Reacciones
6.5.Compuestos de especial inters

VII

ANILLOS AROMATICOS DE SEIS

MIEMBROS CON DOS HETEROATOMOS
Y DERIVADOS FUSIONADOS
7.1.Diazinas,triazinas y tetrazinas
7.2.Propiedades
7.3.mtodos de sntesis
7.4.Reacciones
7.5.compuestos de especial inters

Reafirmar sus conocimientos sobre qumica heterocclica y sus

derivados

VIII

ANALOGOS DEL NAFTALENO CON UN

HETEROATOMO
8.1. Quinolina e isoquinolina
8.2.Propiedades
8.3.Mtodos de sntesis
8.4.Reacciones
8.5.compuestos de especial inters

Conocer la importancia aplicada de los compuestos

heterocclicos a nivel biolgico.

IX

COMPUESTOS DE TRES
HETEROATOMOS Y DERIVADOS
FUSIONADOS
9.1. Purinas y benzodiacepinas
9.2.Propiedades
9.3.Mtodos de sntesis
9.4.Reacciones
9.5.compuestos de especial inters

Conocer la importancia aplicada de los compuestos

heterocclicos a nivel biolgico y farmacolgico

UNIDADES

ESTRATEGIAS DE APRENDIZAJE EN EL TRABAJO ESTRATEGIAS DE APRENDIZAJE EN EL TRABAJO

CONDUCIDO POR EL PROFESOR
INDEPENDIENTE DEL ALUMNO
Exposicin de clase
Interrogatorio directo
Trabajo en equipo.
Investigacin individual y grupal
Conferencia y anlisis y discusin en el aula
Lecturas
2.- Debates
3.- exposicin de clase.

En este tema se desea el alumno investigue mas a fondo la importancia

de la qumica heterocclica como en caso de un tema especfico.
En biblioteca
Revistas cientficas
Internet

II

Trabajo en equipo.
Investigacin individual y grupal
Conferencia y anlisis y discusin en el aula

Aqu se conocer mas afondo la importancia de la quimia heterocclica

Investigacin a fondo el uso de las aziridinas
Bibliografa como nombrar cada compuesto qumico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

III

Trabajo en equipo.
Investigacin individual y grupal
Conferencia y anlisis y discusin en el aula
Lectura guiada y lluvia de ideas

Aqu se conocer el uso de las azetidinas

Bibliografa como nombrar cada compuesto heterocclico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

Prctica de laboratorio.
IV

Trabajo en equipo.
Investigacin individual y grupal
Conferencia y anlisis y discusin en el aula
Lectura guiada y lluvia de ideas
Prctica de laboratorio

Investigacin individual y grupal

Conferencia y anlisis y discusin en el aula
Lectura guiada y lluvia de ideas
Prctica de laboratorio

VI

Investigacin individual y grupal

Conferencia y anlisis y discusin en el aula

Aqu se conocer el uso del pirrol, furano y tiofeno

Bibliografa como nombrar cada compuesto heterocclico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

Aqu se conocer el uso de los pirazoles, imidazoles tiazoles y oxazoles.

Bibliografa como nombrar cada compuesto heterocclico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

Aqu se conocer el uso de la piridina

Bibliografa como nombrar cada compuesto heterocclico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

Lectura guiada y lluvia de ideas

Prctica de laboratorio

VII

VIII

IX

Investigacin individual y grupal

Conferencia y anlisis y discusin en el aula
Lectura guiada y lluvia de ideas
Prctica de laboratorio

Aqu se conocer el uso de las diazepinas y benzodiazepinas

Bibliografa como nombrar cada compuesto heterocclico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

Investigacin individual y grupal

Conferencia y anlisis y discusin en el aula
Lectura guiada y lluvia de ideas
Prctica de laboratorio

Aqu se conocer el uso de la quinolina e isoquinolina

Bibliografa como nombrar cada compuesto heterocclico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

Investigacin individual y grupal

Conferencia y anlisis y discusin en el aula
Lectura guiada y lluvia de ideas
Prctica de laboratorio

Aqu se conocer el uso de las purinas y pirimidinas

Bibliografa como nombrar cada compuesto heterocclico
Realizando ejercicios de nomenclatura.

SECUENCIA ESTRATEGIAS DE EVALUACION

BASICA

Todas las
unidades.

BIBLIOGRAFIA
COMPLEMETARIA

1.- Teora: Los estudiantes

Fundamentos de qumica heterocclica
sern evaluados mediante la realizacin L.A. Paquette limusa 1990
de una prueba final, que constar de 10
preguntas y 10 ejercicios de
nomenclatura. El examen se evaluar
de 0-10 puntos. La nota de teora
supondr un 80% de la nota final de la
asignatura.
2.- Prcticas: Las prcticas son de
asistencia obligatoria. Solo se podr
faltar a una prctica y con la
justificacin adecuada. La no asistencia
a ellas supondr no aprobar la
asignatura. Las prcticas se evaluarn
mediante los cuadernos elaborados para
tal fin. La nota de prcticas contar un
40% y 60% las calificaciones del total
de prcticas de laboratorio, este
laboratorio ser calificado
independientemente de la asignatura.
Para aprobar la asignatura, Tener una
asistencia del 80%, del examen, 5% de
tareas, 5% de participacin y 10% de
asistencia.

Si se cuenta con los libros suficientes

para qumica orgnica de nivel alto.
1)www.quimicaorganica.net
2)http://es.wikipedia.org
3)http://www.telecable.es/personales/al
batros1/quimica/
4)http://www.uam.es/departamentos/ci
encias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.h
tml
5)http://www.visionlearning.com/librar
y/modulo_espanol.php?mid=60&l=s&c
3=
6)El Web de Qumica Orgnica de la
Universitat de Valncia
The Chemistry of Heterociclyc Compounds
The Pirazines
Eduard C. Taylor and Peter Wipf.

PERFIL DOCENTE

QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO, CON MAESTRIA EN MANEJO Y EXPLOTACION DE LOS AGROSISTEMAS DE LA

CAA DE AZUCAR, CON EXPERIENCIA A NIVEL INDUSTRIAL Y EN DOCENCIA. REALIZACION DE MANUALES DE
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA, QUIMICA HETEROALIFATICA Y DE MACROMOLECULAS, REALIZACION
DE FORMULARIOS DE QUIMICA HETEROCICLICA Y DE MATEMATICAS.ACTUALMENTE CURSO PRIMER SEMESTRE
DEL DOCTORADO EN CIENCIAS EN BIOTECNOLOGIA.

COMISION ELABORADORA
NOMBRE

FACULTAD O UNIDAD DE ADSCRIPCION

ACADEMIA DE QUIMICA AVANZADA

M.M.E.A.C.A. LETICIA BAUTISTA MONTES.
MAC EFREN GARZA CANO
I.Q. HECTOR TORRES RODRGUEZ

UNIDAD ACADEMICA MULTIDISCIPLINARIA

REYNOSA-AZTLAN